BE569844A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> La présente invention est relative à des perfectionnements aux procé- dés de fabrication de tris(alkylamino)boranes, à partir d'alkylamines primaires, et aux nouveaux composés que l'on peut produire par la mise en oeuvre de ces pro- cédés perfectionnés. - Les tris (alkylamino)boranes sont des produits utiles, en tant que mo- nomères pour la copolymérisation avec d'autres monomères appropriés en vue de pro- duire des polymères thermiquement stables. Ils sont également utiles comme in- termédiaires, pour la production d'autres composés organiques du bore contenant de l'azote, et dans lesquels l'azote est directement lié au bore. De tels compo- sés organo-borés comprennent, par exemple les borazoles substitués, les halogénu- res de bis(alkylamino)boranes, les dihalogénures d'alkyl-amino-boranes, et'les mono alkylamino-boranes. Les composés de ce type sont utiles comme monomères, destinés à la production de copolymères, et aussi comme produits intermédiaires pour la préparation de composés tels que les diboranes amino-substitués et les aminoborazoles. On n'a pas isolé jusqu'à maintenant les tris(alkylamino)boranes, à partir des produits de la réaction des amines primaires aliphatiques et du tri- chlorure de bore. La technique antérieure ne contient aucune suggestion quant à la raison de cet insuccès, ni aucun procédé possible pour surmonter cette dif- ficulté. La situation présente un intérêt particulier puisqu'on ne rencontre pas de difficulté correspondante lors de la préparation des tris(dialkyl-amino) boranes par la réaction du trichlorure de bore et des alkylamines secondaires. La demanderesse a découvert que la réaction du trichlorure de bore et des alkylamines primaires est en fait capable de produire les tris(alkylamino)ba- ranes correspondants., D'ordinaire, cependant, de telles réactions ne permettent pas de fabriquer les produits désirés en quantités utilisables, par suite de la tendance de ces produits à se décomposer avant d'avoir pu être isolés. La demanderesse a découvert qu'on peut dans une large mesure éviter une telle perte de produite La demanderesse a donc mis au point un procédé utile et qu'on peut mettre en pratique, consistant à maintenir les réactifs à une tem- pérature relativement basse pendant toute la réaction, et jusqu'à ce qu'on ait achevé de retirer le chlorhydrate d'amine produit par cette réaction. Après sé- paration du chlorhydrate d'amine, que l'on peut accomplir par précipitation dans un solvant organique, inerte, approprié et filtration, le tris(alkylamino)borane se décompose moins facilement, et on peut l'isoler par distillation, de préféren- ce sous pression réduite. Dans le cas des alkylamines comportant des groupes al- kyles normaux, on doit maintenir la température en dessous de 20 C aussi long- temps qu'une quantité appréciable de chlorhydrate est encore présente, et on doit la maintenir en dessous de 40 C environ jusqu'à ce qu'on ait entièrement isolé le tris(alkylamino)borane. La demanderesse a en outre découvert que l'on peut réduire la tendan- ce des tris(alkyl-amino primaires) boranes à se décomposer en présence du chlor- hydrate d'amine, en choisissant une alkylamine primaire dans laquelle le groupe alkyle est secondaire ou tertiaire plutôt que normal. Il est probable que des effets stériques accroissent la stabilité des produits résultantso Les exemples suivants illustrent l'invention, et ne la limitent pas. Exemple 1 : Tris(methyl amino) borane. On a maintenu de la méthylamine à -50 C environ pendant que l'on ajoutait lentement du trichlorure de bore liquide,'afin de fournir environ 1/6 de mole de chlorure de bore par mole d'amine. Après achèvement de la réaction - qui réclame ordinairement 3 heures environ pour une mole de chlorure de bore, (BC13), on a laissé le mélange réactionnel se réchauffer jusqu'à 0 C environ, et on a évaporé l'amine qui n'avait pas réagi. On a ensuite précipité le chlorhydrate de <Desc/Clms Page number 2> méthylamine produit par la réaction, en ajoutant un solvant organique inerte con- venable. On a utilisé dans l'exemple présent de l'éther diéthylique, mais d'au- tres solvants tels que le benzène, le toluène, le pentane et l'hexane, par exem- ple, sont également satisfaisants pour précipiter le chlorhydrate d'alkylamine. Après enlèvement du précipité, on a distillé le filtrat, à la pression correspon- dant au fonctionnement d'une trompe à eau, et à la température de 10 C environ pour éliminer le solvant. Après une autre distillation, exécutée à la pression correspondant au fonctionnement d'une pompe à huile, à 25 C environ, on a recueil- li du tris(méthylamino) borane (CH3NH)3B dans un piège refroidi. Analyse: % calculé pour C3H12N3B B%= 10,72% N%= 41,62% trouvé B%= 10,47% N%= 39,5% Exemple 2 : Tris(isopropyl amino) borane On a refroidi dans un bain de glace et de sel une solution de 2230 g (37,8 moles) d'isopropylamine dans 3600 ml d'hexane, et on a ajouté 703 g (6,0 mo- les) de trichlorure de bore dans 2000 ml d'hexane, sous vigoureuse agitation pen- dant une période de 4 heures. On a laissé le mélange se réchauffer jusqu'à 25 C environ, et on a continué l'agitation durant 5 heures. On a alors éliminé par filtration à température ambiante, le chlorhydrate d'amine précipité, et on a la- vé le gâteau restant sur le filtre avec 4 portions de 500 ml d'hexane. On a groupé les filtrats, et on les a distillés sous une pression de 13 mm de mercure environ pour obtenir 705 g de tris(isopropyl amino)borane (CE ) CHNH@3B, ce qui représente un rendement de 63,5 % par rapport au rendement théorique. Le point d'ébullition du produit, sous une pression de 21 mm de mercure, a été de 87 à 8900. Analyse: calculé pour C9H24N3B: B = 5,84 % N = 22,70 % trouvé B = 5,86 % N = 22,89 % Par une seconde distillation du résidu, on a obtenu 47 g de N-N'-N" triisopropyle-B-B'B" triisopropylaminoborazole, bouillant entre 110 et 114 C sous une pression de 0,5 mm de mercure. Analyse: calculé pour C18H15N3B3 B=8,59% N=22,23% poids moléculaire : 378 trouvé B=8,56% N=22,3 % poids moléculaire 361 De manière correspondante on peut préparer du tris(n-propylamino)bo- rane, par réaction à basse température du trichlorure de bore et de la n-propyl- amine, dans un solvant inerte dans lequel le chlorhydrate de n-propylamine est pratiquement insoluble. Exemple 3 : Tris(tert.butylamino)borane On a refroidi à -50 C environ, dans un bain de neige carbonique et d'acétone, une solution de 642 g (8,8 moles) de butylamine tertiaire dans 1000 ml de toluène, et on a ajouté 114,7 g (0,98 mole) de trichlorure de bore liquide, en agitant pendant une période de 45 minutes. On a enlevé le bain de refroidisse- ment et on a laissé le mélange se réchauffer jusqu'à la température ambiante. On a recueilli sur un filtre le chlorhydrate de tert-butylamine solide. On a élimi- né l'amine n'ayant pas réagi et la totalité du solvant par une distillation sous pression réduite. Puis on a distillé 114,6 g de tris(tert-butylamino)borane, [(CH3)3CNH]3B, ce qui représente un rendement de 56%. On a trouvé que le produi <Desc/Clms Page number 3> bouillait entre 101 et 107 C sous 24 mm de mercure. Analyse: calculé pour C12H30N3B: B = 4,76% N = 18,43 % trouvé B = 4,88% N = 18,28 % En poursuivant la distillation du résidu, on a obtenu 39,6 g d'un so- lide jaune. On a redistillé ce produit ; on l'a lavé avec de l'acétonitrile, et on l'a recristallisé dans un mélange d'eau et d'acétone. On a obtenu un solide jaune, ayant un point de fusion compris entre 59 et 60 C, et l'on a trouvé que EMI3.1 c'était de la N-N di bis(tert-butylamino)boryle j tert-butylamine, ce qu'on peut écrire : (tert-butyle-NH)2 B-N-(tert butyle)-B-(NH-tert-Butyle)2o Analyse: calculé pour C20H49N5B2: Il C=63,05 - H=12,87.- B=5;,67%- N=18,39% poids moléculai- re : 381. EMI3.2 trouvé : C=62,00% - H=12,61-- B=5,63%- N=18,3% poids moléculaire : 395 (par cryoscopie dans du ben- zène) De manière analogue, on peut préparer du tris(n butylamino)borane, en faisant réagir à basse température du trichlorure de bore et de la butylamine normale, en précipitant le chlorhydrate d'amine résultant et en l'enlevant par filtration, avant d'exposer le produit désiré à des températures supérieures à 20 C. environo Le procédé de la présente invention est particulièrement utile pour la préparation de tris(alkylamino)boranes dans lesquels les groupes alkyles pos- sèdent de 1 à 10 atomes de carbone. Les deux composés partiellement polymérisés obtenus au cours des es- sais exposés dans les exemples 2 et 3, et décrits ci-dessus, sont semblables aux tris(alkylamino primaires)boranes monomères de la présente invention, en ce que chaque atome de bore est directement relié à 3 atomes d'azote ; chacun de ces atomes d'azote est, en outre, relié à un radical alkyle et, soit à un atome d'hy- drogène, soit à un atome de bore qui est lui-même au centre d'une configuration analogue. La possibilité de produire des configurations de bore de ce type, par réaction du trichlorure de bore et d'alkylamines primaires constitue un aspect important de la présente invention.
Claims (1)
- RESUME.------------ A) Procédé pour la production de tris (alkylamino)boranes, réac- tion d'une alkylamine primaire avec du trichlorure de bore, caractérisé par les points suivants séparément ou en combinaisons : 1) On dissout l'alkylamine primaire et le trichlorure de bore, dans un rapport molaire compris entre 6 :1 12 :1 à une température inférieure à 20 C, dans un solvant organique inerte dans lequel le chlorhydrate de ladite amine est pratiquement insoluble, on filtre le mélange résultant pour éliminer le précipité de chlorhydrate d'alkylamine tout en maintenant la température en des- sous de 20 C, et on isole le tris (alkylamino) de la solution résultante, tout en maintenant la température en dessous de 40 Co;<Desc/Clms Page number 4> 2) On précipite ensuite le chlorhydrate résultant de ladite amine, par addition d'un solvant organique inerte ; 3) le groupe alkyle de l'alkylamine primaire est normal, et contient de 1 à 10 atomes de carbone; 4) le solvant employé est du benzène, du toluène, du pentane, de l'he- xane ou de l'éther diéthylique.B) A titre de produits industriels nouveaux : 1) Un composé organique du bore, contenant au moins un atome de bore directement relié à 3 radicaux, chacun de ces radicaux étant de la forme : EMI4.1 où R représente un radical alkyle contenant de un à dix atomes de carbone, et où X représente l'hydrogène, ou un atome de bore qui est directement relié à deux radicaux de la forme précitée ; 2) un tris(alkylamino primaire) borane dans lequel chacun des groupes alkyles contient de un à dix atomes de carbone ; 3) un tris(alkylamino primaire) borane, dans lequel chacun des groupes alkyles est normal, et contient de un à dix atomes de carbone ; 4) le tris(méthylamino) borane ; 5) le tris (isopropylamino) borane ; 6) le tris (tert.-butylamino) borane ; EMI4.2 7) la N,N-di Cbis(tert-butylamino)boryle tert-butylamine;8) le N,N',N" tri-Ifopropyle-B,B1,B"-tri-.1o ropyle-aminoborazole.
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