BE568137A

BE568137A -

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Publication number: BE568137A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   On a trouvé, que les a-polythiényles, éventuellement   su@   stitués par des groupes alcoyle et/ou des halogènes, répondant à la formule générale 
 EMI1.1 
 dans laquelle n a la valeur 0 ou 1, tandis quelles substituants Rl, R2, R3 et R4 représentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle sature: ou non, ou un atome d'halogène ou dans laquelle l'un de ces substi- tuants est un groupe nitro, un groupe acyle aliphatique ou un grou- pe phényle ou bien, dans le cas , où n = 0, R1, R2 et R4 représentent 

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 de l'hydrogène et R3 un groupe de   thiophëne,   sont actifs contre des organismes nuisibles. 



   Cela étant, l'invention fournit un procédé de prépara- tion de moyens de destruction d'organismes nuisibles à l'agricultu- re et l'horticulture caractérisé en ce que l'on mélange un composé répondant à la formule générale 
 EMI2.1 
 dans laquelle ne= 0 ou 1, tandis que les substituants R1, R2, R3 et 
R4 représentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle saturé ou non, ou un atome d'halogène, ou dans laquelle l'un de ces substituants re- présente un groupe nitro, un groupe acyle aliphatique ou un groupe phényle ou bien, dans le cas où.

   n = 0, R1, R2 et R4 représentent de l'hydrogène alors que R3 est un groupe de thiophène, avec une ma- tière porteuse inerte pulvérulente ou bien on le dissout ou on le disperse ou on le met en suspension, sous forme de solution, dans un solvant inerte respectivement un dispersante au besoin avec addi- tion de substances tensio-actives, de dispersants ou   d'adhésifs.   



   Par groupe alcoyle non saturé, on entend également un reste d'hydrocarbure d'acétylène tel que par exemple   -CH2.C @   CH. 



   Au cours d'essàis de laboratoire et d'essais sur les champs, on a constaté que les composés répondent à la   formule   générale ci-dessus sont actifs contre les nématodes et contre de nombreuses herbacées qui se rencontrent dans l'agriculture et l'horticulture. 



   En particulier, les composés   confornes   à l'invention atta- quent les nématodes qui provoquent les maladies de tylenchus dans les plantes tel que l'Hétérodéra, par exemple les larves d'Hétérodé- ra rostochiensis, les Meloidogynes, le Ditylenchus, les   Pratylenchus   'et l'Hoplolaimus. 



   Les essais, qui ont prouvé l'effet nématicide de compo- sés conformes à l'invention ont été effectués de la manière suivan- te. 

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   Dans une cuvette d'embryo de 4 x 4   cm   comportant une cavité de 31/2 m1, on introduit 11/2 ml de la solution,de l'émulsion ou de la dispersion'à examiner d'environ 100   nématodes.   On ferme la cuvette à l'aide d'un couvercle de verre taillé brut d'une ma- nière telle que l'oxygène puisse accéder de sorte que les nématodes ne s'immobilisent pas par manque d'oxygène. Les contrôles sur la mobilité et la mortalité des nématodes s'effectuent après   4,   24, 50 et 140 heures à l'aide d'un binoculaire. Le pourcentage de   mortali-   té se détermine sur base de décoloration ou de décomposition des organismes.

   Les essais ont été effectués sur les nématodes suivants.;- larves de Hétérodéra rostochiensis âgées de 2 à 3 jours; Ditylenchus dipsaci, population mixte de larves et d'exemplaires adultes, trem- pée pendant une nuit à partir de   l'état   séché, Anguina tritici, lar, ves mises à tremper pendant une nuit   àartir   de grains de froment infectés. 



    EXEMPLE I . -    
On broie très fin 25 mg de a-terthiényle additionné de 10 gouttes d'une solution aqueuse à 5% de polyoxyéthylène-sorbitane monolaurate (sous forme du produit commercial Atlas G   75967).   On obtient ainsi une solution mi-dispersée,   mi-colloidale,   dont on constitue, par dilution avec de l'eau, une série diluée. Le tableau ci-après donne les résultats obtenus à l'aide de cette solution. 



   - TABLEAU 1 - 
Concentration en substance active en parties par million 
 EMI3.1 
 
<tb> Animal <SEP> teste <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 121/2 <SEP> 61/4 <SEP> 31/8 <SEP> 19/16 <SEP> 25/32 <SEP> 25/64
<tb> 
<tb> Hétérodéra <SEP> rostochiensis <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 97
<tb> Ditylenchus <SEP> dipsaci <SEP> '100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 94 <SEP> 68 <SEP> 25
<tb> Anguina.tritici <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100.
<tb> 
 



    @ 'EXEMPLE II.-   
On broie très fin 25 mg de 5.5'-diméthyl   a-bithiériyle   en ajoutant 10 gouttes d'une solution à 5% d'émulsifs   aqueux   (Atlas      

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 G 7596 J), On obtient ainsi une solution mi-dispersée, mi-colloï- dale dont on constitue, par dilution avec de 1-'eau., une série di- luée. 



   - TABLEAU 2 - 
 EMI4.1 
 
<tb> Concentration <SEP> % <SEP> de <SEP> mortalité <SEP> constaté <SEP> au <SEP> cours <SEP> de <SEP> l'exa-
<tb> 
<tb> 
<tb> Nématode <SEP> en <SEP> substance <SEP> men <SEP> final <SEP> après <SEP> 140 <SEP> heures
<tb> 
<tb> 
<tb> activeen
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> p.m.

   <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 121/2 <SEP> 61/4 <SEP> 31/8 <SEP> 19/16
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Hétérodéra <SEP> rostochiensis <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Ditylenchus <SEP> dipsaci <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> 70
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Anguina <SEP> tritici <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> 
   'EXEMPLE III.-   
On   broié   très fin 25 mg de 5.5"-diméthyl   [alpha]-terthiényle,   tout en ajoutant 10 gouttes d'une solution à 5%   d'émulsifs   aqueux (Atlas G 7586 J). On obtient ainsi une solution ni-dispersée, mi- colloïdale, dont on constitue, par dilution avec de l'eau, une sé- rie diluée. 



   - TABLEAU 3 - 
 EMI4.2 
 
<tb> Concentration <SEP> % <SEP> de <SEP> mortalité <SEP> au <SEP> . <SEP> cours <SEP> de <SEP> l'examen <SEP> final
<tb> 
<tb> 
<tb> Nématode <SEP> en <SEP> substance <SEP> après <SEP> 140 <SEP> heures
<tb> 
<tb> 
<tb> active <SEP> en <SEP> d.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> p.m.

   <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 121/2 <SEP> 61/4 <SEP> 31/8 <SEP> 19/16 <SEP> 25/32 <SEP> 25/64
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Hétérodéra <SEP> rostochiensis <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Ditylenchus <SEP> dipsaci <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 10G <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Anguina <SEP> tritici <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
 EXEMPLE   IV.-   
On broie très fin 25 mg de   5-bromo   a-terthiényle tout en ajoutant 10 gouttes   d'une   solution aqueuse à 5% d'émulsifs (Atlas G 7596 J).

   On obtient ainsi une solution mi-dispersée, mi-colloï- dale, dont on réalise, par dilution, une série diluée. 

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   -   TABLEAU 4 -   
 EMI5.1 
 
<tb> Concentrtion <SEP> % <SEP> de <SEP> mortalité <SEP> au <SEP> cours <SEP> de <SEP> l'examen <SEP> final
<tb> 
<tb> Nématode <SEP> en <SEP> substance <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯après <SEP> 140'heures
<tb> 
<tb> active <SEP> en <SEP> d'. <SEP> 1 <SEP> 25
<tb> 
 
 EMI5.2 
 p.m. 100 50 25 122 64 3g li6 32 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> Hétérodéra <SEP> rostochiensis <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 90
<tb> 
<tb> Anguina <SEP> tritici <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
 
 EMI5.4 
 EXEJ:.1PLE V. -- On broie très fin 25 mg de -Propionyl-2.2'-bithiànyle tout en ajoutant 10 gouttes d'une solution aqueuse à   5%   d'émulsifs (Atlas G 7596 J).

   On obtient ainsi une solution mi-dispersée, mi- colloïdale, dont on constitue, par dilution, une série diluée. 



   -   TABLEAU 5 -   
 EMI5.5 
 
<tb> Concentration <SEP> % <SEP> de <SEP> mortalité <SEP> au <SEP> cours <SEP> de <SEP> l'examen <SEP> final
<tb> 
<tb> Nématode <SEP> -en <SEP> substance' <SEP> ¯¯¯¯¯¯âpres <SEP> 140 <SEP> heures
<tb> 
 
 EMI5.6 
 pacmtive " " 50 '- 2 4 8 6 32 33Hétérodéra rostochiensis 100 loo 100 100 100 100 50 30 
 EMI5.7 
 
<tb> Ditylenchus <SEP> dipsaci <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 20
<tb> 
<tb> Anguina <SEP> tritici <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
   EXEMPLE VI.-   
On broie très fin 25 mg de 5-nitro-2.2'-bithiényle tout en ,ajoutant 10 gouttes d'une solution aqueuse à 5% d'émulsifs (Atlas G   7596   J).

   On obtient ainsi une solution mi-dispersée, mi-colloida- le, dont on réalise, par dilution, une série diluée. 



   - TABLEAU 6 - 
 EMI5.8 
 
<tb> Concentration <SEP> en <SEP> % <SEP> de <SEP> mortalité <SEP> au <SEP> cours <SEP> de <SEP> l'examen
<tb> 
<tb> Nématode <SEP> substance <SEP> active <SEP> ¯¯¯final, <SEP> après <SEP> 140 <SEP> heures.
<tb> 
 
 EMI5.9 
 en d.p.m.' 100 50 z5 12i 6i .3 2 Hétérod4ra'"rostochiensis 100 100 100 100 100 100 100 100 70 Dityle s dipsaci 100 100 16p 100 100 100 95 30 20 Anguina fritici 100 100 100 100 100 100 100 100 100 

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 EXEMPLE VII. - 
 EMI6.1 
 On broie très fin 25 mg de 5-phényl-2.2'-bithiényle tout en ajoutant 10 gouttes d'une solution aqueuse à 5% d'émulsifs (At- las G   7596   J). On obtient ainsi une solution mi-dispersée, mi-col- loïdale, dont on constitue, par   dilution.,   une série diluée. 



     - TABLEAU   7 - 
 EMI6.2 
 
<tb> Concentration <SEP> en <SEP> % <SEP> de <SEP> mortalité <SEP> au <SEP> cours <SEP> de <SEP> l'examen
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Nématode <SEP> substance <SEP> active <SEP> ¯¯¯¯après <SEP> 140 <SEP> heures
<tb> 
 
 EMI6.3 
 en ..p.m. 100 50 25 122 6-1 
 EMI6.4 
 
<tb> Hétérodéra <SEP> rostochiensis <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
<tb> Ditylenchus <SEP> dipsaci <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> . <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> 
<tb> Anguina <SEP> tritici <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
 
 EMI6.5 
 MEMPLE VI Ir.

   - 
On broie très fin 25 mg de   5.5'-dichloro-2.2'-bithiényle   tout en ajoutant 10 gouttes d'une solution aqueuse à   5%   d'émulsifs (Atlas G 7596   J).'   On obtient ainsi une solution mi-dispersée, mi-   @olloïdale,   dont on réalise, par dilution, une série diluée. 



   -   TABLEAU 8 -   
 EMI6.6 
 
<tb> Nématode <SEP> Concentration <SEP> en <SEP> % <SEP> de <SEP> mortalité <SEP> au <SEP> cours <SEP> de <SEP> l'examen <SEP> final
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> substance-active <SEP> après <SEP> 140 <SEP> heures
<tb> 
 
 EMI6.7 
 en d.p.m.

   100 '50 25121 6 l 12  2 6 16 32 64 6térodéra,rostochiensis 100 100 100 100 100 100 100 100 70 
 EMI6.8 
 
<tb> Ditylenchus <SEP> dipsaci <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 60
<tb> 
<tb> Anguina <SEP> tritici <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
 
Des résultats analogues ont été obtenus avec du 5-méthyl   terthiényle.   Pour combattre les nématodes sur les matières ou objets qui en sont-,infectés., par exemple des parties de plantes ou des matières ou objets venant en contact avec les plantes, on   amène     ceux-ci   en contact avec un composé de   [alpha]-polythiényle   conforme à   l'@.   A cet effet,

   on peut émulsionner ou mettre en suspen- 

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 sion le composé dans de l'eau, de préférence 'avec intervention d'un    @ émulsif, le dissoudre dans un solvant organique ou le mélanger ave   une substance solide et répartir les produits ainsi obtenus sur les matières ou objets à désinfecter. 



   L'effet phytotoxique des   composés' conformes   à l'invention est illustré par les'essais suivants effectués à l'aide de a-bi- thiényle et de a-terthiényle. 



   Le composé   à.   essayer est dissous.dans de l'acétone (con- centration en'poids 1%). Ensuite 'on répand ce liquide sur un cer- tain nombre de¯plantes d'avoine, de betteraves, de tomates., et des haricots nains, en une quantité correspondant à 10 kg de substance active par ha. Un essai analogue fut effectué à l'aide d'une solu- tion acétonique à 3%, en ce sens que cette solution fut dispersée par projection sur des plantes en une quantité correspondant à 30 kg de constituant actif par ha. Chaque série d'essais fut effectuée avec chaque fois deux plantes.

   Dix jours après la projection, on dé- termina la mesure dans laquelle les plantes avaient souffert du trai   tement.   Pour le jugement on appliqua les normes suivantes : pas de brûlure = 0 brûlure de 0 - 1/10 de la surface de la plante = 1 brûlure de 1/10 - 1/3 de la surface de la plante = 2 brûlure de 1/3 - 2/3 de la surface de la plante = 3 brûlure de 2/3 - 9/10 de la surface de la plante = 4 brûlure de 9/10 - 1 de la surface de la plante = 5 entièrement morte = 6 
 EMI7.1 
 
<tb> Haricot <SEP> Toma- <SEP> Avoi- <SEP> Bette- <SEP> Haricot <SEP> Toisa- <SEP> Avoi- <SEP> Bette,
<tb> nain <SEP> te <SEP> ne <SEP> rave <SEP> nain <SEP> te <SEP> ne <SEP> rave
<tb> 
<tb> 
<tb> a-bi-thiényle <SEP> .

   <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 
<tb> a-terthiényle <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> 
   -De   plus, on projette le   a-terthiényle   'à une   concentration   de 1% en une quantité correspondant à 10 kg/ha sur un certain nom- bre des jeunes plantes mentionnées ci-après. Les résultats   pércep-   

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 tibles après 21 jours sont mentionnés derrière les noms des plantes. 



  Polygonun convolvulus : croissance fortement freinée 
 EMI8.1 
 RUJ1lex acetosa : 11 Il Il' Lappa notha " " " Capsella Bursa   pastoris   " " " Urtica Ureus morte Stenophragma thalianum croissance fortement freinée Matricaria species " " " Seneco vulgaris " " " Ray-grass germé " " " Stellaria media morte 
En concordance avec les résultats expérimentaux mention- nés ci-dessus, l'invention concerne en particulier un procédé de préparation d'un moyen de destruction de nématodes et un procédé dé préparation d'un moyen pour combattre les herbacées et, enfin,   les '+   moyens de destruction ainsi obtenus. 



   Pour la préparation de ces moyens de destruction, on peut en principe recourir à des procédés connus. C'est ainsi que les a-polythiényles répondant à la formule conforme à   l'invention,   peuvent être mélangés avec un support inerte pulvérulent ou être dissous ou dispersés ou mis en suspension dans un solvant inerte, respectivement un dispersant, au besoin avec addition de substances tensio-actives, de dispersants, d'adhésifs. 



   Parmi les composés à utiliser conformément à l'invention un certain nombre a déjà été décrit dans la littérature, entre au- tres par   Steinkopf   dans "Die Chemie des Thiophens",   1941,   pages 141-      .152; par Steinkopf, Leidsmann et Hofmann dans Annalen, 546   (1941),   
 EMI8.2 
 pages 180 - 199 et par Sease et Zechmeister, J.A.m..Chem.Soc. 1947, pages 270-275.

   Comme tels, il y a lieu de mentionner : le 2,2'-bithiényle 
 EMI8.3 
 .,le 5Lméthyl-2,2'-bithiényle le 5,5'-dDuéthyl-2,2'-bithiényle le &-2.2' -hLthiéa2².le 

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 le   5,5'-dichloro-2,2'-bithiényle   
 EMI9.1 
 le 5, 5' -dibromo-', 2' -bi thiényle le IDS,I',5'-tétrabromo-2,2'-bithiériyle le 5,5'-dicode-2,2'-bithiényle le 5-iode-5'-nléthyl-2,2'-bithiényle le 5, 5' -dimé thyl-l,., l' :-di é thyl-2, 2' -bi thi ényle l' a-ter thi ényle le 5-méthyl-a-terthiényle le' 5, 5"-diméthyl-a-terthiényle le   5,5"-dibromo-a-terthiényle   le 5-iodo-a-terthiényle 
 EMI9.2 
 le 5,5-diodo-a-terthiényle. 



   Les a-polythiényles peuvent se préparer de diverses ma-'   nières.   C'est ainsi que, par chauffage du   2-iodothiophène,   en pré- sence d'un métal, par exemple de l'argent ou de la poudre de cuivre on obtient un mélange de a-bithiényle et de a-terthiényle, le   mélan   ge de réaction pouvant comporter en outre de petites quantités d'a- polythiényles d'ordre plus élevé. Les divers a-polythiényles formés peuvent être séparés'à l'état pur du mélange de réaction suivant des méthodes usuelles, par exemple par cristallisation, par subli- mation fractionnée, par distillation fractionnée par distillation de vapeur ou bien encore par voie chromatographique.

   L'a-terthiény le peut en outre s'obtenir en chauffant un mélange de 2-iodo-thiophè   @   ne et de   2,5-diodo-thiophène   avec un métal, par exemple de la pou-   dre de   cuivre. On peut   également   préparer le   a-terthiénylq   en   chauf   
 EMI9.3 
 fant un mélange de 2-iodo-thiophène et de 5-iodo-z,2'-bithiényle avec un métal, par exemple de la poudre de cuivre. 



   Les a-polythiényles peuvent également être obtenus en transformant des 2-halogène thiophènes en un composé de Grignard et en traitant ensuite ce composé avec du chlorure cuprique anhydre. 



   L'a-bithiényle peut s'obtenir, par exemple en traitant du bromure de 2-thiényle magnésium à l'aide de chlorure anhydre. Les a-poly- thiényles substitués par des groupes alcoyle saturés ou non satu- 

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 rés peuvent se préparer en principe suivant des procédés analogues en partant de dérivés de thiophène substitués appropriés.   C'est   ainsi que l'on peut obtenir le   5,5"-diméthyl-2,2'-bithiényle   en chauffant du 2-iodo-5-méthylthiophène avec de la poudre de cuivre. 



  Le 5,5"-diméthyl-a-terthiényle s'obtient par exemple en chauffant du 5-iodo-5"-méthyl-2,2'-bithiényle avec du 2-iodo-5-méthyl-thiophè. ne en présence de poudre de cuivre. Les a-polythiényles substitués par de l'halogène peuvent également se préparer en halogénisant les a-polythiénylènes correspondant non substitués par un halogène. 



  C'est ainsi que l'on peut préparer le   5,5"-dibromo-a-terthiényle   en   bromant   le a-terthiényle. 



   De plus, lors de l'élaboration de l'invention, il s'est avéré que le a-terthiényle peut également être obtenu par extraction de plantes de Tagetes, par exemple des racines de ces plantes.   Cett   extraction peut s'effectuer, par exemple, en traitant les racines séchées à l'éthanol à environ 70 C et en extrayant ensuite cet ex- trait dans un percolateur à l'aide d'éther de pétrole à la tempéra- ture de 60 - 80 C.

   Après séchage   du;'sulfate   de magnésium et vapori- sation du liquide ainsi obtenu, on obtient un concentrât brut qui peut être purifié, au besoin par saponification, à l'aide d'une solution d'hydroxyde de potassium dans du méthanol, par vaporisa- tion de la masse saponifiée, par mélange du résidu avec de l'eau, par extraction du mélange aqueux obtenu à l'aide d'éther'de pétrole et par vaporisation de cet extrait. Enfin,le composé peut être ob- tenu à   l'état'pur   par chromatographie. Le 3-(thiényle-2)-2.2'-bi-   thiényle   se prépare de la manière décrite par H. Wijnberg (J.Am. 



  Chem. Soc. 79, 1972   (1957)).

Claims

R E S U M E.

------------ 1.- Procédé de préparation d'un moyen de destruction d'organismes nuisibles à l'agriculture, caractérisé en ce que l'on mélange un composé répondant à la formule générale <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 dans laquelle n peut avoir la valeur 0 ou 1, alors que les substi tuants R1, R2, R3 et R4 représentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle saturé ou non saturé, ou un atome d'halogène., ou bien que l'un de ces substituants est un groupe nitro, un groupe acyle ali- phatique ou un groupe phényle ou bien encore que dans le cas où n == 0, R1, R2 et R4 représentent de l'hydrogène et R3 est un groupe de thiophène, avec un support inerte pulvérulent ou bien que ce composé est dissous ou dispersé ou mis en suspension sous forme de 'solution dans un solvant inerte, respectivement un dispersant,

au besoin avec addition de substances tensio-actives, de moyens dis- persants ou de moyens adhésifs.

2. - Des formes de réalisation du procédé spécifié sous 1, pouvant présenter en outre, les particularités suivantes, prises séparément ou selon les diverses combinaisons possibles : a) le composé actif est constitué par du a-terthiényle; b) le composé actif est constitué par du 5,5'-diméthyl-2,2'- . bithiényle ; c) le composé actif est constitué par 5,5"-diméthyl-a-terthiényle d) le composé actif est constitué par du 5-bromo-a-terthiényle ; e) le groupe acylaliphatique est un groupe acétyle ; f) le composé actif est constitué par du 5-acyl-2.2'-bithiényle ; g) le composé actif est constitué par 5-propionyl-2,2'-bithiényle; h) le composé actif e.st constitué par du 5-nitro-2.2'-bithiényle ;

@ i) le composé actif est constitué par du 5-phényl-2.2'-bithiényle.

3. - Procédé de désinfection d'objets et/ou de matières sur lesquels ou dans lesquels se trouvent des nématodes, caractéri- sé en ce que les objets, respectivement les matières, sont traités à 1.'aide d'une solution d'une suspension, d'une dispersion, ou d'un mélange d'un composé répondant à la formule générale <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 dans laquelle n a la valeur 0 ou 1, alors que les substituants R1, R2, R3 et R4 représentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle saturé ou non saturé ou bien dans laquelle l'un des substituants est un groupe nitro ou groupe acyle aliphatique, un groupe phényle, ou encore,dans le cas n = 0, R1, R2 et R,

représentent de l'hydrogène et R3 un groupe de thiophène dans un véhicule inerte liquide ou pulvérulent ou avec un tel véhicule.

4.- Procédé de destruction d'herbacées caractérisé en ce que les plantes sont traitées à l'aide d'une solution d'une suspension, d'une dispersion, ou d'un mélange d'un composé répon- dant à la formule EMI12.2 dans lauquelle n a la valeur 0 ou 1, alors que les substituants R1, R2, R3 et R, représentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle,, saturé ou non saturé, ou un atome d'halogène ou dans laquelle l'un des substituants est un groupe nitro, un groupe acyle aliphatique ou un groupe phényle ou encore dans le cas n = 0, R1,R2 et R4 représentent de l'hydrogène alors que R représente un groupe de thiophène.