BE555400A

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Publication number: BE555400A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention concerne des dérivés de corps gras et des procédés de fabrication de ces dérivés par transestérification limitée de triglycérides et de polyé-   thylène-glycols.   



   Ces dérivés contiennent en grande partie des esters de   polyéthylène-glycols,   faisant partie du groupe des agents tensio-actifs non ioniques et résultant des réactions chimiques suivantes 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 R-COO-illI2-(CB2-0-CH2)n- .,2 OH monoester   EQUATION   II 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 -coc-cH2-(cH.-cH)' - CH2-00CR diester
Ces esters confèrent des propriétés tensio-actives et de solubilité au mélange réactionnel soit par exemple par le groupement éther oxyde de la chaîne polyoxyéthylène:

   
 EMI2.5 
 - CH2-0-CH2 + H OH --- 0 - CH2-CE2- 
H(+) OH(-) soit par le groupement hydroxyle terminal 
 EMI2.6 
 R- 000- Chez (OH2-o-CR2)n - CH2 - OH qui s'entoure d'un lyosphère compatible avec les milieux aqueux, acides ou alcalins, ce qui produirait une dispersion en agrégats renfermant des molécules   d'eau   et conférerait au mélange des propriétés d'hydrodispersibilité, d'hydorsolvant, de   liposolvant,   d'émulsionnant, etc... 



   Le procédé suivant l'invention, consiste à faire réagir un polyéthylène-glycol sur un corps gras (triglycérides) dans les proportions moléculaires définies par l'équation de réaction II, en présence de catalyseurs d'estérification tels que : chaux, soude, acide phosphorique, dans la proportion de 0,05 à 0,2% du poids de la matière grasse. 

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   La transestérification est conduite sous agitation à   205/225 C   à la pression atmosphérique, sous atmosphère inerte dans un réacteur en acier inoxydable pour éviter la formation de savons métalliques colorés; l'opération dure environ deux heures. 



   On obtient un mélange final, composé de triglycérides qui n'ont pas réagi, de mono, et di-glycérides, de mono et diesters de polyéthylèneglycol dont la chaîne carbonée R n'est pas modifiée au cours des opérations par coupure, ou altération, migration de doubles liaisons. 



   Ce mélange présente les propriétés remarquables suivantes:
1- Ils sont miscibles en toutes proportions, aussi bien avec les hydrocarbures, en particulier le   kérosène,   l'huile de vaseline,   l'huile   de paraffine, qu'avec les triglycérides naturels, en particulier les huiles végétales, en donnant des solutions limpides. 



   Ces produits peuvent également, à l'état pur ou en solution, donner avec l'eau des émulsions fines dû type "huile dans eau", opaques et non translucides, relativement stables dans le temps, tandis que avec la plupart des produits tensio-actifs connus et qui sont solubles dans le kérosène on ne peut- obtenir que des émulsions du type 'huile dans   l'eau"   très grossières ou translucides. 



   2- Le mélange est pratiquement neutre; l'indice d'acide ne dépasse pas 2 et une dispersion à 10% du mélange dans l'eau a un pH compris entre 6,7 et 7,3. 



   3- Le mélange possède un pouvoir anti-oxydant, applicable par exemple à la conservation des triglycérides mono ou   polyéthyléniques,   en empêchant la formation de peroxydes. 

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   4- Le mélange be   @    @ésente   aucun caractère de toxicité ni "d'irritant   pr@     @   -les muqueuses, ni de   oarac-   hure hémolytique. 



   Les ese suivants vont illustrer l'invention sans en limiter la   port,Le :  
Exemple I:
Le corps de départ est de l'huile de lin blonde. 



   Le mélange obtenu d'après le procédé suivant l'invention possède les caractéristiques suivantes : 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'acide <SEP> 1,6
<tb> Indice <SEP> d'iode <SEP> 123
<tb> Indice <SEP> de <SEP> saponification <SEP> 128
<tb> 
 
Indice de peroxyde (Méthode de Lea à chaud) inférieur  .     @  
Il est miscible à l'huile de lin naturelle en toutes proportions. 



   Applications:
1  Fonderie: comme additif à l'huile de lin dans la préparation des noyaux de fonderie, en vue d'augmenter la résistance à la traction de ce dernier, par exemple : 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Noyau <SEP> A <SEP> composé <SEP> de <SEP> :
<tb> Sable <SEP> de <SEP> Bourron <SEP> 5,000 <SEP> Kilo
<tb> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> 0,075
<tb> Eau <SEP> 0.075
<tb> Noyau <SEP> 3 <SEP> composé <SEP> de <SEP> :

   <SEP> 
<tb> Sable <SEP> de <SEP> Bourron <SEP> 5.000 <SEP> Kilo
<tb> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> naturelle <SEP> 0,0682
<tb> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> traitée <SEP> selon
<tb> la <SEP> présente <SEP> invention <SEP> 0,00682
<tb> Eau <SEP> 0,0342
<tb> 
 

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Après étuvage à 240 C, la résistance à la traction exprimée en kg/cm2 a été pour chacun des noyaux 
 EMI5.1 
 Durée de l'étuvage'en minutes toyu Noyau B 20 o a r i i i i a i o s e s c a v 0 G .. 0 . fi .... 0 29 ................... 63 a s. 1 i i e e 1 6.7 42 .................. 12.6 .........17.2 60 .................. 15.4- ........ 20.6 87 il......... 41 ...

   Co .... au6 ! a a e i a a 21.9 125 .................. 11.8 ........ 19.5 180 aiaaiieeoreaoasaaa 7b eaeseeer 16.2 260 1 a i e e i i 4 o * a a i 1 i 8.8 i e 1 a a 12 c 9 
Le noyau B préparé aveo de l'huile de lin naturelle, additionnée de 10 d'huile de lin traitée selon la présente invention est beaucoup plus résistant à la traction que le noyau A, ce qui montre l'intérêt de la présente invention pour cette application,
2  Peintures: des blancs broyés préparés avec un mélange de 85% d'huile de lin-naturelle, et 15% d'huile de lin traitée selon la présente invention, acquièrent la proprié té de pouvoir être dilués, au moment de la fabrication de la peinture, avec tous les solvants habituels (huile de lin, essence minérale) et également avec 20 à 30% de leur poids d'eau.

   L'émulsion se fait aisément, la peinture obtenue est mate et peut être utilisée sur toutes les surfaces humides ou sèches, à l'aide de tous les appareils habituels, pinceaux, rouleaux, pistolets. 



   3  Vernis: l'huile de lin traitée selon la présente invention retarde l'oxydation de l'huile de lin ordinaire, ce qui peut être utile lors de la préparation de vernis souples. 

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   4  Peintes   glycérophtaliques:   l'huile de lin préparée selon la présente invention peut être additionnée aux   privants   des peintures glycérophtaliques   (kérosène),   en vue d'augmenter l'affinité des peintures pour les surfaces à revêtir. 



   Exemple II :
Le corps de départ-est de l'huile d'arachide. 



   Le mélange obtenu d'après le-procédé suivant l'invention présente les caractéristiques suivantes: 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'acide <SEP> 1,2
<tb> Indice <SEP> de <SEP> saponification <SEP> 165
<tb> Indice <SEP> d'iode <SEP> 70
<tb> Indice <SEP> d'hydroxyle <SEP> 58
<tb> 
 
En solution à 10% dans l'huile   d'arachide,   il constitue un agent stabilisant et hydro-dispersant pour les usages suivants:
1- Soit dans l'industrie alimentaire, dans la fabrication des biscuits, biscottes, cakes, pour rendre hydro-dispersible les graisses ou huiles servant à l'enrobage des pâtes de farine, et assure par ailleurs une meilleure levée de pâtes et une dispersion d'air plus fine dans une pâte de cake, pain, biscottes,   etc...   



   2- Soit dans les compositions d'insecticides, pour favoriser la dispersion des dérivés chlorés, ou des insecticides dans les bains de trempage, et en augmenter le pouvoir mouillant surtout dans la protection des bovidés contre le varron. 

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   Applications :   A'-   Extrait de derris   hydro-dispersible   
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Extrait <SEP> chloroformique <SEP> de <SEP> Derris <SEP> Elliptien <SEP> 8 <SEP> g.
<tb> 



  Acétone <SEP> 8 <SEP> g. <SEP> 
<tb> 



  Chloroforme <SEP> 8 <SEP> g. <SEP> 
<tb> 



  ' <SEP> Huile <SEP> d'arachide <SEP> traitée <SEP> selon <SEP> la <SEP> présente
<tb> invention <SEP> 8 <SEP> g.
<tb> 



  Emulphor <SEP> 8 <SEP> g.
<tb> Eau <SEP> QS. <SEP> pour <SEP> 1 <SEP> litre.
<tb> 



  B <SEP> - <SEP> Extrait <SEP> de <SEP> pyrèthre <SEP> hydro-dispersible
<tb> Extrait <SEP> de <SEP> pyrèthre <SEP> 10 <SEP> g.
<tb> 



  Huile <SEP> d'arachide <SEP> traitée <SEP> selon <SEP> la <SEP> présente
<tb> invention <SEP> 48 <SEP> g.
<tb> 



  Emulphor <SEP> 10 <SEP> g.
<tb> 



  Eau <SEP> QS. <SEP> pour <SEP> 1 <SEP> litre.
<tb> 
 



   Les émulsions insecticides obtenues appliquées sur le tégument épais des bovidés, au cours du traitement contre le varron mouillent les-poils et le cuir, sans provoquer aucune réaction d'irritation et diffusent rapidement par l'intermédiaire de l'appareil pilo-sébacé, pour atteindre la larve du varron qui se trouve sous le derme. 



   3- Soit textiles, pour la dispersion des compositions d'encollage dans l'eau et de oasser l'émulsion pour son élimination par élévation de température au dessus de 60 C. 



   4- Soit de   lubréfioation,   pour l'émulsion des huiles de coupes en métallurgie, huiles qui ne sont ni toxiques, ni irritantes et hypo- allergiques. 

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   Exemple III :
Le corps de départ est de   l'huile   de noyaux   dabricots,  
Le mélange résultant du procédé de fabrication suivant l'invention possède les caractéristiques suivantes: 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'acide <SEP> 1,4
<tb> Indice <SEP> de <SEP> saponification <SEP> 160/165
<tb> Indice <SEP> d'iode <SEP> .75/85
<tb> Indice <SEP> de <SEP> peroxydes <SEP> (méthode
<tb> Lea <SEP> à <SEP> chaud) <SEP> inférieur <SEP> à <SEP> 35
<tb> 
 
Viscosité : degré Engler à 19 C 11,9
On peut utiliser ce mélange :
1- En cosmétologie, comme agent émulsionnant non ionique dans la fabrication de laits de beauté détergents ou démaquillants. Ces préparations sont stables, et non irritantes. 



   2- En pharmacie :   . comme   véhicule huileux ou comme agent mouillant dans les compositions pharmaceutiques à véhicule huileux, pour favoriser le contact de l'excipient ou du véhicule avec les muqueuses humides. 



   Applications :
I- huile nasale pharmaceutique 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> Eucalyptol <SEP> codex <SEP> 5 <SEP> g.
<tb> 



  Huile <SEP> de <SEP> noyau <SEP> traitée <SEP> selon <SEP> la
<tb> présente <SEP> invention <SEP> 10 <SEP> g.
<tb> Huile <SEP> d'olive <SEP> codex <SEP> 85 <SEP> g.
<tb> 



  100 <SEP> g.
<tb> 
 



   Le contact de cette préparation huileuse avec la muqueuse et les sérosités humides se fait parfaitement grâce aux propriétés hydrophiles de l'huile de noyau obtenue selon la présente invention. Les sphérules d'huile, qui se 

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 trouvent ainsi formés, n'empêchent pas les mouvements des cils vibratils de la muqueuse, alors que les solutions huileuses simples les inhibent complètement,
II- Huile vitaminée hydro-dispersible 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> .Huile <SEP> de <SEP> foie <SEP> de <SEP> requin <SEP> titrant <SEP> 100.000 <SEP> UI/g. <SEP> 30 <SEP> g.
<tb> 



  Huile <SEP> de <SEP> foie <SEP> de <SEP> morue <SEP> 30 <SEP> g
<tb> Huile <SEP> de <SEP> noyau <SEP> traitée <SEP> selon <SEP> la <SEP> présente
<tb> invention <SEP> 40 <SEP> g.
<tb> 



  100 <SEP> g. <SEP> 
<tb> 
 



   Cette solution huileuse de vitamines présente, sur les préparations similaires deux avantages importants : le premier réside dans le fait que cette huile se disperse sans difficulté dans les breuvages, aliments etc...alors que les préparations huileuses courantes, restent fixées aux parois du récipient; le second est relatif à la stabilisation de la vitamine A par l'huile de noyau traitée selon la présente invention qui est un   anti-oxygène.   



   Exemple IV :
Le corps gras de départ est de l'huile d'olive vierge. 



   Le mélange obtenu d'après le procédé suivant l'invention présente les caractéristiques suivantes : 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'acide <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Indice <SEP> de <SEP> saponification <SEP> 168
<tb> Indice <SEP> de <SEP> peroxyde <SEP> (suivant <SEP> méthode <SEP> de <SEP> Lea <SEP> à
<tb> . <SEP> chaud) <SEP> : <SEP> inférieure <SEP> à <SEP> 10
<tb> 
 et peut être utilisé:
1- En cosmétologie comme agent émulsionnant non ionique dans la préparation des laits de beauté nourissants. 



   2- En pharmacie, comme agent mouillant de 

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 véhicules pharmaceutiques huileux, et comme dispersant et   anti-oxygène   dans les préparations de solutions de-vitamines liposolubles. 



   Applications :
Huile d'olive   hydrodispersible   
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Huile <SEP> d'olive <SEP> vierge <SEP> 90 <SEP> g.
<tb> 



  Huile <SEP> d'olive <SEP> traité <SEP> selon <SEP> la <SEP> présente
<tb> invention <SEP> 10 <SEP> g,
<tb> 100 <SEP> g.
<tb> 
 



   Le mélange ainsi obtenu s'émulsionne parfaitement dans l'eau froide, ce qui rend son absorption par le malade beaucoup plus aisée. D'autre part, la présence d'huile d'olive traitée selon la présente invention favorise la conservation de l'huile d'olive vierge, et peut être   égalemen'   un élément favorable à la solvatation d'un corps médicamenteux introduit dans la préparation. 



     Exemple   V :   .Le   corps de départ est une huile de palme hydrogénée, de point de fusion voisin de 39 C. 



   Le mélange, d'après le procédé suivant l'invention, présente les caractéristiques suivantes 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'acide <SEP> 0,4
<tb> Indice <SEP> d'iode <SEP> 3
<tb> Indice <SEP> de <SEP> saponification <SEP> 195
<tb> Point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> 35 C
<tb> 
 et peut être utilisé :
1- en cosmétologie: l'huile de palme traitée selon la présente invention peut être considérée comme un émulsionnant non ionique et entrer dans la fabrication des crèmes ou laits :

   

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 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> Huile <SEP> de <SEP> palme <SEP> traitée <SEP> selon <SEP> la <SEP> présente
<tb> invention <SEP> 5 <SEP> g.
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylèneglycol <SEP> 300 <SEP> 5 <SEP> g. <SEP> 
<tb> huile <SEP> de <SEP> vaseline <SEP> codex <SEP> 2 <SEP> g. <SEP> 
<tb> eau <SEP> 88 <SEP> g.
<tb> anti <SEP> fongique <SEP> QS.
<tb> parfum <SEP> QS.
<tb> 
 



   L'émulsion fluide, non ionique obtenue est sta- ble dans le temps; elle peut être utilisée comme lait déma- quillant non ionique, ou servir de support à un lait aux huiles végétales (amande, avocat). 



   2- En pharmacie, cette huile de palme traitée se- lon la présente invention peut entrer dans la fabrication des excipients anhydres ou émulsionnés, dans celle des suppositoi- res, des comprimés hydro-dispersibles etc... 



   Application : excipient pour pommade   Huile'de   palme hydrogénée traitée selon la présente invention 18 g 
Huile de palme hydrogénée de point de fusion 38/40 C  82 g   ....100g 
Le mélange obtenu est homogène et plastique lorsqu'il a été broyé convenablement. A l'état anhydre il sert de véhicule aux anti-biotiques qui s'y conservent par- faitement, également des poudres et toutes solutions huileuses ou aqueuses de principes médicamenteux. Ce même excipient hydro-dispersible peut absorber de 10 à 30% de son poids d'eau, tout en restant à l'état pâteux.

   Il suffit d'incorporer l'eau par broyage, 
Cet excipient non ionique n'est pas irritant, et présente un grand pouvoir de diffusion à travers la peau. 

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 Application : excipient pour suppositoires 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Huile <SEP> de <SEP> palme <SEP> hydrogénée, <SEP> traitée <SEP> selon <SEP> la
<tb> présente <SEP> invention <SEP> 50 <SEP> g.
<tb> 



  Huile <SEP> de <SEP> palme <SEP> hydrogénée <SEP> 36/37 C; <SEP> en <SEP> toute
<tb> autre <SEP> masse <SEP> pour <SEP> suppositoires <SEP> (beurre <SEP> de
<tb> cacao) <SEP> 50 <SEP> g.
<tb> 



  100 <SEP> g.
<tb> 
 



   La masse obtenue se coule et se démoule   parfai-   tement dans les conditions habituelles de fabrication des suppositoires* Cette nasse permet de véhiculer rapidement de nombreux corps hydro ou liposolubles. Les anti-biotiques s'y conservent parfaitement. 



   La diffusion des principes médicamenteux se fait rapidement grâce à   l'hydrophilie   de cette masse. 



   3- Papeterie: On peut enduire du papier ou de ouate à l'aide de l'huile de palme hydrogénée et traitée selon la présente invention, soit pour recouvrir le papier d'une couche de corps gras hydrophile (ouate de cellulose) soit pour recouvrir le papier d'une couche de corps gras hydro-dispersible dans laquelle se trouveà l'étatde solution un antiseptique (dérivé chloré) ou tout autre, plus particulièrement soluble et stable dans les corps gras. 



   Cette couche de corps gras peut être fixée sur le papier soit par calandrage, soit par la pulvérisation, puis séchage -d'une émulsion d'un corps gras   hydro-dispersible,   obtenu à l'aide de l'huile de palme hydrogénée et traitée selon la présente invention.

Claims

REVENDICATIONS 1. Procédé de fabrication de dérivés de EMI13.1 corps gras par trans ou interestérification limitée de trigly- cérides et de polyéthylèneglycols, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir entre eux les réactifs dans la proportion de 2 molécules de triglycérides pour 1 molécule de polyéthylèneglycol.

2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'oneffectue les trans ou interestérification en présence de catalyseurs d'estérification tels que chaux, soude, acide phosphorique, à raison de 0,05 à 0,2% en poids de matière totale.

3. Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la température de réaction est comprise à la pression atmosphérique, entre 205 et 225 C.

4. Procédé selon les revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le temps de réaction est de 2 heures.

5. Procédé selon une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le triglycéride de départ est choisi dans le groupe constitué par les huiles et graisses végétales siccatives et demi ou non siccatives, telles que l'huile de lin, l'huile d'arachide, l'huile de noyau, l'huile d'amande, l'huile d'olive, l'huile de palme hydrogénée ou non; les huiles et graisses animales siccatives, demi ou non siccatives, telles que l'huile de pied de boeuf, l'huile de baleine hydrogénée, le suif, le saindoux etc...

6. Compositions résultant de la mise en oeuvre du procédé selon les revendications 1 à 5, et caracté- riséespar leur miscibilité en toutes proportions dans les hydrocarbures et les triglycérides naturels ou artificiels. <Desc/Clms Page number 14>

7. Agents tensio-actifs, tels que émulsionants, mouillants, dispersants, détergents, comportant une proportion notable des compositions r 'on la revendication 6.

8. Stabilisants pour produits alimentaires, produits insecticides, pour l'encollage des fibres textiles, pour les compositions de peintures ou de résines glycérophtaliques ou de silicones, pour la stabilisation des huiles végétales, pour les compositions lubrifiantes et d'huile de coupe, pour les compositions cosmétiques,- et excipient pour des compositions pharmaceutiques, comportant une proportion notable des compo Colons selon la revendication 6.