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La présente invention a pour objet la préparation de nouveaux 2-méthyl-6-carbalcoxy-N-alcoylamino-acylanilides qui se sont révélés comme étant d'excellents anesthésiques locaux lesquels se distinguent par une très faible toxicité et d'une action rapide.
@ Les nouveaux 2-méthyl-6-carbalcoxy-N-alcoylamino-acylanilides peuvent être représentés par la formule générale suivante:
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dans laquelle le symbole R désigne un radical méthyle ou éthyle, R' signifie une chaîne alcoylénique, droite ou rami- fiée, comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, R'' représente un radical alcoyle, et R''' de l'hydrogène ou un radical alcoyle; R'' et R''' peuvent, conjointement avec l'atome d' azote auquel ils sont attachés, former un noyau hétérocyclique tel qu'un noyau pipéridique ou pyrrolidique.
Les nouveaux alcoylamino-acylanilides conformes à l'invention peuvent être employés sous la forme de bases libres ou sous la forme de leurs sels, comme par exemple le chlorhydrate.
Par rapport aux alcoylamino-acylanilides connus, les nouveaux composés conformes à l'invention se distinguent par leur excellente compatibilité locale et par une entrée en action extrêmement rapide. Les alcoylamino-acylanilides conformes à l'invention sont en anesthésie locale beaucoup mieux tolérés que le 4-carbométhoxy-3-hydroxy-N-diéthylamino-acét- anilide. Les composés conformes à l'invention se différenciait du 2,6-diméthyl-N-diéthylamino-acétanilide connu, par une meilleure compatibilité générale et par la faible influence qu'ils exercent sur la circulation,-tout en ayant le même effet anesthésique et la même rapidité d'action.
Des expé- riences faites sur la vésicule séminale du rat ont montré
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que le 6-carbométhoxy-2-méthyl-N-diéthylamino-acétanilide conforme à l'invention a une activité adrénolytique moindre que celle exercée par le 2,6-diméthyl-N-diéthylamino-acét- anilide.
Conformément à l'invention, on peut préparer les 2-méthyl-6- carbalcoxy-N-alcoylamino-acylanilides en faisant réagir un ester approprié de l'acide 2-amino-3-méthylbenzoïque ou un selde cet ester, tel qu'un hydrohalogénure, avec un acide alcoylaminoalcoyl-carboxylique correspondant ou avec un dérivé de cet acide qui est réactif au groupe carboxyle, comme par exemple son anhydride, ses halogénures ou ses amides. Dans ce dernier cas on aura avantageusement recours au chlorhydrure d'un ester correspondant de l'acide 2-amino- 3-méthylbenzoïque.
Suivant une autre méthode de préparation des anilides con- formes à l'invention, on fait réagir un 2-méthyl-6-carbalcoxy- N-acylanilide, obtenu par des procédés connus et portant un substituant réactif, tel qu'un atome d'halogène, un groupe alcoyloxy, aralcoyloxy ou aryloxy, ou une double liaison dans le groupe N-acyle, avec une amine primaire ou secondaire, substituée de façon correspondante, ou avec une benzylalcoyl- amine, et on élimine ensuite le groupe benzyle de façon en soi connue.
De plus, on peut aussi préparer les composés conformes à l' invention en faisant réagir un 2-méthyl-6-carbalcoxy-N-amino-
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acylanilide, des N-alcoylamino-ac .anilides, ou des N-benzyl- amino-acylanilides correspondants avec un ester réactif, comme par exemple un ester de l'acide sulfurique, d'acides aryl- ou alcoyl-sulfoniques ou de l'acide halogénhydrique d'un alcool aliphatique correspondant, de préférence en présence d'un agent de condensation alcalin, et, le cas échéant, en éli- minant ensuite le radical benzyle.
Finalement, il est également possible de mettre en oeuvre les acides libres, au lieu du méthyl- ou éthyl-2-amino-3-méthyl- benzoate ou les susdits dérivés N-acylés de ces esters, et d'effectuer l'estérification dans une phase intermédiaire ou à la fin de la réaction.
Les nouveaux 2-méthyl-6-carbalcoxy-N-alcoylamino-acylanilides se présentent sous la forme de substances incolores, cristal- lisées ou huileuses, qui sont distillables dans le vide et qu forment avec des acides minéraux ou des acides organiques des sels bien solubles dans l'eau.
Exemple 1 ; On dissout 16,5 g de 3-méthyl-2-amino-méthylbenzoate dans 80 ce d'acide acétique glacial, on refroidit la solution à 10 0, et on ajoute d'un seul. coup 12 g de chloroacétyl-chlorure, cette addition produisant une élé- vation de la température du mélange réactionnel. Une fois la
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réaction achevée, on introduit le mélange réactionnel en agi- tant dans 200 ce d'une solution aqueuse à 20 % d'acétate de sodium anhydre.
Après filtrage avec aspiration et séchage on
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obtient 21,8 g de 2-carbométhoxy-6-métr.yl-N-chloroacétanilide, qui fond à 86 - 87,5 0 après recristallisation dans un mé- lange d'acétate d'éthyle et de ligrolne. 16 g de ce N-chloro- cétanilide sont mis en suspension dans 100 cc de benzène anhydre. Après addition de 10 g de diéthylamine, on fait bouillir au reflux durant 5 heures; après refroidissement, le chlorhydrure de diéthylamine précipité est séparé par succion.
La solution benzénique est extraite par agitation avec de l' acide chlorhydrique environ 2-n, et la base est précipitée de la solution chlorhydrique au moyen d'une solution de carbo- nate de potassium. On reprend la base à l'éther, on sèche la solution éthérée sur du carbonate de potassium et on distille le résidu dans le vide après avoir chassé le solvant. On ob-
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tient 12 g de 2-méthyl-6-carbornéthoxy-ïï-diéthylamino-acétani- lide, bouillant à 190 - 192 C/5 mm Hg. Le chlorhydrure fond a 139 - 140,5 C.
De manière analogue s'obtiennent: a) le 2-méthyl-6-carbométhoxy-(1'-pipéridino)-acétanilide, bouillant à 215 - 217 C/5 mm Hg, en partant de 2-méthyl-6- carbométhoxy-chloroacétanilide et de pipéridine. Son chlor- hydrure présente le point de fusion de 182 - 184 C;
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b) le 2-méthyl-6-carboéthoxy-(i'-pyrroli3ino)-acétaniide, bouillant à 203 - 2050C/5 mm Hg, en partant de 2-méthyle-6- carbométhoxy-chloroacétânilide et de pyrro11oine. Son chlor- hydrure présente le point de fusion de 164 - 165 C; c) le 2-méthyl-6-carbométhoxy-N-n-butylamino-acétanilide, bouillant à 210- 212 C/5 mm Hg, en partant de 2-méthyl-6- carbométhoxy-chloroacétanilide et de n-butylamine. Son di- phosphate présente le point de fusion de 148 - 149,5 C.
Exemple 2 : 10 g de 3-méthyl-2-amino-méthylbenzoate et 5 g d'éthyl-N- diéthylamino-acétate sont chauffés durant 20 heures à 150 - 160 C. Après refroidissement, le mélange est repris par une solution de carbonate de potassium et d'éther; la solution éthérée est séparée et extraite par de l'acide chlorhydrique environ 2-n. La base est précipitée de la solution chlor- hydrique au moyen d'une solution de carbonate de potassium.
Ensuite la base est reprise par de l'éther et la solution éthérée est séchée avec du carbonate de potassium. Après élimination du solvant, le résidu est distillé dans le vide,
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et on obtient le 2-méthyl-6-carbométhoxy-N-diéthylamino-ecét- anilide, bouillant à 190 - 193 C/5 mm Hg, décrit à l'exempte 1.
Le point de fusion du chlorhydrure est de 139- 140,5 C.
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Exemple 3: 38,5 g de ss-chloropropionyl-chlorure sont ajoutés goutte à goutte à 0 - 5 C, sous refroidissement, à une solution de 50 g d'ester méthylique de l'acide 2-amino-3-méthyl-benzoïque dans 200 ce de trichloroéthylène. La solution est chauffée à l'ébullition jusqu'à ce que le dégagement d'acide chlor- hydrique ait cessé. Pour éliminer l'acide chlorhydrique rési- duel, on fait bouillir encore durant 30 minutes en faisant passer de l'azote dans la solution. Après refroidissement à la température ambiante, on ajoute goutte à goutte 45 g de diéthylamine et on chauffe ensuite la solution au reflux durant 3 heures. le mélange réactionnel refroidi est extrait par agitation d'abord avec de l'eau et ensuite avec 200 ce d' acide chlorhydrique environ 2-n.
Après avoir séparé la couche de trichloroéthyléne, on précipite la base de la solution aqueuse au moyen d'une solution de carbonate de potassium, on la reprend par de l'éther et on sèche la solution éthérée avec du carbonate de potassium. Après avoir éliminé le solvant par distillation, on obtient 60 g d'une huile jaune que l'on dis- sout dans 250 ce d'acétone anhydre. Après avoir traité la solution par du charbon actif, on neutralise la base avec de l'acide chlorhydrique à 20 % dans de l'alcool absolu et on ajoute de l'éther anhydre en quantité telle qu'il ne se forme pas de turbidité permanente. Après quelque temps de repos, le chlorhydrure de l'anilide d'acide 2-méthyl-6-carbométhoxy-B- N-diéthylamino-prop.ionique cristallise.
Après recristallisa- tion dans un mélange d'acétone et d'éther, il présente le point de fusion de 90 - 9200. Rendement: 50 g.
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Exemple 4: 52 g de chlorure d'acide oc-bromo-propionique sont ajoutés goutte à goutte à 0 - 5 C, sous refroidissement, à une solu- tion de 50 g d'ester méthylique de l'acide 2-amino-3-méthyl- benzoïque dans 200 ce de trichloroéthylène, et la solution est ensuite chauffée à l'ébullition jusqu'à ce que le dégage- ment d'acide chlorhydrique ait cessé. Pour éliminer l'acide chlorhydrique résiduel, on fait bouillir encore durant 30 minâtes en faisant passer de l'azote dans la solution.
Après refroidissement à la température ambiante, on ajoute goutte à goutte 45 g de diéthylamine et on chauffe la solu- tion au reflux durant trois heures. Le mélange réactionnel formé est extrait par agitation d'abord avec de l'eau et en- suite avec 200 ce d'acide chlorhydrique environ 2-n. Après avoir séparé la couche de trichloroéthyléne, on précipite la base de la solution chlorhydrique aqueuse au moyen d'une solution de carbonate de potassium, on la reprend par de l' éther et on sèche la solution éthérée avec du carbonate de potassium. Après avoir éliminé le solvant par distillation, on distille le résidu dans le vide et on obtient 75 g d'ani-
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lide de l'acide 2-méthyl-6-carbométhoxy-OG-N-diéthylamino- propionique, bouillant à 172- 174 C/0,2 mm Hg.
Son chlor- hydrure présente le point de fusion de 166 - 167 C.
De manière analogue on obtient, en partant de 50 g d'ester méthylique de l'acide 2-amino-3-méthyl-benzolque et de
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56,2 g de chlorure d'acide [alpha]-bromo-e b0551butyrique, 47,8 g d'anilide
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de l'acide 2-méthyl-6-carbométhoxy--N-diéthylamino-butyrique, bouillant à 1720/0,6 mm Hg. Son chlorhydrure présente le point de fusion de 181 C.
Exemple 5--.
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On dissout 40 g d'acide 2-amirio-3-méthyl-be-izol7que dans 240 ce d'alcool et on introduit du chlorure d'hydrogène jusqu'à saturation de la solution. Le mélange est chauffé au reflux durant 4 heures 3t puis évaporé à siccité. Le résidu finement pulvérisé est mis en suspension dans 125 ce de benzène. Après addition de 125 ce d'une solution saturée d' acétate de sodium, on ajoute goutte à goutte, à 0 - 5 C, 37 g de chloroacétyl-chlorure, et on brasse la solution en- core une heure à la température ambiante. Après- avoir éliminé sur le filtre à succion le résidu non dissous, on sépare les deux couches, on lave la couche benzénique avec une solution à 10 % de carbonate de potassium et de l'eau et on la sèche avec du chlorure de calcium.
Après avoir séparé le solvant par distillation, on distille le résidu dans le vide et on obtient 15 g de 2-méthyl-6-carboéthoxy-chloro-acétoanilide, bouillant à 178 - 180 0/5 mm Hg. Point de fusion: 65 - 67 0.
On dissout 12,8 g de ce chloro-acétoanilide dans 125 ce de benzène et on fait bouillir la solution durant 3 heures après
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avoir ajouté 7,5 g de diéthylamine. Le traitement de la solu- tion est achevé de la manière décrite à l'exemple 1. On ob- tient 11,5 g de 2-méthyl-6-carboéth y-N-diéthylamino-acéto- anilide au point d'ébullition de 176 - 178 C/5 mm Hg. Son chlorhydrure fond à 142 - 143,5 C.
Revendications: 1 A titre de produits industriels nouveaux,des 2-methyl-6- carbalcoxy-N-alcoylamino-acylanilides, susceptibles d'être représentés par la formule générale :
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dans laquelle le symbole R désigne un radical méthyle ou éthyle, R' signifie une chaîne alcoylénique, droite ou rami- fiée, comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, R'' représente un radical alcoyle, et R''' de l'hydrogène ou un radical al- coyle; R''et R'''peuvent, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, former un noyau hétérocyclique.
Procédé pour la préparation des 2-méthyl-6-carbalcoxy-N-
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The present invention relates to the preparation of novel 2-methyl-6-carbalkoxy-N-alkylamino-acylanilides which have proved to be excellent local anesthetics which are distinguished by very low toxicity and rapid action.
@ The new 2-methyl-6-carbalkoxy-N-alkyllamino-acylanilides can be represented by the following general formula:
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in which the symbol R denotes a methyl or ethyl radical, R 'signifies an alkyl chain, straight or branched, comprising from 1 to 3 carbon atoms, R' 'represents an alkyl radical, and R' '' of hydrogen or an alkyl radical; R '' and R '' 'can, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring such as a piperide or pyrrolidic ring.
The new alkylaminoacylanilides in accordance with the invention can be used in the form of free bases or in the form of their salts, such as, for example, the hydrochloride.
Compared to the known alkylaminoacylanilides, the new compounds in accordance with the invention are distinguished by their excellent local compatibility and by an extremely rapid onset of action. The alkylamino-acylanilides in accordance with the invention are tolerated much better in local anesthesia than 4-carbomethoxy-3-hydroxy-N-diethylamino-acetanilide. The compounds in accordance with the invention differed from the known 2,6-dimethyl-N-diethylamino-acetanilide by better general compatibility and by the weak influence they exert on the circulation, while having the same anesthetic effect and the same speed of action.
Experiments carried out on the seminal vesicle of the rat have shown
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that 6-carbomethoxy-2-methyl-N-diethylamino-acetanilide in accordance with the invention has less adrenolytic activity than that exerted by 2,6-dimethyl-N-diethylamino-acetanilide.
According to the invention, 2-methyl-6-carbalkoxy-N-alkylamino-acylanilides can be prepared by reacting a suitable ester of 2-amino-3-methylbenzoic acid or a salt thereof, such as hydrohalide, with a corresponding alkylaminoalkylcarboxylic acid or with a derivative of this acid which is reactive with the carboxyl group, such as for example its anhydride, its halides or its amides. In the latter case, recourse will advantageously be had to the hydrochloride of a corresponding ester of 2-amino-3-methylbenzoic acid.
According to another method of preparing the anilides in accordance with the invention, a 2-methyl-6-carbalkoxy-N-acylanilide, obtained by known methods and bearing a reactive substituent, such as an atom of halogen, an alkyloxy, aralkyloxy or aryloxy group, or a double bond in the N-acyl group, with a primary or secondary amine, correspondingly substituted, or with a benzylalkyl-amine, and then the benzyl group is removed so as to known self.
In addition, the compounds according to the invention can also be prepared by reacting a 2-methyl-6-carbalkoxy-N-amino-.
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acylanilide, N-alkylamino-ac .anilides, or corresponding N-benzylamino-acylanilides with a reactive ester, such as for example an ester of sulfuric acid, aryl- or alkyl-sulfonic acids or hydrohalic acid of a corresponding aliphatic alcohol, preferably in the presence of an alkaline condensing agent, and optionally subsequently removing the benzyl radical.
Finally, it is also possible to use the free acids, instead of methyl- or ethyl-2-amino-3-methyl-benzoate or the aforementioned N-acyl derivatives of these esters, and to carry out the esterification in an intermediate phase or at the end of the reaction.
The new 2-methyl-6-carbalkoxy-N-alcoylamino-acylanilides are presented as colorless, crystallized or oily substances, which are distillable in vacuum and which form good salts with mineral acids or organic acids. soluble in water.
Example 1; 16.5 g of 3-methyl-2-amino-methylbenzoate are dissolved in 80 cc of glacial acetic acid, the solution is cooled to 10 0, and only one is added. Suddenly 12 g of chloroacetyl chloride, this addition causing an increase in the temperature of the reaction mixture. Once the
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When the reaction is complete, the reaction mixture is introduced with stirring into 200 cc of a 20% aqueous solution of anhydrous sodium acetate.
After filtering with suction and drying on
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21.8 g of 2-carbomethoxy-6-metryl-N-chloroacetanilide is obtained, which melts at 86-87.5 0 after recrystallization from a mixture of ethyl acetate and ligrol. 16 g of this N-chloro-ketanilide are suspended in 100 cc of anhydrous benzene. After addition of 10 g of diethylamine, the mixture is boiled under reflux for 5 hours; after cooling, the precipitated diethylamine hydrochloride is separated by suction.
The benzene solution is extracted by stirring with about 2-n hydrochloric acid, and the base is precipitated from the hydrochloric solution by means of a solution of potassium carbonate. The base is taken up in ether, the ethereal solution is dried over potassium carbonate and the residue is distilled off in vacuo after having removed the solvent. We ob-
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Holds 12 g of 2-methyl-6-carbornethoxy-i-diethylamino-acetanilide, boiling at 190 - 192 C / 5 mm Hg. The hydrochloride melts at 139 - 140.5 C.
In a similar way are obtained: a) 2-methyl-6-carbomethoxy- (1'-piperidino) -acetanilide, boiling at 215 - 217 C / 5 mm Hg, starting from 2-methyl-6-carbomethoxy-chloroacetanilide and piperidine. Its chloride has a melting point of 182-184 C;
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b) 2-methyl-6-carboethoxy- (i'-pyrroli3ino) -acetaniide, boiling at 203-2050C / 5 mm Hg, starting from 2-methyl-6-carbomethoxy-chloroacetanilide and pyrro11oine. Its chloride has a melting point of 164 - 165 C; c) 2-methyl-6-carbomethoxy-N-n-butylamino-acetanilide, boiling at 210-212 C / 5 mm Hg, starting from 2-methyl-6-carbomethoxy-chloroacetanilide and n-butylamine. Its di-phosphate has the melting point of 148 - 149.5 C.
Example 2: 10 g of 3-methyl-2-amino-methylbenzoate and 5 g of ethyl-N-diethylamino-acetate are heated for 20 hours at 150-160 C. After cooling, the mixture is taken up in a carbonate solution. potassium and ether; the ethereal solution is separated and extracted with approximately 2-n hydrochloric acid. The base is precipitated from the hydrochloric acid solution by means of a potassium carbonate solution.
Then the base is taken up in ether and the ethereal solution is dried with potassium carbonate. After removing the solvent, the residue is distilled off in vacuo,
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and 2-methyl-6-carbomethoxy-N-diethylamino-ecetanilide, boiling at 190-193 C / 5 mm Hg, is obtained, described in Example 1.
The melting point of hydrochloride is 139-140.5 C.
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Example 3: 38.5 g of ss-chloropropionyl-chloride are added dropwise at 0 - 5 C, under cooling, to a solution of 50 g of 2-amino-3-methyl-benzoic acid methyl ester in 200 cc of trichlorethylene. The solution is heated to the boil until the evolution of hydrochloric acid has ceased. To remove residual hydrochloric acid, boil a further 30 minutes while passing nitrogen through the solution. After cooling to room temperature, 45 g of diethylamine are added dropwise and the solution is then heated under reflux for 3 hours. the cooled reaction mixture is extracted by stirring first with water and then with 200 cc of approximately 2-n hydrochloric acid.
After having separated the layer of trichlorethylene, the base is precipitated from the aqueous solution by means of a solution of potassium carbonate, it is taken up in ether and the ethereal solution is dried with potassium carbonate. After having removed the solvent by distillation, 60 g of a yellow oil are obtained, which are dissolved in 250 cc of anhydrous acetone. After having treated the solution with activated carbon, the base is neutralized with 20% hydrochloric acid in absolute alcohol and anhydrous ether is added in an amount such that no permanent turbidity is formed. . After standing for some time, the 2-methyl-6-carbomethoxy-B-N-diethylamino-prop.ionic acid anilide hydrochloride crystallizes.
After recrystallization from a mixture of acetone and ether, it has a melting point of 90 - 9200. Yield: 50 g.
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Example 4: 52 g of α-bromo-propionic acid chloride are added dropwise at 0 - 5 ° C., under cooling, to a solution of 50 g of 2-amino-3 acid methyl ester. -methylbenzoic acid in 200 cc of trichlorethylene, and the solution is then heated to boiling until the evolution of hydrochloric acid has ceased. To remove residual hydrochloric acid, the mixture is boiled for a further 30 minutes while passing nitrogen through the solution.
After cooling to room temperature, 45 g of diethylamine are added dropwise and the solution is heated under reflux for three hours. The reaction mixture formed is extracted by stirring first with water and then with 200 cc of approximately 2-n hydrochloric acid. After having separated the layer of trichlorethylene, the base is precipitated from the aqueous hydrochloric solution by means of a solution of potassium carbonate, it is taken up in ether and the ethereal solution is dried with potassium carbonate. After having removed the solvent by distillation, the residue is distilled off in vacuo and 75 g of ani-
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lide of 2-methyl-6-carbomethoxy-OG-N-diethylaminopropionic acid, boiling at 172-174 C / 0.2 mm Hg.
Its hydrochloride has a melting point of 166 - 167 C.
In a similar manner, starting from 50 g of 2-amino-3-methyl-benzolque acid methyl ester and
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56.2 g of [alpha] -bromo-e b0551butyric acid chloride, 47.8 g of anilide
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2-methyl-6-carbomethoxy - N-diethylamino-butyric acid, boiling at 1720 / 0.6 mm Hg. Its hydrochloride has a melting point of 181 C.
Example 5--.
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40 g of 2-amirio-3-methyl-be-izol7que acid are dissolved in 240 cc of alcohol and hydrogen chloride is introduced until the solution is saturated. The mixture is heated under reflux for 4 hours 3t then evaporated to dryness. The finely pulverized residue is suspended in 125 cc of benzene. After addition of 125 cc of saturated sodium acetate solution, 37 g of chloroacetyl chloride are added dropwise at 0-5 ° C., and the solution is stirred for a further hour at room temperature. After removing the undissolved residue on the suction filter, the two layers are separated, the benzene layer is washed with 10% potassium carbonate solution and water and dried with calcium chloride.
After having removed the solvent by distillation, the residue is distilled in vacuo and 15 g of 2-methyl-6-carboethoxy-chloro-acetoanilide are obtained, boiling at 178-180 0/5 mm Hg. Melting point: 65 - 67 0.
12.8 g of this chloroacetoanilide are dissolved in 125 cc of benzene and the solution is boiled for 3 hours afterwards.
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have added 7.5 g of diethylamine. Work-up of the solution is completed as described in Example 1. 11.5 g of 2-methyl-6-carboeth yN-diethylaminoacetoanilide are obtained at a boiling point of 176 -. 178 C / 5 mm Hg. Its hydrochloride melts at 142 - 143.5 C.
Claims: 1 As new industrial products, 2-methyl-6- carbalkoxy-N-alcoylamino-acylanilides, which may be represented by the general formula:
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in which the symbol R denotes a methyl or ethyl radical, R 'signifies an alkyl chain, straight or branched, comprising from 1 to 3 carbon atoms, R' 'represents an alkyl radical, and R' '' of hydrogen or an alkyl radical; R "and R" can, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring.
Process for the preparation of 2-methyl-6-carbalkoxy-N-