BE551235A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> La présente invention est relative à un procédé de premier de bis-sulfonamides, susceptibles d'être représentées par la formule générale suivante: EMI1.1 <Desc/Clms Page number 2> qui consiste à faire réagir un halogénure d'acide bis-sul- fonique de formule EMI2.1 avec de l'ammoniaque, des sels d'ammonium, et notamment des carbonates d'ammonium ou des composés susceptibles de céder de 1 nmoniaque, le cas échéant en présence d'un diluant, ou à traiter une bis-sulfène-amide de formule EMI2.2 par des agents d'oxydation, par exemple par une solution alcaline de permanganate. Dans ces formules le symbole "hal" désigne un atome d'halogène et le symbole X une liaison pontale constituée d'un ou plusieurs atomes de carbone et pouvant éventuellement aussi être ramifiée. Comme exemples de liaisons pontales de ce type sont cités : groupe carbonyle.-CO-, le groupe méthylène -CH2-, le groupe éthylène CH2-CH2- ou les groupes -CO-CO-, CH3 -CH- et -C-, ces exemples n'ayant toutefois aucun caractère CH3 CH3 limitatif. <Desc/Clms Page number 3> Les produits de départ représentés par la formule générale Il peuvent être obtenus par les méthodes les plus diverses, par exemple par sulfochloruration directe, comme cela est possible par exemple avec le diphénylméthane, par réaction des sels alcalins des acides bis-sulfoniques correspondants avec des halogénures d'acides ou bien au moyen d'un échange de groupes amino contre des groupes sulfo-halogénures suivant le brevet allemand no. 859.461 du 1er décembre 1942. Ce dernier procédé est particulièrement indiqué pour la production d'halogénures d'acides benzophénone-4,4'-disulfoniques et de composés semblables, en partant des composés 4,4'-diaminés correspon- dants. Les produits de départ représentés par la formule générale II s'obtiennent au mieux en faisant réagir de l'halogène avec un bis-mercaptan dans un solvant inerte et en faisant réagir le bis-sulfène-chlorure qui en résulte avec de l'ammoniaque. Exemple 1: 15 g de diphénylméthane-4,4'-disulfochlorure (préparé à par- tir de diphénylméthane et acide chlorosulfonique suivant J. Am. Chem, Soc. 73, 1097 (1951), sont introduits sous agi- tation et refroidissement dans une solution aqueuse de 25 g de carbonate d'ammonium. Le mélange est agité encore pendant quelque temps et puis acidifié avec de l'acide acétique. Le <Desc/Clms Page number 4> précipité est séparé et puis recristallisé à partir de EMI4.1 méthanol à 25 fo. La diphénylmêthane-4,4'-disulf onamide ainsi obtenue fond à 184 C. Exemple 2: EMI4.2 20 g de benz phénone-4,4'-dis' lfochlorre (P.51. 1750C; pré- paré par diazotatjon de 4,4'-diaminobenzophénone dans de l' acide acétique glacial et de l'acide chlorhydrique concentrai et par introduction de la solution de chlorure de diazonium dans de l'acide acétique glacial saturé avec du dioxyde de soufre et contenant en outre des quantités catalytiques de chlorure cuivreux), sont ajoutés à 100 cc d'ammoniaque con- centrée et 100 ce d'eau. Le mélange est chauffé à feu doux durant une heure, sous agitation. Le mélange est ensuite acidifié et filtré sur le filtre à succion. La benzophénone-- 4,4'-disulfonamide est recristallisée à partir d'alcool à 50 %. Le composé fond à 241 C. Exemple 3: 4,8 g de benzil-4,4'-disulfochlorure (P.?. 171 C; obtenu de la même manière que le benzophénone-4,4'-disulfochlorure), sont dissous dans 70 ce de dioxane. A cette solution sont ajoutés goutte à goutte 4 ce d'ammoniaque aqueuse .concentrée? . sous agitation. Le mélange est chauffé à feu doux encore <Desc/Clms Page number 5> pendant un court laps de temps. Le solvant est sépare par distillation dans le vide. Le résida est recristallisé à EMI5.1 partir d'alcool à 50 ?j et o¯ obtient alors la be¯il--,4'-d4 sulfonamide, fondant à 238 C avec décomposition. Exemple 4 : EMI5.2 15 g de ,t-diméthyldiphénrlméthane-4,4'-disulfochlora.re (:pu, 166 C; obtenu de la même manière que le benzopb.ouon.e¯ 4,4'-disulfochlorure) , sont chauffés à petit feu avec 50 ce d'ammoniaque. Ensuite, le mélange est acidifié avec de l' acide acétique et le précipité est recristallisé à partir d' EMI5.3 alcool à 50 %. On obtient ainsi la oux-diméthyl-diphényl- méthane-4,4t-disulfonamide, fondant à 223 C. Exemple 5: 10 g c ; ,4 '-dimercapto-diphénylmêthane (voir J. Amer. Ohé:... Soc. 73, 1097 (1951), sont dissous dans 100 ce de tétra- chlorure de carbone. On fait barboter du chlore dans la solu- tion, jusqu'à ce qu'elle sente nettement le chlore. Ensuite, le solvant est évaporé dans le vide, grâce à quoi on obtient EMI5.4 le diphénylméthane-4,4'-disQlfène-cblorQre, fondant à 65 C, qui est dissous dans du chloroforme. On fait passer du Gaz EMI5.5 ?:lalùY2l.a.::^.1 dans la solution, en refroidissant avec de le place. Une fois la réaction achevée, le produit r4acticrr:r : <Desc/Clms Page number 6> est précipité avec de l'éther de pétrole, filtré sur le filtre à succion et séparé du chlorure d'ammonium en le mettant à digérer avec de l'eau. La diphénylméthane-4,4'-di- sulfème-e b0551amide obtenue commence à se décomposer à partir de 1250C. Le produit est mis en suspension dans de l'acide acé- tique et la suspension est additionnée d'une solution à 30 % de peroxyde d'hydrogène. Après avoir abandonné le mélange au repos durant la nuit suivante, le produit réactionnel est séparé et recristallisé à partir d'alcool dilué. La diphényl- méthane-4,4'-disulfonamide obtenue est identique avec le produit obtenu à l'exemple 1.
Claims (1)
- Revendication : Procédé de production de bis-sulfonamides susceptibles d'être représentées par la formule générale: EMI6.1 dans laquelle X désigne une liaison pontale constituée d'un ou plusieurs atomes de carbone et pouvant éventuellement aussi être ramifiée, qui consiste à faire réagir un halo- génure d'acide bis-sulfonique de formule EMI6.2 <Desc/Clms Page number 7> oû "hal" désigne un atome d'halogène et X a la signification ci-dessus indiquée, avec de l'ammoniaque, des sels d'ammonium ou des composés susceptibles de céder de l'ammoniaque, le cas échéant en présence d'un diluant, ou à traiter par des agents: d'oxydation une bis-sulfène-amide de la formule générale: EMI7.1 dans laquelle X a la signification ci-dessus indiquée.
Publications (1)
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