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L'utilisation de composes basiques du cadmium dans les résines artificielles est toutefois accompagnée par le développement d'une couleur jaune intense quand le produit est exposé à des températures élevées pondant des laps de temps appréciables. Cette altération de la couleur est si prononcée qu'elle nuit à 1'aspect du produit, et, dans les cas extrêmes,rend ce produit impropre à l'usage, Les re- cherches effectuées sur l'origine de ce phénomène concluent à une décomposition des sels basiques de cadmium avec formation probable d'oxyde jaune de cadmium et ceci a été confirmé par des essais qui montrent que les sels de cadmium basiques purs prennent une colora- tion jaune intense lorsqu'ils sont à une température de 170 C pen- dant cinq minutes.
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The use of basic cadmium compounds in artificial resins, however, is accompanied by the development of an intense yellow color when the product is exposed to high temperatures for appreciable periods of time. This alteration in color is so pronounced that it adversely affects the appearance of the product, and, in extreme cases, renders this product unfit for use. The research carried out on the origin of this phenomenon concludes that it is decomposition of basic cadmium salts with probable formation of yellow cadmium oxide and this has been confirmed by tests which show that pure basic cadmium salts take on an intense yellow color when at a temperature of 170 C pen - for five minutes.
Conformément à la présente invention, on peut préparer des compositions contenant des sels basiques de cadmium qui conser- vent leur couleur blanche originale pendant une période indéfinie, ce qui augmente considérablement leur utilité dans tous les cas où l'on risque une exposition à la chaleur.
In accordance with the present invention, compositions can be prepared containing basic salts of cadmium which retain their original white color for an indefinite period, which greatly increases their usefulness in all cases where exposure to heat is likely. .
La présente invention a donc pour objet des compositions nouvelles contenant des sels basiques de cadmium ne jaunissant pas, d'une efficacité meilleure en tant qu'agents de stabilisation à la chaleur et à la lumière pour des compositions résineuses commme, par exemple, les résines d'halogénures de vinyle.
The subject of the present invention is therefore novel compositions containing basic cadmium salts which do not yellowing, of better efficiency as heat and light stabilizing agents for resinous compositions such as, for example, resins. vinyl halides.
D'une manière générale, la composition conforme à la présente invention est constituée d'un mélange intime de composés basiques du cadmium et d'un composé de formule R (OH)2 dans laquelle R est un radical organique tel qu'un radical alcoylène, hydroxy- alcoylène, oxyalcoylène, amincoylène, aminohydroxyalcoylène, acylène, carboxyacylène et arylène, ledit radial organique possé- dant deux à douze atomes de carbone.
In general, the composition in accordance with the present invention consists of an intimate mixture of basic compounds of cadmium and of a compound of formula R (OH) 2 in which R is an organic radical such as an alkylene radical , hydroxyalkylene, oxyalkylene, amincoylene, aminohydroxyalkylene, acylene, carboxyacylene and arylene, said organic radial having two to twelve carbon atoms.
Les composés basiques du cadmium utilisés conformément à la présente inventin sont des composés basiquedu cadmi d'aci- des organiques compreant à la fois des acides aliphatique et des acides aromatiques. A titre d'exemple de composés .aliphatique basi- ques du cadmium, on peut citer le laurate de cadmium monophasé
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18 cauryl-ite de C;1C'lllll'1 !it)lt)!::1¯lllG, le C:1P1HJÍ". f%'ï c"r' ;1;1 ; i ,,()'1()basique, l'UlV1(cvl/nnt.c de C:'..:111.t1 l j,:onotJQ:3Í(jUC, i'-' l'LC.(t0¯..''fe. dr; c.diu.'! monobasique et le f' de ca<J<iiwn !>;onai;;:;;irj,ii, A titre d'exemple de co.po:.s aromatiques basiques de c:tr).;iu'1 on peut citer le benzoate de cn.à!niu,ll lIlonobn.sique, le chlorobc[1zof,t0 .fic c{:rJ"iu':1 m0110b:1sique, le toluxte de caditilmn mo;iol>axique, le n;:;phto{..te due ca d:
The basic cadmium compounds used in accordance with the present invention are basic cadmium compounds of organic acids comprising both aliphatic acids and aromatic acids. As an example of basic aliphatic compounds of cadmium, mention may be made of single-phase cadmium laurate
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18 cauryl-ite of C; 1C'lllll'1! It) lt)! :: 1¯lllG, the C: 1P1HJÍ ". F% 'ï c" r'; 1; 1; i ,, () '1 () basic, the UlV1 (cvl / nnt.c of C:' ..: 111.t1 lj,: onotJQ: 3Í (jUC, i'- 'l'LC. (t0¯ .. '' fe. dr; c.diu. '! monobasic and the f' of ca <J <iiwn!>; onai ;;: ;; irj, ii, As an example of co.po: .s basic aromatics of c: tr) .; iu'1 there may be mentioned benzoate of cn.à! niu, ll lIlonobn.sique, chlorobc [1zof, t0 .fic c {: rJ "iu ': 1 m0110b: 1sique, the toluxte of caditilmn mo; iol> axic, the n;:; phto {.. te due ca d:
iium ,>ionol.Ja.sique, le salicyla te de cadhilurn monobasique et le phénylacétafe de cadm,iul1l monobasique.
iium,> ionol.Ja.sique, cadhilum salicylate monobasic and cadm phenylacetafe, monobasic iul1l.
"'" La stabilisation, des composes basiques de c'aè.'Itilli!1 à.
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l'égard de l'absence.de jaunissement est assurée par la présence
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d'un composé représenté'par la formule R(0E) Qans laquelle R est un radical organique tel qu'alcoylène, hydroxyalcoylène, oxyalcoylène, a:ninoalcoylène, !1inohydroxyalcoylène, arylène, 'carboxyr ¯c%14ne,
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acylène, ledit radical organique ayant 2 à 12 atomes carbone.
"'" Stabilization, basic compounds of c'aè.'Itilli! 1 to.
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the absence of yellowing is ensured by the presence
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of a compound represented by the formula R (0E) Qin which R is an organic radical such as alkylene, hydroxyalkylene, oxyalkylene, a: ninoalkylene,! 1inohydroxyalkylene, arylene, 'carboxyr% 14ne,
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acylene, said organic radical having 2 to 12 carbon atoms.
A
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titre de ,composés reprr2sentés par la formule ci-dessus, on peut citer des glycols confie l'éthylène glycol, le propylèoeglyco7-, le butanediol, le méthylpentanediol, l'hexanediol, 1>octenedio.i, représentant les dérivés alcoyléniques; les polyols connne la gijncérine, lp sorbite et la pentaéryrhrite, représentant les drivs hydroxya141yléniques; les éthers glycoliques Calame le dieti-,7-,ène glycol, l'éther allylique de la glycérine, le dipropylène E,L-,,.-Col, le triéthylène glycol, représentant les dérivés oxyalcoylé'1iq11es; le 2-4"thYl-2-afl=lino-1.3-pro=oanediol, représentant les d.<i¯.i¯v< du a::J.ino<3.1coylèniques" la triéthanol amine, représentant les ar. :
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As of, compounds represented by the above formula, mention may be made of glycols confided to ethylene glycol, propylèoeglyco7-, butanediol, methylpentanediol, hexanediol, 1> octenedio.i, representing the alkylenic derivatives; polyols known as gijncerin, sorbite and pentaeryrhritis, representing hydroxyylenic derivatives; calam glycol ethers, dieti-, 7-, ene glycol, allylic ether of glycerin, dipropylene E, L - ,, .- Col, triethylene glycol, representing the oxyalkyl derivatives; 2-4 "thYl-2-afl = lino-1.3-pro = oanediol, representing the d. <ī.īv <of the a :: J.ino <3.1coylèniques" triethanol amine, representing the ar. :
^ohydroyyalcoyienesj l'acide glycolique représentant les dri-'-i acyléniques, l'acide citrique représentant les dérivés carncvf:tarléniques et la rl'sorcine, la catéchisez l'hydroquinone, la. : , "o;:a1] 0..., la phloro;lucine, l'acide 3-.-dihyc7roxyben:oi.aue, le 2-(hydroxyt'Yl)Phén 1 et le 1.2-dil2ynroxyra htalne roepi%<Jsentant h'fJ dérivés aryléniques. Le radical orCé1ni.que reprp.sellt( par R peut, bien ente.'1clu, contenir des groupes OH supoléentp!.res., COi [l'lG c'est
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le ca de la glycérine et de la. sorbite ci-dessus cités.
^ ohydroyyalcoyienesj glycolic acid representing the acylenic dri -'- i, citric acid representing the carncvf derivatives: tarléniques and rl'sorcine, catechize hydroquinone, the. :, "o;: a1] 0 ..., phloro; lucine, 3 -.- dihyc7roxyben: oi.aue acid, 2- (hydroxyt'Yl) Phen 1 and 1.2-dil2ynroxyra htalne roepi% < Containing arylenic derivatives, the orCé1ni.que radical represented by R can, of course, contain OH groups supoléentp! .Res., COi [IG is
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the ca of glycerin and. sorbit mentioned above.
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Les quantités des composés polyhdriques de formule
R(OH)2à utiliser dans la compositon basique de cadmiume ne sont pas critiques, pourvu qu'il yen ait une quantité minijmsuffisante pour prévenir efficacement le jaunissement du composé basique de cadmium. La quantité minium efficace est généralemet 4'environ
1% en poids de la composition de Des quantités allant jusqu'à environ 25 % peuvent convenir, la quantité optium tant de 5% environ.
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The quantities of polyhedral compounds of formula
R (OH) 2 for use in the basic cadmium compound are not critical, provided there is a minimum amount thereof to effectively prevent yellowing of the basic cadmium compound. The minimum effective amount is usually about
1% by weight of the composition of Amounts up to about 25% may be suitable, the amount of optium being about 5%.
Le composant polyhydrique peut être mélangé avec le composé basique de cadmium d'un certain nombre de manières. Le pro- cédé d'incorporation est sans importance, à la condition que les matières soient bien mélangées. Un procédé efficace de mélange des matières consiste à les traiter au moyen d'un broyeur à boulets.
The polyhydric component can be mixed with the basic cadmium compound in a number of ways. The method of incorporation is irrelevant, provided the materials are well mixed. An efficient method of mixing materials is to process them using a ball mill.
Une manière plus efficace cosis à préparer une bouillie des composés basiques de cadmium dans un milieu constitué pour moitié de benzène et pour moitié d'acétone et à ajouter à la bouillie une solution benzénique du composé polyhydrique. On mélange la solution et la bouillie, puis on chasse les solvants par évapora- tion. Le gâteau produit doit être divisé ou broyé avant d'être utilisé comme agent de stabilisation à la chaleur des compositions résineuses.
A more efficient way is to prepare a slurry of the basic cadmium compounds in a medium consisting half of benzene and half of acetone and to add to the slurry a benzene solution of the polyhydric compound. The solution and the slurry are mixed, then the solvents are evaporated off. The cake produced must be divided or ground before being used as a heat stabilizer for resinous compositions.
Le mécanisme de prévention du jaunissement des composés basiques de cadmium n'est pas complètement connu, mais on en a établi 1'hypothèxe explicative suivante. Les composés basiques de cadmium, comme par exemple le caprylate de cadmium monobasique, peuvent être instables par eux-mêmes ou peuvent contenir de petites quantités d'impuretés instables. Quand on chauffe ces composés, il se produit finalement des quantités importantes d'oxyde jaune de cadmium.
The mechanism of preventing yellowing of basic cadmium compounds is not fully understood, but the following explanatory hypothesis has been established. Basic cadmium compounds, such as monobasic cadmium caprylate, for example, may be unstable by themselves or may contain small amounts of unstable impurities. When these compounds are heated, eventually significant amounts of yellow cadmium oxide are produced.
Ce processus semble autocatalytique en ce que, une fois commencé, il se produit rapidement une coloration jaune, l'oxyde ou d'autres proudits dedégradation catalysant la faction. Les comPosés polyhydriques ayant au moins deux groupes hydroxyliques fonctionnels sont apparement susceptibles de réagir, avec les petites quantités de ces produits de dégradation formés initiale-
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ment, avec formation de composes de coordination stables les alcoxydes de cadmium. De cette manière, toute décomposition initiale se trouve arrêtée et la Majeure partie du compose basique de cadmium conserve sa couleur blanche originale.
This process appears to be autocatalytic in that, once started, there is a rapid yellow coloration, oxide or other degradation catalyzing the faction. Polyhydric compounds having at least two functional hydroxyl groups are apparently capable of reacting, with the small amounts of these degradation products formed initially.
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ment, with formation of stable coordination compounds cadmium alkoxides. In this way, any initial decomposition is stopped and the Major part of the basic cadmium compound retains its original white color.
Les compositions conformes à la présente invention sont illustrées par les exemples suivants.On prépare des compositions en faissant une bouillie de caprylate du composé monobasique et en ajoutant une solution benzénique de cadmium polyhydrique indiqué conformément au procédé général décrit ci-dessus.La matières sèche est réduite en poudre par broyage au mortier. Dans ca,que cas, le composé polyhydrique indiqué représente 5% en poids de la composi- tion.
The compositions according to the present invention are illustrated by the following examples. Compositions are prepared by making a caprylate slurry of the monobasic compound and adding a benzene solution of polyhydric cadmium indicated in accordance with the general method described above. The dry matter is reduced to powder by grinding with a mortar. In this case, the indicated polyhydric compound represents 5% by weight of the composition.
La résistance de la composition au jaunissement est déterminée en plaçant le mélange dans un récipient et en mettant celui-ci dans un bain d'huile maintenu, à 170 C. On examine la composition à vue et on note le temps au bout duquel les matières
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manifestent une coloration jaune prononcée..
The resistance of the composition to yellowing is determined by placing the mixture in a container and placing it in an oil bath maintained at 170 C. The composition is examined visually and the time after which the materials are noted.
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show a pronounced yellow color.
Temps de Exemple Cuiiipositîon TABLEAU Partie jaunissement Exemple Coinposition en poids à 1700C (min) Témoin Caprylate montasique de cadmium il 100 5 i Ethylène glycol , 5 > 120 Caprylate de cadmium monobasique 95 II Propylène glycol 5 > 120 Caprylate de cadmium monobasique j 95 III butanediol-1.3 IZI Cpprylate de cadmium monobasique 1 95 180 IV 2-methy.nerrtanediol-1.3 '' S 30 Caprylat0 de cadmium monobasique 95 V Octanediol"-.4*5 5 30 Caprylate de cadmium monobasique 95 VI Glycérine 5 240 Caprylate de cadmium monobasique 95 VII Pentaérythrite 5 Caprylate due cadmium monobasique 95 VIII Diethylène glycjl 5 120 Caprylate de cadmium monobasique 95 >120 IX Dipropylène glycol 5 ">120 Caprylate de cadmium monobasique 95 >120 r Ether gl.ycéryl-a1lyl:
Time of Example Cuiiipositîon TABLE Yellowing part Example Coposition by weight at 1700C (min) Control Cadmium montasic caprylate II 100 5 i Ethylene glycol, 5> 120 Cadmium caprylate monobasic 95 II Propylene glycol 5> 120 Cadmium caprylate monobasic j 95 III butanediol -1.3 IZI Cadmium cpprylate monobasic 1 95 180 IV 2-methy.nerrtanediol-1.3 '' S 30 Cadmium caprylate monobasic 95 V Octanediol "-. 4 * 5 5 30 Cadmium caprylate monobasic 95 VI Glycerin 5 240 Cadmium caprylate monobasic 95 VII Pentaerythritis 5 Cadmium monobasic caprylate 95 VIII Diethylene glycol 5 120 Cadmium monobasic caprylate 95> 120 IX Dipropylene glycol 5 "> 120 Cadmium monobasic caprylate 95> 120 r Gl.yceryl-a1lyl ether:
J....que 5 30 Caprylate de cadmium 1",onob'1.sique 95 XI Acide citrique 5 Caprylate de cadmium monobasique 95 >225 XII Acide fWco!. 1. 'lue 5 '>225 Caprylate de: cadmium monobasique 95 -XIII Cate chine 5 - 120 . Capryla,te de cadmium monobasique 95 XIV. Résorcine 5 120 Caprylate de ca nirun monobasique 95 XV Dipropylène glycol 5 0 Benzoate de cadmium monobasique 95 > 240
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Les exemples du tableau ci-dessur-illustrent la r±sin- tance très prononcée au jaunissement des compositions conformes à la présente invention. Les améliorations illustrées sont également évidentes quand on applique les compositions conformes à la pré- sente invention à la stabilisation d'une résine d'halogenure de vinyle.
J .... that 5 30 Cadmium 1 "caprylate, onob'1.sic 95 XI Citric acid 5 Cadmium caprylate monobasic 95> 225 XII Acid fWco !. 1. 'read 5'> 225 Caprylate: cadmium monobasic 95 -XIII Cate china 5 - 120. Capryla, cadmium monobasic 95 XIV. Resorcinol 5 120 Caprylate de ca nirun monobasic 95 XV Dipropylene glycol 5 0 Benzoate cadmium monobasic 95> 240
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The examples in the table above illustrate the very pronounced resistance to yellowing of the compositions according to the present invention. The illustrated improvements are also evident when the compositions according to the present invention are applied to the stabilization of a vinyl halide resin.
Pour illustrer cette très importante application, on pré- pare des compositions résineuses consistant en 100 parties de résine de polychlorure de vinyle, 50 parties de phtalate de diocty- le à titre de plastifient et 5 parties d'une composition du tableau ?. On mélange les composts et on traite le mélange dans un broyeur à cylindre chauffé pour en faire des feuilles de matière plastique. On coupe la feuille de matière plastique en bandes et on polit à la presse. On place alors les bandes à l'étuve à 145 C et on note le temps après lequel apparait une coloration jaune assez intense.
To illustrate this very important application, resinous compositions consisting of 100 parts of polyvinyl chloride resin, 50 parts of dioctyl phthalate as a plasticizer and 5 parts of a composition of Table 2 are prepared. The composts are mixed and the mixture is processed in a heated roll mill to make plastic sheets. The plastic sheet is cut into strips and polished with the press. The strips are then placed in an oven at 145 ° C. and the time after which a fairly intense yellow color appears.
Une composition de résine de chlorure de vinyle préparée comme ci-cessus et contenant 5 parties du produit de l'exemple 1 ne Jaunit pas en six heures d'exposition à l'étuve. Une composition de résine de chlorure de vinyle contenant 5 parties du produit de 1' exemple V prend une faible coloration jaune en six heures d'expoo sition. Une composition de résine contenant 5 parties de produit de 1'exemple VI ne manifeste aucn jaunissemtn en six heures d'exposition.
A vinyl chloride resin composition prepared as above and containing 5 parts of the product of Example 1 does not yellow after six hours of oven exposure. A vinyl chloride resin composition containing 5 parts of the product of Example V took on a faint yellow coloration within six hours of exposure. A resin composition containing 5 parts of the product of Example VI shows no yellowing after six hours of exposure.
Une composition résineuse de chlorure de vinyle contenant 5 Pitiés du produit de l'exemple VII ne manifeste aucun jaunissement en huit heures d'exposition à 149 C Au contraire, une composition de résine de chlorure de vinyle contenant 5 parties de caprylate de cadmium monobasique et ne contenant pas de composé polyhydrique prend une coloraion jane foncée en cinq mintues à 149 C I1 ressort des exemples précédents que les compositions stabilisantes contint des composés basiques de cadmium en mélange
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avec des coi-tiposésiblyhydriques ne jaunie pratiquent pas dans des conditions sévères déposition . la elialeur, alors ytte le*,, choses bl1sir!ue ordinniren de Ca<1>'lU" .1rLmds::ent fortl..'.ent après
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une brève exposition.
A resinous composition of vinyl chloride containing 5 parts of the product of Example VII shows no yellowing in eight hours of exposure to 149 ° C. On the contrary, a composition of vinyl chloride resin containing 5 parts of monobasic cadmium caprylate and containing no polyhydric compound takes on a dark jane color in five minutes at 149 C It emerges from the previous examples that the stabilizing compositions contain basic cadmium compounds as a mixture
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with coi-tiposésibly hydriques do not yellowed practice under severe conditions deposition. the elialor, then ytte the * ,, things bl1siren! ue ordinniren de Ca <1> 'lU ".1rLmds :: ent fortl ..'. ent after
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a brief exhibition.
Il ressort également que ces compositions possèdent les mêmes caractéristiques d'absence de jaunissement au sein des compositions résineuses de chlorure de vinyle, ce qui amèliore sensiblement l'intérêt et l'utilité de ces compostions par- ticulièrement en ce qui concerne la, production de produits résineux limpides et translucides de chlorure de vinyle. Il est bien entendu
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que les compositions basiques de cadr,liu.'11 résistant au jaunisselilent, compositions conformes à 1a présente ,invention, peuvent être utili- sées dans les résines d'halogénure de vinyle dans les quantités habituelles utilisées pour la stabilisation à la chaleur.
It also appears that these compositions have the same characteristics of absence of yellowing within the resinous compositions of vinyl chloride, which appreciably improves the interest and the utility of these compositions particularly with regard to the production of. Clear and translucent resinous products of vinyl chloride. It is of course
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that the basic compositions of yellowness resistant framework, compositions according to the present invention, can be used in vinyl halide resins in the amounts customary used for heat stabilization.
Noramel ment, leur proportion dans les compositions plastiques et de 1 à 10 % en poids.
Noramel ment, their proportion in the plastic compositions and from 1 to 10% by weight.
Les exemples et la description ci-dessus;, sont, bien entendu purement illustratifs et mullement limitatifs.
The examples and the description above ;, are of course purely illustrative and in no way limiting.
R E S U E .Ci
La présente invention a pour objet :
1 Une composition résistant au jaunissement sous 1'ac-
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tion des temp8ratures élev4es, ladi te composition étant essentiel- lemetn constituée d'un sel basique de cadmiuj d'un acide organique et d'un composé de formule (R(OH)2 dans laquelle R représente un
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radical organique alcoylène, hydroxyalcoylène, oxyalcoyiène xiinaal- Y? a,.zinohvdroxralcoy3.ène, acylène, carboxyacylène et arylène, ledit radical organique contenant 2 à 12 atomes de carbone.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
R E S U E .Ci
The present invention relates to:
1 A composition resistant to yellowing under
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tion at elevated temperatures, the composition being essentially composed of a basic cadmium salt of an organic acid and a compound of formula (R (OH) 2 in which R represents a
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organic radical alkylene, hydroxyalkylene, oxyalkylene xiinaal- Y? a, .zinohvdroxralcoy3.ene, acylene, carboxyacylene and arylene, said organic radical containing 2 to 12 carbon atoms.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.
2. - Dans une telle compositon, les caractéristiques complémentaires suivantes, considérées isolément ou en combinaisons : a) la proportion de composé organique de formule R(OH)2
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est de 1 à 25 % en poids de la ca.::pasj¯tion ; b) le sel basique de cadmium est un sel de cadmium d'un acide aliphatique;
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c) le sel basique de cadr-lium e>; t un sel de cé-Jd'niu.'11 d'un acide aromatique;
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d) le composé organique de .f()r,'lule H(OH) 2 est: 1) un glycol, 2) un polyol...
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2. - In such a composition, the following additional characteristics, considered individually or in combinations: a) the proportion of organic compound of formula R (OH) 2
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is 1 to 25% by weight of the ca.::pasj¯tion; b) the basic cadmium salt is a cadmium salt of an aliphatic acid;
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c) the basic cadr-lium salt e>; t a ce-Jd'niu.'11 salt of an aromatic acid;
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d) the organic compound of .f () r, 'lule H (OH) 2 is: 1) a glycol, 2) a polyol ...
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3) un éther polyhydrique,
4) l'éthylène glycol,
5) le pentaérythrite,
6) la glycérine,
7) la catéchine,
8) le diéthylène glycol,
9) le dipropylène glycol,
10) la résorcine,
11) l'acide 3.4-dihydroxybenzoïque.
3) a polyhydric ether,
4) ethylene glycol,
5) pentaerythritis,
6) glycerin,
7) catechin,
8) diethylene glycol,
9) dipropylene glycol,
10) resorcinol,
11) 3.4-dihydroxybenzoic acid.
3. - Une composition de matière résistant au jaunissement à température élevée comprenant une résine d'halogénure de vinyle et une quantité stabilisante d'une composition, telle que défini en 2, ci-dess généralement comprise entre 1 et 10 % en poids de ladite composition.
3. - A composition of matter resistant to yellowing at high temperature comprising a vinyl halide resin and a stabilizing amount of a composition, as defined in 2, above generally between 1 and 10% by weight of said said composition. composition.