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La présente invention concerne notamment de nouveaux colorants monoazoïques qui, outre au moins un
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groupe aultonîque, présentent un reste 1.3.5-trîazînlque lié par l'intermédiaire d'une liaison pontale de soufre, d'oxygène ou d'azote, ledit reste renfermant un atome d'halogène échangeable, et un reste alcoylique, aloénylique,
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cycloalcoylique, aralcoylique ou arylique lié direotsmjnt au troisième atome de carbone du reste triazinique.
La présente invention concerne ainsi par exemple les nouveaux colorants monoazoïques de formule
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où R représente le reste d'un composant de diazotation de la série benzénique, R1 le reste d'un composant de copulation lié au groupe azoïque en position voisine d'un groupe aminogène ou hydroxylique et R2 un reste alcoylique, alcénylique, cycloalcoylique, aralcoylique ou,arylique.
Ces colorants monoaoîques peuvent être préparés par copulation, à partir de composants de colorants qui renferment un reste de formule
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où R2 répond à la définition donnée pour la formule 1, ledit reste étant lié par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène, de soufre, ou surtout par l'intermédiaire d'une liaison @ pontale d'azote, en particulier par 1'intermédiaire d'un groupe -NH-.
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On peut prépayer de tels composants de colorants cuisant des méthodes connues en elles-mêmes par condensation de 1 mol d'un dihalogénure de formule
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(qu'on peut obtenir également par des méthodes connues en
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vl1es-mme, à partir de 1 mol d qun trihalogénure de cyanuryle et de 1 mol d'un halogénure d'alcoyl, dfalcényl, de ayoloalcoyl dlaralcoyl ou d aryi-magns3um avec 1 mol dtun composant de colorant qui, outre le groupe capable de donner lieu à la formation du colorant, présente un atome dhydro- gène réactif, lié à un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote,
Ainsi,
les composants de diazotation de la nérie benzénique qui sont particulièrement précieux dans le prescnt procédé, sont ceux qui contiennent un reste de la formule 2 et qu'on peut obtenir par exemple par réaction de diamines de la série benzénique sur 1 mol d'un halogénure de formule 3
On effectue avantageusement les condensations
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avec les dihalog6no-triazines de formule 3 en présence dtagents capables de lier les acides, comme l'acétate ou le carbonate de soditm Lors de ces réactions, on doit évidemment procéder de manière telle qu'il reste encore au moins un atome
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d'halogène échangeable dans le produit fini.
Comme exemples d'amines qu'on peut ainsi obtenir et dont on peut envisager d'utiliser les composés diazoïques comme substances de départ du présent procédé, on mentionnera les suivantes: des produits de condensation de 1 mol de 2-méthyl, de 2-éthyl, d'allyl, de 2-benzyl, de 2-phényl, ou de 2-p-
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méthyl-ph6nyi-4.6-dichloro-1,3,5-triazine, avec 1 mol de 4,1}-diaminodiphény1méthane, de 4,4'-diméthyl-3,3°-diaminodiphénylméthane., de 4,4'-diaminobiphényle, d'éther 4,48 ou 2,-diaminodiphényique, d'éther 4.4t-dïohloro-2,22-diamînodiphénylique, de sulfure de 4,4' ou 2,2'-diaminoàiphényîe, de 2,Y ou 3,31-diamînodïphénylsulfone, ou de préférence avec 1 mol d'une diamine monocyclique comme le 1,4-diaminobenzène, le 1,3-diaminobenzéne9 l'acide 1,4-diaminobenzéne- 3-sulfonique, l'acide 1.3-diamînobenzène-4-suifonique,
la 2$5-diamino-1-méthylsultone, des 2,5-diamino-l-sulfonamidea, ou encore avec 1 mol de 2e5-diamino-lplv-dîphényloulfone.
On envisage aussi, comme composants de diazotation, des monoamines diazotées de la série benzénique qui ne conviennent aucun reste de formule 2. Ces monoamines diazotées ne doivent être copulées qu'avec des composants de copulation qui présentent un reste de formule 2.
Comme composants de copulation, on citera aussi bien des composés aminogènes aromatiques, par exemple des
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;apii'cylamines, des acides 2..aniinonaphtalàna-sulfoii±quea, que des composes hydroxYlê\u parmi lesquels il faut égaleme'nt e:l1'\jcndre des composés C\tto1iléth'Yléniquea qui peuvent copuler en position voisine d'un groupe cétonique énolisé ou dnolisable, C-'i citera comme tels des 5-pyrazolones et deD arylides décides f3-céto<fapboxy11ques On peut en outre utiliser des phénols des naphtols, par exemple l'a et le ss-naphto, des
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aoylamînonaphtois, des acides 1 ou 2-hydroxynaphtalène mono ou disulfoniquêe, l'acide 2-amino-8-lîydroxynaphtaléne-6- sulfonique
Il est avantageux de choisir les matières de départ de manière que dans le colorant fini,
il y ait au maximum 2 Mais dû préférence un seul groupe sulfonique.
La diazotation des amines servant de matières de départ du présent procédé peut être effectuée suivant des
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indt,liodee; com'mes en el1e:a-mmès, par exemple à l'aide d'acides minéraux, en particulier d'acide ohlorhydrique et de nitrite de sodium On copule les composés diazoïques ainsi obtenus avec les composants de copulation dans des conditions telles que l'halogène échangeable présent dans les matières de départ ne réagisse pas, c'est-à-dire en milieu faiblement acide neutre ou faiblement alcalin, en maintenant la température aussi basse que possible.
Une variante du présent procède consiste à introduire le reste indique de formule (2) non pas dans les
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conpsoants de diazotation et les composants de copulation servant de matières de départ du présent procédé, mais dans les colorants monazoiques finis. Ainsi, on peut condenser 1 mol d'un colorant monoazoïque qui renferme un atome d'hydro- gène réactif lié à un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et le cas échéant, un groupa sulfonique, avec 1 mol d'un di- halogénure de formule (3).
Les colorants monoazoîques de la formule (1) qui présentent un seul groupe sulfonique sont particulièrement intériessants, tout spécialement ceux dans lesquels le reste triazinique est lié- au reste R, par l'intermédiaire d'un groupe NH
Les nouveaux colorants monoazoîques de formule (1) conviennent à la teinture et à l'impression des matières les plus diverses, en particulier des matières textiles azotées, comme la soie, le cuir et surtout la laine, ainsi que des fibres synthétiques en superpolyma ides et superpolyuréthannes.
Ils conviennent non seulement à la teinture habituelle en milieu acide, par exemple en bain contenant de l'acide acétique ou de l'acide sulfurique, mais également à la teinture en bain faiblement alcalin, neutre ou faiblement acide, de préférence dans un bain dont le pH est compris entre 5 et 7. Les teintures et impressions ainsi obtenues ont un bon unisson et se distinguent par une pureté particulière de leurs tors, uns bonne solidité à la lumière et d'excellentes solidités
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au lavage et au foulage, en partie ier dans le domaine alcalin.
Dans les exemples suivants, et sauf indication contraire, les parties et les pourcentages s'entendent en poids Les températures sont indiquées en degrds centigrades. Exemple 1
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ttt oo Ya Wi N ! YY 4 4YI V1 v1Y On met en suspension 37,8 parties du produit de condensation de 1 mol de .-phny.-.69-dich.orotrLaz.to et de 1 mol d'acide .,.-d3.amirrabrzno..su.'oniqu, dans 300 parties d'eau et 25 parties en volume d'acide chlorhydrique à 30% puis on diazote à environ 10-15 avec 25 parties en volume d'une solution tétraormale de nitrite de sodium.
La suspension dlazoïque jaune obtenue est mélangée avec
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30 parties d'acétate de sodium Ciaa.3H0 puis à 10-15 , progre8aivment, avec une solution de 22,9 parties de 1-(2'-ûhloro"6'-méthyl-phënyï)-3-mëthyl-5-pyrazolone dans 104 parties en volume d'une solution normale d'hydroxyde de sodium.
Lorsque la copulation est terminéeon filtre le colorant qui s'est sépara on le lave avec une solution à 1% de chlorure de sodium et le sèche dans le vide. '
Le colorant sec est une poudre jaune; il se dissout dans l'eau chaude en donnant une solution jauneverdâtre et teint la laine et les fibres en superpolyamides,
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un t,:.:: neutre ou J s.:LbJ.<2.n:.nc 1;;à#, en tj0.i.3 jii,,ii-=;1<.<-:tie de bon unisson, EoliJ3 au 1,:\'c<.'2, au fouJa.:;' ,-z. a ).:1 îunilti.
Le produit <3 condensation utilise oot1!:....: hl:l {;'\;l'v de dépars peut être prépare comma suit :
On dissout à 30 dans 300 parties en volume
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dtacCtone, 22,6 parties de 2-phényl-4,6-dichlorotniazine. On ajoute alors une solution de 18,8 parties d'acide ."3dlamlnobenzène-4-sulfonlqua à l'état de sel sodique dans 300 parties d'eau, et 100 parties en volume d'une solution tétranormale d'acétate de sodium.
On agite le mélange réaotionnel pendant 4 heures à 30-35 . On élimine ensuite l'acétone par distillation sous vide. On rend la suspension aqueuse acide au Congo au moyen d'acide ohlorhydrique et l'on filtre. Le produit de conden- sation obtenu avec un bon rendement peut être utilisé directe- ment pour la préparation du colorant.
Quand, au lieu des composante de disazotantin et des composants de copulation indiqués à l'exemple 1, on utilise ceux des colonnes 1 et II du tableau suivant, on obtient des colorants analogues qui teignent la laine dans les tons indiqués à la colonne III.
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LI iii bzz ¯ HO 1 <, i'' 2- O¯q¯ <D -So3H HC j 1.---- 6 s:lisiw'.'.:i....'s.... i-CHp 1 N --; .
2-t 3r a, bzz. ,w2 (13 s Cl HO ib 2 / = '? '9'i'" O "5 il 0:110 " " 9 \##/ t "1 ' 'a Niî2 Riz ci CH-,-.-3 N \NH/ <##. \-SOH HC CN-( t \¯¯/ /##<.
..15 at ïi \ '##;' / 'Si t' P"9 kj' jazz éj , z Cl.13 Cl HO Î 4 .......¯ CI. q Tv''", wl1-i- --.io3-T à-?1-± '"-#-' N '#" HÙ %xN ( 'c t / NH 2 cH3 Cl ¯C .-*ï--.0 " ') '' fi 5 Ho- j orange orange 'C NH Cl
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Exemple 2
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Dans 300 parties d'eau et 25 parties d'acide chlorhydrique, on met en suspension 37,8 parties du produis de ion6enaation de 1 mol de 2-phényi-4,6-dichlorotrlazin.r et de l mol d'acide 1.3-diamînobenzène-4-sultonique, et l'on diazote à 5-10 avec 25 parties en volume d'une solution tétranormaie de nitrite de sodium.
La suspension diazoïque
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lÓgà1?êment jaunâtre est mélangée avec 30 parties d9acétate de sodium (CH3COONa.3HaO), Pult à S5<30 , avec une solution acidifiée par Ivaaîde acétique, du sel de sodium de 23x9 parties d'acide z-amino-8-hyàroxynaphtaléne-6-suifonique, dans 200 parties d'eau. Lorsque la copulation est terminée, on rend :Le. suspension de colorant faiblement alcaline au tournesol au moyen d'une solution de carbonate de sodium, relirgue et filtre.
On obtient un colorant qui teint la laine en tons rouges solides, en bain sulfurique ou acéqieu
Si, au lieu du produit de condensation de parties équivalentes de chlorure de cyanuryle, d'halogénure de phényl-
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l11ag.1.$Siu!1 et d'acide 1,3-diaminobenzène-J+-sulfo.niqus, on utilise tic produit de condensation de chlorure de cyanurylé, 'h3.1ogénure de phényl-magnèslum et d'acide 1,4-diaminobenzcue-2-sulfonique on obtient un colorant avec une nuance un pau plus bleuâtre.
D'âpres cette méthode, on obtient des colorants analogues quand, au lieu des composants de diazoitation et
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Ces composants de copulation indiqués à l'exemple @ on utilise ceux des colonnes 1 et II du tableau suivant.Dans la colonne III sont indiquées les nuances des teintures qu'on peut obtenir sur laine avec ces colorants.
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II ci- li'N\01 -"H- -S 03H HO 1 1*1 rouge N N Nli2 o 2 r" 2 rouge hCHz1 5CH, /1- Q H3 2 Cl-C /Nµ ,"'lô5 NH2 rouge l NTi2 t 'CH2-CHaCH2 ... N ,N -NH-,, -o3H 0- blVi3 nz,! N %%Ciel 2 1 ""É" NF"-CH3 4 Cl-C c-.Nx-,,.Nx2 t t HO ..NH 114 \ce, N so H d2s- 2 rouge N-OH 3
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Exemple 3 @
Dans 4000 parties d'eau, on dissout 2 parties du colorant qu'on peut obtenir suivant l'exemple 1, ajoute au bain de teinture 10 parties de sulfate de sodium cristal- lise. On entre ensuite dans ce bain, à 40-50 , avec 100 parties de laine. On ajoute alors 2 parties d'acide acétique à 40% porte à l'ébullition en une demi-heure et teint pendant 3/4 d'heure au bouillon.
Après rinçage et séchage, on obtient une teinture jaune verdâtre solide à la lumière, qui a une très bonne solidité au lavage et au foulage.
On arrive au même résultat quand on n'ajoute pas d'acide acétique au bain de teinture. Si on utilise, au lieu de laine, des fibres en superpolyamide, on obtient également une teinture jaune verdâtre solide à la lumière.
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The present invention relates in particular to novel monoazo dyes which, in addition to at least one
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aultonic group, have a 1.3.5-trîazînlque residue linked via a bridge bond of sulfur, oxygen or nitrogen, said residue containing an exchangeable halogen atom, and an alkyl, aloenyl residue,
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cycloalkyl, aralkyl or aryl directly bonded to the third carbon atom of the triazine residue.
The present invention thus relates, for example, to the novel monoazo dyes of formula
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where R represents the residue of a diazotization component of the benzene series, R1 the residue of a coupling component bound to the azo group in a position adjacent to an aminogenic or hydroxyl group and R2 an alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl residue or, arylic.
These monoaoic dyes can be prepared by coupling, from dye components which contain a residue of the formula
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where R2 corresponds to the definition given for formula 1, said residue being linked via an oxygen or sulfur atom, or above all via a nitrogen bridge bond, in particular via The intermediary of an -NH- group.
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Such baking dye components can be prepaid by methods known per se by condensation of 1 mol of a dihalide of formula
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(which can also be obtained by methods known in
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vl1es itself, from 1 mol of cyanuryl trihalide and 1 mol of an alkyl, dfalkenyl, ayoloalkyl dlaralkyl or aryi-magns3um halide with 1 mol of a dye component which, in addition to the group capable of give rise to the formation of the dye, has a reactive hydrogen atom, bonded to an oxygen, sulfur or nitrogen atom,
So,
the diazotization components of the benzene series which are particularly valuable in the present process are those which contain a residue of the formula 2 and which can be obtained, for example, by reacting diamines of the benzene series with 1 mol of a halide formula 3
The condensations are advantageously carried out
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with the dihalogenotriazines of formula 3 in the presence of agents capable of binding acids, such as acetate or sodium carbonate.When these reactions, one must obviously proceed in such a way that at least one atom still remains
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of exchangeable halogen in the finished product.
As examples of amines which can thus be obtained and of which the disazo compounds can be envisaged as starting substances for the present process, the following may be mentioned: condensation products of 1 mol of 2-methyl, of 2- ethyl, allyl, 2-benzyl, 2-phenyl, or 2-p-
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methyl-ph6nyi-4.6-dichloro-1,3,5-triazine, with 1 mol of 4,1} -diaminodiphenylmethane, 4,4'-dimethyl-3,3 ° -diaminodiphenylmethane., 4,4'-diaminobiphenyl , 4,48 or 2, -diaminodiphenyl ether, 4.4t-diohloro-2,22-diaminodiphenyl ether, 4,4 'or 2,2'-diaminoaiphenyl sulfide, 2, Y or 3.31 -diaminodiphenylsulfone, or preferably with 1 mol of a monocyclic diamine such as 1,4-diaminobenzene, 1,3-diaminobenzene9 1,4-diaminobenzene-3-sulfonic acid, 1.3-diaminobenzene-4- sulfonic,
2 $ 5-diamino-1-methylsultone, 2,5-diamino-1-sulfonamidea, or alternatively with 1 mol of 2e5-diamino-lplv-dîphenyloulfone.
Also contemplated as diazotizing components are diazotized monoamines of the benzene series which do not fit any residue of formula 2. These diazotized monoamines should only be coupled with coupling components which have a residue of formula 2.
As coupling components, there may also be mentioned aromatic aminogenic compounds, for example
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; apii'cylamines, acids 2..aniinonaphthalan-sulfoii ± quea, as hydroxyl compounds among which it is also necessary: the \ jcndre compounds C \ tto1iléth'Yléniquea which can copulate in a position close to an enolized or demolizable ketone group, C-'i will cite as such 5-pyrazolones and deD arylides f3-keto-fapboxylic decides Phenols can also be used, naphthols, for example a and ss-naphtho,
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aoylamînonaphthois, 1 or 2-hydroxynaphthalene mono or disulfonic acids, 2-amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid
It is advantageous to choose the starting materials so that in the finished dye,
there is a maximum of 2 but preferably a single sulfonic group.
The diazotization of the amines serving as starting materials of the present process can be carried out according to
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indt, liodee; such as: a-mmès, for example using mineral acids, in particular hydrochloric acid and sodium nitrite. The diazo compounds thus obtained are copulated with the coupling components under conditions such as The exchangeable halogen present in the starting materials does not react, that is, in a weakly acidic neutral or weakly alkaline medium, keeping the temperature as low as possible.
A variant of the present procedure consists in introducing the indicated remainder of formula (2) not in the
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diazotization components and coupling components serving as starting materials for the present process, but in the finished monazo dyes. Thus, 1 mol of a monoazo dye which contains a reactive hydrogen atom bonded to an oxygen, sulfur or nitrogen atom, and optionally a sulfonic group, can be condensed with 1 mol of a dihalide of formula (3).
Of particular interest are the monoazo dyes of formula (1) which have a single sulfonic group, especially those in which the triazine residue is linked to the R residue through an NH group.
The new monoazo dyes of formula (1) are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials, in particular nitrogenous textiles such as silk, leather and especially wool, as well as synthetic superpolymer fibers. and superpolyurethanes.
They are suitable not only for the usual dyeing in an acidic medium, for example in a bath containing acetic acid or sulfuric acid, but also for dyeing in a weakly alkaline, neutral or weakly acidic bath, preferably in a bath in which the pH is between 5 and 7. The dyes and prints thus obtained have a good unison and are distinguished by a particular purity of their torso, good fastness to light and excellent fastnesses
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washing and crushing, partly ier in the alkaline domain.
In the following examples, and unless otherwise indicated, the parts and percentages are by weight. The temperatures are indicated in degrees centigrade. Example 1
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ttt oo Ya Wi N! YY 4 4YI V1 v1Y 37.8 parts of the condensation product of 1 mol of.-Phny .-. 69-dich.orotrLaz.to and 1 mol of., .- d3.amirrabrzno .. acid are suspended. su.'oniqu, in 300 parts of water and 25 parts by volume of 30% hydrochloric acid and then dinitrogen to about 10-15 with 25 parts by volume of a tetraormal solution of sodium nitrite.
The yellow azoic suspension obtained is mixed with
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30 parts of sodium acetate Ciaa.3H0 then at 10-15, progressively, with a solution of 22.9 parts of 1- (2'-ûhloro "6'-methyl-phënyï) -3-methyl-5-pyrazolone in 104 parts by volume of a normal solution of sodium hydroxide.
When coupling is complete, the dye which separated is filtered off, washed with 1% sodium chloride solution and dried in vacuum. '
The dry dye is a yellow powder; it dissolves in hot water giving a yellowish-yellow solution and dyes the wool and the fibers into superpolyamides,
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un t,:. :: neuter or J s.:LbJ.<2.n:.nc 1 ;; à #, en tj0.i.3 jii ,, ii - =; 1 <. <-: tie of good unison, EoliJ3 at 1,: \ 'c <.' 2, at fouJa.:; ' , -z. a) .: 1 îunilti.
The product <3 condensation uses oot1!: ....: hl: l {; '\; the deviation can be prepared as follows:
Dissolve at 30 in 300 parts by volume
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dtacCtone, 22.6 parts 2-phenyl-4,6-dichlorotniazine. Then added a solution of 18.8 parts of "3dlamlnobenzene-4-sulfonlqua acid as sodium salt in 300 parts of water, and 100 parts by volume of a tetranormal solution of sodium acetate.
The reaction mixture is stirred for 4 hours at 30-35. The acetone is then removed by vacuum distillation. The aqueous suspension is made acidic in the Congo with hydrochloric acid and filtered. The condensate obtained in good yield can be used directly for the preparation of the dye.
When, instead of the disazotantin components and coupling components indicated in Example 1, those of columns 1 and II of the following table are used, analogous dyes are obtained which dye wool in the shades indicated in column III.
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LI iii bzz ¯ HO 1 <, i '' 2- O¯q¯ <D -So3H HC j 1 .---- 6 s: lisiw '.' .: i .... 's .... i -CHp 1 N -; .
2-t 3r a, bzz. , w2 (13 s Cl HO ib 2 / = '?' 9'i '"O" 5 il 0: 110 "" 9 \ ## / t "1' 'a Niî2 Rice ci CH -, -.- 3 N \ NH / <##. \ -SOH HC CN- (t \ ¯¯ / / ## <.
..15 at ïi \ '##;' / 'Si t' P "9 kj 'jazz éj, z Cl.13 Cl HO Î 4 ....... ¯ CI. Q Tv' '", wl1-i- -. Io3-T à-? 1- ± '"- # -' N '#" HÙ% xN (' ct / NH 2 cH3 Cl ¯C .- * ï -. 0 "')' 'fi 5 Ho- j orange orange' C NH Cl
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Example 2
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In 300 parts of water and 25 parts of hydrochloric acid, 37.8 parts of the ionization product of 1 mol of 2-phenyl-4,6-dichlorotrlazin.r and 1 mol of 1.3- acid are suspended. diaminobenzene-4-sultonic, and 5-10 diazotized with 25 parts by volume of a tetranormal solution of sodium nitrite.
The diazo suspension
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slightly yellowish is mixed with 30 parts of sodium acetate (CH3COONa.3HaO), Pult at S5 <30, with a solution acidified by acetic acid, the sodium salt of 23x9 parts of z-amino-8-hydroxynaphthalene-acid. 6-sulfonic, in 200 parts of water. When copulation is over, we return: The. suspension of weakly alkaline dye in sunflower by means of sodium carbonate solution, resurface and filter.
A dye is obtained which dyes the wool in solid red tones, in a sulfuric or acéqieu bath.
If, instead of the condensation product of equivalent parts of cyanuryl chloride, of phenyl halide
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l11ag.1. $ Siu! 1 and 1,3-diaminobenzene-J + -sulfo.niqus acid, the condensation product of cyanuryl chloride, phenyl-magnesium h3.1ogenide and 1,4 acid is used. -diaminobenzcue-2-sulfonic one obtains a dye with a more bluish shade.
By this method, analogous dyes are obtained when, instead of the diazoitation components and
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These coupling components indicated in Example @, those of columns 1 and II of the following table are used. Column III indicates the shades of the dyes which can be obtained on wool with these dyes.
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II ci- li'N \ 01 - "H- -S 03H HO 1 1 * 1 red NN Nli2 o 2 r" 2 red hCHz1 5CH, / 1- Q H3 2 Cl-C / Nµ, "'lô5 NH2 red l NTi2 t 'CH2-CHaCH2 ... N, N -NH- ,, -o3H 0- blVi3 nz,! N %% Ciel 2 1 "" É "NF" -CH3 4 Cl-C c-.Nx- ,, .Nx2 tt HO ..NH 114 \ ce, N so H d2s- 2 red N-OH 3
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Example 3 @
In 4000 parts of water, 2 parts of the dye obtainable according to Example 1 are dissolved, 10 parts of crystallized sodium sulfate are added to the dye bath. We then enter this bath, at 40-50, with 100 parts of wool. 2 parts of 40% acetic acid are then added, brought to the boil in half an hour and dyed for 3/4 of an hour in broth.
After rinsing and drying, a light-solid greenish-yellow dye is obtained which has very good fastness to washing and to crushing.
The same result is achieved when acetic acid is not added to the dye bath. If superpolyamide fibers are used instead of wool, a light-solid greenish-yellow dye is also obtained.