BE544848A - - Google Patents
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Description
Conformément à la présente invention, on a trouvé, fait surpre- <EMI ID=1.1> de phosphorique et de l'acide thiophosphorique peuvent être oxydés avec des halogènes, de préférence avec du chlore ou du brome, en présence d'eau, ou avec de l'acide hypochloreux ou hypobromeux ou ses sels, sans que les esters de l'acide phcsphorique en subissent aucune décomposition. En effet, la facilité avec laquelle on pouvait accéder aux esters contenant des groupes sulfoxyde n'était pas à prévoir puisque la plupart des esters de l'acide phosphorique connus se décomposent sous l'action d'halogènes. La production des esters désirés de l'acide phosphorique ou thiophosphorique contenant des groupes sulfoxyde peut s'effectuer de différentes manières. On peut ajouter la quantité nécessaire d'un halogène à la solution méthanolique aqueuse de l'ester phosphorique considéré, à la température ambiante, de préférence à une température comprise entre 5 à 25[deg.]C. Dans cette opération s'obtient immédiatement l'ester correspondant contenant des groupes sulfoxyde. Mais on peut aussi procéder de façon à suspendre dans de l'eau l'ester phosphorique à oxyder, sans avoir recours à un solvant, et à l'oxyder ensuite avec la quantité nécessaire d'halogène ou d'hyp�ochlorite ou hypobromite, de préférence à la température ambiante. En outre il est également possible de dissoudre dans un solvant approprié les esters phosphoriques peu solubles dans l'eau, d'ajouter à la solution la quantité correspondante d'eau et la quantité correspondante d'un agent fixant les acides et puis d'introduire sous agitation l'halogène choisi. Comme agents d'halogénation se sont révélés particulièrement indiqués dans ce procédé le chlore et le brome. Comme agents fixant les acides entrent en ligne de compte des carbonates de métaux alcalins, des acétates de métaux alcalins, des cyanures de métaux alcalins, etc. Comme exemples de solvants, on peut citer le benzène, le toluène, le xylène, des éthers et des hydrocarbures chlorés tels que le chlorure de méthylène, le tétrachlorure de carbone, le chlorure d'éthylène et le tétrachlorure d'acétylène. Les esters phosphoriques contenant des groupes sulfoxyde sont facilement solubles dans l'eau, tandis que les esters thionophosphoriques correspondants contenant des groupes sulfoxyde sont dans une certaine mesure -seulement solubles dans l'eau. Tous les esters contenant des groupes sulfoxyde du type ci-dessus indiqué se distinguent par une activité systémique de durée prolongée,, et, par conséquent, peuvent trouver leur application: dans le domaine de la protecti n des végétaux. Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans toutefois la. limiter. <EMI ID=2.1> <EMI ID=3.1> te lentement goutte à goutte, 35 g (0,22 mol) de brome, sous agitation et à la température de 10 - 15[deg.]C. Lorsque la solution est complètement décolorée, on la chauffe durant environ 30 minutes à 30[deg.]C. Après cette période de temps, la réaction au papier iode-amidon est négative. Après refroidissement, on sépare le chlorure de méthylène, on sèche avec du sulfate de sodium et on chasse le solvant par distillation. L'huile résiduelle est devenue soluble dans l'eau, sauf un faible trouble. L'huile est additionnée de 3 fois la quantité d'eau, puis neutralisée avec une faible quantité de bicarbonate de sodium, et la solution est extraite par agitation avec de l'éther de pé- <EMI ID=4.1> de sodium et extraite à deux reprises avec du chlorure de méthylène. Après avoir séparé le solvant par distillation, on obtient 34 g (65,5 % de la théorie) de l'ester se présentant sous la forme d'une huile de couleur jaune-or, soluble dans l'eau. EXEMPLE 2, <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> 92 g (0,4 mol) d'ester d'acide 0,0-diéthyl-S-éthyl-sulfidoéthyl-phosphorique sont mis en solution ans 300 ce de chlorure de méthylène. Après addition de 300 ce d'eau et 100 g (1,2 mois) de bicarbonate de sodium, on y ajoute goutte à goutte 70,4 g (0,44 mol) de brome, sous agitation et à une température comprise entre 0 et 10[deg.]0. On continue à agiter la solution à la température ambiante, jusqu'à ce qu'elle soit décolorée, et on chauffe ensuite pendant un courut 1- laps-de temps à 300C. Le solvant est séparé, séché et chassé par distillation. L'huile résiduelle est mise en solution dans de l'eau et la solution est débarrassée de faibles quantités d'une huile insoluble dans l'eau, par extraction avec de l'éther de pétrole. La solution aqueuse, neutralisée avec du bicarbonate de sodium, est traitée par du sulfate de sodium et l'huile précipitée est extraite avec du chlorure de méthylène. <EMI ID=7.1> 105 - 106[deg.]C sous 0,01 mm Hg. EXEMPLE 3. <EMI ID=8.1> <EMI ID=9.1> introduit 40 g (0,56 mol) de chlore à une température comprise entre 5 et 10[deg.]C. Après avoir séparé la couche de chlorure de méthylène et après avoir séché et distillé la solution, on obtient l'ester sulfoxylé sous la forme d'une huile presque complètement soluble dans l'eau. L'ester ainsi obtenu est repris par de l'eau, neutralisé avec du bicarbonate de sodium, extrait par agitation avec de l'éther de pétrole, et l'ester est ensuite précipité de nouveau de la solution aqueuse au moyen de sulfate de sodium. Après avoir repris l'ester par du chlorure de méthylène, on le sèche sur du sulfate de sodium. Après avoir éliminé le solvant par distillation, on obtient l'ester sous la forme d'une huile pratiquement incolore, sans odeur et soluble dans <EMI ID=10.1> 106[deg.]C sous 0,01 mm Hg. EXEMPLE 4 : <EMI ID=11.1> <EMI ID=12.1> <EMI ID=13.1> que sont mis en suspension dans 250 ce d'eau contenant 80 g (0,75 mol) de carbonate de sodium à l'état dissous. Après avoir ajouté à la suspension, goutte à goutte, 91,2 g (0,57 mol) de brome à une température de 5 - 10[deg.]C, la solution aqueuse de l'ester sulfoxylé est séparée par succion au moyen d'une petite quantité de noir animal et extraite à plusieurs reprises par agitation avec du chlorure de méthylène. Après séchage avec du sulfate de sodium et après avoir chassé le solvant par distillation, on obtient 81,5 g (70,4 % de la théorie) de l'ester sulfoxylé sous la forme d'un huile incolore, soluble dans l'eau. Point d'ébullition : 105 - 106[deg.]C sous 0,01 mm Hg. <EMI ID=14.1> <EMI ID=15.1> <EMI ID=16.1> avec 35 g (0,22 mol) de brome en présence de 150 ce d'eau et 50 g <EMI ID=17.1> méthylène est séparé, séché et soumis à la distillation. L'ester qu'on a repris par environ 3 fois la quantité d'eau est neutralisé avec une petite quantité de carbonate de sodium et la solution est extraite par agitation avec de l'éther de pétrole . Ensuite, la solution est mise à digérer avec du sulfate de sodium et l'ester sulfoxylé est extrait par du chlorure de méthylène. Après avoir achevé le traitement de la manière usuelle, on obtient 42 g de l'ester sulfoxylé sous la forme d'une huile faiblement colorée en jaune, soluble dans l'eau. Rendement : 76,7 % de la théorie. Point d'ébullition : 108[deg.]C sous 0,01 mm Hg. EXEMPLE 6- <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> Une solution de 48 g (0,2 mol) de 0,0-diméthyl-S-êthyl-sulfidoéthyl-thionophosphate dans 150 cc de chlorure de méthylène est mise en sus- <EMI ID=20.1> le chlorure de méthylène avec de l'eau. On le sèche et on le sépare par distillation . On obtient 27 g de l'ester sulfoxylé sous la forme d'une huile <EMI ID=21.1> ..EXEMPLE 7. <EMI ID=22.1> <EMI ID=23.1> éthyl-thionophosphate est oxydée dans 150 cc d'eau et 50 g (0,6 mol) de bicarbonate de sodium avec 40 g (0,25 mol) de brome à 10-15[deg.]C. Après avoir agité le mélange durant une demi-heure à 30[deg.]C, on sépare le chlorure de mé- <EMI ID=24.1> et ensuite une nouvelle fois brièvement avec de l'eau et on le sèche sur du sulfate de sodium. Après distillation, on obtient 43 g de l'ester sous la
Claims (1)
- forme d'une huile jaune pâle, qui est dans une certaine mesure soluble dans <EMI ID=25.1>0,01 mm Hg.EXEMPLE 8.<EMI ID=26.1><EMI ID=27.1>oxydés dans 150 ce de chlorure de méthylène, 150 ce d'eau et en présencede 50 g (0,6 mol) de bicarbonate de sodium avec 40 g (0,25 mol) de bromeà 10 - 15[deg.]C. Ensuite, la solution de chlorure de méthylène est séparée et lavée brièvement avec une solution à 10 % de carbonate de soude et de l'eau. Après avoir chassé le solvant par distillation, on obtient 54 g de l'ester sulfoxylé sous la forme d'une huile presque incolore. Rendement : 91,5 %de la théorie.REVENDICATIONS.1[deg.] Procédé pour la production d'esters contenant des groupes sulf oxyde, de dérivés de l'acide phosphorique et de l'acide thiophosphorique, qui consiste à oxyder les esters correspondants contenant des groupes sulfidiques, de dérivés de l'acide phosphorique et de l'acide thiophosphorique avec de l'halogène ou des sels de l'acide hypochloreux ou de l'acide hypobromeux.2[deg.] A titre de produits industriels nouveaux, les esters contenant des groupes suif oxyde, de dérivés de l'acide phosphorique et de l'acide thiophosphorique obtenus par le procédé conforme à l'invention.
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