BE538254A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Procédé pour la préparation d'acides thio-aminiques renfermant des groupements imine.. La présente invention concerne un procédé pour la préparation d'acides thio-aminiques nouveaux ayant la formule EMI1.1 qui renferment dans la chaîne deux groupements imine séparés l'un de l'autre. On obtient les acides thio-aminiques désirés lorsqu'on convertit un composé azoté, hétérocyclique ayant la formule EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> avec des sulfhydrures anhydres, et plus particulièrement avec le sulf)hydrure ammonique. Le composé hétérocyclique peut être facilement converti d'après le mode de réaction suivant, déjà connu : desaldéhydes, tels que la formaldéhyde, l'acétaldéhyde ou la benzaldéhyde réagissent notamment avec le nitrile de l'acide acrylique, l'acide chlorhydrique et de la vapeur d'eau en phase gazeuse et en présence de catalyseurs, tels que par exemple le phosphate de bore, avec formation d'amides de l'acide alcoylide-, ou aralcoylide-bis-chloropropionique ayant la formule générale EMI2.1 Si sur ce dichlorure on fait agir de l'ammoniaque liquide à la température ambiante, on obtient la monoamine correspondant à ce composé. De cette monoamine on obtient ensuite le composé azoté, hétérocyclique, mentionné ci-dessus, si on le force, notamment sous vide, à séparer quantitativement le HCl. Le composé hétérocyclique formé réagit ensuite suivant la présente invention avec les sulfhydrures tels que par exemple le sulfhydrure ammonique, avec formation d'un acide thio-aminique, renfermant des groupements imine: dans la chaîne, Pour réaliser la réaction, la présence de petites quantités d'eau, pouvant être introduites par addition, est indispensable. On a pu notamment observer que la réaction ne peut pas être réalisée si l'on emploie pour cette réaction soit des sulfhydrures renfermant , de l'eau, soit en introduisant trop d'eau dans la réaction. Il est avantageux de ne pas employer plus de 10% environ d'eau, <Desc/Clms Page number 3> calculés par rapport à la quantité de composé de départ. Les acides thio-aminiques formés conviennent comme produits de départ pour les réactions de polycondensation ou comme stabilisateurs à la chaleur pour les composés thermoplas- tiques. Exemple 1. 10 gr. du composé hétérocyclique EMI3.1 sont mélangés avec 10 gr. de sulfhydrure ammonique et on ajoute environ 1 cm3 d'eau à ce mélange. Déjà après quelques minutes il se produit une dissolution complète, de laquelle se séparent aussitôt des cristaux. La substance séparée par cristallisation dans/l'éthanol représente l'acide thio-aminique désiré et a un point de fusion de 177 C. Exemple 2. 5 gr. du composé hétérocyclique EMI3.2 sont mélangés avec environ 5 gr. de sulfhydrure ammonique solide, anhydre,et à ce mélange on ajoute environ 0,5 cm3 d'eau. Après un temps très court il se produit déjà une dissolution complète de ce mélange, duquel se séparent aussitôt des cristaux. L'acide thio-aminique formé ayant la formule EMI3.3 est séparé par cristallisation dans l'éthanol et est obtenu directement à l'état pur.
Claims (1)
- REVENDICATIONS ET RESUME.1. Procédé pour la préparation d'acides thio-aminiques renfermant des groupements imin, caractérisé en ce que l'on effectue la conversion d'un composé hétérocyclique de la formule EMI4.1 avec des sulfhydrures en présence de petites quantités d'eau.2. Procédé selon 1 , caractérisé en ce que le sulfhydrure employé est le sulfhydrure ammonique.
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