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La présente invention a trait à la préparation de cire de paraffine normalement solide et fortement chlorée, de stabilité supérieure contre la décomposition thermique, ainsi qu'à des compositions contenant de la paraffine stabilisée.
On sait que des hydrocarbures fortement chlorés, et particu- lièrement des cires de paraffine fortement chlorées, contenant entre 50 % et 80 % de chlore chimiquement combiné, et solides aux conditions normales, peuvent être préparés de diverses manières, mais le plus pratiquement en dissolvant la paraffine à chlorer dans un solvant tel que le tétrachlorure de carbone, puis en mettant en contact cette solution avec du chlore élémen- taire, de préférence en présence d'une lumière catalytiquement active.
Lors- que le degré de chloruration est atteint,la solution dans le tétrachlorure de carbone forme généralement un liquide épais, très visqueux, On peut re- courir à divers moyens pour séparer le solvant de la paraffine chlorée,- la paraffine chlorée est alors obtenue ordinairement sous forme d'une matière solide, semblable à une résine, qui peut commodément être mise sous forme de poudre, Ces matières ont divers usages dans l'industrie, mais leur application est très limitée du fait de leur instabilité aux températures élevées, provenant probablement de la perte de chlore qui paraît faiblement lié dans les molécules et qui se dégage sous forme de chlorure d'hydrogène,
On a déjà fait diverses suggestions pour la stabilisation de ces substances paraffiniques fortement chlorées,
en particulier de celles contenant de 50 % à 80 % de chlore chimiquement combiné: on a proposé entre autres d'y ajouter diverses substances destinées à empêcher le dégagement de chlorure d'hydrogène, quelle qu'en soit la cause, lorsque ces substances sont exposées à la chaleur. Toutes ces suggestions antérieures n'ont cependant pas pu avoir une grande application industrielle, du fait que la température de stabilité qui en résultait n'était pas suffisamment élevée.
La présente invention a pour objet un procédé pour élever de façon importante la température de stabilité de la cire de paraffine fortement chlorée, contenant de 50 % à 80 % de chlore chimiquement combiné, et de préférence de cire de paraffine chlorée, contenant environ 65% à environ 75% de chlore chimiquement combiné, par adjonction à celle-ci d'une substance de stabilisation avant la séparation de la paraffine chlorée d'avec le solvant dans lequel elle a été préparée.
Les substances stabilisantes selon la présente invention peuvent ainsi être ajoutées à une solution de paraffine chlorée avant la séparation de la paraffine d'avec son solvant, par exemple par distillation à la vapeur,
On amaintenant découvert et c'est ce qui constitue la caractéristique de la présente invention, que l'addition à la solution de paraffine chlorée avant la séparation de celle-ci d'avec son solvant, d'une faible quantité d'un composé capable de produire, en solution aqueuse, un ion contenant du phosphate, a pour effet que la paraffine chlorée, après sa séparation d'avec le solvant, présente une stabilité étonnamment élevée contre la décomposition par la chaleur.
En particulier, de la cire de paraifine chlorée produite de cette manière possède une stabilité surprenante à des températures élevées, alors qu'une même matière n'ayant pas été traitée de cette façon ne serait pas stable du tout, Ainsi, un échauffement à des températures allant jusqu'à 230 -250 C, comme c'est normalement le cas dans les opérations de moulage par injection et opérations semblables, ne produit pas d'action nuisible sur la composition stabilisée selon l'invention.
De plus, des compositions thermoplastiques de moulage, dont la cire de paraffine chlorée peut constituer l'un des ingrédients, peuvent être soumises aux températures de moulage comme cela a lieu dans les dispositifs de moulage par injection, sans qu'il se produise de détérioration de la cire de para!- fine chlorée, l'objet moulé étant obtenu sans changement de couleur quelconque,
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Parmi les substances donnant des ions phosphate, on peut employer tout phosphate soluble dans l'eau, particulièrement les phosphates de métaux alcalins, et s'ils sont suffisamment solubles, les phosphates de métaux alcalino-terreux et d'autres phosphates.
On peut employer tous les phosphates de métaux alcalins, soit les phosphates de lithium, sodium, po- tassium, rubidium et césiumo Il va de soi que les phosphates de sodium et de potassium, et en particulier ceux de sodium, sont préférables du fait que leur solubilité en solution aqueuse est très élevée et qu'on peut se les procurer comme produits industriels à des prix relativement faibles, Dans la suite, on ne parlera que des phosphates de sodium; il est cependant bien entendu que l'invention se rapporte aussi à l'emploi des phosphates équivalents mentionnés ci-dessus.
Parmi, les phosphates de sodium, on peut utiliser avec avantage les orthophosphates, comme le phosphate trisodique, soit anhydre-, soit hydraté, ainsi que les orthophosphates acides. On peut aussi employer les pyrophosphates de sodium et divers métaphosphates, tels que les trimétaphosphates et les phosphates dénommés hexamétàphosphates de même que ceux appelés polyphosphates, y compris le tripolyphosphate, le tétrapolyphosphate et les décaphosphates. On a trouvé préférable d'employer une quantité d'un tel phosphate inférieure à 2 1/2 % du poids de la cire de paraffine chlorée en solution on emploie normalement des quantités bien inférieures à 2 1/2 %,
une quantité convenable de phosphate à ajouter avant l'opération de séparation du solvant étant de l'ordre de 0,05 % à 0,25 % du poids de la cire de paraffine chlorée, une quantité particulièrement avantageuse étant d'environ 0,1 %.
Parmi, les substances qui peuvent être stabilisées conformément à l'invention, se trouvent les cires de paraffine chlorées dans lesquelles la paraffine a -le 18 à 36 atomes de carbone en chaîne directe ou ramifiée;, et avantageusement en moyenne 24 atomes de carbone; ces cires de paraffine ont en général un point de fusion de l'ordre de 48 C, mais avantageusement de 51 à 55 C. Ainsi qu'on l'a déjà dit, les substances de ce caractère général,, lorsqu'elles contiennent entre 50 et 80 % de chlore chimiquement combiné, sont normalement solides et spécialement lorsqu'elles renferment de 65 % à 75 % de chlore chimiquement combiné, elles sont en général solides dans les conditions ordinaires.
Une substance de ce genre qui convient particulièrement bien est une paraffine chlorée contenant de 69% à 71 % de chlore.
La stabilité d'une paraffine chlorée du type général en question peut être mesurée de façon commode en la soumettant à un essai standard dans les conditions suivantes, convenant à une comparaison entre substances stabilisées et substances non stabilisées.
Un échantillon de la substance chlorée solide est divisé en petits fragments et placé dans un tube fermé muni d'une entrée pour du gaz et d'un tube de sortie;, elle est chauffée à une température de 175 C pendant quatre heures, durant lesquelles le tube d'essai est constamment parcouru par un courant d'azote sec. Pendant cette période de chauffage, le chlorure d'hydrogène qui séchappe de l'échantillon est entraîné par le courant d'azote sec, et il est recueilli dans une tour de lavage contenant une solution de soude caustique. On détermine par titration la quantité de HCl qui s'est libérée. Le taux de décomposition pour la substance essayée est basé sur le pourcentage du poids de cette substance qui est récupéré comme chlorure d'hydrogène.
Une paraffine chlorée contenant 70 % de chlore chimiquement combiné, et préparée de la manière ci-dessus décrite, et qui n'a pas été stabilisée selon la présente invention, a normalement un taux de décomposition d'environ 0,3 %,d'après l'essai ci-dessus. Une telle substance convient à divers usages industriels dans lesquels on n'atteint pas des tem-
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pératures de l'ordre de 150 C ou plus, mais lorsqu'elle est soumise à des températures supérieures à 150 C, comme c'est le cas par exemple lorsque l'on combine de la paraffine chlorée avec des substances thermoplastiques qui sont ensuite moulées à des températures relativement élevées, la paraf- fine chlorée subit un changement de couleur et une détérioration et de plus, produit une mauvaise coloration du corps moulé en plastique.
Son emploi de cette façon n'est donc pas indiqué.
En contraste avec les résultats obtenus jusqu'à présent avec ces paraffines chlorées, le procédé selon l'invention permet de produire des compositions ayant des taux de décomposition à l'essai ci-dessus décrit de l'ordre de 0,02 % à 0.07 %. De telles substances sont stables à des tempé- ratures de l'ordre de 230 C et plus pendant des périodes d'une demi-heure et plus sans modification appréciable de la coloration et sans autre dégra- dation apparente.
On voit donc que, comme les températures de moulage par injection par exemple du polystyrène sont généralement inférieures à 230 C et, de plus comme la substance n'est exposée à ces températures que pendant un temps relativement court alors qu'elle se trouve dans la machine de moulage par injection, de telles paraffines chlorées stabilisées sont propres à être combinées avec de telles substances thermoplastiques comme produits destinés à augmenter le volume de la substance plastique et particulièrement comme agents retardant l'inflammation de la substance plastique, de sorte que celle-ci, préalablement inflammable, peut être rendue pratiquement noninflammable.
Ces substances plastiques peuvent donc être utilisées industriellement dans des cas où elles ne pouvaient l'être jusqu'à présent.
Les exemples suivants, donnés à simple titre indicatif et non limitatif, montrent comment l'invention peut être exécutée en pratique.
Exemple 1.
Trente grammes de cire de paraffine, ayant une teneur moyenne de 24 atomes de carbone dans la chaîne, et formée d'une matière pratiquement complètement saturée, sont dissous dans un poids double de tétrachlorure de carbone. On fait barbotter du chlore à travers cette solution, tandis qu'elle est exposée à la lumière ultra-violette, jusqu'à ce que son poids ait augmenté d'environ 70 gr. La substance obtenue est une cire de paraffine chlorée à sensiblement 70 %, en solution dans du tétrachlorure de carbone.
La durée de la chloruration est de l'ordre de 4 1/2 heures.
Au début, on règle la température en refroidissant, puis, vers la fin de l'opération de chloruration, on chauffe l'appareil pour maintenir la température à environ 71 C. Lorsque la chloruration est terminée, on lave la solution une fois avec de l'eau, pour enlever l'acide et le chlore; la solution est alors divisée en deux parties, que l'on place chacune dans un alambic à fournées. L'une de ces parties est additionnée de 0,1% en poids (calculé sur le poids de la paraffine chlorée) de tripolyphosphate de sodium. Les deux parties sont alors distillées à la vapeur jusqu'à ce que tout le tétrachlorure de carbone soit éliminé, ce qui demande environ deux heures. La cire de paraffine chlorée fondue ainsi obtenue est séchée en la versant sur une surface plate et en faisant passer sur elle un courant d'air chaud.
Les deux parties sont alors soumises à l'essai standard cidessus indiqué; la portion qui n'a pas été traitée avec du tripolyphosphate de sodium a un taux de décomposition de 0,56 %, tandis que celle traitée avec le tripolyphosphate de sodium a un taux de décomposition de 0,05 %.
Exemple 2.
On dissout trois mille livres de cire de paraffine, dans laquelle la chaîne de carbone a une longueur moyenne de 24 atomes de carbone et qui est fortement saturée, dans 1 1/2 fois ce poids de tétrachlorure de
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carbone. La matière est mise dans un réactor en verre exposé à la lumière ultra-violette et l'on fait barbotter du chlore à travers elle jusqu'à ce que son poids ait augmenté de 7000 livres ; cette réaction demande environ 60 heures. La température est maintenue à 77 C d'abord par refroidissement, puis, vers la fin de la réaction, en appliquant de la chaleur à l'appareil à chlorer , Quand la chloruration est terminée, on enlève la masse de l'appareil à chlorer, on la lave une fois avec de l'eau et on l'introduit dans un alambic à revêtement de nickel.
On ajoute à la solution 0,1 % de phosphate trisodique et on la soumet à une distillation à la vapeur pour éliminer le solvant. Cette distillation dure environ 24 heures. La paraffine chlorée fondue, dune teneur en chlore d'environ 70 %, est alors mise en flocons sur un rouleau chauffé, moulue puis séchée dans un courant d'air chaud. Son taux de décomposition à l'essai standard décrit ci-dessus, est de 0,02 %.
Une fournée préparée de façon semblable à celle décrite au paragraphe précédent,mais non traitée avec un phosphate pendant sa distillation à la vapeur a montré un taux de décomposition de 0,57 %.
On peut employer d'autres méthodes pour retirer la cire de paraffine chlorée de la solution dans laquelle la chloruration a été effectuée, et la présente invention n'est en aucune façon limitée à l'addition d'un phosphate lors d'une opération de distillation à la vapeur. Ainsi il est possible d'éliminer le tétrachlorure de carbone par application de chaleur seule et l'addition d'un phosphate à la solution a été trouvée propre à augmenter la stabilité du produit final. Une façon particulièrement avantageuse de traiter la solution consiste à enlever le tétrachlorure de carbone en faisant passer la solution par un évaporateur à film en chute ou en versant la solution dans un liquide à point d'ébullition convenablement élevé.
Dans chaque cas, on a trouvé avantageux d'ajouter à la solution une faible quantité d'un phosphate, comme décrit ci-dessus, avant d'éliminer le solvant.
L'analyse de la cire de paraffine chlorée ainsi stabilisée montre que le phosphate ne reste qu'en faible quantité avec le produit après que celui-ci a été mis en flocons, moulu et séché, et qu'il ne se trouve dans le produit qu'une quantité du phosphate original de 10 à 100 parties par million. Bien qu'on ne sache pas, de façon certaine, si une telle matière, contenant une faible quantité de phosphate, soit d'une manière générale stable à tout point de vue, il est par contre certain qu'une telle matière possède une stabilité thermique bien plus élevée que la cire de paraffine chlorée préparée par les méthodes antérieures.
On a décrit ci-dessus diverses manières de mettre en oeuvre l'invention, il est cependant bien entendu que ces manières d'opérer et les produits décrits ne doivent pas être considérés comme limitant la portée du présent brevet; il a en effet été établi qu'on peut apporter des changements à ce qui a été décrit. Il est en outre bien entendu que chaque ca- ractéristique des revendications qui suivent, doit être considérée comme englobant toutes les caractéristiques équivalentes permettant d'obtenir sensiblement les mêmes résultats d'une manière pratiquement équivalente, l'invention devant être protégée largement, dans toutes les manières dont ses principes peuvent être utilisés.
REVENDICATIONS.
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The present invention relates to the preparation of normally solid and strongly chlorinated paraffin wax, of superior stability against thermal decomposition, as well as to compositions containing stabilized paraffin.
It is known that highly chlorinated hydrocarbons, and particularly highly chlorinated paraffin waxes, containing between 50% and 80% chemically combined chlorine, and solid under normal conditions, can be prepared in various ways, but most practically by dissolving. paraffin to be chlorinated in a solvent such as carbon tetrachloride, then by contacting this solution with elementary chlorine, preferably in the presence of a catalytically active light.
When the degree of chlorination is reached, the solution in carbon tetrachloride generally forms a thick, very viscous liquid. Various means can be used to separate the solvent from the chlorinated paraffin, - chlorinated paraffin is then obtained Usually in the form of a solid, resin-like material which can conveniently be powdered. These materials have various uses in industry, but their application is very limited due to their instability at elevated temperatures, arising from probably from the loss of chlorine which seems weakly bound in the molecules and which is released in the form of hydrogen chloride,
Various suggestions have already been made for the stabilization of these strongly chlorinated paraffinic substances,
in particular those containing from 50% to 80% of chemically combined chlorine: it has been proposed, among other things, to add various substances intended to prevent the release of hydrogen chloride, whatever the cause, when these substances are exposed to heat. All these previous suggestions, however, could not have had a great industrial application, because the resulting stability temperature was not high enough.
The present invention relates to a process for significantly raising the stability temperature of strongly chlorinated paraffin wax, containing from 50% to 80% of chemically combined chlorine, and preferably of chlorinated paraffin wax, containing about 65%. to about 75% chemically combined chlorine, by adding thereto a stabilizing substance before separating the chlorinated paraffin from the solvent in which it was prepared.
The stabilizing substances according to the present invention can thus be added to a solution of chlorinated paraffin before the separation of the paraffin from its solvent, for example by steam distillation,
It has now been discovered and this is what constitutes the characteristic of the present invention, that the addition to the chlorinated paraffin solution before the separation thereof from its solvent, of a small quantity of a compound capable of The production of a phosphate-containing ion in aqueous solution causes the chlorinated paraffin, after its separation from the solvent, to exhibit surprisingly high stability against decomposition by heat.
In particular, chlorinated paraifine wax produced in this way has surprising stability at elevated temperatures, whereas the same material not having been treated in this way would not be stable at all. Thus, heating at high temperatures. temperatures up to 230-250 ° C., as is normally the case in injection molding operations and the like, does not produce any detrimental effect on the stabilized composition according to the invention.
In addition, thermoplastic molding compositions, of which chlorinated paraffin wax may be one of the ingredients, can be subjected to molding temperatures as occurs in injection molding devices, without any deterioration occurring. para wax - fine chlorinated, the molded object being obtained without any color change,
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Among the substances giving phosphate ions, any water soluble phosphate, particularly alkali metal phosphates, and if sufficiently soluble, alkaline earth metal phosphates and other phosphates can be employed.
All the alkali metal phosphates can be used, i.e. lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium phosphates. It goes without saying that sodium and potassium phosphates, and in particular sodium, are preferable because their solubility in aqueous solution is very high and that they can be obtained as industrial products at relatively low prices. In the following, only sodium phosphates will be mentioned; however, it is understood that the invention also relates to the use of the equivalent phosphates mentioned above.
Among the sodium phosphates, orthophosphates, such as trisodium phosphate, either anhydrous or hydrated, can be used with advantage, as well as acidic orthophosphates. Sodium pyrophosphates and various metaphosphates, such as trimetaphosphates and phosphates called hexametaphosphates, as well as those called polyphosphates, including tripolyphosphate, tetrapolyphosphates and decaphosphates can also be employed. It has been found preferable to employ an amount of such a phosphate less than 2 1/2% of the weight of the chlorinated paraffin wax in solution, normally amounts much less than 2 1/2% are employed,
a suitable quantity of phosphate to be added before the solvent separation operation being of the order of 0.05% to 0.25% of the weight of the chlorinated paraffin wax, a particularly advantageous quantity being about 0.1 %.
Among the substances which can be stabilized in accordance with the invention are chlorinated paraffin waxes in which the paraffin has 18 to 36 carbon atoms in a direct or branched chain;, and advantageously on average 24 carbon atoms; these paraffin waxes generally have a melting point of the order of 48 C, but advantageously from 51 to 55 C. As has already been said, substances of this general character, when they contain between 50 and 80% chemically combined chlorine is normally solid and especially when it contains 65% to 75% chemically combined chlorine it is generally solid under ordinary conditions.
One such substance which is particularly suitable is chlorinated paraffin containing 69% to 71% chlorine.
The stability of a chlorinated paraffin of the general type in question can be conveniently measured by subjecting it to a standard test under the following conditions, suitable for comparison between stabilized and unstabilized substances.
A sample of the solid chlorinated substance is divided into small fragments and placed in a closed tube provided with an inlet for gas and an outlet tube ;, it is heated at a temperature of 175 C for four hours, during which the test tube is constantly traversed by a stream of dry nitrogen. During this heating period, the hydrogen chloride which escapes from the sample is entrained by the stream of dry nitrogen, and it is collected in a washing tower containing a solution of caustic soda. The amount of HCl which has been released is determined by titration. The decomposition rate for the test substance is based on the percentage by weight of that substance which is recovered as hydrogen chloride.
Chlorinated paraffin containing 70% chemically combined chlorine, and prepared as described above, and which has not been stabilized according to the present invention, normally has a decomposition rate of about 0.3%, of after the above test. Such a substance is suitable for various industrial uses in which temperatures are not reached.
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peratures of the order of 150 C or more, but when subjected to temperatures above 150 C, as is the case for example when combining chlorinated paraffin with thermoplastic substances which are then molded at relatively high temperatures, the chlorinated paraffin undergoes color change and deterioration and furthermore produces poor coloring of the plastic molded body.
Its use in this way is therefore not indicated.
In contrast to the results obtained so far with these chlorinated paraffins, the process according to the invention makes it possible to produce compositions having decomposition rates in the test described above of the order of 0.02% to 0.07. %. Such substances are stable at temperatures of the order of 230 ° C. and above for periods of half an hour and above without appreciable change in color and without other apparent degradation.
It can therefore be seen that, as the injection molding temperatures, for example of polystyrene, are generally below 230 C and, moreover, as the substance is only exposed to these temperatures for a relatively short time while it is in the injection molding machine, such stabilized chlorinated paraffins are suitable to be combined with such thermoplastic substances as products intended to increase the volume of the plastic substance and particularly as agents for retarding the inflammation of the plastic substance, so that the latter- ci, previously flammable, can be made practically non-flammable.
These plastic substances can therefore be used industrially in cases where they could not be so far.
The following examples, given by way of indication only and without limitation, show how the invention can be carried out in practice.
Example 1.
Thirty grams of paraffin wax, having an average content of 24 carbon atoms in the chain, and formed of substantially completely saturated material, is dissolved in twice the weight of carbon tetrachloride. Chlorine is bubbled through this solution, while it is exposed to ultra-violet light, until its weight has increased by about 70 g. The substance obtained is a paraffin wax which is substantially 70% chlorinated, dissolved in carbon tetrachloride.
The duration of the chlorination is of the order of 4 1/2 hours.
At first, the temperature is regulated by cooling, then, towards the end of the chlorination operation, the apparatus is heated to maintain the temperature at about 71 C. When the chlorination is complete, the solution is washed once with water. water, to remove acid and chlorine; the solution is then divided into two parts, each of which is placed in a batch still. To one of these parts is added 0.1% by weight (calculated on the weight of the chlorinated paraffin) of sodium tripolyphosphate. The two parts are then steam distilled until all of the carbon tetrachloride is removed, which takes about two hours. The molten chlorinated paraffin wax thus obtained is dried by pouring it onto a flat surface and passing a stream of hot air over it.
The two parts are then subjected to the above mentioned standard test; the portion which has not been treated with sodium tripolyphosphate has a decomposition rate of 0.56%, while that treated with sodium tripolyphosphate has a decomposition rate of 0.05%.
Example 2.
Three thousand pounds of paraffin wax, in which the carbon chain has an average length of 24 carbon atoms and which is highly saturated, is dissolved in 1 1/2 times that weight of tetrachloride.
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carbon. The material is put into a glass reactor exposed to ultraviolet light and chlorine is bubbled through it until its weight has increased by 7000 pounds; this reaction takes about 60 hours. The temperature is maintained at 77 ° C. first by cooling, then, towards the end of the reaction, by applying heat to the chlorinator, When the chlorination is complete, the mass of the chlorinator is removed. , it is washed once with water and placed in a nickel-coated still.
0.1% trisodium phosphate solution was added to the solution and subjected to steam distillation to remove the solvent. This distillation lasts about 24 hours. The molten chlorinated paraffin, with a chlorine content of about 70%, is then flaked on a heated roller, ground and then dried in a stream of hot air. Its decomposition rate in the standard test described above is 0.02%.
A batch prepared similarly to that described in the previous paragraph, but not treated with a phosphate during its steam distillation showed a decomposition rate of 0.57%.
Other methods can be employed to remove the chlorinated paraffin wax from the solution in which the chlorination has been carried out, and the present invention is in no way limited to the addition of a phosphate in a processing operation. steam distillation. Thus it is possible to remove carbon tetrachloride by application of heat alone and the addition of a phosphate to the solution has been found to increase the stability of the final product. A particularly advantageous way of treating the solution is to remove the carbon tetrachloride by passing the solution through a falling film evaporator or by pouring the solution into a suitably high boiling liquid.
In each case, it has been found advantageous to add a small amount of a phosphate to the solution, as described above, before removing the solvent.
Analysis of the chlorinated paraffin wax thus stabilized shows that the phosphate remains only in small quantities with the product after it has been flaked, ground and dried, and that it is not in the product. than an amount of the original phosphate of 10 to 100 parts per million. Although it is not known for sure whether such a material, containing a small amount of phosphate, is generally stable from any point of view, it is on the other hand certain that such a material has a stable stability. much higher thermal than the chlorinated paraffin wax prepared by the previous methods.
Various manners of carrying out the invention have been described above, it is however understood that these manners of operating and the products described should not be considered as limiting the scope of the present patent; it has indeed been established that changes can be made to what has been described. It is further understood, of course, that each feature of the claims which follow is to be regarded as encompassing all equivalent features enabling substantially the same results to be obtained in a substantially equivalent manner, the invention to be broadly protected in all. the ways in which its principles can be used.
CLAIMS.
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