BE517147A

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Publication number: BE517147A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  COMPOSES A DEUX FONCTIONS   B'AMMONIUM   QUATERNAIRE POSSEDANT CHACUNE UN
GROUPEMENT ALCANOL. 



   La présente invention est relative à des composés contenant deux fonctions d'ammonium quaternaire possédant chacune un groupement   alca-   nol, ainsi qu'é leur préparation. Ces composés correspondent à la formule 
 EMI1.1 
 où R = -CH3 ou -C2H5
Z =   -CH 2- ,   -O-, -CHOH-, -N(CH3)- x = égal ou différent de y = un nombre entier compris   entre 1   et 5 n = un nombre entier compris entre 1 et 3
Hal = un atome d'halogène. 



   Les composés de cette configuration possèdent la propriété d'inhiber la transmission ganglionnaire des excitations nerveuses. Selon la présente invention, ils peuvent être préparés par quaternisation d'un dérivé alpha,oméga- respectivement   oméga,oméga'-bis(dialcoyl)-amino   par un oméga-halo-   géno-alc anols    
 EMI1.2 
 La quaternisation peut être exécutée par chauffage   d'une   solu- 

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 EMI2.1 
 tion alcoolique des produits de départ.

   Pour les oméga-bromo-, et oméga:"iodo- alcanols, le chauffage peut se faire à la température de reflux pendant plu-   sieurs heures ; les oméga-chloroalcanols la réaction doit être effectuée   en tube fermé à la température de 100 à   130 C.   Les diiodures s'obtiennent également par double décomposition du sel quaternaire chloré correspondant avec un iodure alcalin en milieu alcoolique. 
 EMI2.2 
 



  Exemple. Dibromure de l'oxyde de 2.3'-bis(diméthyl-2-hydroxy-éthyl-ammonium)- éthyl-propyle. 



  On chauffe à reflux pendant 4 heures 0,2 M de 2,3'-bis(diméthyl-   amino)-éthyl-propyléther   et   0,4   M de 2-bromo-éthanol dissous dans 100 cm3 d'alcool absolu. On évapore à sec et on reprend le résidu dans très peu d'eau. Cette solution est extraite à l'éther et la couche aqueuse est évaporée à sec au vide poussé. Le résidu est recristallisé dans 50   car   d'al- cool absolu contenant 1 cm3 d'éther isopropylique. On obtient 50 g de sel quaternaire. P.F. 128 C. 



   Selon ce qui précide, on peut préparer des composés à deux fonctions d'ammonium quaternaire contenant chacune un groupement alcanol correspondant à la formule I, par exemple : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> R <SEP> Z <SEP> x <SEP> n <SEP> Hal <SEP> Point <SEP> de
<tb> fusion
<tb> 
 
 EMI2.4 
 -CH3 -CH2- 1 1 2 Br 121 C 
 EMI2.5 
 
<tb> 
<tb> -CH3 <SEP> -CHOH- <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> Br <SEP> 101 C
<tb> 
 
 EMI2.6 
 -CH3 -CH2- 2 2 2 Br 250 C -CH,- -CH2- 2 2 2 J 2580C -CH3 -CH2 2 2 2 Cl 23800 -CH3 -CH2- 2 2 1 Br 260 C -CH3 "2' 2 2 3 Br 158c>C -C2H5 -CH2- 2 2 2 Br 255 C 
 EMI2.7 
 
<tb> 
<tb> -CH3 <SEP> -CH2- <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> Br <SEP> 175 C
<tb> -CH3 <SEP> -CH- <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> Br <SEP> 165 C
<tb> 
 
 EMI2.8 
 -CH3 -CH 2- 5 4 2 Br 200 G -CH3 -0- 2 2 2 Br 210 G -CH3 -N( CH3 )

   - 2 2 2 Cl 7.lj.0  C 
 EMI2.9 
 
<tb> 
<tb> -CH3 <SEP> -0- <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> Br <SEP> 128 C
<tb>

Claims

R E S U M E.

------------ 1 Procédé de préparation de composés à deux fonctions d'ammonium quaternai- re possédant chacune un groupement alcanol,composé correspondant à la for- mule <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 où R= -CH3 ou -C2H5 EMI3.2 Z = -CH2-' -0-e -CHOH-, -N(CH)- x = égal ou différent de y = un nombre entier compris entre 1 et 5 n = un nombre entier compris entre 1 et 3 Hal = un atome d9halogène, caractérisé en ce que 19on soumet à quaternisation un dérivé alpha,oméga- EMI3.3 respectivement oméga,omêga9-bie(dialcoyl)-aminé de la formule R 2- -N-(CH 2)x Z-(CH 2) y-N-R2et un oméga-halogénoaloanol.

2 Procédé selon 1 , caractérisé en ce que les alcanols bromés et iodés de la formule Hal(CH2) nOH sont quaternisés en chauffant à reflux une solu- EMI3.4 tion alcoolique de ces alcanols et du dérivé b1s(dialcoyl)-aminé.

3 Procédé selon 1 , caractériséen ce qu'un alcanol chloré CI(CH2)nOH est quaternisé en chauffant dans un tube fermé à la température de 100 à 130 C une solution alcoolique de l'alcanol et du dérivé bis(dialcayl)- aminé.

4 Procédé selon 1 et 3 , caractérisé en ce qu'un dichlorure d'un composé à deux fonctions d'ammonium quaternaire possédant chacune un groupement alcanol est mis en réaction avec un iodure alcalin en milieu alcoolique.

5 Produits correspondant à la formule indiquée en 1 , obtenus selon 1 et 2 , 1 et 3 ou 1 , 3 et 4 .