BE515093A - - Google Patents

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BE515093A
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Publication of BE515093A publication Critical patent/BE515093A/fr

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  COMPOSITIONS   RESINEUSES-POLYESTER   ACIDE-ETHOXYLINE.      



   L'invention se rapporte à   des, ,compositions   résineuses nouvelles dont les constituants sont :   ---   1 - un polyester acide à bas poids moléculaires, qui renferme des groupes carboxyles libres et 'constitué par le produit de réaction d'au moins.un .alcool polyhydrique et d'un acide   dicarboxylé.   



      - une   résine époxyde complexe qui sera désignée, pour abréger, sous le nom de résine   -éthoxyline   ou d'éthoxyline et formée par le   dérivé ..po-   lyéthéré d'un composé organique polyhydrique, un alcool ou un phénol poly- hydrique   par exemple,   et qui renferme, en outre, des groupes époxy. 



   On a déjà décrit dans le brevet américain   2.324.483.,   des rési- nes   éthox7j   formâes à partir d'un phénol ayant au moins deux hydroxyles phé-   noliques,   et d'une épihalbgénohydrine, par exemple une épichlorhydrine, et renfermant au moins deux groupes oxyde d'éthylène; ces résines sont aptes à durcir par la* chaleur en les catalysant par un acide ou anhydride   carbo-   xylé, l'anhydride phtalique par exemple.

   Les produits résineux de réaction -avec lesquels on emploie l'anhydride d'acide polycarboxylé sont, en général, des résines complexes comportant un dérivé polyéthéré d'un phénol   polyhy-     drique, renfermant aussi des groupes époxy ; sont connus dans la techni-   que sous.les noms de résines éthoxylines et sont vendus sous le nom de ré- sines   dEpon   ou d'Araldite. Malgré l'utilité incontestable de ces   substan-   ces, on leur a trouvé quelques inconvénients auxquels remédie la présente invention.

   D'abord, la durée de, latence des résines ou mélanges   d'éthoxyli=   nes et d'acides ou anhydrides carboxyles n'est pas suffisante, de sorte que, relativement vite, le mélange évolue et peut devenir' assez dur pour ne plus pouvoir être utilisé dans un temps raisonnablement long après le mélange. 



  Un autre inconvénient à l'emploi des anhydrides pour déterminer la prise, réside dans leur grande volatilité, de sorte que, dans   réemploi   en films 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 minces, la prise aux températures usuelles de 150 à 200 C. environ, devient médiocre parce que le catalyseur de prise s'évapore. En conséquence, la composition finale est variable, et ses propriétés physiques deviennent moins   bonnes. ' ''...-.. -    
Suivant l'invention,on prépare des résines éthoxylines parfai- tement utilisables dans beaucoup d'applications et dont les propriétés sont supérieures à celles des mélanges que l'on vient de définir.

   En particulier, on remédie aux difficultés rappelées plus haut, grâce à des combinaisons d'une résine   éthoxyline   et d'un polyester acide ayant au moins deux groupes carboxyles libres et constitués par le produit de réaction   d'un   mélange com- portant un alcool polyhydrique et un acide polycarboxylé. On peut notamment choisir un acide polycarboxylé n'ayant pas de liaison éthylénique et,' par conséquent, impropre à se polymériser.

   Le mélange du polyester acide et   dè   la résine éthoxyline, même après réaction partielle, peut être   stocke', la-   température ambiante pendant des périodes de l'ordre de six mois, et rester alors encore soluble et fusible,.tandis que des résines éthoxylines   utili-   sant seulement les anhydrides comme accélérateurs de prise; sont,pratique- ment insolubles et infusibles après un   mois@@   la température ordinaire. De 
 EMI2.1 
 plus, les compositions résineuses conformes â. l'invention sont moins fragi- les et semblent plus tenaces après prise. 



   On doit distinguer les résines alkyd bien connues, des polyes- ters à bas poids moléculaire employés suivant la présente invention. Ceux-ci comprennent le produit de réaction d'un mélange où figurent un alcool ploy- hydrique et un acide ou anhydride dicarboxylé, pouvant, en particulier, ne pas être du type polymérisable. Les résines alkyd courantes renferment des groupes hydroxyles et carboxyles restés libres et en concentrations sensi- blement équivalentes. Par contre, les polyesters acides utilisés ici ont un équivalent excédentaire de groupes carboxyles. Puisque l'on complète sensi- blement la réaction de formation de ces polyesters, il ne reste que très   peu ou pas du tout de groupes hydroxyles n'ayant pas réagi ; contre, les   groupes carboxyles en excès subsistent, et restent liés aux molécules des polyesters.

   Il en résulte aussi que l'acidité de ces derniers'est, en géné- 
 EMI2.2 
 ral, bien supérieure à celle des résines alkyd usuelles, cette acidi t4.!P':'1 vant être exprimée soit par l'indice d'acidité, soit par le poids équivalent d'un acide inférieur. Ainsi, les résines alkyd ont des indices d'acide com- pris entre 0 et environ 30 à 50; les polyesters de la présente   invention-   off 
 EMI2.3 
 des indices d'acide dépassant 150. Les résines glycérophtaliques, maJ:gré>I:0ill leurs indices d'acide relativement grands, sont inutilisables à cause de leurs teneurs trop grandes en groupes hydroxyles libres.., - , L'emploi des résines alkyd usuelles, au 'lieu des: polyesters 
 EMI2.4 
 acides, pour la condensation des résines éthoxylines, ne donne pas" de résul- tats équivalents.

   Ainsi, une résine alkyd, préparée avec   29,1 %   de glycol ordinaire et   70,9 %   d'anhydride phtalique,- ayant un indice d'acide   voisin- ,   
 EMI2.5 
 de 38, a été mélangée avec une résine éthoxyline, mais'n'a pas prm.is:-4er.- . la durcir car, même après 18,beures à 150aC. , la.composition restait .fluide. 



  De même, une résine de 29,2 % de glycérine et   70,8 %   d'anhydride phtalique ayant un indice d'acide de 125, n'a pu donner un mélange tout-à-fait homo- 
 EMI2.6 
 gène avec une résine éthoxyline, de sorte qu'en chauffant 15 heures ,â-7.2,5G. , on a eu un gel caséeux dans lequel la résine glycé:r0phtalique avait fait". prise pour son compte, en laissant de la résine éthoxyline non polyméÎ'is.éf3.. 



  Les alcools polyhydriques destiriés à préparer les polyesters' T à bas poids moléculaire peuvent être choisis parmi un grand nombre, ,par- 1...::: exemple : les glycols éthylénique, di-éthylénique, propylénique; le glycé:-' rol, le .pentaérythrol, etc... Comme exemple -4!acides dicarboxylés non#ôly- méprisables et susceptibles d'emploi, on indiquera, comme exemples, les'acides uccinique, adipique, sébacique, phtalique, isophtalique, terephté3quej les acides phtaliques chlorés, etc.. Facultativement, on peut remplacerez chacun de ces acides par son anhydride, les effets étant   équivalente. '  - 
 EMI2.7 
 ' . , . ¯ -f 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Pour abréger, la description, on désignera indifféremment les acides ou leurs anhydrides sous la désignation d' "acides dicarboxylés". 



   Les résines éthoxylines définies précédemment comme étant une résine époxyde'complexe, comprenant un dérivé polyéthéré   d'un   composé orga- nique polyhydrique contenant des groupes époxy, sont revendiquées dans   plu -   sieurs brevets. Parmi-ceux-ci citons les brevets américains   2.324.483   &   2.444.333   et les brevets anglais 518.057 & 579.698. Pour la plus grande par- tie, ces résines   éthoxylins   sont celles obtenues par la réaction, jusqu'à   résinification,   d'une épihalogénohydrine, par exemple une épichlorhydrine,   --   avec un phénol ayant au moins deux groupes hydroxyles phénoliques, par exem- ple le bis(4-hydroxyphényl)-diméthylméthane.

   Les brevets américains   2.494.295:   2.500.600 & 2.511.913 décrivent également des exemples de ,résines éthoxyli- nes qui peuvent être utilisées dans la pratique de la présente invention. 



  Les brevets qui viennent d'être'mentionnés, décrivent suffisamment les ré- sines éthoxylines pour que l'on puisse simplement rappeler que ces résines contiennent au moins un groupe d'oxyde d'éthylène par molécule et parfois plus de deux, et qu'on les prépare grâce à la réaction d'un phénol ou d'un alcool polyhydrique sur une épichlorohydrine. Comme substances polyhydriques, on citera les'phénols, l'hydroquinone, la résorcine, la glycérine, les pro- duits de condensation des phénols et des cétones   comme-,-par   exemple, le bis- (4-hydroxylphenyl)-2,2-propana. Ainsi, la réaction de ce dernier avec l'é-   pichlorohydrine   peut s'écrire suivant la formule : 
 EMI3.1 
 où n a une valeur moyenne comprise entre un peu plus de 0 et environ 7. 



  De telles résines sont vendues sous les noms de Epon par la Shell Chemi- cal Corporation ou d'Araldite par la Sté Ciba. 



   Le tableau I ci-dessous donne quelques caractéristiques de di- verses résines Epon :      
TABLEAU I 
 EMI3.2 
 
<tb> Epon <SEP> N  <SEP> Equivalent <SEP> Equivalent <SEP> approximatif <SEP> P. <SEP> F. <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  Epon <SEP> N <SEP> d'époxyde <SEP> d'estrérification <SEP>  C,
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> EN-34 <SEP> 225-290 <SEP> 105 <SEP> 20-28
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> EN-48 <SEP> 192 <SEP> 80 <SEP> 9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1064 <SEP> 300-375 <SEP> 105 <SEP> 40-45
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1062 <SEP> 140-165 <SEP> - <SEP> Liquide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1004 <SEP> . <SEP> 905-985 <SEP> 175 <SEP> .

   <SEP> 97-103
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1007 <SEP> 1600-1900' <SEP> , <SEP> 190 <SEP> 127-133
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1009 <SEP> 2400-4000 <SEP> 200 <SEP> 145-155
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1001 <SEP> 450-525' <SEP> 130 <SEP> 64-76
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Les époxydes complexes utilisés avec les polyesters   acides =-   ci-dessus, ne renferment, comme groupes fonctionnels, que des radicaux - époxydes et éventuellement, hydroxyles mais, en général, sont exempts de groupes fonctionnels différents et, en particulier, des groupes basiques ou acides. 



   La préparation des polyesters acides à faibles poids   moléculai-   res employés suivant l'invention, peut s'effectuer suivant diverses métho- des. Il est essentiel' qu'il y ait un excès d'acide ou d'anhydride dicarbo- xylé par rapport-à son équivalent d'alcool polyhydrique. Dans le cas d'un alcool dihydrique, on emploie- avantageusement de 1,1 à 2,0 mois d'acide di-   càrboxylique   et, de préférence,   1,5   à 2.0 mols de celui-ci par mol d'alcool   d1hydrique.   Si l'on choisit des alcools trihydriques, la glycérine par exem- ple, on les estérifie par 2,2   à 3   mois et, de préférence,' par 2,5  à 3,0 - -   mols de l'acide dicarboxylé, l'acide ou 1''anhydride phtalique par exemplé.. 



  Avec les alcools tétrahydriques, comme le pentaérythritol, on utilise   avan- .   tageusement de 3,3 à 4,0 mols d'acide dibasique par mol de cet alcool. 



   Pour beaucoup d'applications, on a trouvé désirable que l'in- dice d'acide des polyesters dépasse 150 environ, et de préférence-même. 200. 



  La préparation des polyesters consiste, en général, à   chauffer   le mélange ' de leurs composants, polyalcool et acide dicarboxylé, proportions   molai=   res convenables, jusqu'à des températures d'environ 150 à 250  C. pendant une à trois heures, ou davantage. On poursuit la   condensation 'jusqu'à   ce que l'indice d'acide ait une valeur située dans l'intervalle voulu et qu'en majorité, les groupes hydroxyles aient été estérifiés, de façon à obtenir lés polyesters fortement acides et à bas poids moléculaire à associer aux résines éthoxylines. On donne quelques indications dans les exemples ci-des- sous, relatives à cette estérification, l'opération en question ne présen- tant pas de difficulté particulière pour les spécialistes. 



   On peut faire varier fortement les proportions relatives du polyester et de la résine éthoxyline, d'après l'application recherchée, les types du polyester et de la résine éthoxyline choisie., etc.. D'habitude, on préfère   incorporer   5à 70 % du polyester acide / le pourcentage étant cal- culé sur le poids- global de l'éthoxyline et du polyester, les proportions ' particulières dépendant de l'acidité du polyester et de la résine éthoxyli- ne utilisés. Les proportions préférables correspondent à environ   0,8,   jus-   qu'à 1,2   équivalents d'acide dans le polyester par équivalent de   l'époxyde.   



   Onpeut faire varier aussi,.la méthode d'association du   polyes-   ter acide et des résines éthoxylines, car cette opération n'offre pas de difficultés particulières. En général, on-chauffe la résine de polyester pour la fluidifier, puis on lui ajoute la résine éthoxyline, qui a pu è- tre éventuellement fluidifiée par la chaleur. On chauffe le mélange avec agitation et à des températures de l'ordre de 80 à 150  C. ou, éventuelle- ment, plus élevées, jusqu'à obtenir une composition homogène. Un chauffage plus long et à des températures élevées,.par exemple entre 100 & 200 C., une fois la composition homogénisée, fait transformer la masse en une rési- ne solide, infusible et insoluble.

   Ainsi la composition homogène peut être. coulée dans un moule pendant qu'elle est encore fluide, un   traitementther-   mique ultérieur la transformant par durcissement thermique en une pièce solide avec un faible retrait et sans libération de quantités appréciables de sous-produits, l'eau par exemple. 



     -En   variante, on peut arrêter la réaction de l'éthoxyline et du polyester en refroidissant jusqu'à la température ambiante la composi- tion homogène fluide, ce qui donne une résine fusible et soluble, à un é- tat de condensation intermédiaire, et qui se conserve bien. Il est facile de comprendre que la vitesse d'intercondensation croit avec la température de chauffage et que la durée du séjour à n'importe quelle température affec- te le degré de condensation. La composition partiellement condensée est u- tilisable ensuite aux applications courantes, en résine de coulage, en mou- lage, en produits laminés, en revêtements ou'comme adhésif, et en utilisant des solutions de ces résines quand c'est nécessaire.

   Le chauffage ultérieur 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 du mélange partiellement condensé l'amène à l'état durci, insoluble et in- fusible. 



   Pour préciser l'invention, on en décrira maintenant quelques   exemples   non limitatifs   .et   dans lesquels les proportions sont données en poids. 



   Exemple   1 -   
On prépare un polyester adipate éthylène glycol par chauffage de 36,5 gr. d'acide adipique (0,25 mol) et de 10 gr. d'éthylène glycol (0,16 mol) pendant une heure et demie à 182-250  C. On obtient, après refroidisse- ment, une pâte semi-cristalline à indice d'acidité avoisinant 252. Si la réaction avait été complète, cet indice serait de 248 et le poids équivalent 
226. S'il n'y avait pas eu réaction,   l'indice   serait 603. On a mélangé ce polyester avec deux résines éthoxylines différentes, vers 150 C., et l'on a provoqué la prise en chauffant encore environ 15 hà 150 C. Pour la com-   paraison   on a préparé aussi des témoins dans lesquels le polyester acide avait été remplacé par son équivalent acide d'acide adipique.

   Le chauffage a été effectué aussià   150 Ce   Voici, au tableau II, les résultats de ces essais. 



   TABLEAU II 
 EMI5.1 
 
<tb> Echant. <SEP> Parties <SEP> de <SEP> Parties <SEP> Parties <SEP> Parties <SEP> d'a- <SEP> Propriété <SEP> du
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N  <SEP> Polyester <SEP> acide <SEP> Epon <SEP> RN-34 <SEP> Epon <SEP> 1062 <SEP> cide <SEP> adipigue <SEP> polymère
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> - <SEP> (tenace,
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (consistant.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  2 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 30- <SEP> (tenace, <SEP> un <SEP> peu
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (plus <SEP> mou <SEP> que
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (N  <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> - <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 3.3 <SEP> (dur, <SEP> fragile,
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (faible
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4- <SEP> - <SEP> 30 <SEP> 6. <SEP> 6 <SEP> (plus <SEP> faible
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (que <SEP> le <SEP> N 2.
<tb> 
 



   Les résultats numériques de ce tableau montrent qu'en substi- tuant les polyesters acides à l'acide dicarboxylé proprement dit, on obtient des résines éthoxylines polymérisées plus tenaces et plus élastiques. Par conséquent, les compositions des polyesters acides et de résines éthoxyli- nes sont utilisables   comme   compositions à couler. 



  Exemple 2 - 
Un polyester acide glycol phtalate est préparé en chauffant une heure et demie à 186-210 C, un mélange de 37 gr (0,25 mol) d'anhydride phtalique et 10 gr (0,16 mol) d'éthylène-glycol. La substance présente, à froid, la viscosité d'un baume et son indice d'acide est d'environ 235. Au cours de cette préparation, on a mis en évidence un dégagement d'eau prove- nant de la réaction de l'ester phtalique acide (formé d'abord) sur les grou- pes hydroxyles de l'éthylène-glycol. On le démontre par le fait que l'indi- ce d'acide calculé serait de 220 pour une réaction totale et de 298 pour une réaction nulle. Ce polyester acide a été utilisé en compositions homo- gènes, par mélange avec deux résines éthoxylines différentes, grâce au chauf- fage.du mélange à 150  pour l'homogéniser. On a alors porté ce mélange en- viron 15 heures vers 150 C.

   Pour la comparaison, on a traité pareillement la même résine éthoxyline par l'anhydride phtalique en proportions telles, pour chaque cas particulier, que l'acidité totale introduite dans le systè- me, fut sensiblement équivalente à celle apportée par le polyester. On a chauffé les mélanges de la même maniéré, Les' compositions et propriétés prin- cipales sont énumérées au tableau III. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



  TABLEAU III 
 EMI6.1 
 
<tb> Echant. <SEP> Parties <SEP> de <SEP> Parties <SEP> Parties <SEP> d'anhy- <SEP> Propriété
<tb> 
<tb> 
<tb> N  <SEP> Polyester <SEP> acide <SEP> Epon <SEP> RN-34 <SEP> Epon <SEP> 1062 <SEP> dride <SEP> phtalique <SEP> du <SEP> Polymère
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> - <SEP> Résine <SEP> dure, <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> fragile.; <SEP> . <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  6 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 30- <SEP> Résine <SEP> te-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> nace, <SEP> molle.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  7 <SEP> - <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 3.1 <SEP> Résine <SEP> dure,,
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> fragile.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  8 <SEP> - <SEP> - <SEP> 30 <SEP> 6,2 <SEP> Gel <SEP> "court"
<tb> 
<tb> 
<tb> mais <SEP> plus
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> faible <SEP> que
<tb> 
<tb> 
<tb> le <SEP> N  <SEP> 6.
<tb> 
 



  Exemple 3 - 
On prépare un phtalate acide de la pentaérytrite en chauffant 592 gr (4 mois) d'anhydride phtalique avec 143 gr (1,05 mois) de pentaéry- thrite, 30 minutes à   175-210 C.,   d'où l'indice d'acide d'environ 336 et   un   indice de neutralisation de 167. 



   On a préparé des coulées de ce polyester avec chacune des ré- sines éthoxylines Epon 1064 et Epon 1001 dans les proportions   ci-après..   



    TABLEAU IV    
 EMI6.2 
 
<tb> Echant. <SEP> N  <SEP> Parties <SEP> Polyester <SEP> acide <SEP> Parties <SEP> Epon <SEP> 1064 <SEP> Parties <SEP> Epon <SEP> 1001
<tb> 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> 30 <SEP> 70 <SEP> -
<tb> 
<tb> 10 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 80
<tb> 
 
Chaque composition a été chauffée à peu près 15 heures à 125 C. puis une demi-heure à   150 Co   Les résines obtenues sont brun jaune, assez -dures et tenaces à 150 C., très dures et résistantes au choc à température ordinaire. 



   Une résine précondensée a été préparée en chauffant 30 parties du même polyester avec 70 parties de l'Epon 1064, pendant 5 minutes à 120- 125 C. L'indice d'acide atteint est de 74,8 prouvant que 26 % des groupes' acides ont réagi. La durée de prise d'un film à   200 C.   avoisine 40.secondes. 



  Exemple 4 - 
On chauffe   .progressivement   jusqu'à 180 C., puis pendant une demi-heure entre 190 & 210 C., un mélange de 1480 gr (10   mois)   d'anhydride phtalique et   de'330   gr (3,5 mols) de glycérine dans un vase à réaction muni d'un agitateur mécanique et d'une colonne de reflux refroidie à l'air.   On   recueille et sépare le distillat aqueux et il reste une résine ayant un in- dice d'acide d'environ 354, correspondant à un poids équivalent d'acide de   158.   ' 
Comme l'Epon 1064 a un équivalent moyen d'époxyde voisin de 340 (300 à 375) et que le poids équivalent du polyester glycéro phtalique acide est de 158, il y a réaction d'un groupe carboxyle sur un groupe épo- xyde :

   H H 
 EMI6.3 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 On peut faire le calcul suivant : 
 EMI7.1 
 
<tb> -Epon <SEP> 1064 <SEP> 340 <SEP> - <SEP> 68%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> -Polyester <SEP> glycéro- <SEP> 158 <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> 32%
<tb> 
<tb> 
<tb> phtaliqueacide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 498 <SEP> 100%
<tb> 
 
Le rapport préféré entre les réactifs est voisin du point d'équivalence, c'est-à-dire qu'il correspond à   30-33 %   de polyester acide glycérophtali- que. 



   Exemple   5 - .   



   Un polyester acide est préparé en chauffant deux heures en at- mosphère inerte à 190-210 C., 438 gr (3 mols) d'acide adipique et 92 gr (1,0' mol) de glycérine. L'indice d'acide du polyester est de 390. On en mé- , lange   20' parties   avec 80 parties d'Epon 1004 (proportions en poids) et l'on dissout'dans l'acétone pour obtenir une solution à 20% du solide. Celle-ci est utilisée pour imprégner et recouvrir un ruban de papier enduit de mica, la méthode de préparation de ce papier au mica étant décrite en particulier dans le brevet américain 2.549.880. Le ruban ainsi obtenu a été utilisé pour envelopper des barres de stator qui ont ensuite été moulées vers   150 C.   sous   7 Kgs par cm2, durant plusieurs heures, de façon à induire la réaction entre la résine éthoxyline et le polyester acide.

   L isolant résultat avait fait   prise à la chaleur; il était tenace, compact et à excellente rigidité dié- lectrique. 



   On a préparé des produits coulés en chauffant à   100 C.   environ , 30 parties de la résine glycérophtalique acide de l'exemple 4, puis en mé- langeant avec 70 parties d'Epon 1064 chauffé également. Le mélange est chauf- fé sous agitation vers   125 C.'   jusqu'à devenir homogène; il est alors coulé en moules et durci dans ces derniers pendant à peu près 5 heures à   150 C.   



  La résine de polymérisation a pris peu de retrait; elle est de couleur am- brée, limpide, dure, tenace à 150 C., très dure et résistant au choc à tem- pérature ordinaire. 



   Quand on chauffe peu de temps le mélange d'Epon 1064 et de po- lyester glycérophtalique acide, et qu'on le refroidit rapidement avant géli- fication, on obtient des résines précondensées qui paraissent intéressantes comme revêtements, adhésifs ou liants. Voisin une description plus détail- lée. 



   On mélange à l'état préchauffé (100-120 C.) et sous agitation jusqu'à homogénité, environ 30 à 33 parties du polyester acide glycérophta- lique de l'exemple 4, avec 67-70 parties de résine éthoxyline Epon 1064. 



  On a poursuivi le chauffage de 20 à 30 minutes entre 120 & 130  C. Comme la réaction dégage un peu de chaleur, il est nécessaire de modérer la tem- pérature si l'on traite de grandes quantités à la fois. A ce moment, le liquide visqueux est versé sur une surface propre, de façon à refroidir ra- pidement la résine et à la figer en stoppant la réaction. Cette méthode per- met d'obtenir des compositions thermo-durcissables, dont la durée de prise en film à   200 C.   est comprise entre environ 80 & 195 secondes, d'après la température et la durée de la précondensation, le pourcentage pondéral du polyester acide glycérophtalique, etc... 



   Les compositions décrites ici sont utiles dans maintes applica- ions. On peut, par exemple, préparer des solutions de mélanges n'ayant pas réagi d'un polyester acide et de résines éthoxylines, ou bien des résines précondensées dérivant de' 'ces composants, en choisissant des solvants à bas points d'ébullition,   'par   exemple : l'acétone, le cyclohexanone, la   méthyl-   éthylcétone,   etc..,   auxquels on peut ajouter des dilutifs aromatiques comme le benzène, le toluène, etc.. Des solutions de ce genre sont utilisables pour effectuer,des revêtements, ou comme adhésifs, ou comme imprégnants de 

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 matériaux en feuilles tels que les tissus, le papier, l'amiante, le-mica, etc..

   On peut obtenir ces produits à structure feuilletée en traitant des matériaux en feuilles par des'solutions mixtes des résines éthoxylines et des polyesters acides, ou bien par des solutions de résines précondensées, puis en évaporant à peu près la totalité du solvant, surperposant les feuilles et moulant-l'ensemble par la chaleur et la pression, pendant une durée qui assure le durcissement de la masse. Dans de tels cas, on a trou- vé avantage à durcir vers 150 à 200  C. pendant des durées   de'l'ordre   de 0,25 à 6 heures. 



   On prépare des produits moulés 'divers en ajoutant une charge au mélange de résines ou à la résine mixte précondensée, puis portant à température élevée. La charge peut être incorporée à une solution des deux résines ou d'une résine précondensée, après quoi, on évapore le solvant pour enduire individuellement de résine les grains de la charge. Parmi ces- charges, on peut citer le dioxyde de titane, diverses argiles, l'oxyde de fer, le carbone amorphe ou graphitique, les fibres d'amiante, etc.. Le produit précondensé, c'est-à-dire partiellement condensé, du polyester   aci='   de et d'une résine éthoxyline, comme l'Epon- 1064, présente une résistance au cisaillement dépassant 140 Kgs/cm2 quand on l'utilise comme adhésif sur , de 1''acier ou des surfaces d'acier cuivré revêtu d'oxyde de cuivre.

   En   ou....?   tre, les résines précondensées forment de bons scellements pour   diverses . ,   surf aces.notamment des surfaces de verre fissurées, de sorte qu'on peut . restaurer des garnitures qui, autrement, seraient à rebuter. 



   Dans le domaine des aimants,on peut mélanger un matériau magnétique, par exemple la poudre   d'alnico,   avec les compositions décrites ici, puis moulées en pièces tenaces dont la résistance à la rupture avoi- sine   270   Kgs. Cette ténacité surpasse celle de pièces semblables, moulées en utilisant des résines phénoliques ou des mélanges d'autres substances polymérisables et de résines alkyd comme liants. Dans ces deux derniers exemples, les charges usuelles de rupture peuvent tomber vers 11 kgs., et sont, en général, inférieuresà 45 Kgs.

Claims (1)

  1. Tous ces exemples montrent combien les propriétés du polymère final, formé de polyester acide et de résine éthoxyline, sont avantageuses par comparaison avec celles des résines éthoxylines condensées par des a- cides ou anhydrides. Comme autres avantages des compositions décrites, el= les permettent de grandes variations des propriétés en modifiant la struc- ture du polyester, c'est-à-dire grâce au choix de l'alcool polyhydrique et, de' l'anhydride ou acide dicarboxylé employés, ou bien en faisant varier le . poids moléculaire du polyester, ou bien encore le rapport entre l'acide di- basique et l'alcool polyhydrique, soit, enfin, en faisant varier l'indice d'acide. De telles variations sont impossibles quand on utilise l'acide ou l'anhydride proprement dits.- RESUME.
    I ) Procédé de préparation de résines éthoxyline stables au magasinage pendant plusieurs mois à la température ordinaire, consistant à leur incorporer, comme catalyseur de prise, un polyester fortement acide, préfabriqué à partir d'un polyalcool et d'un acide polycarboxylé, de façon qu'il y ait excédent du nombre des groupes carboxyles de l'acide par rap- port au nombre des groupes hydroxyles alcooliques.
    Il ) Modalités particulières d'application, utilisables sépa- rément ou en conjonction partielle ou totale, telles que les suivantes ; a/ - l'acide polycarboxylé a deux groupes carboxyles et ne renferme pas de liaison éthylénique pouvant le rendre polymérisable ou co- polymérisable ; b/ - dans' l'ester acide, il y a au moins 0,1 groupe carboxyle en excédent par'groupe hydroxyle alcoolique, et de préférence 0,5 à 1 de <Desc/Clms Page number 9> ces groupes excédentaires; c/ - l'estérification est poursuivie jusqu'à quasi-complé- tion, de façon que l'indice d'acidité soit finalement d'au moins 150 et de préférence supérieur à 200; d/ - l'acide carboxylé peut être remplacé par son anhydride en quantité équivalente;
    e/ - la proportion pondérale du polyester dans le total du polyester et de la résine éthoxyline est de l'ordre de 5 à 70 %. f - l'homogénisation du mélange de résine éthoxyline et de polyester est effectuée à température suffisante pour fluidifier chacun des composants avant mélange.
    III - Compositions résineuses nouvelles formées par les mélan- ges homogènes d'une résine éthoxyline et d'un polyester fortement acide ci- dessus défini, les dits mélanges ayant ou non subi une condensation par- tielle.-
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