BE508650A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE508650A BE508650A BE508650DA BE508650A BE 508650 A BE508650 A BE 508650A BE 508650D A BE508650D A BE 508650DA BE 508650 A BE508650 A BE 508650A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- derivatives
- piperazine
- alkyl
- invention patent
- preparation
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004885 piperazines Chemical group 0.000 description 4
- 229940066771 systemic antihistamines Piperazine derivatives Drugs 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 3
- -1 benzhydryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 2
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> PRECEDE DE PREPARATION DE 1,4-ARALCOYL6PIPERAZINES. Le brevet d'invention ainsi que les trois brevets de perfec- tionnement qui s'y rattachentsont relatifs à un procédé de préparation de dérivés de la pipérazine substitués en positions 1 et 4 par des groupes aral- coyles de nature différente. Selon l'invention on choisit comme groupes aral- coyles un groupe benzhydryle et un groupe benzyle. dont chacun peut posséder sur l'aryle des substituants choisis parmi les halogènes,, les radicaux alcoyle ou alcoyloxy. Les produits ainsi définis possèdent des propriétés thérapeuti- ques remarquables ' Le présent perfectionnement se rapporte à la préparation de dérivés de 1,4-aralcoylpipérazines dans lesquels le noyau de la pipérazine porte en positions 2 et 5 des substituants formés par des groupes alcoyles, Les nouveaux produits correspondent à la formule EMI1.1 dans laquelle R et R' représentent des groupes aralcoyles de nature différen- te et Z un groupe alcoyle. Il vient d'être trouvé que les composés contenant de la 25-dial- coyl-pipérazine peuvent être préparés de la manière décrite dans les exemples 1 à 4 du brevet d'invention pour des dérivés dans lesquels se trouve à la place <Desc/Clms Page number 2> du substituant Z de la formule indiquée ci-dessus un atome d'hydrogène. Suivant le choix du produit de départe pipérazine ou 2,5-dial- EMI2.1 coylpipérazine9 on peut donc obtenir les dérivés cités dans le brevet d'in- vention et dans les précédents brevets de perfectionnement ou les dérivés correspondants de la 2 5-dialcoyl-pipérazine. Parmi les 295md.alcoylmpipéraz.nes9 la 2 5-diàéthyl-pipérazine convient tout particulièrement. Ses dérivés substitues en positions 1 et 4 comme dit ci-dessus possèdent des propriétés thérapeutiques analogues à celles des dérivés de la pipérazine décrits dans le brevet d'invention et les diffé- rents brevets de perfectionnement. Cependantil n9existe aucune raison qui EMI2.2 oblige d2admettre quecec,i e serait pas également le cas des dérivés d'autres 2a5-dialcoyl-pipérazines comme par exemple de la 2 5-diéthy1-pipt3razine ou ce la 2- mebyl-5-ethyl-piperasine ou encore d'un dérivé analogue propylique, ou butyljqoe. Aussi,,, rien ne permet de penser qu'il ne serait pas possible de préparer par le procédé du brevet d'invention des dérivés 1,,4-arnleoyles de la pipérazine subs- tituée en position; 2 et 5 par les alcoyles supérieurs mentionnes'ci-dessus.. Des considérations semolables sont permises pour le cas de l'emploi de dérivés de la pipérazine portant un seul groupe d'alcoyle soit en position 2, soit en EMI2.3 position 5o Toutefois de toutes les 2D5d3.alcoymp.péraz.nes9 le composé méthy- lé est le plus facile à préparer. Les composés possédant des alcoyles avec un plus grand nombre de carbone sont d'un accès technique moins aisé et, pour cette raison,. offrent actuellement un intérêt technique plutôt réduit. Dans son ensemblel'invention décrite dans le brevet d'invention et les quatre brevets de perfectionnement comprend la préparation de dérivés de la pipérazine de la formule suivante EMI2.4 dans laquelle signifient EMI2.5 Yep ge et Y't un atome d'hydrogène ou d'un halogéne9 un radical alcoyle avec 1 à 4 atomes de C, ou un radical alcoyio- xy avec 1 à 4 atomes de C; Z un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle avec 1 à 4 atomes de C; n le chiffre 1 pour Y = halogène les chiffres 1 ou. 2 pour Y = alcoyle ou alcoyloxy.
Claims (1)
- RESUME - REVENDICATION.- Procédé de préparation.,, selon le procédé décrit dans le brevet EMI2.6 d'invention n 5019277, de dérivés de 191ma alcoyl pipérazzn.es dans lesquels le noyau de la pipérazine porte en positions 2 et 5 des substituants formés par des groupes alcoyles,
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE508650A true BE508650A (fr) |
Family
ID=148295
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE508650D BE508650A (fr) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE508650A (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007066163A3 (fr) * | 2005-12-08 | 2007-08-02 | Egis Gyogyszergyar Nyrt | Carbamates optiquement actifs, leur procede de preparation et leur utilisation en tant qu'intermediaires pharmaceutiques |
-
0
- BE BE508650D patent/BE508650A/fr unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007066163A3 (fr) * | 2005-12-08 | 2007-08-02 | Egis Gyogyszergyar Nyrt | Carbamates optiquement actifs, leur procede de preparation et leur utilisation en tant qu'intermediaires pharmaceutiques |
US7851627B2 (en) | 2005-12-08 | 2010-12-14 | Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan Mukodo Reszvenytarsasag | Optically active carbamates, process for preparation thereof and use thereof as pharmaceutical intermediates |
EA015801B1 (ru) * | 2005-12-08 | 2011-12-30 | Эгиш Дьёдьсердьяр Ньильваношан Мюкеде Ресвеньтаршашаг | Оптически активные карбаматы, способ их получения и их применение в качестве фармацевтических промежуточных соединений |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO1992019620A1 (fr) | Nouveaux derives de pyrrolo [1, 4]-benzodiazepines, leur procede de preparation et medicaments les contenant | |
FR2501686A1 (fr) | Nouveaux derives de 3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepine, procede pour les preparer et medicaments les contenant | |
BE508650A (fr) | ||
FR2662695A1 (fr) | Amino-2 polyfluoroalcoxy-6 benzoselenazoles, leur preparation et les medicaments les contenant. | |
FR2479828A1 (fr) | ||
EP0376850A1 (fr) | Dérivés du benzène, leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
FR2463139A1 (fr) | Nouveaux derives d'halovincamone, leur procede de preparation et medicaments les contenant | |
EP0486385A1 (fr) | Dérivés d'imidazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
FR2468587A1 (fr) | Nouveau derive de la vitamine d3, ses utilisations therapeutiques, sa preparation et produits intermediaires de sa preparation | |
FR2463141A1 (fr) | Nouveaux derives de 10-halo-e-homoeburnane, procede de preparation de ces nouveaux derives et medicaments les contenant | |
FR2529553A1 (fr) | Derives d'eburnane, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
EP0708759A1 (fr) | Procede pour la preparation de pyrazines substituees | |
CA2098069A1 (fr) | Nicotinates de diacylglycerols leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
BE897153A (fr) | Oxime-ethers d'eburnane, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
FR2503164A1 (fr) | Procede de preparation d'alcoloides de l'ergot de seigle | |
EP0768297B1 (fr) | Dérivés des alkyls-3-oxo-alcanoates et leur procédé de préparation | |
FR2693725A1 (fr) | Dérivé du benzopyranne, méthode pour sa production et son utilisation. | |
EP0639552A1 (fr) | Nouveaux dérivés du naphthalène, leur procédé de préparation et les compositionspharmaceutiques qui les contiennent | |
FR2598413A1 (fr) | Derives de l'abietamide et leur application pour l'abaissement du taux de cholesterol | |
EP1346997A1 (fr) | Procédé de purification de la 7alpha-hydroxy-déhydroépiandrostérone et de certains de ses dérivés, et solvates obtenus | |
CH630387A5 (fr) | Procede de preparation de leurosine et de ses derives. | |
BE474528A (fr) | ||
FR2473512A1 (fr) | Nouveaux 2-aminomethyl-6-halogeno-phenols, leur preparation et leur application comme medicaments | |
BE505140A (fr) | ||
EP0618218A1 (fr) | Procédé de synthèse de dérivés acylés de thiols transporteurs d'acides gras, en particulier d'acyl-coenzymes A, et les acyl-coenzymes A ainsi obtenus |