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Procédé pour la préparation d'insecticides.
Les insecticides dérivés des hydrocarbures alipha- tiques, aromatiques et hydroaromatiques, fortement halogènes, ont été jusqu'ici mis sur le marché sous la forme de poudres.
Les quelques préparations destinées à être utilisées en pul- vérisations, sous la forme d'émulsions ou de suspensions, ont le grand inconvénient d'être très peu stables,-quelques heures seulement-'- en dilution avec de l'eau. Elles se décomposent, avec destruction des hydrocarbures halogènes dont dépend leur activité. L'emploi de dissolvants organiques, tels que le benzène, le méthanol, l'acétone, etc.. ne peut être envisagé à cause de l'inflammabilité de ces produits, de leur carac- tère toxique, de leur prix élevé et d'un pouvoir dissolvant très médiocre. Les tentatives faites jusqu'à présent pour utiliser des émulsifiants n'ont encore donné aucun résultat.
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Or, on a trouvé que certains composés organiques non- ionogènes, de la série bien connue des détergents et des pro- duits auxiliaires utilisés dans l'industrie textile, pouvaient parfaitement être utilisés comme dissolvants pour les hydro- carbures aliphatiques, aromatiques et hydroaromatiques à haute teneur en halogène et insolubles dans l'eau. Les solutions ob- tenues, par exemple de 20 à 25% peuvent être diluées avec de l'eau en toute proportion. Les solutions diluées sont sta- bles, claires et présentent le même pouvoir insecticide que les hydrocarbures halogénés.
Le groupe des composés organiques, non innogènes, dis- solvants conférant par leur présence la stabilité au contact de l'eau des hydrocarbures halogénés insecticides, comprend les éthers-oxydes des polyglycols avec les phénols, crésols, xylénols, naphtols alcoylés ou avec les alcools et acides ali- phatiques, aromatiques ou hydroaromatiques à poids moléculaire élevé. Ces composés sont obtenus par réaction des phénols, etc.., avec un oxyde alcoylène, en général l'oxyde d'éthylène
CH2O en des proportions telles que les éthers oxydes résul-
CH2 tants sont facilement solubles dans l'eau.
On citera comme exemples les composés suivants : . éther oxyde polyglycol dibutylphénolique, à 13 moles d'oxyde d'éthylène . éther oxyde polyglycol colphanique, à 30 moles d'oxyde d'éthy- lène, . éther oxyde polyglycol dibutyl xylénolique, à 16 moles d'oxyde d'éthylène, . éther oxyde polyglycol octodécanolique, à 16 moles d'oxyde d'éthylène, éther oxyde polyglycol avec l'acide oléique, à 16 moles d'oxyde d'éthylène,
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Ces composés présentent en outre un pouvoir mouillant et adhésif prononcé, ce qui est très avantageux pour leur emploi dans la lutte contre les insectes de toutes espèces, sur les plantes, animaux et dans les bâtiments. Ils semblent même, en mélange avec les insecticides, augmenter le pouvoir actif de ces derniers .
L'invention s'applique à tous les hydrocarbures ali- phatiques, aromatiques et hydroaromatiques, à haute teneur en halogène, connus comme insecticides, tels que : dichlor-diphényle-trichlor-éthane (DDT)
EMI3.1
difluor-diphényle-trichlor-éthane hexachlor-cyclohexane (enrichi en isomères y et ) pentachlor-éthyle-benzène di-, tri-, tétra-, pentachlor-phénol pentachlor-nitrobenzène 1,2,4-trichlor-dinitro-benzène éthers oxydes des phénols halogénés, p. e. tribrome-phénoxy-éthanol,
EMI3.2
1,2,,5,6,7,10-octachlor-4,,endométylène-4,7,8,9.tétrahydro- hydrindène, dérivés octochlorurés del'endométhylène-trihyle- cyclohexane.
La préparation des solutions se fait facile ment.On in- troduit en remuant les hydrocarbures halogéns dans les agents dissolvants, en chauffant légèrement le cas échéant. De cette façon, on obtient par exemple, avec l'hexachlor-cyclohexane, une solution claire ou brunâtre, parfaitement stable pour un temps illimité et qui doit être diluée fortement avec de l'eau avant l'emploi en pulvérisations. Afin d'obtenir des concentrations spécialement élevées, il faut enrichir, de façon connue, les iso- mères et () ou les extraire de l'hexachlore '-cyclohexane brut (teneur = 10-12%). Dans cette dernière opération, les agents- dissolvants selon l'invention peuvent remplacer avantageusement les autres dissolvants employés.
Les préparations d'hexachlor-cy- clohexane riches en isomère permettent une dilution très grande avec de l'eau.
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Exemples : 1 ) 20 parties de DDT sont ajoutées, en remuant et chauffant légèrement,à 80 parties de l'éther-oxyde polyglycol-cèlophoni- que ( à 30 moles d'oxyde d'éthylène) jusqu'à ce qu'une solution rouge-brunâtre et de consistance sirupeuse se forme. 10 g. de cette solution sont dilués avec 5 litres d'éau. La solution , toujours claire et parfaitement stable, sert comme insectici- de contre tous les types d'insectes "domestiques", tels que mouches, punaises, etc...
2 ) 10 parties de pentachlor-phénol sont dissoutes dans 90 parties de l'éther-oxyde polyglycol-acide oléique (à 16 moles d'oxyde d'éthylène). La solution visqueuse résultant est di- luée avec de l'eau dans une proportion 1:500. On obtient une solution claire stable et d'un pouveir bactéricide et fungi- cide remarquable.
3 ) On ajoute 20 parties d'un hexachlor-cyclohexane (teneur de @ 40%) à 80 parties de l'éther-oxyde polygylocl-octylcrésolique ( à 10 moles d'éthylène oxyde) en remuant et chauffant légère- ment. 2 g. de la solution claire, jaune et visqueuse sont di- lués avec 1 litre d'eau. On obtient une solution claire, qui nèa pas la désagréable odeur de l'hexachlor-cyclohexane. Elle extermine efficacement les insectes parasites sur les plants de pommes déterre, le blé et autres céréales, les puces du sol, etc.
4 ) 15 parties d'une préparation cristallisée d'hexachlor- cyclohexane teneur de 70%) sont dissoutes dans 85 parties de l'éther-oxyde polyglycol-dibutylphénolique (à 13 moles d'o- xyde-éthylène). 1 g. de cette solution, dilué avec 1 litre d'eau donne, par pulvérisations, des résultats excellents sur les mouches, fourmis et autres insectes domestiques.
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5 ) On dissout 20 parties d'une préparation sirupeuse d'hexa- chlor-cyclohexane à 50% de @ dans 80 parties de l'éther- oxyde polyglycol-butyl-hexyl-xylénolique (à 16 moles déthylène- oxyde). 1 kg. de cette préparation, diluée avec 5000 litres d'eau permet un lavage efficace des bêtes domestiques contre tous les types d'insectes parasites, tels que puces, mouches, etc..) .
REVENDICATIONS.
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----.--------------------- 1.- Procédé pour exterminer les insectes parasites des plan- tes et animaux, dans lequel on utilise la solution d'un hydro- carbure aliphatique, aromatique ou hydroaromatique à haute te- neur en halogène dans une composé organique non-ionogène du groupe des éthers-oxydes des polyglycols, en dilution avec une quantité appropriée d'eau.
2. - Préparation insecticide;bactéricide et fungicide comprenant la dissolution d'un hydrocarbure aliphatique, aromatique ou hydroaromatique, à haute teneur en halogène, dans un composé organique non-ionogène.
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Process for the preparation of insecticides.
Insecticides derived from highly halogenated aliphatic, aromatic and hydroaromatic hydrocarbons have heretofore been marketed in the form of powders.
The few preparations intended to be used as sprays, in the form of emulsions or suspensions, have the great drawback of being very unstable - only a few hours - when diluted with water. They decompose, destroying the halogenated hydrocarbons on which their activity depends. The use of organic solvents, such as benzene, methanol, acetone, etc. cannot be considered because of the flammability of these products, their toxic character, their high price and their cost. very poor dissolving power. Attempts made so far to use emulsifiers have not yet yielded any results.
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Now, it has been found that certain nonionogenic organic compounds, of the well-known series of detergents and auxiliary products used in the textile industry, could perfectly well be used as solvents for aliphatic, aromatic and hydroaromatic hydrocarbons. high in halogen and insoluble in water. The solutions obtained, for example 20 to 25%, can be diluted with water in any proportion. Dilute solutions are stable, clear and exhibit the same insecticidal power as halogenated hydrocarbons.
The group of organic compounds, non-innogenous, dissolving, conferring by their presence the stability in contact with water of insecticidal halogenated hydrocarbons, includes the ethers-oxides of polyglycols with phenols, cresols, xylenols, alkylated naphthols or with alcohols. and high molecular weight aliphatic, aromatic or hydroaromatic acids. These compounds are obtained by reaction of phenols, etc., with an alkylene oxide, in general ethylene oxide.
CH2O in proportions such that the resulting ethers
CH2 tants are easily soluble in water.
The following compounds will be mentioned as examples:. dibutylphenolic polyglycol ether oxide, 13 moles of ethylene oxide. colphanic polyglycol ether oxide, 30 moles of ethylene oxide,. dibutyl xylenolic polyglycol ether oxide, 16 moles of ethylene oxide,. ether oxide polyglycol octodecanolic, 16 moles of ethylene oxide, ether oxide polyglycol with oleic acid, 16 moles of ethylene oxide,
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These compounds also exhibit a pronounced wetting and adhesive power, which is very advantageous for their use in the fight against insects of all species, on plants, animals and in buildings. They even seem, when mixed with insecticides, to increase the active power of the latter.
The invention applies to all aliphatic, aromatic and hydroaromatic hydrocarbons, with a high halogen content, known as insecticides, such as: dichlor-diphenyl-trichlor-ethane (DDT)
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difluor-diphenyl-trichlor-ethane hexachlor-cyclohexane (enriched in y-isomers) pentachlor-ethyl-benzene di-, tri-, tetra-, pentachlor-phenol pentachlor-nitrobenzene 1,2,4-trichlor-dinitro-benzene ethers oxides halogenated phenols, eg. e. tribromine-phenoxy-ethanol,
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1,2,, 5,6,7,10-octachlor-4,, endometylene-4,7,8,9.tetrahydrohydrindene, octochloride derivatives of endomethylene-triethyl-cyclohexane.
The preparation of the solutions is easy. The halogenated hydrocarbons are introduced by stirring into the dissolving agents, heating slightly if necessary. In this way, one obtains for example, with hexachlor-cyclohexane, a clear or brownish solution, perfectly stable for an unlimited time and which must be diluted strongly with water before use in sprays. In order to obtain especially high concentrations, it is necessary to enrich, in a known manner, the isomers and () or to extract them from crude hexachlor '-cyclohexane (content = 10-12%). In the latter operation, the solvents according to the invention can advantageously replace the other solvents employed.
The isomer-rich hexachlor-cyclohexane preparations allow very great dilution with water.
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Examples: 1) 20 parts of DDT are added, with gentle stirring and heating, to 80 parts of the polyglycol-celophonic ether-oxide (to 30 moles of ethylene oxide) until a solution brownish-red and syrupy in consistency is formed. 10 g. of this solution are diluted with 5 liters of water. The solution, always clear and perfectly stable, serves as an insecticide against all types of "domestic" insects, such as flies, bugs, etc.
2) 10 parts of pentachlorphenol are dissolved in 90 parts of ether-oxide polyglycol-oleic acid (at 16 moles of ethylene oxide). The resulting viscous solution is diluted with water in a ratio of 1: 500. A clear solution which is stable and of remarkable bactericidal and fungicidal power is obtained.
3) 20 parts of hexachlor-cyclohexane (content @ 40%) are added to 80 parts of polygylo-octyl-cresolic ether-oxide (10 moles of ethylene oxide) with stirring and gentle heating. 2 g. of the clear, yellow and viscous solution are diluted with 1 liter of water. A clear solution is obtained, which does not have the unpleasant odor of hexachlor-cyclohexane. It effectively exterminates parasitic insects on potato plants, wheat and other grains, soil fleas, etc.
4) 15 parts of a crystallized preparation of hexachlor-cyclohexane content of 70%) are dissolved in 85 parts of polyglycol-dibutylphenolic ether-oxide (13 moles of ethylene-oxide). 1 g. of this solution, diluted with 1 liter of water, gives, by spraying, excellent results on flies, ants and other domestic insects.
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5) 20 parts of a syrupy preparation of 50% hexachlor-cyclohexane are dissolved in 80 parts of polyglycol-butyl-hexyl-xylenol ether-oxide (16 moles of ethylene-oxide). 1 kg. of this preparation, diluted with 5000 liters of water, allows efficient washing of domestic animals against all types of parasitic insects, such as fleas, flies, etc.).
CLAIMS.
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----.--------------------- 1.- Process for exterminating parasitic insects from plants and animals, in which the solution of an aliphatic, aromatic or hydroaromatic hydrocarbon with a high halogen content in a nonionogenic organic compound from the group of ethers-oxides of polyglycols, in dilution with an appropriate amount of water.
2. - Insecticidal preparation: bactericidal and fungicidal comprising the dissolution of an aliphatic, aromatic or hydroaromatic hydrocarbon, with a high halogen content, in a nonionogenic organic compound.