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Préparation de nouveaux composés azotés aromatiques.
La présente invention concerne la préparation d'une nouvelle série d'isocyanatesaromatiques qui trouvent des applica- tions avantageuses comme agents auxiliaires dans les industries des textiles et du caoutchouc, et pour la production d'autres com- posés organiques, par exemple de nouveaux uréthanes aromatiques et de nouvelles aryl-urées. Les nouveaux isocyanates aromatiques préparés suivant la, présente invention sont des tricarbonimides aromatiques monocycliques, et possèdent ainsi un plus grand nom- bre de groupes carbimides attachés à un noyau aromatique' que n'importe lequel des isocyanates aromatiques connus jusqu'à pré- sent.
Suivant la présente invention, des tricarbonimides aroma- tiques monocycliques sont préparées en faisant passer du phosgène dans une suspension, dans un diluant volatil organioue inerte, d'un trichlorhydrate d'un composé tri?mino aromaticue primaire de @
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formule gêner fie:
EMI2.1
dans laquelle R représente de l'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe éther, à une température non-inférieure à environ 90 C dans des conditions favorables à l'élimination de l'acide chlo- rhydrique libéré, jusqu'à ce que la formation de la tricarbonimi- de soit complète.
La température de réaction est de préférence comprise entre 90 et 130 C.
Le diluant volatil inerte est de préférence séparé du produit obtenu par distillation.
Il est à remarquer que lors de l'exécution de la prépa- ration de tricarbonimides aromatiques monocycliques, il faut avoir soin d'exclure l'humidité du mélange de réaction.
Les tricarbonimides aromatiques monocycliaues produites suivant la présente invention sont solides à la température or- dinaire et bouillent à des températures supérieures à 200 C.Elles peuvent être distillées en ne se décomposant que faiblement sous pression réduite, et peuvent être purifiées de cette manière ou par recristallisation, car elles sont solubles dans les solvants organiques inertes usuels.
La réaction s'effectue par étages avec formation inter- médiaire des chlorhydrates d'amino-aryl chlorocarbonamides et d'une aryl trichlorocarbonamide qui ne sont pas aisément solubles dans les solvants organiques utilisés. La réaction complète sera donc d'ordinaire décelée par la formation par le mélange de réac- tion d'une solution limpide de la. tricarbonimide. Si on le dési- re, l'élimination de l'acide chlorhydrique peut être facilitée en faisant passer un gaz inerte à travers le mélange de réaction en même temps que le phosgène.
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Dans le but de faciliter la séparation de la tricarboni- mide du dit diluant volatile ce dernier a de préférence un point d'ébullition ne dépassant pas 160 C. Le diluant inerte doit être inerte non-seulement vis-à-vis du composa triaminé primaire et vis-à-vis du phosgène, mais aussi vis-à-vis des produits de la réaction, et peut par exemple consister en un hydrocarbure, un hydrocarbure halogéné ou un éther, par exemple du toluène, xylè- ne, ligroine, tétrachloroéthane, orthochlorotoluène, anisol, dioxane, ou un mélange de l'un de ces diluants avec, par exemple, du dichlorure d'éthylène ou du benzène.
Les tricarbonimides aromatioues monocycliques obtenues suivant la présente invention, sont des composés hautement réac- tifs. Elles réagissent avec des alcools pour former de nouveaux uréthanes, avec l'eau pour former des composes amino aromaticues primaires et avec l'ammoniaque ou des amines aliphatiques pri- maires en l'absence d'eau, pour donner de nouvelles aryl-urées ou aryl-alkyl-urées. Lorsqu'on les applique à de la cellulose en l'absence d'humidité, avec traitement subséquent par la chaleur, elles participent à une réaction chimique qui modifie les pro- priétés de surface des textiles.
Les trichlorhydrates des composés aromatiques triamins primaires utilisés comme matières de départ tendent à se disso- cier quelque peu lors du stockage, et si on le désire de l'acide chlorhydrique sec peut être introduit dans la suspension du trichlorhydrate dans le diluant inerte volatil, par exemple à la température ordinaire, avant d'entamer la r4action avec le phosgène à température élevée.
L'invention est illustrée par les exemples suivants, dans lesquels les parties indiquées sont des parties en poids.
EXEMPLE 1.-
10 parties de trichlorhydrate de 1:3:5-triaminobenzène sont mises en suspension dans 100 parties de monochlorobenzène à 95 C, on fait passer un lent courent de phosgène sec à tra- A vers le mélange, qu'on maintient agité, et la température est
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élevée lentement jusque 120 C. Après environ 2 à 3 heures de traitement, le solide en suspension disparaît. L'acide chlorhy- dricue libéré est enlevé. Le monochlorobenzène est séparé par distillation de la solution résultante, si on le désire sous pression réduite, et le résidu de benzène-1:3:5-tricarbonimide est distilé sous environ 20 mm de pression. Par refroidissement, le distillat donne de longues aiguilles incolores ayant un point de fusion de 85 C, le rendement étant d'environ 60% de la. théorie.
Lorsque la benzène-1:3:5-tricarbonimide est dissoute dans l'alcool absolu bouillant et qu'on laisse refroidir la solution, on obtient des cristaux du triurétha.ne correspondant, fondant à 192 C. Lorsque la benzène-1:3:5-tricarbonimide est dissoute dans de l'éther anhydre exempt d'alcool et qu'on ajoute un excès d'ammoniaque anhydre sous forme de solution dans le même solvant, la tricarbamide correspondante fondant à une température au delà de 350 C est obtenue. Chacun de ces deux composés est nouveau.
EXEMPLE 2.-
Le trichlorhydrate de 2:4:6-triaminotoluène est substitué au trichlorhydrate de 1:3:5-triaminobenzène utilis dans l'exem- ple 1, mais pour le reste la préparation est effectuée de la même manière. La toluène-2:4:6-tricarbonimide produite, distil- lée, cristallise par refroidissement en longues aiguilles inco- lores fondant à 79 C et le rendement est de 73% de la théorie.
Le triuréthane correspondant obtenu de la façon décrite dans l'exemple 1 fond à 200 C, et la carbamide correspondante obte- nue par traitement par l'ammoniaque anhydre dans de l'éther anhy- dre exempt d'alcool fond à 306 C après recristallisation à par- tir d'eau. Chacun de ces deux composés est nouveau.
EXEMPLE 3. -
Le trichlorhydrete de 2:4:6-triaminoéthyl benzène est substitué au trichlorhydrate de 1:3:5:-triaminobenzène utilisé dans l'exemple 1, et pour le reste la préparation s'effectue de la même manière. L'éthyl benzène 2:4:6-tricerbonimide obtenue
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forme des cristaux incolores fondant à 49 C et est obtenue avec un rendement de 78%.
Les triuréthane et tricarbamide correspondants qui en proviennent et sont obtenus de la façon décrite dans l'exemple 1, sont des composés nouveaux, solides, fondent respectivement à 2260C et 290 C.
EXEMPLE 4.-
5,8 parties de trichlorhydrate de 2:4:6-triamincanisol sont mises en suspension dans 400 parties de monochlorobenzène et on fait passer un courant de phosgène dans la suspension, qui est chauffée progressivement à 105 C et maintenue à cette tempé- rature pendant environ 2 heures en maintenant le courant de phos- gène. L'acide chlorhydrique mis en liberté est enlevé. A ce mo- ment, la suspension doit être devenue limpide. Le solvant est éliminé par distillation sous pression réduite, et le résidu est distillé sous une pression de 20 mm. On obtient ainsi 77% de la production théorique de méthoxybenzène-2:4:6-tricarbonimide fondant à 83.5 C.
Par traitement par de l'ammoniaque de la façon décrite dans l'exemple 1, on obtient la méthoxy benzène-2:4:6-tricarbami- de sous forme de longues tablettes incolores fondant à 284 C; chacun de ces deux composés est nouveau.
Le chlorhydrate de 2:4:6-triaminoanisol est obtenu par réduction catalytique d'une solution de 2:4:6-trinitroanisol dans l'acétate d'éthyle par de l'hydrogène en présence de nickel Raney et introduction subséquente d'acide chlorhydrique dans la solution du produit, comme c'est décrit dans le brevet belge déposé ce jour pour: "Procédé de production de composés aminés aromatiques".
EXEMPLE 5 -
Dans une suspension de 9,6 parties de trichlorhydrate de 2:4:6-triamino-1-phénoxybenzène dans 450 parties de monochle- robenzène, on fait passer un courant de phosgène à une température
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de 105 -110 C pendant 3 heures, temps après lequel le solide est entièrement passé en solution.
L'acide chlorhydrioue et le mono- chlorobenzène sont éliminés et le résidu est distillé comme dans les exemples précédents, en donnant 61% de la production théori-
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que de 1-phnoxybenzène-2:4:6-tricarboniriide sous forme de solide cristallin incolore fondant à 78-78,5 C. La tricarbamide corres- pondante obtenue de la façon décrite dans l'exemple 1 cristallise à partir d'eau en cristaux incolores fondant à 272 C.
Les analyses suivantes des nouveaux produits obtenus suivant les exemples 1 à 4 sont obtenues.
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<tb>
Benzène-1:3:5-tricarbonimide <SEP> % <SEP> C <SEP> % <SEP> H <SEP> % <SEP> N
<tb>
<tb> Calculé <SEP> comme <SEP> C9H3N303 <SEP> 53,7 <SEP> 1,5 <SEP> 20,9
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 53,6 <SEP> 1,5 <SEP> 21,0
<tb>
EMI6.3
Benzène-1:3:5-triuréthane
EMI6.4
<tb> Calculé <SEP> comme <SEP> C15H21N3O6 <SEP> 53,1 <SEP> 6,2 <SEP> 12,4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 52,74 <SEP> 6,18 <SEP> 11,8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Benzène-1:3:5-tricarbamide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Calculé <SEP> comme <SEP> C9H12N6O3 <SEP> 42,86 <SEP> 4,76 <SEP> 33,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 42,6 <SEP> 4,5 <SEP> 33,26
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Toluène-2:4:6-tricarbonimide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Calculé <SEP> comme <SEP> C10H5N3O3 <SEP> 55,8 <SEP> 2,32 <SEP> 19,5
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 55,8 <SEP> 2,42 <SEP> 19,9
<tb>
EMI6.5
Toluène-2:4:
6-triuréthene
EMI6.6
<tb> Calculé <SEP> comme <SEP> C16H23N306 <SEP> 54,4 <SEP> 6,5 <SEP> 11,9
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 54,2 <SEP> 6,3 <SEP> 11,8
<tb>
EMI6.7
Tolune-2:4:6:tricarbariide
EMI6.8
<tb> Calculé <SEP> comme <SEP> C10H14N6O3 <SEP> 45,1 <SEP> 5,26 <SEP> 31,6
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 45,5 <SEP> 5,29 <SEP> 30,3
<tb>
<tb> Ethyl <SEP> benzène-2:4:6-ricarbonimide
<tb>
<tb> Calculé <SEP> comme <SEP> c11H7N3O3 <SEP> 57,6 <SEP> 3,05 <SEP> 18,3
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 57,73 <SEP> 3,2 <SEP> 18,29
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
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<tb> Ethyl <SEP> benzène-2:4:6-triuréthane
<tb>
<tb> Calculé <SEP> comme <SEP> C17H25N306 <SEP> 55,58 <SEP> 6,8 <SEP> 11,44
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 55,33 <SEP> 6,8 <SEP> 11,2
<tb>
<tb> Ethyl <SEP> benzène-2:4:
6-tricarbamide
<tb>
<tb> Calculé <SEP> comme <SEP> C11H16N6O3 <SEP> 47,1 <SEP> 5,7 <SEP> 30,0
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 46,1 <SEP> 5,66 <SEP> 29,9
<tb>
<tb> Méthoxy <SEP> benzène-2:4:6-tricarbonimid.e
<tb>
<tb> Calculs <SEP> comme <SEP> C10H5N3O4 <SEP> 51,9 <SEP> 2,16 <SEP> 18,18
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 51,9 <SEP> 2,24 <SEP> 18,22
<tb>
EMI7.2
Mthoxy-benzène-2:4:6:triurr,-thRne
EMI7.3
<tb> Calcul(-' <SEP> comme <SEP> C16H23N3O7 <SEP> 52,03 <SEP> 6,23 <SEP> 11,38
<tb>
<tb> Trouvé <SEP> 52,1 <SEP> 6,24 <SEP> 10,7
<tb>
EMI7.4
R E V E Il D I C A T I 0 N S 1) Proc4d± de préparation de tricarbonimides Promptiaues monocycliques, caractérisé en ce qu'on fait passer du phosgène à travers une suspension dans un diluant volatil organique inerte d'un trichlorhydrate d'un composé aromatique triaminé primaire de formule générale:
EMI7.5
dans laquelle R représente de l'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe éther, à des températures non inférieures à environ
90 C dans des conditions favorisant l'élimination de l'acide chlorhydrique libéré jusqu'à ce que la formation de la tricar- bonimide soit complète.
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Preparation of new aromatic nitrogen compounds.
The present invention relates to the preparation of a new series of aromatic isocyanates which find advantageous applications as auxiliary agents in the textile and rubber industries, and for the production of other organic compounds, for example new urethanes. aromatics and new aryl ureas. The new aromatic isocyanates prepared according to the present invention are monocyclic aromatic tricarbonimides, and thus have a greater number of carbimide groups attached to an aromatic ring than any of the aromatic isocyanates known heretofore.
In accordance with the present invention, monocyclic aromatic tricarbonimides are prepared by passing phosgene through a suspension, in an inert organic volatile diluent, of a trihydrochloride of a primary tri-aromatic compound of.
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hinder fie formula:
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in which R represents hydrogen, an alkyl group or an ether group, at a temperature of not less than about 90 ° C. under conditions favorable to the removal of the hydrochloric acid liberated, until the formation of tricarbonimide is complete.
The reaction temperature is preferably between 90 and 130 C.
The inert volatile diluent is preferably separated from the product obtained by distillation.
It should be noted that when carrying out the preparation of aromatic monocyclic tricarbonimides, care must be taken to exclude moisture from the reaction mixture.
The monocyclic aromatic tricarbonimides produced according to the present invention are solid at room temperature and boil at temperatures above 200 C. They can be distilled with only weak decomposition under reduced pressure, and can be purified in this way or by recrystallization, since they are soluble in the usual inert organic solvents.
The reaction is carried out in stages with intermediate formation of the hydrochlorides of amino-aryl chlorocarbonamides and of an aryl trichlorocarbonamide which are not easily soluble in the organic solvents used. Complete reaction will therefore usually be detected by the formation of the reaction mixture of a clear solution of the. tricarbonimide. If desired, the removal of hydrochloric acid can be facilitated by passing an inert gas through the reaction mixture along with the phosgene.
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In order to facilitate the separation of the tricarbonimide from said volatile diluent, the latter preferably has a boiling point not exceeding 160 C. The inert diluent must be inert not only with respect to the primary compound triamine. and vis-à-vis phosgene, but also vis-à-vis the reaction products, and may for example consist of a hydrocarbon, a halogenated hydrocarbon or an ether, for example toluene, xylene, ligroin, tetrachloroethane , orthochlorotoluene, anisol, dioxane, or a mixture of one of these diluents with, for example, ethylene dichloride or benzene.
The aromatic monocyclic tricarbonimides obtained according to the present invention are highly reactive compounds. They react with alcohols to form new urethanes, with water to form primary aromatic amino compounds and with ammonia or primary aliphatic amines in the absence of water, to give new aryl ureas or aryl-alkyl-ureas. When applied to cellulose in the absence of moisture, with subsequent heat treatment, they participate in a chemical reaction which changes the surface properties of textiles.
The trihydrochlorides of the primary triamine aromatic compounds used as starting materials tend to dissociate somewhat on storage, and if desired dry hydrochloric acid can be introduced into the suspension of the trihydrochloride in the volatile inert diluent, for example. example at room temperature, before starting the reaction with the phosgene at high temperature.
The invention is illustrated by the following examples, in which the parts indicated are parts by weight.
EXAMPLE 1.-
10 parts of 1: 3: 5-triaminobenzene trihydrochloride are suspended in 100 parts of monochlorobenzene at 95 ° C., a slow stream of dry phosgene is passed through the mixture, which is kept stirred, and the mixture is stirred. temperature is
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slowly raised to 120 C. After about 2 to 3 hours of treatment, the suspended solid disappears. The released hydrochloric acid is removed. Monochlorobenzene is removed by distillation from the resulting solution, if desired under reduced pressure, and the residue of benzene-1: 3: 5-tricarbonimide is distilled off under about 20 mm of pressure. On cooling, the distillate gives long, colorless needles having a melting point of 85 ° C, the yield being about 60% of the. theory.
When benzene-1: 3: 5-tricarbonimide is dissolved in boiling absolute alcohol and the solution is allowed to cool, crystals of the corresponding triurethane are obtained, melting at 192 C. When benzene-1: 3 : 5-tricarbonimide is dissolved in anhydrous ether free from alcohol and an excess of anhydrous ammonia is added in the form of a solution in the same solvent, the corresponding tricarbamide melting at a temperature above 350 C is obtained . Each of these two compounds is new.
EXAMPLE 2.-
The 2: 4: 6-triaminotoluene trihydrochloride is substituted for the 1: 3: 5-triaminobenzene trihydrochloride used in Example 1, but otherwise the preparation is carried out in the same manner. The toluene-2: 4: 6-tricarbonimide produced, distilled, crystallized on cooling in long colorless needles melting at 79 ° C and the yield was 73% of theory.
The corresponding triurethane obtained as described in Example 1 melts at 200 C, and the corresponding carbamide obtained by treatment with anhydrous ammonia in anhydrous ether free of alcohol melts at 306 C after recrystallization. from water. Each of these two compounds is new.
EXAMPLE 3. -
The 2: 4: 6-triaminoethyl benzene trichlorhydrate is substituted for the 1: 3: 5: -triaminobenzene trihydrochloride used in Example 1, and for the rest the preparation is carried out in the same way. Ethyl benzene 2: 4: 6-tricerbonimide obtained
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forms colorless crystals melting at 49 C and is obtained with a yield of 78%.
The corresponding triurethane and tricarbamide which originate therefrom and are obtained as described in Example 1, are new, solid compounds, melt respectively at 2260C and 290 C.
EXAMPLE 4.-
5.8 parts of 2: 4: 6-triamincanisol trihydrochloride are suspended in 400 parts of monochlorobenzene and a stream of phosgene is passed through the suspension, which is gradually heated to 105 ° C. and maintained at this temperature for about 2 hours while maintaining the flow of phosgen. The released hydrochloric acid is removed. By this time, the suspension should have become clear. The solvent is removed by distillation under reduced pressure, and the residue is distilled off under a pressure of 20 mm. This gives 77% of the theoretical production of methoxybenzene-2: 4: 6-tricarbonimide, melting at 83.5 C.
By treatment with ammonia as described in Example 1, methoxybenzene-2: 4: 6-tricarbamide is obtained in the form of long colorless tablets melting at 284 ° C .; each of these two compounds is new.
2: 4: 6-triaminoanisol hydrochloride is obtained by catalytic reduction of a solution of 2: 4: 6-trinitroanisol in ethyl acetate with hydrogen in the presence of Raney nickel and subsequent introduction of acid hydrochloric acid in the solution of the product, as described in the Belgian patent filed today for: "Process for the production of aromatic amino compounds".
EXAMPLE 5 -
In a suspension of 9.6 parts of 2: 4: 6-triamino-1-phenoxybenzene trihydrochloride in 450 parts of monochlobenzene, a stream of phosgene is passed at a temperature
<Desc / Clms Page number 6>
at 105 -110 C for 3 hours, after which time the solid has completely gone into solution.
The hydrochloric acid and the monochlorobenzene are removed and the residue is distilled off as in the previous examples, giving 61% of the theoretical production.
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as 1-phnoxybenzene-2: 4: 6-tricarboniriide in the form of a colorless crystalline solid melting at 78-78.5 C. The corresponding tricarbamide obtained as described in Example 1 crystallizes from water in colorless crystals melting at 272 C.
The following analyzes of the new products obtained according to Examples 1 to 4 are obtained.
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<tb>
Benzene-1: 3: 5-tricarbonimide <SEP>% <SEP> C <SEP>% <SEP> H <SEP>% <SEP> N
<tb>
<tb> Calculated <SEP> as <SEP> C9H3N303 <SEP> 53.7 <SEP> 1.5 <SEP> 20.9
<tb>
<tb> Found <SEP> 53.6 <SEP> 1.5 <SEP> 21.0
<tb>
EMI6.3
Benzene-1: 3: 5-triurethane
EMI6.4
<tb> Calculated <SEP> as <SEP> C15H21N3O6 <SEP> 53.1 <SEP> 6.2 <SEP> 12.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Found <SEP> 52.74 <SEP> 6.18 <SEP> 11.8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Benzene-1: 3: 5-tricarbamide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Calculated <SEP> as <SEP> C9H12N6O3 <SEP> 42.86 <SEP> 4.76 <SEP> 33.3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Found <SEP> 42.6 <SEP> 4.5 <SEP> 33.26
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Toluene-2: 4: 6-tricarbonimide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Calculated <SEP> as <SEP> C10H5N3O3 <SEP> 55.8 <SEP> 2.32 <SEP> 19.5
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Found <SEP> 55.8 <SEP> 2.42 <SEP> 19.9
<tb>
EMI6.5
Toluene-2: 4:
6-triurethene
EMI6.6
<tb> Calculated <SEP> as <SEP> C16H23N306 <SEP> 54.4 <SEP> 6.5 <SEP> 11.9
<tb>
<tb> Found <SEP> 54.2 <SEP> 6.3 <SEP> 11.8
<tb>
EMI6.7
Tolune-2: 4: 6: tricarbariide
EMI6.8
<tb> Calculated <SEP> as <SEP> C10H14N6O3 <SEP> 45.1 <SEP> 5.26 <SEP> 31.6
<tb>
<tb> Found <SEP> 45.5 <SEP> 5.29 <SEP> 30.3
<tb>
<tb> Ethyl <SEP> benzene-2: 4: 6-ricarbonimide
<tb>
<tb> Calculated <SEP> as <SEP> c11H7N3O3 <SEP> 57.6 <SEP> 3.05 <SEP> 18.3
<tb>
<tb> Found <SEP> 57.73 <SEP> 3.2 <SEP> 18.29
<tb>
<Desc / Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb> Ethyl <SEP> benzene-2: 4: 6-triurethane
<tb>
<tb> Calculated <SEP> as <SEP> C17H25N306 <SEP> 55.58 <SEP> 6.8 <SEP> 11.44
<tb>
<tb> Found <SEP> 55.33 <SEP> 6.8 <SEP> 11.2
<tb>
<tb> Ethyl <SEP> benzene-2: 4:
6-tricarbamide
<tb>
<tb> Calculated <SEP> as <SEP> C11H16N6O3 <SEP> 47.1 <SEP> 5.7 <SEP> 30.0
<tb>
<tb> Found <SEP> 46.1 <SEP> 5.66 <SEP> 29.9
<tb>
<tb> Methoxy <SEP> benzene-2: 4: 6-tricarbonimid.e
<tb>
<tb> <SEP> calculations like <SEP> C10H5N3O4 <SEP> 51.9 <SEP> 2.16 <SEP> 18.18
<tb>
<tb> Found <SEP> 51.9 <SEP> 2.24 <SEP> 18.22
<tb>
EMI7.2
Mthoxy-benzene-2: 4: 6: triurr, -thRne
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<tb> Calculation (- '<SEP> like <SEP> C16H23N3O7 <SEP> 52.03 <SEP> 6.23 <SEP> 11.38
<tb>
<tb> Found <SEP> 52.1 <SEP> 6.24 <SEP> 10.7
<tb>
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REVE II DICATI 0 NS 1) Proc4d ± of preparation of Promptiaues monocyclic tricarbonimides, characterized in that phosgene is passed through a suspension in an inert volatile organic diluent of a trihydrochloride of a primary triamine aromatic compound of general formula :
EMI7.5
wherein R represents hydrogen, an alkyl group or an ether group, at temperatures not lower than about
90 ° C. under conditions favoring the elimination of the hydrochloric acid liberated until the formation of the tricarbonimide is complete.