BE470328A - - Google Patents
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Description
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METHODES ET AGENTS POUR LA PREPARATION DE SOLUTIONS AQUEUSES DE SUBSTANCES INSOLUBLES
DANS LEAU.
La présente Invention se rapporte à des méthodes et à des agents pour produire des solutions aqueuses transparentes de substances insolubles dans l'eau.
Pour les buts de la présente spécification,on entend par "substances insolubles dans l'eau", des substances telles que des composés chimiques organiques insolubles dans l'eau qui peuvent être dissoutes sans changement dans les éthers sulfatés désignés ci-dessous, la liquéfaction pouvant être assurée,si nécessaire, par utilisation de la chaleur.
Dans une précédente méthode,certains agents de la classe
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désignée dans la spécification ont été utilisés pour la @ préparation d'émulsions fines ou de suspensions dans l'eau de fluides insolubles dans l'eau. On a trouvé maintenant en prêtant grande attention aux proportions des ingrédients et au choix de l'éther sulfatée qu'il est possible de prépa- rer des solutions transparentes,entièrement claires de fluides insolubles dans l'eau,complètement distinctes des émulsions laiteuses obtenues par la précédente méthode,pa.r le fait que lesdites solutions sont composées d'une seule phase ho- mogène qui résiste à la séparation par filtration ou centri- fugation.
Suivant la présente méthode de l'invention,une substance insoluble dans l'eau est fondue en présence d'un éther gras sulfaté non saturé ou d'un sel de celui-ci et le mélange fluide obtenu est additionné à de l'eau.
De préférence,l'eau est remuée ou agitée pendant que ledit mélange fluide est ajouté à celle-ci.
Une autre nouvelle caractéristique de l'objet de l'invention réside dans le fait que des mélanges solides d'une substance insoluble dans l'eau et d'éther sulfaté sont liquéfiés par application de la chaleur pour former un fluide homogène qui peut être ajouté à de l'eau, de manière à former des solutions claires. Cette caractéristique est essentielle dans le cas ou la solubilité du solide insoluble dans l'eau dans l'éther sulfaté est dépassée à la température atmos- sphérique.
Pendant le travail expérimental de la méthode objet de l'in- vention,il a été trouvé que bien que des solutions satis- faisantes pouvaient être préparées à partir de certains éthers gras sulfatés,désignés communément dans la méthode sous le nom "d'huiles sulfonées" ,la quantité de substance insoluble dans l'eau devait être trop petite pour être d'une utilité commerciale. Cependant des résultats particulière- ment avantageux peuvent être obtenus à partir de la caté- gorie des composés tels que l'oléate de butyle sulfaté et ses sels d'ammonium, de sodium, de potassium ou de trietha- nolamine et de morpholine.
En prenant à titre d'exemple des compositions insecticides basées sur I,I,I-trichloro-2,2-bis (4 chlorophényl) -éthane (appelées communément "D D T") ,les solutions aqueuses de la présente invention montrent un ou plusieurs des avantages suivants par rapport aux suspensions précédemment connues et relativement grossières de D D T ou d'émulsions de D D T dans un solvant organique, qui ont été utilisées dans le passé.
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( 1 ) - Le contenu en D D T de la solution peut être aug- menté jusqu'à 80 parties pour cent alors que précédem- ment il était difficile de préparer une composition d'émulsion contenant 50 parties pour cent.
( 2 ) - Pendant l'existence stable de la solution qui con- vient pour la plupart des buts tels que pulvérisation en horticulture et les trempages de bétail,il ne se produit pas de dépôts ou de séparations.
( 3 )- La solution résiste au filtrage et à la centrifugation et ne déposera pas pendant son existence stable ou ne se chargera pas de grumeaux.
( 4 )- Il n'est pas nécessaire d'employer de solvant organi- que. Ceci est un avantage particulier en ce sens que les solvants augmentent le prix par livre de D D T employée,qu'il est difficile de trouver un solvant qui soit inoffensif aux plantes et aux animaux, que presque tous les solvants organiques ont une odeur qui altère les aliments et que la plupart des solvants bon marché sont inflammables.
( 5 )- Les solutions ne sont pas phyto-toxiques.
( 6 )- En outre,un autre avantage réside dans le fait que les solutions suivant la présente invention peuvent être rompues si on le désire, de façon à former une sus- pension très fine de D D T par l'addition de sel or- dinaire ou de petites quantités d'ions multivalents tels que ceux de calcium, magnésium et de fer. Même après une longue période d'équilibre, la suspension peut aisément être redispersée, en imprimant des se- cousses. Cette aggrégation en une fine suspension se produit également de façon spontanée pendant l'emmagasiné nage ou par évaporation après application sur une sur- face et permet d'assurer ainsi que les résidus de
D D T ne sont pas facilement enlevés ou redispersés par la pluie ou le lavage. A ce sujet la faible solu- bilité du D D T dans l'éther sulfaté froid est un avantage.
Une autre cause de cette lente aggrégation est probablement la lente hydrolyse de l'éther sulfa- té par l'eau.
Par l'emploi de compositions à forte teneur de certaines sub- stances insolubles dans l'eau,il est possible d'obtenir des solutions qui contiennent également une proportion de sub- stance finement divisée sous forme de suspension qui diffère de la matière en solution par le fait qu'elle est suffisam- ment épaisse pour être visible à l'oeil nu. Cependant ceci n'est pas nuisible pour certains emplois visés et le coût très bas de la dispersion de la substance rend la méthode attractive.
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Les exemples suivants illustrent la mise en oeuvre pratique de la présente invention.
EXEMPLE I .- 40 parties en poids de sel d'ammonium, par- tiellement neutralisé d'oléate de butyll sulfaté sont fon- dues avec 60 parties en poids de D D T de façon à former 100 parties d'une solution claire qui donnera une solution transparente en la versant dans 3000 parties d'eau,donnant une solution à deux pour cent de D D T qui convient pour trempage de bétail, pulvérisation horticole,pulvérisation sans odeur anti-mouches ou lavage insecticide à effet perma- nent.
En ouzre,on peut l'employer pour imprègner les vêtements ou habillements ou pour constituer un moyen efficace pour introduire le D D T dans diverses préparations telles que des peintures à l'eau ou des savons en évitant de laborieuses méthodes de broyage.- EXEMPLE II.- 20 parties en poids de l'éther sulfaté employé dans l'exemple I , sont fondues avec quatre vingt parties de D D T pour constituer une solution claire qui forme un fluide légère- ment laiteux lorsqu'elle est versée en l'agitant dans 3600 parties d'eau. La plus grande partie du D D T est en solution mais une partie se trouve dans un état de subdivision ex- trêmement fine, à peine visible à l'oeil nu normal. De tels fluides sont parfaitement convenables pour la plupart des usages, en particulier les pulvérisations horticoles et les trempages de bétail.
De telles solutions peuvent de plus être diluées dans l'eau si on le désire.
EXEMPLE III.-
De l'oléate de butyle est sulfaté avec une quantité légèrement supérieure à celle prévue théoriquement d'acide sulfurique concentré, à la température ambiante et on le fait reposer plusieurs heures jusqu'à ce qu'il devient soluble dans l'eau; on lave ensuite jusqu'à élimination de l'acide sulfurique avec une solution de sulfate de sodium et on l'amène à un pH de 5,5 avec une solution concentrée d'ammoniaque.
Un tel oléate de butyle sulfaté rendra soluble dans l'eau une grande variété de substances insolubles dans l'eau,par exemple le phthalate dibutyle, le phthalate dimétyle, le para-dichlorobenzène, le 4,4'-dichlorobenzophenone; le 2,4'-dichloro-benzophenone; l'acide oléque, le stéarate de butyle, le "Thanite", l'huile de paraffine médicinale, l'éther dibenzyle,l'alcool benzyle, le nitrobenzène, le camphre, le pentachlorophenol, le téthyl isobutyle kétone, le naphte dissolvant, le phthalate di-(n-butoxyethyle), le gamma-hexachloro-cyclohexane, le dinitro-ortho-crésol,
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les monoglycérides d'acides gras, l'huile rapide écarlate (scarlet) III, l'huile d'eucalyptus.
Quelquefois de meilleures conditions de solubilité peuvent être obtenues avec l'oléate de butyle sulfaté ci-dessus en l'employant en plus grandes quantités que l'acide libre et en versant le mélange fluide d'oléate de butyle sulfaté et de substance insoluble dans l'eau,dans une solution d'une base diluée telle qu'une solution faible d'ammoniaque.
Si des substances insolubles dans l'eau,fortement acides, sont présentes dans le mélange,cette dernière méthode est la seule satisfaisante.
C'est un fait étonnant.et peut-être d'une grande importance théorique que l'oléate de butyle sulfaté du présent exemple est seul capable de permettre la solution de très petites quantités de certaines substances simples telles que le benzène, le toluène, l'éthyl-benzène, la naphtalène, l'éthyl- naphtalène, l'éthylène dichloride et le monochlorobenzène lorsque l'on considère la grande variété de composés ana- logues et homologues qui sont si rapidement réduits en solu- tion.
Cependant il est possible d'éviter toute difficulté avec ces substances en les mélangeant avec une substance insoluble dans l'eau qui est rapidement dispersée,telle le cyclohexanone de méthyle.- EXEMPLE IV. - Des parties égales d'oléate de butyle sulfaté de l'exemple III, de D D T et de camphre forment un mélange homogène qui est fondu à la température ambiante et produisent une solu- tion transparente claire lorsqu'elles sont versées dans l'eau en les agitant doucement.
Il doit être entendu qu'en mettant la présente Invention en oeuvre, l'éther sulfaté peut être remplacé en tout ou en partie par au moins un des sels dudit éther.
REVENDICATIONS I.- La méthode de production d'une solution aqueuse claire transparente d'une substance insoluble dans l'eau qui comprend la fusion de ladite substance en présence d'un éther gras sulfaté non saturé et l'addition du mélan- ge fluide obtenu à de l'eau.
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METHODS AND AGENTS FOR THE PREPARATION OF AQUEOUS SOLUTIONS OF INSOLUBLE SUBSTANCES
IN WATER.
The present invention relates to methods and agents for producing transparent aqueous solutions of water insoluble substances.
For the purposes of this specification, by "water insoluble substances" is meant substances such as water insoluble organic chemicals which can be dissolved without change in the sulphated ethers referred to below, liquefaction can be provided, if necessary, by the use of heat.
In a previous method, some agents of the class
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designated in the specification have been used for the preparation of fine emulsions or water suspensions of water insoluble fluids. It has now been found by paying great attention to the proportions of the ingredients and to the choice of the sulphated ether that it is possible to prepare transparent, entirely clear solutions of fluids insoluble in water, completely distinct from the milky emulsions obtained by the previous method, by the fact that said solutions are composed of a single homogeneous phase which resists separation by filtration or centrifugation.
According to the present method of the invention, a substance insoluble in water is melted in the presence of an unsaturated sulphated fatty ether or a salt thereof and the resulting fluid mixture is added to water.
Preferably, the water is stirred or stirred while said fluid mixture is added thereto.
Another new feature of the object of the invention is that solid mixtures of a water insoluble substance and sulfated ether are liquefied by application of heat to form a homogeneous fluid which can be added. with water, so as to form clear solutions. This characteristic is essential in the event that the solubility of the water-insoluble solid in sulphated ether is exceeded at atmospheric temperature.
During the experimental work of the method object of the invention, it was found that although satisfactory solutions could be prepared from certain sulphated fatty ethers, commonly referred to in the method as "oils. sulfonated ", the amount of the water insoluble substance must have been too small to be of commercial use. However, particularly advantageous results can be obtained from the category of compounds such as sulfated butyl oleate and its ammonium, sodium, potassium or triethanolamine and morpholine salts.
Taking as an example insecticidal compositions based on I, I, I-trichloro-2,2-bis (4 chlorophenyl) -ethane (commonly referred to as "DDT"), the aqueous solutions of the present invention show one or more the following advantages over previously known and relatively coarse suspensions of DDT or emulsions of DDT in organic solvent, which have been used in the past.
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(1) - The D D T content of the solution can be increased up to 80 parts per cent whereas previously it was difficult to prepare an emulsion composition containing 50 parts per cent.
(2) - During the stable existence of the solution which is suitable for most purposes such as spraying in horticulture and dipping livestock, no deposits or separations occur.
(3) - The solution is resistant to filtering and centrifugation and will not deposit during its stable existence or become lumpy.
(4) - It is not necessary to use an organic solvent. This is a particular advantage in that solvents increase the price per pound of DDT employed, that it is difficult to find a solvent that is harmless to plants and animals, that almost all organic solvents have an odor that alters them. foods and that most inexpensive solvents are flammable.
(5) - The solutions are not phyto-toxic.
(6) - In addition, a further advantage is that the solutions according to the present invention can be broken up if desired, so as to form a very fine suspension of DDT by the addition of ordinary salt. or small amounts of multivalent ions such as calcium, magnesium and iron. Even after a long period of equilibrium, the suspension can easily be redispersed, imparting jerks. This aggregation into a fine suspension also occurs spontaneously during storage or by evaporation after application to a surface and thus ensures that the residues of
D D T are not easily removed or redispersed by rain or washing. In this regard, the low solubility of D D T in cold sulphated ether is an advantage.
Another cause of this slow aggregation is probably the slow hydrolysis of the sulfated ether by water.
By the use of compositions with a high content of certain substances insoluble in water, it is possible to obtain solutions which also contain a proportion of finely divided substance in the form of a suspension which differs from the matter in solution. by the fact that it is thick enough to be visible to the naked eye. However, this is not harmful for certain intended uses and the very low cost of dispersing the substance makes the method attractive.
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The following examples illustrate the practical implementation of the present invention.
EXAMPLE I 40 parts by weight of partially neutralized ammonium salt of sulphated butyl oleate are melted with 60 parts by weight of DDT to form 100 parts of a clear solution which will give a solution. transparent by pouring it into 3000 parts water, yielding a two percent DDT solution which is suitable for cattle drenching, horticultural spraying, odorless fly spray or permanent insecticidal wash.
In addition, it can be used to impregnate clothing or clothing or to provide an effective means for introducing DDT into various preparations such as water-based paints or soaps avoiding laborious grinding methods. EXAMPLE II. - 20 parts by weight of the sulphated ether used in Example I are melted with eighty parts of DDT to form a clear solution which forms a slightly milky fluid when poured with stirring into 3600 parts of water. Most of the D D T is in solution, but some is in an extremely fine state of subdivision, barely visible to the normal naked eye. Such fluids are ideally suited for most purposes, particularly horticultural sprays and livestock dips.
Such solutions can be further diluted with water if desired.
EXAMPLE III.-
Butyl oleate is sulfated with a slightly greater than theoretically expected amount of concentrated sulfuric acid at room temperature and left to stand for several hours until it becomes soluble in water; it is then washed until the sulfuric acid has been removed with a solution of sodium sulphate and brought to a pH of 5.5 with a concentrated solution of ammonia.
Such sulfated butyl oleate will make a wide variety of water insoluble substances soluble in water, for example dibutyl phthalate, dimethyl phthalate, para-dichlorobenzene, 4,4'-dichlorobenzophenone; 2,4'-dichloro-benzophenone; oleic acid, butyl stearate, "Thanite", medicinal paraffin oil, dibenzyl ether, benzyl alcohol, nitrobenzene, camphor, pentachlorophenol, tethyl isobutyl ketone, dissolving naphtha, di- (n-butoxyethyl) phthalate, gamma-hexachloro-cyclohexane, dinitro-ortho-cresol,
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monoglycerides of fatty acids, scarlet (scarlet) III oil, eucalyptus oil.
Sometimes better solubility conditions can be obtained with the above sulfated butyl oleate by using it in larger amounts than the free acid and pouring the fluid mixture of sulfated butyl oleate and insoluble substance into the mixture. water, in a solution of a dilute base such as a weak solution of ammonia.
If strongly acidic, water-insoluble substances are present in the mixture, the latter method is the only satisfactory one.
It is an astonishing fact. And perhaps of great theoretical importance that the sulphated butyl oleate of the present example is alone capable of allowing the solution of very small quantities of certain simple substances such as benzene, toluene, ethyl-benzene, naphthalene, ethyl-naphthalene, ethylene dichloride, and monochlorobenzene when one considers the great variety of analogous and homologous compounds which are so rapidly reduced in solution.
However, it is possible to avoid any difficulty with these substances by mixing them with a water insoluble substance which is rapidly dispersed, such as methyl cyclohexanone. EXAMPLE IV. - Equal parts of the sulfated butyl oleate of Example III, DDT and camphor form a homogeneous mixture which is melted at room temperature and produces a clear transparent solution when poured into water in gently waving them.
It should be understood that by implementing the present invention, the sulphated ether can be replaced in whole or in part by at least one of the salts of said ether.
CLAIMS I.- The method of producing a clear transparent aqueous solution of a water insoluble substance which comprises melting said substance in the presence of an unsaturated sulphated fatty ether and adding the fluid mixture obtained to water.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.
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