BE457521A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> MÉMOIRE DESCRIPTIF DÉPOSÉ A L'APPUI D'UNE DEMANDE DE BREVET D'INVENTION la Société diter I. G. FARBENINDUSTRIE AKTIENGESELLSCHAFT Procédé de saponification continue d'esters d'acides carboxyliques. Demande de brevet allemand en sa faveur du 3 juin 1945. On sait qu'il est possible de saponifier des esters d'acides carboxyliques en les faisant couler, ensemble avec de l'eau et avec un catalyseur de saponification, dans un récipient chauffé et en en chassant par distillation d'une manière continue, l'alcool formé ou l'acide formé. Mais il est impossible de retirer du résidu d'une manière continue de l'acide pur, respectivement de l'alcool pur, parce qu'il est continuellement souillé par l'ester admis. Or, il a été trouvé suivant la présente invention qu'il est possible de supprimer ces inconvénients et de saponifier des esters d'acides carboxyliques d'une manière particulièrement simple et en travail continu par chauffage avec de l'eau en présence de catalyseurs de saponification, lorsqu'on fait couler l'ester à saponifier, mélangé à de l'eau, dans la partie supérieure d'une colonne distillatoire, qu'on introduit plus bas dans la colonne de la vapeur d'eau et qu'on chauffe la colonne de manière que l'alcool formé, ou l'acide formé, soit chassé de la zone de réaction. Le procédé convient pour la saponification des esters d'acides mono- et polybasiques des genres les plus divers, par exemple, d'acides aliphatiques saturés et non saturés mono- et polycarboxyliques, tels que l'acide laurique, l'acide oléique, l'acide stéarique, l'acide oxalique, l'acide adipique, l'acide cétopimélique ou l'acide sébacique, ou d'acides carboxyliques aromatiques, tels que l'acide salicylique ou l'acide phtalique. Comme constituant alcoolique des esters à saponifier entrent d'abord en ligne de compte les monoalcools, tels que le méthanol, l'éthanol, le butanol primaire, secondaire et tertiaire, des éthers renfermant des oxygroupes libres, par exemple des monoéthers de glycols, ou des polyalcools incomplètement estérifiés, ensuite des mélanges d'alcools, par exemple, des alcools gras de tête, les mélanges d'alcools formés dans l'hydrogénation de l'oxyde de carbone, ainsi que'les alcools obtenables par la réduction des aldéhydes formés par la fixation additive d'oxyde de carbone et d'hydrogène sur des mélanges d'oléfines. Entrent en question également les esters dérivant de polyalcools, par exemple d'éthylène-glycol, de.polyéthylène-glycols, de thiodiglycol, de 1.3 - et de 1.4 - butylèneglycol, d'hexanediol- 1.6, d'hexanetriol, de triméthyloléthane et de triméthylolpropane ou de la pentaérythrite. <Desc/Clms Page number 2> On exécute la saponification en faisant couler dans la tête de la colonne un mélange de l'ester et d'eau, utilement en employant un excès d'eau. Le mélange est utilement préchauffé. La saponification se produit alors au cours de l'écoulement à travers la colonne. Pour l'évacuation de l'alcool formé on admet de la vapeur d'eau plus bas dans la colonne, utilement au milieu ou à la partie inférieure, à un ou à plusieurs endroits. On travaillera, suivant le point d'ébullition de l'alcool à chasser par distillation ou de l'acide distillant, à une pression ordinaire, accrue ou réduite. Des deux produits formés, alcool et acide, celui à point d'ébullition inférieur distille à l'extrémité supé- rieure de la colonne. La température de la colonne est choisie de manière que l'acide ou l'alcool, respectivement une solution aqueuse saturée à chaud de l'un, ou de l'autre, puisse être retiré de 1'extrémité inférieure et que l'alcool formé, ou l'acide formé distille continuellement avec un peu d'eau. Des liqueursmères éventuellement obtenues sont réintroduites, avantageusement ensemble avec l'ester, dans la partie supérieure de la colonne. Pour accélérer la, saponification on travaillera en présence de catalyseurs de saponification. Par exemple, on peut ajouter au mélange de départ, admis dans la tête de la colonne, de faibles quantités d'un acide minéral, ou bien on chargera la colonne d'une substance favorisant la saponifica.tion, par exemple de gel de silice ou d'autres catalyseurs acides, tels que des échangeurs d'ions à base de résines synthétiques, solides comme on les emploie souvent dans l'épuration des eaux. On parvient de cette manière à réaliser la saponification d'esters d'acides carboxyliques très rapidement, vec des rendements et des productions excellents. malgré que le temps de séjour dans une colonne ne soit naturellement que de courte durée, tandis çue la saponification est, d'autre part, une réaction réversible, aboutissant à un équilibre chimique, qui demande un certain temps, la saponification exécutée suivant la présente invention se réalise complètement. EXEMPLE 1. Dans la tête d'une colonne de 10 m de longueur, chauffée à la vapeur et garnie de corps de remplissage, on injecte, par heure, 300 parties en poids d'une émulsion préparées de 300 parties en poids de sébaçate de diméthyle, de 2000 parties en poids d'eau et de 15 parties en poids d'acide sulfurique concentré. Dans la partie moyenne de la colonne on insuffle de la vapeur d'eau en une quantité telle qu'à la tête de la colonne distille un mélange d'eau et de méthanol. De la partie inférieure de la colonne on retire la solution aqueuse de l'acide sébacique, de laquelle l'acide sébacique pur se sépare à l'état cristallin lors du refroidissement. La liqueur-mère peut être employée pour l'émulsionnement du sébaçate de diméthyle. Lorsqu'on emploie comme corps de remplissage des morceaux, de 4 à 6 mm de grosseur, d'un produit de condensation de phénol, d'aldéhyde formique et de sulfite de sodium, soumis à un durcissement complémentaire au moyen d'acide sulfurique concentré, ceux-ci agissent en cualité de catalyseurs et on peut se dispenser d'un emploi concomitant d'acide sulfurique dans l'émulsion de l'ester. EXEMPLE 2. Dans la colonne décrite dans le premier alinéa de l'exemple 1, garnie du catalyseur indiqué dans le deuxième alinéa de l'exemple 1, on injecte, par heure, 300 parties en poids d'un mélange de 150 parties en poids de succinate de diméthyle et de 300 parties en poids d'eau. Dans la partie moyenne de la colonne on insuffle de la vapeur d'eau, de la manière décrite dans l'exemple 1, de sorte qu'à la tête de la colonne distille un mélange de méthanol et d'eau. A l'extrémité inférieure de la colonne s'écoule continuellement une solution aqueuse d'acide succinique, de la- <Desc/Clms Page number 3> quelle l'acide succinique pur se sépare à l'état cristallin lors du refroidissement. EXEMPLE 3. Dans la colonne décrite dans le premier alénia de l'exemple 1, garnie du catalyseur indiqué dans le deuxième alénia de l'exemple 1, on injecte, par heure, un mélange de 200 parties en poids d'acétate d'éthyle et de 100 parties en poids d'eau. Dans la partie moyenne de la colonne on insuffle de la vapeur d'eau de la manière décrite dans l'exemple 1. Les vapeurs sortant de la colonne sont passées dans le but d'en séparer l'acide acétique éventuellement entraîné, par une colonne à plateaux à cloches fonctionnant convenablement, à la tête de laquelle distille un mélange d'eau, alcool éthylique et d'acétate d'éthyle, L'acide acétique séparé éventuellement dans la colonne à plateaux à cloche, est ajouté à l'acide acétique que l'on retire continuellement de la partie inférieure.de la colonne de saponification. L'acétate d'éthyle, qui est continuellement séparé du distillat, est renvoyé dans la colonne de saponification. EXEMPLE 4. Dans la colonne décrite dans le premier alinéa de l'exemple 1, chargée du catalyseur mentionné dans le deuxième alinéa de l'exemple 1 on ,injecte, par heure, un mélange de 100 parties d'oléate de méthyle et de 200 parties d'eau. Dans la partie moyenne de la colonne on insuffle de la vapeur d'eau de la manière décrite dans l'exemple l, de sorte qu'à la tête de la colonne distille un mélange de méthanol et d'eau, tandis que de l'autre extrémité de la colonne on retire continuellement un mélange d'acide oléique et d'eau. De ce mélange l'eau peut être facilement séparée et l'acide oléique facilement obtenu à l'état pur. R E V E N D I C A T 1 0 N S 1) Procédé de saponification continue d'esters d'acides carboxyliques par chauffage avec de l'eau en présence de catalyseurs de saponification et avec expulsion de l'alcool formé, ou de l'acide formé, caractérisé en ce qu'on fait couler dans la partie supérieure d'une colonne distillatoire un mélange de l'ester à saponifier et d'eau, qu'on introduit dans une partie située plus bas de la colonne de la vapeur d'eau et qu'on chauffe la colonne de manière que l'alcool formé, ou l'acide formé, distille continuellement de la zone de réaction. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- 2) Procédé de saponification continue d'esters d'acides carboxyliques, en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2381009A1 (fr) * | 1977-02-17 | 1978-09-15 | Basf Ag | Procede de preparation de l'alpha-naphtol |
EP0026533A1 (fr) * | 1979-10-01 | 1981-04-08 | PROPYLOX (Société Anonyme) | Procédé pour la récupération d'acides carboxyliques à partir de mélanges contenant des esters de glycols dérivés de ces acides |
EP0056489A1 (fr) * | 1981-01-21 | 1982-07-28 | BASF Aktiengesellschaft | Procédé de préparation en continu de l'acide adipique |
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