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On n'a pas réussi jusqu'ici à hydrogéner la orotonaldéhyde avec des rendements satisfaisants, en présence de catalyseurs
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prendre un cours indésirable et s'accomplir trop profondément et en outre la butyraldéhyde peut fournir des produits de con-'
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trouver'des catalyseurs opérant rapidement et d'une efficacité prolongée.
En se servant d'un catalyseur mixte préparé à partir 'de solutions de sels de nickel par réduction avec des composés de l'hydrogène et du silicium, on a réussi à hydrogéner: la crotonaldéhyde avec de l'hydrogène en partie jusqu'au stade de la butyraldéhyde, tout en appliquant une pression élevée et une
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sence de solvants indifférents et au moyen de catalyseurs métalliques tels que des catalyseurs de. nickel ou de palladium préparés à partir des sels métalliques correspondants au moyen de composés oxygénés du silicium à degré d'oxydation inférieur à
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travail, l'opération étant .effectuée,, de préférence, par traitement de la crotonaldéh�de au moyen d'hydrogène sous/ la pression
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L'hydrogénation s'accomplit rapidement .et cesse- 'brusquement lorsqu'est atteint 'le stade d'obtention de la butyraldéhyde. On évite d'appliquer une température et une pression éle-
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des conditions particulièrement économiques. On atteint en même temps un.grand rendement tout en évitant la formation'de pro-. duits d'hydrogénation ou de 'condensation indésirables. Afin de
<EMI ID=8.1> que l'hydrogène, le liquide et le catalyseur soient subdivisés aussi bien que possible/ ce que l'on peut facilement assurer par l'application de méthodes industrielles connues.
On peut exécuter le procédé en continu par exemple en faisant passer dans une tour de ruissellement, de la crotonaldéhyde dissoute à contre-courant par rapport à l'hydrogène sur un catalyseur de palladium appliqué sur de l'argile, tout en exerçant une pression suffisante.
Le rendement rapporté à la crotonaldéhyde entrée en réac-
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EXEMPLE 1 : - .
On hydrogène 35 parties en poids de crotonaldéhyde fraichement distillée et dissoute dans 105 parties en poids de butanol, en présence de 0 3 gramme de noir de palladium, au moyen d'hydrogène, tout en agitant vigoureusement, à une température
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présence du mène catalyseur, il n'est pas encore possible de déceler une diminution de l'efficacité. Le rendement rapporté à la crotonaldéhyde entrée en réaction s'élève en moyenne à environ 97 %.
EXEMPLE
Si l'on remplace dans l'exemple 1 le butanol par du déca-
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cerne l'efficacité du catalyseur et le rendement, est à peu près le même que dans l'exemple 1.
Si l'on opère dans les mêmes conditions.mais sans l'application de solvants, l'efficacité du catalyseur diminue bientôt rapidement; en outre le rendement rapporté à la crotonaldéhyde entrée en réaction ne s'élève en moyenne qu'à environ 81 %.
EXEMPLE 3 :
On utilise le catalyseur de palladium décrit dans l'exemple 1 et qui a fortement perdu son efficacité par suite du traitement avec de la crotonaldéhyde concentrée et on mélange ce catalyseur avec 35 parties en poids de orotonaldéhyde dissoute dans 150 parties en poids de butanol. On traite le tout par de l'hydrogène dans une seooueuse. De cette manière, le catalyseur a recouvré son efficacité originale. Le rendement est analogue
à celui de l'exemple 1.
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On remplit une colonne de ruissellement d'un catalyseur de palladium précipité sur des fragments d'argile et contenant 1 gramme de paladium par litre de masse catalytique. Sur celleci on fait ruisseler de haut en bas une solution à 20 % de orotonaldéhyde dans du déoahydronaphtalène et, de la base, on envoie de l'hydrogène à contre -courant par rapport à cette solution. Par refroidissement extérieur on maintient la température à une valeur inférieure à 20[deg.]. On débarrasse de la butyraldéhyde formée le liquide qui se sépare d'une manière continue et, après addition d'une quantité correspondante de crotonaldéhyde fraîchement distillée, .on le remet en circuit.
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lution avec 1,5 partie en poids de noir de palladium dans une atmosphère d'hydrogène à une température de: 30 à 25[deg.].
L'absorption d'hydrogène s'accomplit très rapidement et s'arrête dès que la quantité calculée a .été retenue. Aussitôt que le catalyseur s'est déposé, on chasse, à l'aide d'une faible surpression d'hydrogène, la solution incolore de butyraldéhyde et d'éther di-n-butylique. Ensuite on.introduit une nouvelle