BE448685A - - Google Patents

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BE448685A
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/14Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of unsaturated alcohols, e.g. polyvinyl alcohol, or of their acetals or ketals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/48Isomerisation; Cyclisation

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

       

  " Procédé de fabrication de produits tirés de composés polyvinyliques ",

  
On sait que l'on peut fabriquer des aoétals insolubles

  
dans lteau et traitant les alcools polyvinyliques solubles

  
dans l'eau avec des aldéhydes,par exemple l'acétaldéhyde,

  
en présence de catalyseurs comme les acides minéraux� Mais

  
si l'on ajoute, aux alcools polyvinyliques, des aldéhydes

  
en quantité insuffisante pour produire une acétalisation complète, il se forme alors des composés solubles qui ne

  
sont que partiellement acétalisés. Si, par exemple, on fait

  
agir un acétaldéhyde en proportion molaire sur une solution aqueuse d'alcool polyvinylique en présence d'une quantité suffisante de catalyseurs,par exemple d'acide chlorhydrique, on obtient, après l'établissement de l'état d'équilibre, une solution dans laquelle le composé formé,

  
 <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
ploie par exemple pour une mol. d'alcool polyvinylique que  <EMI ID=3.1> 

  
soluble dans l'eau qui reste homogène en solution jusqu'à

  
 <EMI ID=4.1> 

  
gepre peuvent être conservées pratiquement indéfiniment

  
à des températures situées en dessous de la température de coagulation du composé considéré.

  
D'après l'invention, on peut fabriquer des matières <EMI ID=5.1>  obtenant tout d'abord de la manière qui vient d'être décrite un oomposé partiellement acétalisé en solution aqueuse,en maintenant la température du composé formé inférieure à la température de coagulation,et ensuite en les transformant en produits solides par échauffement à des températures supérieures à la température de coagulation.

  
On obtient, de préférence, les solutions contenant

  
les acétals solubles dans l'eau, en travaillant en présence de quantités suffisantes de catalyseurs, en épuisant pratiquement la totalité de l'aldéhyde employé lors de l'acétalisation,pour obtenir des composés solubles dans l'eau

  
 <EMI ID=6.1> 

  
c'est-à-dire ne constituant alors des solutions stables qu'à des températures inférieures à 40*0. En pratique,il

  
y aura intérêt à procéder de manière qu'en préparant les composés solubles,partiellement acétalisés, la température de la solution aqueuse soit maintenue inférieure à 15*C.

  
Lorsqu'on fait agir par exemple une mol. d'acétaldéhyde sur une mol. d'alcool polyvinylique en solution aqueuse, en présence d'une quantité suffisante d'acide chloh'rhydri-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
alors une solution qui abandonne l'acétal polyvinylique aux

  
 <EMI ID=8.1> 

  
pour une mol. d'alcool polyvinylique 0,25 mol. seulement d'acétaldéhyde, la solution ainsi obtenue n'abandonne l'acétal polyvinylique qu'à des températures supérieures à

  
 <EMI ID=9.1>  se séparer de la solution aqueuse dépend donc de la quantité d'aldéhyde ajoutée à l'alcool polyvinylique ou respectivement du degré de l'acétalisation Le produit qui s'est séparé du composé correspondant à la suite d'une élévation de température supérieure à celle de coagulation peut être remis an solution en refroidissant le mélange de la réaction. En chauffant longuement, éventuellement à des tempéra-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
mer le produit séparé en.un état insoluble à l'eau. De même, le produit séparé peut être rendu insoluble dans l'eau en

  
le séparant du liquide de réaction par lavage à l'eau dont la température est située au-dessus de la température de coa-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
l'acétalisation de l'alcool polyvinylique en présence de quantités suffisantes de catalyseur ayant une action énergique de préférence, de sorte que lors de la précipitation par une élévation de température, il ne se produise pas de produits visqueux ou fortement gonflas, mais au contraire des produits solides et compacts.

  
Il s'est avéré avantageux, en outre, de soumettre les solutions aqueuses d'acétal polyvinylique , avant leur transformation ultérieure, à une opération de mûrissement,

  
r

  
par exemple en les laissant mû&#65533;ir pendant un certain temps

  
à une température inférieure à celle de coagulation ,par exemple pendant un ou deux jours. On pourra ainsi améliorer encore les produits obtenus,en particulier en ce qui touche leur insolubilité.

  
Pour obtenir des matières plastiques on peut alors procéder en versant les solutions froides d'acétal polyvinylique, obtenues d'après les prescriptions indiquées dans

  
de l'eau suffisamment chaude. La masse plastique gui se

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1>  chauffant suffisamment longtemps, par exemple à dès tempé-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
sont irréversiblement insolubles.

  
On peut également transformer la solution aqueuse froi-

  
 <EMI ID=15.1> 

  
en fils au moyen d'eau chaude comme bain de précipitation ou en l'étalant en feuille avec application de chaleur. Dans ce cas également les produits obtenus peuvent être transformés par la chaleur en un état insoluble.

  
Pour la précipitation ou pour la formation de l'aoétal polyvinylique on peut également employer des solutions chaudes d'acide chlorhydrique au lieu d'eau chaude; de même, la solidification et la formation peuvent également

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Pour obtenir les solutions aqueuses contenant l'acétal sous la forme dissoute, on peut également employer, au

  
lieu d'alcool polyvinylique , des esters polyvinyliques partiellement saponifiés. Dans certains cas, on pourra également utiliser des solutions aqueuses obtenues de la manière qui vient d'être décrite en partant de différents alcools polyvinyliques ou d'esters polyvinyliques partiellement saponifiés, ou encore de mélanges de ces deux derniers produits.

  
On peut également donner aux produits ainsi obtenus

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
action tannante, par exemple le tanin, les substances tannantes végétales, les sels de chrome, les sels de fer etc., on peut leur conférer une plus grande stabilité en présence de l'eau. D'autre part, en traitant ces produits avec des quantités supplémentaires d'aldéhyde en présence de catalyseurs comme par exemple les acides minéraux, on peut les acétaliser davantage et, par suite,les rendre encore plus insolubles. L'action des substances tannantes et des aldéhydes peut avoir lieu même pendant le procédé de solidification ou  de formation, par exemple en les introduisant dans les

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
également mettre en application différentes autres méthodes de traitement,par exemple utiliser simultanément des substances tannantes avec des aldéhydes.

  
Exemple: 

  
A 100 parties d'une solution aqueuse d'alcool poly-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
d'acide chlorhydrique concentré et de 4 à 20 parties d'acétaldéhyde. On maintient la température en dessous de

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
on l'introduit ensuite par pression, à l'aide de filières appropriées à l'obtention de produits tels que fils, rubans, ou bandes,dans de l'eau chaude qui peut contenir éventuellement des sels dissous par exemple des sels de sodium, ou des sels d'ammonium; les produits ainsi obtenus sous forme de fils, de rubans ou de bandes sont alors envoyés de la manière usuelle dans des bains de précipitation d'où

  
ils sortent ensuite. La température de l'eau dépend du degré d'acétalisation. Lorsqu'on emploie de l'alcool polyvinylique et de l'aldéhyde en proportion moléculaire de 1 pour 1 la température du bain de précipitation peut être par exemple de 20 à 25<1>, ,et pour un rapport moléculaire de 1 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
de sels de préférence que très peu supérieure à la température de coagulation de la solution d'acétal en traitement. On diminue ainsi, d'une part, le risque de coagulation dans la filière et d'autre part, on peut effectuer un meilleur étirage du produit. La solution d'acétal polyvinjrlique en traitement est évidemment maintenue, pendant le trajet

  
 <EMI ID=26.1> 

  
dessous de la température de coagulation, de préférence in-

  
 <EMI ID=27.1>  

  
 <EMI ID=28.1> 

  
Les produits ainsi obtenus peuvent encore, après étirage, être soumis à un traitement ultérieur par exemple

  
à un échauffement dans l'eau ou dans des solutions de substances,tannantes ou à l'action d'aldéhydes et d'acides minéraux, et éventuellement à plusieurs de ces traitements et,

  
si nécessaire, lavés, puis séchés.



  "Manufacturing process for products made from polyvinyl compounds",

  
We know that we can make insoluble aoetals

  
in water and treating soluble polyvinyl alcohols

  
in water with aldehydes, for example acetaldehyde,

  
in the presence of catalysts such as mineral acids &#65533; But

  
if one adds, to polyvinyl alcohols, aldehydes

  
in an insufficient quantity to produce complete acetalization, soluble compounds are then formed which do not

  
are only partially acetalized. If, for example, we do

  
act an acetaldehyde in molar proportion on an aqueous solution of polyvinyl alcohol in the presence of a sufficient quantity of catalysts, for example hydrochloric acid, one obtains, after the establishment of the state of equilibrium, a solution in which the compound formed,

  
 <EMI ID = 1.1>

  
 <EMI ID = 2.1>

  
bends for example for a mol. polyvinyl alcohol that <EMI ID = 3.1>

  
soluble in water which remains homogeneous in solution up to

  
 <EMI ID = 4.1>

  
gepre can be kept almost indefinitely

  
at temperatures below the coagulation temperature of the compound considered.

  
According to the invention, it is possible to manufacture materials <EMI ID = 5.1> obtaining first of all, in the manner which has just been described, a partially acetalized compound in aqueous solution, while maintaining the temperature of the compound formed below the coagulation temperature, and then transforming them into solid products by heating to temperatures above the coagulation temperature.

  
Preferably, solutions containing

  
acetals soluble in water, by working in the presence of sufficient quantities of catalysts, by using practically all of the aldehyde used during the acetalization, to obtain compounds soluble in water

  
 <EMI ID = 6.1>

  
that is to say then constituting stable solutions only at temperatures below 40 ° 0. In practice, it

  
It will be advantageous to proceed in such a way that by preparing the soluble, partially acetalized compounds, the temperature of the aqueous solution is kept below 15 ° C.

  
When, for example, a mol. of acetaldehyde on a mol. polyvinyl alcohol in aqueous solution, in the presence of a sufficient quantity of chloh'rhydri- acid

  
 <EMI ID = 7.1>

  
then a solution which leaves the polyvinyl acetal to

  
 <EMI ID = 8.1>

  
for a mol. 0.25 mol polyvinyl alcohol. only acetaldehyde, the solution thus obtained abandons the polyvinyl acetal only at temperatures above

  
 <EMI ID = 9.1> separation from the aqueous solution therefore depends on the amount of aldehyde added to the polyvinyl alcohol or respectively on the degree of acetalization The product which separated from the corresponding compound following a Higher temperature rise than coagulation can be returned to solution by cooling the reaction mixture. By heating for a long time, possibly at temperatures

  
 <EMI ID = 10.1>

  
sea the separated product in a water insoluble state. Likewise, the separated product can be made insoluble in water by

  
separating it from the reaction liquid by washing with water the temperature of which is above the coa-

  
 <EMI ID = 11.1>

  
acetalization of polyvinyl alcohol in the presence of sufficient quantities of catalyst preferably having a vigorous action, so that during precipitation by a rise in temperature, no viscous or strongly swollen products occur, but on the contrary solid and compact products.

  
It has also proved advantageous to subject the aqueous solutions of polyvinyl acetal, before their subsequent processing, to a maturing operation,

  
r

  
for example by leaving them to mature for a while

  
at a temperature below the coagulation temperature, for example for one or two days. The products obtained can thus be further improved, in particular as regards their insolubility.

  
To obtain plastics it is then possible to proceed by pouring in the cold solutions of polyvinyl acetal, obtained according to the instructions indicated in

  
sufficiently hot water. The plastic mass which is

  
 <EMI ID = 12.1>

  
 <EMI ID = 13.1> heating for long enough, for example at low temperature

  
 <EMI ID = 14.1>

  
are irreversibly insoluble.

  
The aqueous solution can also be transformed into cold

  
 <EMI ID = 15.1>

  
in wire by means of hot water as a precipitation bath or by spreading it in foil with application of heat. In this case also the products obtained can be transformed by heat into an insoluble state.

  
For the precipitation or for the formation of the polyvinyl acetal, it is also possible to use hot solutions of hydrochloric acid instead of hot water; similarly, solidification and formation can also

  
 <EMI ID = 16.1>

  
To obtain the aqueous solutions containing the acetal in the dissolved form, it is also possible to use, at

  
instead of polyvinyl alcohol, partially saponified polyvinyl esters. In certain cases, it is also possible to use aqueous solutions obtained in the manner which has just been described, starting from various polyvinyl alcohols or partially saponified polyvinyl esters, or alternatively from mixtures of the latter two products.

  
The products thus obtained can also be given

  
 <EMI ID = 17.1>

  
 <EMI ID = 18.1>

  
tanning action, for example tannin, vegetable tanning substances, chromium salts, iron salts etc., they can be given greater stability in the presence of water. On the other hand, by treating these products with additional quantities of aldehyde in the presence of catalysts such as, for example, mineral acids, they can be further acetalized and, consequently, made even more insoluble. The action of tanning substances and aldehydes can take place even during the solidification or formation process, for example by introducing them into the

  
 <EMI ID = 19.1>

  
 <EMI ID = 20.1>

  
also implement various other processing methods, for example simultaneously using tanning substances with aldehydes.

  
Example:

  
To 100 parts of an aqueous solution of polyalcohol

  
 <EMI ID = 21.1>

  
concentrated hydrochloric acid and 4 to 20 parts of acetaldehyde. The temperature is kept below

  
 <EMI ID = 22.1>

  
 <EMI ID = 23.1>

  
it is then introduced by pressure, using channels suitable for obtaining products such as threads, ribbons, or bands, into hot water which may optionally contain dissolved salts, for example sodium salts, or ammonium salts; the products thus obtained in the form of threads, ribbons or bands are then sent in the usual manner into precipitation baths from which

  
they then go out. The temperature of the water depends on the degree of acetalization. When polyvinyl alcohol and aldehyde are used in a molecular proportion of 1: 1, the temperature of the precipitation bath can be for example 20 to 25 <1>, and for a molecular ratio of 1 <EMI ID = 24.1>

  
 <EMI ID = 25.1>

  
of salts preferably very little higher than the coagulation temperature of the acetal solution being treated. This reduces, on the one hand, the risk of coagulation in the die and, on the other hand, it is possible to achieve better stretching of the product. The polyvinyl acetal solution being treated is obviously maintained during the journey

  
 <EMI ID = 26.1>

  
below the coagulation temperature, preferably in-

  
 <EMI ID = 27.1>

  
 <EMI ID = 28.1>

  
The products thus obtained can still, after stretching, be subjected to a subsequent treatment for example

  
to heating in water or in solutions of tanning substances or to the action of aldehydes and mineral acids, and possibly several of these treatments and,

  
if necessary, washed, then dried.


    

Claims (1)

RESUME ABSTRACT L'invention vise un procédé de fabrication de produits tirés de composés polyvinyliques caractérisé par les The invention relates to a method of manufacturing products derived from polyvinyl compounds characterized by the points particuliers suivants pris séparément ou en combinaison : <EMI ID=29.1> following particular points taken separately or in combination: <EMI ID = 29.1> vinyliques partiellement saponifiés, subissent un traitement avec des aldéhydes en présence de catalyseurs, par exemple des acides minéraux, à des températures inférieures partially saponified vinyls, undergo treatment with aldehydes in the presence of catalysts, for example mineral acids, at lower temperatures <EMI ID=30.1> <EMI ID = 30.1> transformés processed <EMI ID=31.1> <EMI ID = 31.1> sés, solubles dans l'eau, et seulement partiellement acéta- sés, soluble in water, and only partially aceta- séparés de la solution aqueuse lisés; ces composés sont alors/ par un échauf- separated from the lised aqueous solution; these compounds are then / by a heating fement modéré de température, par exemple légèrement au- moderately moderate temperature, for example slightly above et transformés and transformed <EMI ID=32.1> <EMI ID = 32.1> <EMI ID=33.1> <EMI ID = 33.1> traitement ultérieur, est soumise à une opération de mûrissement, par exemple à un repos prolongé d'environ un à deux jours,par exemple à des températures inférieures au point de coagulation* further processing, is subjected to a ripening operation, for example a prolonged rest of about one to two days, for example at temperatures below the clotting point * 3*. En versant la solution aqueuse d'acétal dans l'eau ou dans une solution aqueuse dont la température est supérieure à la température de coagulation de l'acétal,l'acétal se sépare sous forme de matière plastique et peut être ul- 3 *. By pouring the aqueous solution of acetal into water or into an aqueous solution the temperature of which is higher than the coagulation temperature of acetal, the acetal separates out as a plastic material and can be ul- 'transformé façonnés 'transformed shaped <EMI ID=34.1> <EMI ID = 34.1> ordinaires. <EMI ID=35.1> ordinary. <EMI ID = 35.1> traitement lui conférant une forme, par exemple à l'aide treatment giving it a shape, for example using <EMI ID=36.1> <EMI ID = 36.1> coagulation de manière par exemple que la solution aqueuse puisse être pressée sous forme de fils, de rubans ou coagulation so that, for example, the aqueous solution can be pressed into the form of threads, ribbons or de bandes dans des bains aqueux chauds de précipitation,ou encore de manière que la solution aqueuse puisse être transformée en feuille après avoir été étalée sur des sup- 'ports appropriés, avec admission simultanée de chaleur. strips in hot aqueous precipitation baths, or else so that the aqueous solution can be formed into a sheet after having been spread on suitable supports, with simultaneous admission of heat. 5* Les produits obtenus sont transformés en produits insolubles par exemple en les exposant à des températures 5 * The products obtained are transformed into insoluble products, for example by exposing them to high temperatures <EMI ID=37.1> <EMI ID = 37.1> <EMI ID=38.1> <EMI ID = 38.1> ces exerçant une action tannante, éventuellement de manière que cette action.se produise déjà pendant la solidification these exerting a tanning action, possibly so that this action already occurs during solidification <EMI ID=39.1> <EMI ID = 39.1> 7* Les produits obtenus sont soumis à un traitement par des aldéhydes en présence de catalyseurs,par exemple des acides minéraux, éventuellement de manière qua leur action s'exerce déjà pendant la solidification ou la formation des produits. 7 * The products obtained are subjected to a treatment with aldehydes in the presence of catalysts, for example mineral acids, optionally so that their action is already exerted during the solidification or the formation of the products.
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