BE443884A - Procédé pour la fabrication de produits de sulfonation, aromatiques, contenant des groupes alcoyles, de couleurs claires - Google Patents

Procédé pour la fabrication de produits de sulfonation, aromatiques, contenant des groupes alcoyles, de couleurs claires

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BE443884A
BE443884A BE443884A BE443884A BE443884A BE 443884 A BE443884 A BE 443884A BE 443884 A BE443884 A BE 443884A BE 443884 A BE443884 A BE 443884A BE 443884 A BE443884 A BE 443884A
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sep
salts
precipitation
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Dr-Ing Kurt May
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Rudolf & Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C303/44Separation; Purification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   PROCEDE POUR LA FABRICATION DE PRODUITS DE SULFONATION, AROMATIQUES, CONTENANT DES GROUPES ALCOYLES, DE   COULEURS   CLAIMS. 



   Les acides sulfoniques condensés à surface active, ou leurs sels, sont utilisés en quantités oroissantes dans l'industrie textile et dans d'autres industries comme agents pour épargner ou échanger les graisses. 



   La fabrication d'aoides sulfoniques aromatiques à molécules supérieures, oontenant des groupes   àlooyles,   est habituellement réalisée par sulfonation et condensation, en maintenant assez longtemps des températures plus ou moins élevées. La fin de la transformation est en général indiquée par une séparation qui s'opère entre l'acide sulfonique   alooylé   et le reste du liquide acide4 Cette dernière partie est séparée et l'acide sulfonique demeurant qui contient encore de l'acide sulfurique un peu en excès est neutralisé. 



   Plus cette séparation est poussée, plus le produit est pro- pre et exempt de sulfate de soude. 



   Les matières fabriquées de cette façon ne présentent aucun corps ohimique bien défini, mais des mélanges dont la composition dépend de la méthode de fabrication. 



   En effet, le procédé de fabrication usuel conduit dans de 

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 nombreux cas à des produits de réaction très sombres sentant mau- vais, dont l'emploi est extrêmement difficile dans un procédé in- dustriel. Pratiquement, on préfère à leur place des préparations claires très efficaces, dont les solutions ne transmettent aux matières mises à leur contact ni coloration, ni odeur désagréable quelconque . 



   Des recherches, pour éliminer l'inconvénient ci-dessus, par abaissement de la température ou diminution de la durée de réac- tion, ont montré qu'en-dessous d'une certaine température, le dédoublement de l'acide est toujours diminué et finalement cesse tout à fait. Il n'est pas avantageux d'entrer dans cette voie, car une amélioration sans valeur de l'aspect a pour conséquence un produit de neutralisation fortement impur en sulfate de sodium, appauvri en produits efficaces. Même en renonçant à un produit de valeur, par exemple dans les ces où une séparation ne s'effectue pas du tout, on ne peut seulement entreprendre qu'un abaissement limité de la température, car sinon l'efficacité de la condensa- tion en souffre. 



   On a maintenant trouvé que l'on peut obtenir, à partir d'acides arylsulfoniques alooylés, foncés ou colorés, à odeur piquante, des produits très clairs autant que concentrés, d'une odeur agréable, d'après le procédé suivent : 
Le mélange s'accumulant après neutralisation des acides aryl- sulfoniques alcoylés est dissous dans de l'eau bouillante et, après addition de   chlorure   de sodium, convenablement bouilli. Le liquide obtenu est séparé, des produits insolubles après refroi- dissement, est additionné à   40-50    C, en agitant peu à peu, avec une quantité atteignant   100 %   de la quantité de sulfonate, d'un produit oxydant tel qu'une solution   d'hypochlorite   de soude ou de peroxyde d'hydrogène et est traité pendant deux heures à cette température.

   Enfin, la masse est mise à la cuisson et laissée pen- dant plusieurs heures à 1000 jusqu'à ce que tout le peroxyde (H2O2) 

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 ou l'hypochlorite   (NaOCl)   soit utilisé. Après refroidissement, on sépare par précipitation par du sulfate de spude, le produit sépa- ré est levé avec une solution de sulfate de soude saturée, et   essoré,   Comme le produit obtenu contient encore des impuretés qui proviennent, en partie, de la solution d'hypochlorite de soude employée, en partie de la transformation, le produit est encore une fois dissous dans l'eau, la solution est filtrée et le produit est séparé par précipitation.

   Dans cette précipitation finale, on   peut obtenir, par emploi de quantités de NaCl atteignant la satul'eau a eau   ration, des combinaisons dont la solubilité/est accrue, Cependant, les conditions doivent être recherchées pour chaque cas particu- lier. Les sels d'acides arylsulfoniques alcoylés sont utilisés dans des solutions aqueuses dans le rapport 1:1 jusqu'à   1:2,6.   



   On a établi que les produits de réaction, difficilement ou non solubles, des sels de départ se séparent, en général, le plus vite et le plus facilement entre ces limites. Il peut être avantageux, selon les circonstances, de traiter les sels sulfoniques   alooylés   en présence de sels inorganiques. 



   Les produits fabriqués selon l'invention se présentent sous -forme de pâte de teintes jaunes claires, d'odeur faiblement rappe- lant les esters ou le camphre, dont l'action superficielle a subi, vis-à-vis des matières premières, une notable augmentation. Les sels fournissent dans l'eau des solutions claires, ou légèrement troubles ou opales,ont d'étonnantes stabilités vis-à-vis des aci- des, alcalis, sels alcalino-terreux, du magnésium, des métaux lourds et autres bases. Les produits montrent une forte action de protection colloïdale et un très bon pouvoir de mouillage et d'émulsion ou de dispersion vis-à-vis des plus diverses,matières solides et liquides. 



   Ces propriétés caractéristiques favorisent l'emploi indus- triel des produits obtenus par le procédé décrit, seuls ou en combinaison avec d'autres composants dans des solutions neutres, 

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 acides, basiques ou salines. Les produits se montrent   extraordi-   nairement efficaces comme produits de nettoyage, d'émulsion, de    dispersion, d'appointage et de mouillage ; plus, comme consti-   tuants de produits d'ensimage, d'apprêtage, d'encollage et d'im- prégnation dans les industries du textile, du cuir, du papier et autres. 



   Il est connu de claircir les produits obtenus par alcoyle- tion d'acides naphtalène-sulfoniques au moyen de poudre de zino et d'acide, mais dans ce procédé les sels de zinc restent comme impuretés dans la solution de réaction.   Vis-à-vis   de ce procédé, l'emploi de peroxyde d'hydrogène-bon marché et dont on se débaras- se facilement, d'acide hypochloreux ou de ses sels présente un avantage important. 



   D'un autre côté, il a déjà été établi que par'la seule addi- tion de sel alcalin d'acide naphtalène-sulfonique à des solutions décolorantes de NaCl ou H2O2, il se forme un floc on ne ment qui gêne l'opération de décoloration. Il était ainsi impossible de prévoir ou de s'attendre à ce que, suivant l'invention, un traite- ment d'hypochlorite agissant d'une façon fortement oxydante entre- pris avec un échauffement de plusieurs heures, transforme les aci- des arylsulfoniques alcoylés en produits de couleurs claires, d'odeur agréable, d'activité superficielle en partie améliorée, 
Il est également déjà connu de fabriquer des acides sulfoni- ques clairs, à activité capillaire, par condensation de matières grasses sulfonées avec des carbures d'hydrogène sulfonés, par emploi de petites quantités d'oxydants qui agissent doucement,

   à des températures réduites. Ce procédé se distingue essentiellement du procédé précédent pour fabriquer des acides arylsulfoniques alooylés de couleurs claires. 



   Il est également connu d'employer comme agent de blanchiment, , par exemple un mélange de deux grammes de sel de sodium d'un aci- de naphtalène-sulfonque butylisé et 4 grammes de carbonate de sodium comme produit mouillant pour une solution de blanchiment 

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 de 1 gramme de chlore actif par litre. Cet emploi d'une solution sulfonée rendue alcaline par le oarbonate de soude. très diluée, à une température de chambre en présence de quantité réduite de   NaOCl   comme solution de blanchiment ne faisait pas prévoir non plus le procédé de fabrication conforme à l'invention d'acides arylsulfoniques   alcoyléso   Exemples. 



   Le tableau suivant décrit la fabrication et le traitement ultérieur des acides arylsulfoniques alcoylés et donne un paral- lèle des propriétés caractéristiques de leurs sels. 



  Nomenclature : a - arylsulfonate de soude b - arylsulfonate de soude avec NaOCl, traité par KOC1 ou H2O2 g - poids 
A - examen de la préparation 
TZ - nombre de gouttes: détermination au moyen d'un stalagmomè- tre de Traube avec une valeur en eau de 47 gouttes à 20  C avec des solutions de   10 - 5 -   2,5 - 1,25 - 0,625 gr. par litre. 



   NZ 20 - temps de mouillage: détermination en secondes d'après la méthode de submersion de Ristenpart au moyen de chiffons de laine par 20  C, dans des solutions de 2 gr. par litre - moyenne sur cinq recherches. 



   KB   100   stabilité à la chaux à 100  C en degré de dureté alle-   mands.   



   SB 100 - stabilité à l'acide à 1000 C en gr de H2SO4 par litre. 



  Détermination d'après   W.HERBIG   "die Ole und   Fette   in der Textilin- dustrie", 424 et 425: Wissensohaftliche Verlagsgesellsohaft Stutt- gart   1929..   x - Solution se troublant si fortement au ohauffage que Kb 100 et SB 100 ne peuvent être déterminés. r - rougeâtre - r rouge b - brunâtre -b brun g - jaunâtre - g jaune gr - verdâtre -gr vert h - clair d - foncé 

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 Exemple 1 - 
240 gr, de naphtalène furent sulfonisés avec 368 gr.   d'aoi-   de sulfurique concentré à 160  C. L'alcoylation s'accomplit avec un mélange de 238 gr. d'alcool isopropylique et 166 gr, d'acide sulfurique concentré à   1050   C pendant 4 heures.

   Le rendement fut de 825 gr de sel de soude. 413 gr, de ce sel furent dissous dans 1050 gr d'eau bouillante avec addition de 96 gr NaCl, portés à ébullition, refroidis et filtrés. Cette solution fut alors chauf- fée à 40-50  C et additionnée peu à peu en agitant avec 400 gr. d'une solution d'hypochlorite de soude (75 gr, de chlore actif par litre). Le traitement fut ensuite prolongé pendant deux heure: à   40-50    C et ensuite 7 heures à 1000 C. Après refroidissement, le produit fut précipité par saturation avec NaCl et essoré. Le produit obtenu, 353 gr d'un produit clair fut dissous dans l'eau dans le rapport 1 : 2,6, laissé à l'ébullition pendant 24 heures, filtré, avec 20 % NaCl par rapport à la quantité de sulfonate, séparé par précipitation et lavé avec une solution de sulfate de soude saturée.

   On obtient une pâte jaune claire qui se dissout dans l'eau avec un faible trouble et a des propriétés de mouil- lage remarquablea Exemple 2 - 
La sulfonation fut réalisée comme pour l'exemple 1, l'al- coylation avec un mélange se composant de 420 gr d'alcool propy- lique et 294 gr d'acide sulfurique concentré à 130  C pendant 7 heures. Le rendement fut de 827 gr. 413 gr. de ce sel furent traités ultérieurement comme à l'exemple 1, après refroidissement le produit fut précipité par saturation avec NaCl et essoré. 



  Exemple 3 - 
La sulfonation fut réalisée comme à l'exemple 1, l'alcoyle- tion avec un mélange de 238 gr d'alcool butylique et 166 gr d'acide sulfurique concentré à 135  pendant 4 heures. Le rendement fut de 804 gr ; 402 gr de ce sel furent traités ultérieurement comme à l'exemple 1. Pour la précipitation, 25 % de NaCl furent employés. 

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  Exemple 4. 



   La   sulfànation   fut réalisée comme à l'exemple 1,   l'alcoyle-   tion avec un mélange de 238 gr d'alcool isobutylique et 166 gr d'acide sulfurique concentré à 110  C pendant 4 heures, Le rende- ment fut de 1367 gr. 683 gr de ce sel furent traités ultérieure- ment, aveo chauffage pendant 3 heures à   4050    C et 2 heures à 1000 C. Pour la précipitation, 30 % de NaCl furent employés. 



  Exemple 5. 



   120 gr de naphtaline et 120 gr de tétra-hydronaphtaline fu- rent   sulfonatés   aveo 368 gr d'acide sulfurique concentré à 160  et alcoylés avec un mélange de 236 gr d'alcool isopropylique et 166 gr d'acide sulfurique concentré à 1250 C pendant 4 heures. 



  Le rendement fut de 772 gr. 350 gr de ce sel furent traités dans l'eau bouillante avec addition de 84 gr de NaCl selon l'exemple 1 et réchauffés avec 350 gr d'une solution d'hypochlorite de soude pendant 2 heures à   40-50    C et 3 heures à 100  C. Pour la préci- pitation, 40 % de NaCl furent employés, Exemple 6 - 
Un mélange selon l'exemple 5 fut sulfonisé et alcoylé, mais en utilisant du propanol pendant une durée d'alcoylation de 4 heu. res. Le rendement comportait 840 gr. 420 gr de ce sel furent, selon l'exemple 1, traités 2 heures à   4050    C et 5 heures à 100  C. Pour la précipitation, 50   %   de NaCl furent employés. 



  Exemple 7 - 
Un mélange selon l'exemple 5, dans lequel l'alcoylation s'effectuait avec un mélange de 420 gr de propanol et 294 gr d'acide sulfurique concentré à 1350 C pendant 6 heures, donna un rendement de 921 gr. 461 gr de cesel furent, selon   l'exemplel;   traités pendant 2 heures à   40-50    C et 5 heures à 100  C. Pour la précipitation 50 % de NaCl furent employés. 



  Exemple 8 - 
La sulfonation et l'alcoylation du mélange selon l'exemple 5 furent exécutées avec emploi d'alcool isoamylique pendant une 

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 durée d'alcoylation de 4 heures et une température d'alcoylation de 100  C. Le rendement fut de 1411 gr. 470 gr de ce sel furent traités dans 704 gr. d'eau bouillante avec addition de 81 gr, de   NaCl   selon l'exemple 1, et est mis en réaction avec 730 gr, d'une solution d'hypochlorite du potassium (34 gr. de chlore actif par litre), 3 heures à   40-50    C et 1 heure à 1000 C. La séparation par précipitation s'accomplissait avec KCl. Pour la précipitation 
60   %   de NaCl furent utilisés. 



   Exemple 9 - 
240 gr de tétra hydro-naphtalène furent sulfonisés avec 368 gr d'scide sulfurique concentré. L'alcoylation s'accomplit avec un mélange de 238 gr d'alcool isopropylique et 166 gr d'aci- de sulfurique concentré à 105  C pendant quatre heures. Le rende- ment fut de 1369 gr. 685 gr de ce sel furent dissous- dans 800 gr d'eau bouillante et traités selon l'exemple 1, 2 heures à 40-50 0 et 5 heures à 100  C. Pour la précipitation 80 % de NaCl furent utilisés. 



   Exemple 10 - 
La sulfonation s'accomplit selon l'exemple 9, l'alcoylation avec un mélange de 420 gr de propanol et 294' d'acide sulfurique concentré à 130  C pendant 4 heures. Le rendement fut de 937 gr. 



  469 gr de ce sel furent traités selon l'exemple 1, 2 heures à 40-50  C et 5 heures à 100 . Pour la précipitation,   100   de NaCl furent utilisés. 



  Exemple 11 - 
400 gr. de sel de soude d'un acide sulfonique   alcoylé   selon l'exemple 5 furent dissous dans l'eau bouillante avec addition de 96 gr de NaCl et traités ensuite selon l'exemple 1. La réac- tion s'accomplit avec 100 gr d'H2O2 (30 %) pendant 3 heures à   4050    C et 3 heures à 100  Ce Le rendement fut de 242   gr.   d'un produit clair jaune-brun. 100 gr de ce sel furent traités ensuite selon l'exemple 1. Pour la précipitation, 30 % de NaCl furent utilisés. 



   Exemple 12 - 
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 z35 gr de sel de soude d'un acide naphtalène-sultonique. 

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   alooylé   et 120 gr de sulfate de sodium furent dissous dans 113 gr   d'eau   chaude. Ensuite, 65 gr d'alcool isobutylique et 78 gr d'une solution d'hypochlorite de soude (100 gr de chlore actif par li- tre) furent ajoutés, l'ensemble fut agité lentement pendant 1 heu- re, puis mis dans de l'acide sulfurique dilué faiblement acide, traité à 60  C environ 1 heure et enfin mis dans une lessive de soude faiblement alcaline. Après addition de 4 gr d'hydrosulfite de soude, le mélange fut de nouveau agité 1 heure à 60  C, NaCl n'est alors plus décelable.

   Dès que l'agitateur fut supprimé, le mélange se sépara en deux parties dont la supérieure, qui conte- nait le solvant et le sulfonate, fut portée, par addition de 33 gr d'un éther adipique, 18 gr d'alcool et un peu d'eau, à une valeur de 500 gr. Cette méthode oonduisit à une solution claire, agréablement colorée en jaune-brun clair, qui peut être utilisée comme produit mouillant et de nettoyage. Les valeurs les plus favorables des additions doivent être établies pour chaque cas particulier, Un produit semblable, mais fabriqué sans traitement par l'hypochlorite, se présente sous forme d'un liquide trouble brun-rougeâtre foncé. 
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  Propriété <SEP> des <SEP> résultats <SEP> obtenus <SEP> dans <SEP> les <SEP> exemples <SEP> 1, <SEP> 2,3, <SEP> 4.
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  0 <SEP> x <SEP> >100,0 <SEP> 25,0 <SEP> 30,0 <SEP> 46,0 <SEP> 49,0
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 EMI10.4 
 SB 100 ? 40,0 > 40,0 x > 40,0 20,0 16,0 20,0 20,0 
Comme la description précédente des exemples   1-12   le mon- trait, on a réussi dans tous les cas à obtenir des produits d'une couleur comprise entre le jaune clair et le   brun-* jaunâtre   clair et d'une odeur agréable, à partir de sels de soude d'aci- des alcoylsulfoniques de couleur jaune à brun foncé. Le procédé se révèle spécialement surprenant dans le traitement des   matiè-   res indiquées dans les exemples   5-12,   qui sans exception sont d'une couleur brune très foncée et qui répandent une odeur pi- quante désagréable.

   Un traitement oxydant sous une agitation rapide en présence de quantité suffisante de solvants organiques convenables peut réussir à tel point que, après la fin de l'agi- tation et enlèvement de l'agitateur, la solution de réaction se sépare en deux. Le solvant et le sulfonate se trouvent pour la plus grande partie en haut, le sulfate de sodium se rassembler en bas, tandis que les produits secondaires se concentranet à la surface de séparation, 
A la place d'une solution dthypochlorite de soude ou de 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 potassium on peut également employer l'eau oxygénée. 



   L'activité superficielle des produits obtenus selon le   procé-   dé décrit est en général très satisfaisante et par rapport au point de départ dans la plupart des cas est même augmentée. Seuls les résultats obtenus d'après les exemples   4 - 8 - 10   montrent . d'assez mauvaises propriétés capillaires qui existaient déjà   dans les produits de départ ; stabilité à la chaux et à l'aci-   de 'est toujours   bonne.''...  

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS ET RESUME.
    1. Procédé pour la fabrication de produits de sulfonation, aro- matiques, contenant des groupes alcoyles, de couleurs claires, caractérisé par le traitement à température assez élevée des acides naphtalène ou tétrahydronaphtalène-sulfoniques ou de leurs mélanges en solution aqueuse aveo des agents d'oxydation comme l'hypochlorite ou une solution de peroxyde d'hydrogène, le mélange étant ensuite séparé par précipitation d'une manière con- nue, cette précipitation étant dans certains cas répétée à plu- sieurs reprises, avec filtration intermédiaire.
    2, Procédé selon 1, caractérisé en ce que les sels,de l'acide arylsulfoné alooylé sont dissous dans l'eau dans les rapports 1 :1 à 1:2,6.
    3. Procédé tel que revendiqué sous 1 ou 2, caractérisé en ce que les solutions des sels alcoylsulfoniques sont traitées en pré- sence de sels inorganiques.
    4. Procédé tel que revendiqué sous 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que la dernière précipitationest réalisée avec une quantité suf- fisante de NaCl ou d'un autre sel, pour saturer l'eau présente.
    5. Procédé tel que revendiqué dans les revendications précédentes caractérisé en ce que le traitement de blanchiment est entrepris en présence de solvants organiques.
    6, Procédé tel que revendiqué dans les revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on soumet au traitement les sels des produite <Desc/Clms Page number 12> qui ont été fabriqués par traitement d'un mélange de naphtalène et de tétrahydronaphtalène avec des agents de sulfonation aussi bien que de condensation, comme par exemple H2SO4 à 60 Bé à la chaleur et par transformation dans le mélange de réaction à la chaleur avec des esters acides d'acide sulfurique comme par exemple le sulfate isopropylique.
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