BE430698A - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
" Procédé de stabilisation des dérivés d'hydrates de carbone ". Priorité de la demande de brevet d' invention aux Etats-Unis d'Amérique déposée le 22 novembre 1937 Serial N 175. 980 au nom de Rudolph S. BLEY, et dont la Société susdite est l'ayant-droit.
Cette invention a trait à un procédé de stabilisation des dérivés saturés d'hydrate de carbone, tels que les esters et les éthers d'hydrate de carbone.
L'inventeur a découvert que les dérivés crus et saturés d'hydrate de carbone, tels que les esters et les éthers, se stabilisent par un traitement dans l'ammoniaque liquide anhydre, Les dérivés d'hydrate de carbone ayant été saturés
<Desc/Clms Page number 2>
incomplètement au cours de ce traitement se séparent des dérivés saturés complètement, et les catalyseurs acides y contenus sont éliminés en formant des sels neutres d'ammonium, soit solubles soit insolubles dans l'ammoniaque liquide anhydre. Les sels insolubles d'ammonium peuvent être séparés des dérivés purifiés d'hydrate de carbone par un lavage, etc.
Les esters se formant par suite de la réaction chimique des catalyseurs acides sur les haloldes acides, les anhydrides d'acides ou les haloldes d'acides, sont généralement ammonolysés dans l'ammoniaque liquide anhydre. Bien qu'il soit préférable d'utiliser l'ammoniaque liquide anhydre à son point d'ébullition, c'est-à-dire à environ -33 C, ce procédé peut s'effectuer aussi à une température inférieure à -33 C en évacuant le récipient dans lequel le dérivé cru d'hydrate de carbone est soumis à l'action de l'ammoniaque liquide anhydre.
De cette manière/un dérivé cru et saturé d'hydrate de carbone peut être stabilisé et purifié complètement même à une température d'environ -50 C. Il est, en outre, l'objet de cette invention de stabiliser et de purifier un dérivé cru et saturé d'hydrate de carbone par le traitement dans un récipient fermé dans lequel il ne sera pas attaqué par l'ammoniaque liquide anhydre à une température supérieure à -33 C. Chaque dérivé d'hydrate de carbone saturé possède une température critique à laquelle il résiste à l'action de l'ammoniaque liquide anhydre, et cette température est prédéterminée par ex- périmentation.
La stabilisation d'un dérivé cru et saturé d'hydrate de carbone, comme mentionné plus haut, s'effectue en présence d'un agent auxiliaire ou de plusieurs de tels agents. Suivant cette invention,de tels agents auxiliaires sont des composés qui se mélangent avec ou se dissoudent dans l'ammoniaque liquide anhydre sans décomposition, c'est-à-dire des composés
<Desc/Clms Page number 3>
qui sont résistants à l'action de l'ammoniaque liquide anhydre.
En outre, ces agents auxiliaires ne doivent pas décomposer les dérivés saturés d'hydrate de carbone et.de plus,ils peuvent comprendre des composés qui dissoudent incomplètement les dérivés saturés d'hydrate de carbone, c'est-à-dire les dérivés d'hydrate de carbone possédant un ou plusieurs groupes d'hydroxyle-libre. Ces agents auxiliaires peuvent, en outre, consister en des composés organiques ou inorganiques, tels que du benzène, des éthers, des alcools, des nitrates de métaux, des sels d'ammonium, des sulfites de métaux, etc.
L'utilisation de ces composés permet un traitement très prolongé des esters saturés d'hydrate de carbone dans ltammo- niaque liquide anhydre à des températures supérieures à -33 C, et on peut les ajouter à l'ammoniaque liquide anhydre pour aider à l'élimination des esters et des éthers d'hydrate de carbone saturés incomplètement.
Le procédé de stabilisation suivant cette invention est effectué en ajoutant un dérivé cru et saturé d'hydrate de carbone sous une forme dissoute ou fibreuse dans un flacon de Dewar ou dans un autre récipient approprié rempli d'ammoniaque liquide anhydre et en le laissant y reposer jusqu'à ce que le catalyseur se soit neutralisé et les autres impuretés, telles que les dérivés d'hydrate de carbone saturés incomplètement, etc.., se soient dissoutes et/ou dispersées dans la dite ammoniaque ou dans l'agent auxiliaire.
Le tableau suivant montre les résultats obtenus en variant la durée du traitement :
EMI3.1
<tb>
<tb> Catalyseur <SEP> résiduel <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> catalydans <SEP> le <SEP> dérivé <SEP> satu- <SEP> seur <SEP> dans <SEP> le <SEP> dérivé
<tb> Durée <SEP> du <SEP> traitement <SEP> ré <SEP> d'hydrate,de <SEP> car- <SEP> saturé <SEP> d'hydrate <SEP> de
<tb> heures <SEP> : <SEP> bone <SEP> avant <SEP> le <SEP> trai- <SEP> carbone <SEP> après <SEP> le
<tb> tement <SEP> traitement
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> : <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> :
<SEP>
<tb> 1 <SEP> 1.5 <SEP> 0.068
<tb> 2 <SEP> 1.5 <SEP> 0.036
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb>
<tb> Catalyseur <SEP> résiduel <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> oatalydans <SEP> le <SEP> dérivé <SEP> satu- <SEP> seur <SEP> dans <SEP> le <SEP> dériré <SEP> d'hydrate <SEP> de <SEP> car- <SEP> vé <SEP> saturé <SEP> d'hydraDurée <SEP> du <SEP> traitement <SEP> bone <SEP> avant <SEP> le <SEP> traite- <SEP> te <SEP> de <SEP> carbone <SEP> après
<tb> heures <SEP> : <SEP> ment <SEP> le <SEP> traitement
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> : <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> : <SEP>
<tb> 3 <SEP> 1. <SEP> 78 <SEP> 0.024
<tb> 4 <SEP> 1.78 <SEP> 0. <SEP> 017
<tb> 5 <SEP> 1.78 <SEP> 0. <SEP> 012 <SEP>
<tb> Impossible <SEP> dtana-
<tb> 15 <SEP> 1. <SEP> 78 <SEP> lyser <SEP> par <SEP> les <SEP> méthodes <SEP> conventionnelles.
<tb>
EXEMPLE 1 :
On disperse 5 grammes d'amidon anhydre de blé dans un mélange de 25 ml. de chlorure d'acide stéarique, 3 ml. de pyridine et de sulfate de soude anhydre utilisé comme dessiccateur. On reflue le mélange pendant quelques heures à une température d'environ 1000 C. Le stéarate d'amidon se sépare et ensuite on l'ajoute pendant quelques heures à l'ammoniaque liquide anhydre. Après ce traitement,il ne contient pratiquement aucun résidu acide. Le stéarate d'amidon se dissout dans l'éther, dans l'acétate d'éthyle, dans les hydrates de carbone aliphatiques et aromatiques ohlorinés. D'autres esters et éthers d'hydrate de carbone peuvent être traités de la manière indiquée ci-dessus.
EXEMPLE 2 :
On ajoute 10 grammes environ du sucre de canne anhydre à une température d'environ 50 C dans l'ammoniaque liquide anhydre contenant une dispersion de sodium métallique. Le dérivé sodique du sucre de canne se sépare de l'ammoniaque et de l'excédent de sodium, reste en suspension dans du benzène et est traité avec du bromure d'acétyle en présence d'une petite quantité d'un catalyseur acide. Le dérivé d'acétyle saturé de sucre de canne est alors ajouté à l'ammoniaque liquide anhydre jusqu'à ce qu'il ne oontienne plus des résidus
<Desc/Clms Page number 5>
acides. Le dérivé sodique du sucre de canne peut être traité avec d'autres halo(des acides, ou avec des haloïdes d'acides, en formant soit des esters soit des éthers de sucre qui se stabilisent dans l'ammoniaque liquide anhydre.
D'autres esters et éthers de suore peuvent être stabilisés de la même manière.
EXEMPLE 3 :
On aoétyle jusqu'au bout environ 50 grammes de linters de cellulose avec 1475 ml. d'anhydride acétique contenant 40 grammes d'acide sulfurique concentré et 2640 ml. d'acétate d'éthyle. Après un lavage préalable/le triacétate de cellu- lose fibreux contient environ 1.78 % en poids d'acide sulfurique. On ajoute alors environ 8 grammes de ce triaoétate de cellulose cru dans environ 300 ml. d'ammoniaque liquide anhydre pendant 4 heures-à une température d'environ -33 C.
Le triaoétate fibreux est séparé par décantation de l'ammo- niaque contenant du diaoétate de cellulose dissous, du sulfate d'ammonium et d'autres impuretés et par une évaporation subséquente de l'ammoniaque résiduaire. Le triacétate purifié et stabilisé contient environ 0.017 % d'acide sulfurique et il se dissout dans du chloroforme, du dioxane et dans d' autres solvants de triacétate. En prolongeant ce traitement, l'acide sulfurique peut être éliminé complètement. Ce prooédé peut s'effectuer à des températures inférieures ou supérieures à celles indiquées ci-dessus. Des agents auxiliaires peuvent être ajoutés à l'ammoniaque liquide anhydre.
EXEMPLE 4 :
On mélange à fond environ 28 grammes d'acide propionique, 70 grammes d'acide acétique cristallisable, 150 grammes d'anhydride acétique ( 85 % ), 0.5 gramme d'acide sulfurique ( poids spécifique 1. 85 ) et 50 grammes de coton purifié. Ce mélange est laissé se reposer pendant environ 6 heures
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à une température d'environ 10 à 25 Crains! formant un mélange clair. Le produit ainsi obtenu est ensuite précipité et lavé. Il se dissout dans du chloroforme et constitue le propionate d'acétate de cellulose complètement estérifié et contenant environ 30 % d'acétyle, 18 % de propionyle, et 1.2 % en poids d'acide sulfurique.
On ajoute ensuite environ 10 grammes de ce propionate d'acétate de cellulose à environ 300 ml. d'ammoniaque liquide anhydre pendant 5 heures environ. La teneur en acide sulfurique est réduite à 0.013 %.
L'acide sulfurique peut être éliminé complètement par un traitement prolongé, Un agent auxiliaire approprié pour ce traitement est, par exemple, le benzène. On peut aussi varier la température pour effectuer cette stabilisation et purification.
EXEMPLE 5 :
On mélange environ 27.7 grammes de stéarate de sodium avec environ 10.2 grammes de chlorure d'acétyle pour former un mélange intime qui est reflué et en même temps chauffé pendant 6 heures environ à une température d'environ 1000 C.
Ensuite/.on filtre le mélange pendant qu'il est encore chaud avec environ 200 ml. de chlorure d'éthylène. On introduit de nouveau le chlorure d'éthyle filtré dans ce mélange auquel on ajoute environ 0.2 centimètres cubes d'un catalyseur contenant 1 part en volume d'acide sulfurique et 3 parts en volume d'acide phosphorique. On ajoute ensuite à ce mélange, pendant 2 jours environ et à une température d'environ 55 C, 5 grammes environ d'acétate de cellulose ayant une valeur en acétyle d'environ 35 %. On dilue ce mélange olair avec du chlorure d'éthylène filtré et ensuite on le précipite dans de l'alcool méthylique.
Le produit en résultant, o'est-àdire le stéarate saturé d'aoétate de oellulose, est soluble dans le benzène et dans le chloroforme, et contient environ
<Desc/Clms Page number 7>
2 % du catalyseur résiduaire. Après le traitement de ce sté- arate d'acétate de cellulose dans l'ammoniaque liquide anhy- dre pour une durée d'environ 20 heures, il ne contient pra- tiquement aucun résidu acide. On peut aussi employer comme agent auxiliaire, par exemple, de l'alcool méthylique.
EXEMPLE 6 : On reflue dans du benzène, contenant une quantité suf- fisante de chlorure d'éthyle et une petite quantité d'acide hydrochlorique ( 0.2 % ), un oellulosate de sodium ayant été préparé par la réaction de quantités stoeohiométriques de sodium métallique et de oellulose dans l'ammoniaque liquide anhydre. La cellulose triéthylée est ensuite précipitée et ajoutée à l'ammoniaque liquide anhydre pour une durée d'en- viron 10 heures. La cellulose triéthylée ne contient prati- quement plus d'acides résiduaires. Ce procédé peut être ef- . fectué en présence d'agents auxiliaires, tels que de l'alcool méthylique, etc..
Ces exemples ne servent que d'illustrer cette invention et il est entendu que n'importe quel dérivé saturé d'hydrate de carbone peut être stabilisé et/ou purifié avec de l'ammoniaque liquide anhydre, que ce traitement peut s'effectuer à des températures inférieures ou supérieures à celles indi- quées ci-dessus, que la durée du traitement peut se varier dans des limites les plus amples sans risque de décomposer le dérivé d'hydrate de carbone, qu'on peut employer d'autres agents auxiliaires avec le même succès, et qu'on peut préparer les dérivés crus et saturés d'hydrate de carbone avec un catalyseur quelconque.
Claims (1)
- RESUME.1 .) Procédé pour stabiliser un dérivé cru d'hydrate de carbone consistant à introduire dans de l'ammoniaque liquide anhydre un dérivé saturé d'hydrate de carbone choisi <Desc/Clms Page number 8> d'un groupe d'esters et d'éthers d'hydrate de carbone et à séparer ensuite cette ammoniaque du dit dérivé.2 .) Procédé suivant 1 , excepté que le dérivé d'hydrate de carbone est solide.3 .) Procédé suivant 1 et 2 , caractérisé en ce qu'on emploie l'ammoniaque liquide anhydre à une température d'environ -33 C ou inférieure.4 .) Procédé pour stabiliser un dérivé cru d'hydrate de carbone consistant à soumettre un dérivé saturé d'hydrate de carbone, choisi d'un groupe d'esters et d'éthers d'hydrate de carbone, à l'action d'ammoniaque ,liquide anhydre à une température à laquelle le dit dérivé n'est plus attaqué, et à séparer ensuite cette ammoniaque du dit dérivé.5 .) Procédé pour séparer un dérivé stabilisé d'hydrate de carbone en traitant avec de l'ammoniaque liquide anhydre un dérivé cru et saturé d'hydrate de carbone ohoisi parmi des esters ou des éthers d'hydrate de carbone.6 .) L'invention ainsi décrite en ses aspects les plus générales.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=90639
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