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Procédé pour la préparation, de l'acide le-aSoorbique (vit,amine-C).
L'acide -ascorbique dont l'importance physiologique est bien connue, a été récemment synthétisé par action
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de l'acide cyanhydrique sur la ,C/xglasone (= ,-l5rxasone) et saponification en milieu, acide. On a établi que cet acide est identique l'acide naturel et au point de vue biologique, qu'il avait la même activité que la vitamine-0 (Helvetica
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Chimica Acta 16, 133, p,io19 ).
Ce premier procédé possède l'avantage d'avoir des possibilités d'emploi trs générales; dans tous les cas étudiés, on peut en obtenir les acides 3-cétoniques corres- pondants, respectivement leurs anhydrides. En ce qui concerne spécialement l'obtention de l'acide #-ascorbique, il présente, par contre, le désavantage que le produit de départ utilisé, soit la #-xylosone, est d'une obtention très difficile et
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coûteuse.
Poursuivant les recherches pour établir une méthode techniquement meilleure, on s'est engagé dans une autre direction qui, par sa nature, n'est pas d'une façon générale utilisable pour tous les isomères et homologues possibles, mais qui, par contre, est limitée à des substances de départ bien définies Ce procédé permet d'obtenir bien meilleur marché l'important acide #-ascorbique.
Le procédé pour la préparation de l'acide #-as- corbique consiste à traiter l'acide 2-céto-#-gulonique, éven- tuellement préalablement éthérifié, avec des bases inorganiques ou organiques et enfin par des acides afin d'en libérer l'acide -ascorbique. Il est nécessaire, si l'on emploie un acide cé- tonique éthérifié, d'utiliser aussi exactement que possible une mol. d'alcali dissoute dans un solvant de préférence anhydre.
Cette transformation de l'acide 2-céto-#-gulo- nique s'opère aussi en réaction acide a partir d'une température de 60o C avec une vitesse rapidement croissante. On peut réaliser cette température nécessaire sans autre adjuvant ou en effectuant une dilution préalable avec des corps solides ou liquides. On peut aussi ajouter des catalyseurs comme par exemple des acides organiques ou inorganiques, des sels ou d'autres corps.
Comme l'acide} -ascorbique supporte mal un temps de chauffe prolongé, il est recommandé lors de l'exécution technique de la transposition stéréochimique en solution acide, d'interrompre l'opération après la transformation d'une partie de l'acide 2-céto-#-gulonique, de séparer par un procédé approprié l'acide ascorbique ainsi obtenu afin
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de le protéger d'une décomposition, puis de répéter le Brème processus avec l'acide 2-céto-#-gulonique récupéré.
A la place de l'acide 2-céto-#-gulonique, on utilise tous les corps qui donnent, en présence d'acides, de l'acide 2-céto-#-gulonique, comme par exemple des sels, des éther-sels, des dérivés d'éthers méthyléniques de l'acide 2-céto-#-gulonique.
Un tel procédé est déjà. connu, dans la littérature comme cas exceptionnel. Il concerne la transposition stéréochimique de l'éther-sel méthylique de l'acide 2-cétod-gluconique par un alcali en la lactone de l'acide 3-cétod-gluconique. (Zeitschrift für angewandte Chemie 46, 1933, page 399; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 66, 1933, p.1054). On ne pouvait toutefois pas prévoir qu'une réaction analogue pouvait se passer aussi pour l'acide 2- céto-#-gulonique et ses dérivés, car jusqu'ici seul le cas exceptionnel cité ci-dessus était connu et on ne pouvait pas sans autre tirer des conclusions sur des représentants encore inconnue jusqu'ici des acides 2-céto-héxoniques.
En particu- lier, on ne connaissait encore aucun représentant de cette classe de corps avec une configuration stéréochimique qui eût pu permettre d'entrevoir une transformation en acide -ascorbique. Ce n'est que la découverte d'un procédé de préparation de l'acide 2-céto-#-gulonique qui a permis de l'utiliser comme matière de départ; toutefois à ce moment on ne savait encore rien sur la possibilité d'une telle transformation, car on ne pouvait pas prévoir de quelle façon le nouvel acide se comporterait en milieu alcalin ou acide et en particulier aussi s'il serait stable comme acide ou comme lactone et enfin s'il serait capable de former des éther-sels stables.
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Dans les formules suivantes R représente un hydrogène, cation ou alcoyle.
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Itacide-ascorbiqne est constitué par des cristaux incolores fondant à 190 en se décomposant. Le point de fusion est un peu différent suivant la façon dont on chauffe; dans des tubes privés d'air, il est encore de quelques degrés plus élevé. /[alpha]/D = +49 dans le méthanol.
(c=1). Dans l'eau, on trouve des chiffres légèrement variables comme c'est le cas pour les acides ascorbiques naturels.
On peut éviter ces variations par adjonction d'une trace d'acide chlorhydrique. La déviation spécifique est alors de + 24 (c=1). Le corps obtenu par synthèse correspond en tout points à l'acide ascorbique naturel et, en particulier, il permet d'éviter respectivement de guérir le scorbut.
Exemple 1.
50 parties d'éther-sel méthylique de l'acide
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2-oéto- t-gulOnique sont dissoutes chaud dans 2000 parties de méthanol anhydre est après avoir remplacé l'air par de l'a- zote ou un autre gaz indifférent, on ajoute la solution chaude de 5,7 parties de sodium dans environ 200 parties de méthanol en agitant vivement ou en remuant. Il se produit un précipité blanc tout au plus légèrement jaunâtre. La réaction s'opère
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en peu de minutes. On acidifie alors avec de l'acide chlorhydrique pur et exempt de fer.
La solution doit alors être acide au congo et un échantillon dilué avec de l'eau et additionné d'un peu de solution d'amidon doit donner par titration avec la solution d'iode une valeur qui, calculée sur la masse totale, correspond à environ 40 parties d'acide ascorbique (1 cc n/10 de solution d'iode = 8,8 mg de l'acide ascorbique).
Le méthanol est distillé sous pression faiblement réduite et la solution restante desséchée dans le vide.
On extrait l'alcool absolu pour séparer de chlorure de sodium et la solution libérée du sodium par filtration est évaporée dans le vide jusqu'à consistance d'une masse sirupeuse qui cristallise bientôt spontanément ou lorsqu'on la remue. Apres un temps de repos prolongé, on la triture avec de l'acétone, on filtre à la trompe et on lave encore à l'acétone. On peut encore récupérer des quantités considérables à partir des eaux-mères, en évaporant celles-ci jusqu'à consistance sirupeuse et en répétant les opérations comme ci-dessus. Rendement total environ 35 parties du produit brut ayant un aspect blanc pur. Ce corps contient encore des traces de chlorure de sodium et présente un point de fu- sion encore trop bas.
On le purifie par recristallisation dans un peu d'eau, d'alcool ou de méthanol, puis en évaporant les solutions et en lavant finalement à l'acétone les cristaux qui se sont déposés lentement.
Exemple 2.
30 parties d'hydrate de l'acide diacétone-2céto- #-gulonique sont chauffées à 100 3 heures avec 150 parties d'acide chlorhydrique aqueux 0,2 normal. L'acétone s'évapore dans, la première demie heure. La solution légèrement
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colorée en jaune est concentrée au vacuum jusqu'à consistance sirupeuse et inoculée avec une trace d'acide 2-céto-#-gulonique pur au cas où il ne se produit aucune cristallisation. Après un court temps de repos, on humecte avec de l'acétone, on décante, puis on lave avec un peu d'alcool, puis d'acétone. On obtient 14 parties d'acide 2-céto-#-gulonique qui doit être sans effet sur une solution acide d'iode; si ce n'est pas le cas, il est nécessaire de procéder encore une fois à une recristallisation.
Les eaux-mères sont évaporées dans le vide jusqu'à consistance sirupeuse, inoculées d'une petite quan- tité d'acide ascorbique; la bouillie cristalline obtenue est traitée à l'acétone, puis décanté?. Le rendement est 3 parties d'acide ascorbique.
Les eaux-mères restantes livrent encore de petites quantités d'acide -ascorbique et d'acide 2-céto- #-gulonique lorsqu'on continue de les travailler.
Les 14. parties d'acide 2-céto-#-gulonique obtenues sont de nouveau chauffées pendant 3 heures à 100 avec une quantité quintuple d'acide chlorhydrique 0,2 normal. Si l'on travaille comme indiqué ci-dessus, on obtient 2,1 parties d'acide ;±-ascorbique et 9,5 parties d'acide 2- céto--gulonique.
En prenant en considération toutes les quantités obtenues d'acide 2-céto-#-gulonique, le rendement total en acide -ascorbique correspond à environ 60% de la théorie.
Exemple ?.
200 parties d'éther-sel méthylique de l'acide 2-céto-#-gulonique sont dissoutes dans 20CO parties d'eau,
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puis additionnées d'environ 200 parties de carbonate de cal- cium pur et chauffées pendant 2 heures à 80 dans un faible courant d'acide carbonique. Le carbonate de calcium non dissous est éliminé par filtration dans une atmosphère d'acide carbonique, puis le calcium est précipité par une solution aqueuse en quantité exacte d'acide oxalique. Cette opération nécessite environ 100 parties d'acide oxalique cristallisé, dissoutes dans environ 100 parties d'eau. On élimine l'oxalate de calcium de cette solution par filtration, puis on dessèche le tout dans le vacuum. L'acide /-ascorbique brut reste à l'état cristallisé.
On le reprend par de l'alcool bouillant anhydre. On en sépare les impuretés par filtration et, par concentration de la solution limpide, il précipite par refroidissement. Les eaux-mères de la premire cristallisation donnent encore une 2ème petite quantité et même une troisième cristallisation. Le rendement au total est 125 à 135 parties, ce qui correspond à environ 75 à 80% de la théorie.
Exemple 4.
100 parties d'éther-sel méthylique de l'acide 2-céto-#-gulonique sont dissoutes dans 1000 parties d'alcool anhydre, additionnées de 50 parties de triéthylamine anhydre et chauffées à 80 pendant 30 minutes à l'abri de l'air et de l'acide carbonique. Après refroidissement, on ajoute 30 parties d'acide acétique glacial et ensuite une solution tiède, saturée d'acétate de plomb alcoolique jusqu'à ce qu'il ne se produise plus de nouvelle précipitation.
Le précipité blanc-jaunâtre est centrifugé, lavé à l'alcool, réparti dans de l'eau préalablement saturée d'acide carbonique, décomposé par un courant d'hydrogène sulfuré Jusqu'à ce que
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toutes les parties claires aient disparues. Après filtration du sulfure de plomb, on dessèche au vacuum. la solution inco- lore obtenue ; lerésidu est de l'acide ascorbique à l'état très pur. On le recristallise encore une fois dans l'alcool.
En prenant également les quantités obtenues des eaux-mères alcooliques, on obtient un total de 65 parties d'acide -ascor- bique pur, soit 77% de la théorie.
Exemple 5.
100 parties d'acide 2-céto-#-gulonique sont dissoutes dans 500 parties d'alcool anhydre, additionnées de 75 parties d'éther-sel éthylique de l'acide ortho-formique, puis on fait passer une partie d'acide chlorhydrique gazeux sec. Le mélange est laissé reposer pendant quelques heures à la température habituelle, puis chauffé pendant 3 heures à 60 , évaporé au vacuum jusqu'à consistance sirupeuse. Ce li- quide est débarrassé de l'acide chlorhydrique par distillation prolongée au vacuum. On dissout cette masse dans 1000 parties d'eau bouillie en faisant passer un courant d'azote et après adjonction de 150 parties de pyridine, on chauffe pendant 2 heures à 80 dans une atmosphère d'azote. On évapore à siccité dans le vide.
Au cas ou.la masse sirupeuse restante ne cristallise pas en raison dtune trop haute teneur en pyridine, on ajoute encore une fois de l'eau, on distille ensuite dans le vide et on répète encore une fois ce traitement. Il se produit rapidement une cristallisation surtout si on inocule avec de l'acide ascorbique. On sépare celui-ci par filtration après avoir dilué avec un peu d'alcool anhydre. Puis on traite les eaux-mères comme précédemment. En. règle générale, on obtient environ 20 parties d'acide -ascorbique pur. On peut aussi
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très bien employer le procédé de purification en passant par le sel de plomb comme pour l'exemple 4. On obtient alors un rendement immédiat d'environ 50 parties.
On peut également traiter les eaux-mères restantes après la cristallisation immédiate au moyen d'un sel-de plomb.
Exemple 6.
100 parties. d'acide 2-céto-#-gulonique sont dissoutes dans 500 parties d'eau, et chauffées 2 heures à 100 dans une atmosphère d'acide carbonique. La solution est évaporée dans le vide jusqu'à consistance sirupeuse, puis inoculée avec un peu d'acide 2-céto-#-gulonique. Les cristaux sont séparés par filtration, puis lavés avec un peu d'acétone. Les eaux-mères sont évaporées dans le vide jusqu'à consistance sirupeuse, inoculées avec un peu d'acide ascorbique, laissées cristalliser, puis après avoir filtré les cristaux, on les lave avec un peu d'acétone. On recommence l'opération encore une fois avec les eaux-mères restantes.
On peut encore dans les dernires eaux-mères récupérer un peu d'acide ascorbique en passant par le sel de plomb comme cela est décrit dans l'exemple 4. En tout, on obtient d'emblée en moyenne 82,5 parties d'acide 2-céto-#-gulonique pur et environ 8 parties d'acide ascorbique pur. Le premier est utilisé pour une nouvelle fabrication. Si on prend en considération les parties récupérées, le rendement total en acide ascorbique pur correspond à environ 50% de la théorie.
R e v e n d cation.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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Process for the preparation of le-aSoorbic acid (vit, amine-C).
Ascorbic acid, the physiological importance of which is well known, has recently been synthesized by action
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of hydrocyanic acid on the, C / xglasone (=, -l5rxasone) and saponification in medium, acid. It has been established that this acid is identical to natural acid and, from a biological point of view, has the same activity as vitamin-0 (Helvetica
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Chimica Acta 16, 133, p, io19).
This first method has the advantage of having very general employment possibilities; in all the cases studied, the corresponding 3-ketonic acids, respectively their anhydrides, can be obtained therefrom. As regards especially the obtaining of # -ascorbic acid, it has, on the other hand, the disadvantage that the starting material used, namely # -xylosone, is very difficult to obtain and
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expensive.
Continuing the research to establish a technically better method, we moved in another direction which, by its nature, is not generally usable for all possible isomers and homologs, but which, on the other hand, is limited to well-defined starting materials. This process allows the important # -ascorbic acid to be obtained much more cheaply.
The process for the preparation of # -as- corbic acid consists in treating 2-keto - # - gulonic acid, optionally previously etherified, with inorganic or organic bases and finally with acids in order to release them. -ascorbic acid. It is necessary, if an etherified ketonic acid is employed, to use one mol as exactly as possible. alkali dissolved in a preferably anhydrous solvent.
This transformation of 2-keto - # - gulonic acid also takes place as an acid reaction from a temperature of 60o C with a rapidly increasing rate. This necessary temperature can be achieved without any other adjuvant or by carrying out a prior dilution with solid or liquid bodies. It is also possible to add catalysts such as, for example, organic or inorganic acids, salts or other substances.
As the} -ascorbic acid does not support a prolonged heating time, it is recommended, when performing the technique of stereochemical transposition in acid solution, to interrupt the operation after the transformation of part of the acid 2 -keto - # - gulonic, to separate by an appropriate method the ascorbic acid thus obtained in order
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to protect it from decomposition, then repeat the Bream process with the recovered 2-keto - # - gulonic acid.
Instead of 2-keto - # - gulonic acid, we use all the substances which give, in the presence of acids, 2-keto - # - gulonic acid, such as for example salts, ether- salts, methylene ethers derivatives of 2-keto - # - gulonic acid.
Such a process already is. known in the literature as an exceptional case. It relates to the stereochemical transposition of the ether-methyl salt of 2-ketod-gluconic acid by an alkali into the lactone of 3-ketod-gluconic acid. (Zeitschrift für angewandte Chemie 46, 1933, page 399; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 66, 1933, p.1054). However, it could not be foreseen that a similar reaction could also take place for 2-keto - # - gulonic acid and its derivatives, because until now only the exceptional case mentioned above was known and it was not possible without another draw conclusions on hitherto unknown representatives of 2-keto-hexonic acids.
In particular, no representative of this class of body was yet known with a stereochemical configuration which could have made it possible to glimpse a transformation into ascorbic acid. It was only the discovery of a process for preparing 2-keto - # - gulonic acid that made it possible to use it as a starting material; however at this time nothing was yet known about the possibility of such a transformation, because it was not possible to predict how the new acid would behave in an alkaline or acidic medium and in particular also whether it would be stable as an acid or as an acid. lactone and finally whether it would be able to form stable ether-salts.
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In the following formulas, R represents hydrogen, cation or alkyl.
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Itacide-ascorbic consists of colorless crystals melting at 190 when decomposing. The melting point is a little different depending on how you heat; in airless tubes, it is still a few degrees higher. / [alpha] / D = +49 in methanol.
(c = 1). In water, we find slightly variable figures as is the case for natural ascorbic acids.
These variations can be avoided by adding a trace of hydrochloric acid. The specific deviation is then + 24 (c = 1). The body obtained by synthesis corresponds in all points to natural ascorbic acid and, in particular, it allows respectively to avoid curing scurvy.
Example 1.
50 parts of ether-methyl salt of the acid
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2-oeto-t-gulOnique are dissolved hot in 2000 parts of anhydrous methanol and after replacing the air with nitrogen or another indifferent gas, the hot solution of 5.7 parts of sodium in approximately 200 parts of methanol with vigorous stirring or stirring. An at most slightly yellowish white precipitate is produced. The reaction takes place
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in a few minutes. It is then acidified with pure hydrochloric acid free of iron.
The solution must then be acidic in the Congo and a sample diluted with water and added a little starch solution must give by titration with the iodine solution a value which, calculated on the total mass, corresponds to about 40 parts of ascorbic acid (1 cc n / 10 of iodine solution = 8.8 mg of ascorbic acid).
The methanol is distilled off under slightly reduced pressure and the remaining solution dried in vacuum.
Absolute alcohol is extracted to separate from sodium chloride and the sodium chloride solution liberated by filtration is evaporated in vacuo to the consistency of a syrupy mass which soon crystallizes spontaneously or when stirred. After a long standing time, it is triturated with acetone, filtered with a suction pipe and washed again with acetone. Considerable quantities can still be recovered from the mother liquors by evaporating them to a syrupy consistency and by repeating the operations as above. Total yield about 35 parts of the crude product having a pure white appearance. This body still contains traces of sodium chloride and has a still too low melting point.
It is purified by recrystallization from a little water, alcohol or methanol, then by evaporating the solutions and finally washing with acetone the crystals which have settled slowly.
Example 2.
30 parts of diacetone-2-keto-# -gulonic acid hydrate are heated at 100 3 hours with 150 parts of 0.2 normal aqueous hydrochloric acid. The acetone evaporates in the first half hour. The solution slightly
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colored yellow is concentrated in vacuum to syrupy consistency and inoculated with a trace of pure 2-keto - # - gulonic acid in case no crystallization occurs. After a short standing time, moisten with acetone, decant, then wash with a little alcohol, then acetone. 14 parts of 2-keto - # - gulonic acid are obtained, which must have no effect on an acid solution of iodine; if this is not the case, it is necessary to carry out recrystallization once again.
The mother liquors are evaporated in vacuo to a syrupy consistency, inoculated with a small quantity of ascorbic acid; the crystalline slurry obtained is treated with acetone, then decanted ?. The yield is 3 parts of ascorbic acid.
The remaining mother liquors still deliver small amounts of ascorbic acid and 2-keto # -gulonic acid when they are continued to be worked.
The 14. parts of 2-keto - # - gulonic acid obtained are again heated for 3 hours at 100 with a quintuple amount of 0.2 normal hydrochloric acid. If one works as indicated above, one obtains 2.1 parts of acid; ± -ascorbic and 9.5 parts of 2-keto - gulonic acid.
Taking into consideration all the obtained amounts of 2-keto - # - gulonic acid, the total yield of -ascorbic acid is about 60% of theory.
Example?.
200 parts of 2-keto - # - gulonic acid methyl ether are dissolved in 20CO parts of water,
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then added about 200 parts of pure calcium carbonate and heated for 2 hours at 80 in a weak stream of carbonic acid. The undissolved calcium carbonate is removed by filtration in a carbonic acid atmosphere, then the calcium is precipitated by an aqueous solution in the exact quantity of oxalic acid. This operation requires about 100 parts of crystallized oxalic acid, dissolved in about 100 parts of water. The calcium oxalate is removed from this solution by filtration, then the whole is dried in the vacuum. The crude ascorbic acid remains in the crystalline state.
It is taken up in anhydrous boiling alcohol. The impurities are separated from it by filtration and, on concentration of the clear solution, it precipitates on cooling. The mother liquors from the first crystallization still give a second small amount and even a third crystallization. The total yield is 125 to 135 parts, which is about 75 to 80% of theory.
Example 4.
100 parts of 2-keto - # - gulonic acid methyl salt are dissolved in 1000 parts of anhydrous alcohol, added with 50 parts of anhydrous triethylamine and heated at 80 for 30 minutes in the absence of air and carbonic acid. After cooling, 30 parts of glacial acetic acid are added and then a warm, saturated solution of alcoholic lead acetate until no further precipitation occurs.
The yellowish-white precipitate is centrifuged, washed with alcohol, distributed in water previously saturated with carbonic acid, decomposed by a stream of hydrogen sulphide until
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all the bright parts have disappeared. After filtration of the lead sulphide, it is dried in a vacuum. the colorless solution obtained; the residue is very pure ascorbic acid. It is recrystallized once again from alcohol.
By also taking the quantities obtained from alcoholic mother liquors, a total of 65 parts of pure ascorbic acid is obtained, ie 77% of theory.
Example 5.
100 parts of 2-keto - # - gulonic acid are dissolved in 500 parts of anhydrous alcohol, added with 75 parts of ether-ethyl salt of ortho-formic acid, then one part of hydrochloric acid is passed dry gas. The mixture is left to stand for a few hours at the usual temperature, then heated for 3 hours at 60, vacuum evaporated until syrupy consistency. This liquid is freed from hydrochloric acid by prolonged vacuum distillation. This mass is dissolved in 1000 parts of boiled water by passing a stream of nitrogen and after addition of 150 parts of pyridine, the mixture is heated for 2 hours at 80 in a nitrogen atmosphere. It is evaporated to dryness in a vacuum.
In case the remaining syrupy mass does not crystallize due to too high a pyridine content, water is added again, then vacuum distilled and this treatment repeated once more. Crystallization occurs rapidly, especially if inoculation with ascorbic acid. This is separated by filtration after having diluted with a little anhydrous alcohol. Then the mother liquors are treated as before. In. As a rule, about 20 parts of pure ascorbic acid are obtained. Can also
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very well use the purification process passing through the lead salt as in Example 4. An immediate yield of about 50 parts is then obtained.
The mother liquors remaining after immediate crystallization can also be treated with a lead salt.
Example 6.
100 parts. 2-keto - # - gulonic acid are dissolved in 500 parts of water, and heated for 2 hours at 100 in a carbonic acid atmosphere. The solution is evaporated in a vacuum to syrupy consistency, then inoculated with a little 2-keto - # - gulonic acid. The crystals are separated by filtration, then washed with a little acetone. The mother liquors are evaporated in vacuo to a syrupy consistency, inoculated with a little ascorbic acid, left to crystallize, then after having filtered the crystals, they are washed with a little acetone. The operation is repeated once more with the remaining mother liquors.
It is still possible in the last mother liquors to recover a little ascorbic acid by passing through the lead salt as described in Example 4. In all, an average of 82.5 parts of acid is immediately obtained. 2-keto - # - pure gulonic and about 8 parts of pure ascorbic acid. The first is used for a new fabrication. If the recovered parts are taken into account, the total yield of pure ascorbic acid is about 50% of theory.
R e v e n d cation.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.