BE386506A - - Google Patents

Description

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  "Procédé pour la préparation d'agents humectants, détersifs, dispersifs, etc..." 
ON a trouvé qu'on peut préparer d'une manière simple des produits convenant éminemment bien comme agents humectants, détersifs, dispersifs,   etc,,   en faisant réagir les esters sul- furiques   d'oxyalcoylamines   contenant au moins un atome   d'hydro-   gène libre fixé à l'azote avec les halogénures d'acides car- boxyliques ou avec les esters d'acides chloro-carboniques.

   Com- me les esters sulfuriques des oxyalcoylamines sont faciles à obtenir à l'état pur et que leur réaction avec les dits compo- sés organiques halogénés s'effectue dans des conditions très   ménagées,   le procédé décrit fournit des produits homogènes. 

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 on peut citer comme esters sulfuriques d'oxyalcoylamines con- venant pour la réaction aécrite, par exemple, les esters sul- furiques de la mono- et de la diéthanolamin de la butyl- éthanolamine , de   la   dipropanolamine, de laJ3-éthylhexyl-buta- nolamine, de la phényl- et de la cyclohexyléthabolamine et de l'octhldétanoamined On peut en outre employer les esters sul furiques des oxyalcoylamines qui renferment plusieurs atomes   d'azote   dans leur molécule,

   telles que la   mono-   ou la diétha- noléthylènediamine, etc... De tels esters sulfuriques s'ob- tiennent, par exemple, en faisant agir l'acide chlorosulfonique sur les oxyalcoylamines en présence de dissolvants, par exemple de chlorure d'éthylène. Ils correspondent à la formule géné- rale suivante: 
 EMI2.1 
 où R désigne un radical alcoylique,   tandis   que   IL représente   un radical alcoylique,   cycloalcoylique   ou arylique ou bien le radical alcoyl-o-so3h ou un atome d'hydrogène,      
Les halogénures d'acides carboxyliques convenables pour le procédé décrit comprennent par exemple le chlorure d'acide propionique, le chlorure d'acide oléique, les chlo- rures d'acides tirés de l'huile de noix de coco, le chlorure d'acide stéarique ou le chlorure d'acide phtalique.

   Les esters chlorocarboniques appropriés sont,   par   exemple ceux de l'al- cool laurylique ou amylique, etc... 



   La réaction a lieu de préférence à une température moyenne comprise par exemple entre 10 et 50 C en solution aqueuse alcaline. Afin de neutraliser l'acide halogène-hy- drique dégagé, on emploie préférablement au moins 1 molécule d'alcali par molécule d'ester sulfurique d'oxyalcoylamine. On 

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 peut également employer d'autres dissolvants, par exemple   l'al-   cool éthylique. La réaction a lieu de la façon suivante: 
 EMI3.1 
 R représente un radical organique quelconque, R1 un radical alcoylique et R2 un radical organique quelconque ou un atome d'hydrogène. 



   Les esters sulfuriques ainsi obtenus, ainsi que leurs sels, sont des produits solubles dans l'eau qui, même à l'ébullition, résistent parfaitement à l'hydrolyse. On peut les employer aux usages les plus divers, notamment comme agents détersifs, humectants. et dispersifs, dans l'industrie textile, ainsi que comme insecticides. Des colorants peuvent être ren- dus solubles dans l'eau par introduction 'de groupes d'esters oxyalcoylamino-sulfuriques suivant le procédé décrit. 



   Les produits obtenus de la façon indiquée peuvent aus- si servir avantageusement conjointement avec d'autres substan- ces. Ils peuvent par exemple servir de détersifs soit seuls soit conjointement avec des dissolvants organiques, par exem- ple le tétrachlorure de carbone, l'alcool benzylique, le cyclo- hexanol, la cyclohexanone, l'éthylène-glycol ou les esters de l'éthylène-glycol. On peut également les employer en même temps que des sels, par exemple le sulfate de sodium, le bicar- bonate de sodium, les perborates, etc... Pour de nombreux usages notamment pour la préparation d'émulsions, il y a avantage à employer les dits esters sulfuriques conjointement avec de la colle ou des substances gommeuses.

   Combinés avec d'autres agents détersifs., émulsifs ou humectants, par exemple avec des savons, des huiles de rouge turc, de vrais acides sulfo- niques organiques, des produits résultant de la condensation 

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 de chlorure d'acides et d'acides oxyalcoysulfoniques, les es- ters sulfuriques décrits présentent des avantages spéciaux pour le lavage des textiles, etc... 



   EXEMPLE 1 
Dissoudre dans 200 parties d'eau 95 parties d'ester   monoéthanolaminosulfurique,   obtenu par exemple en faisant agir   1''acide   chlorosulfonique sur   l'éthanolamine   en présence de chlorure d'éthylène comme dissolvant. Après addition de 110 parties de soude caustique à   50%   on ajoute lentement et en remuant constamment 190 parties de chlorure d'acide stéarique, la température étant maintenue à environ 10 C par réfrigéra- tion. La pâte du sel sodique de l'ester sulfurique de l'oxyé thylamide stéarique résultant de la réaction peut être employée directement comme agent humectant ou détersif dans l'indus- trie textile; elle convient par exemple pour rendre la soie artificielle souple au toucher. 



   La constitution du produit préparé de la façon dé- crite est la suivante: 
 EMI4.1 
 
EXEMPLE 2 
Mélanger 260 parties d'une solution aqueuse   à 50%   de l'ester   butylaminoéthanolsulfurique,   qu'on peut obtenir en faisant agir l'acide chlorosulfonique sur le butylamino- éthanol à basse température, avec 66 parties de carbonate de soude calciné et 150 parties d'eau. On ajoute à cette solution vers 15 C   120   parties de chlorures d'acides tirés de l'huile de noix de coco. On obtient une émulsion visqueuse qui se dissout bien dans l'eau et qui peut servir d'agent humectant en bains acides et alcalins. 

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   Le produit de condensation ainsi obtenu a la consti- tution suivante: 
 EMI5.1 
 où R représente le radical des acides gras contenus dans l'huile de noix de coco. 



     EXEMPLE   3 
Dissoudre dans 100 parties d'eau 40 parties de soude caustique et 80 parties d'ester   amino-isobutanolsulfurique,   qu'on peut préparer par exemple en trait,ant l'amino-isobutanol par l'acide chlorosulfonique en présence de tétrachlorure de carbone comme dissolvant. On fait couler 60 parties d'ester butylchlorocarbonique dans cette solution, en maintenant de préférence la température entre 30 et 40 C. Le sel acide ainsi formé a la constitution suivante: 
 EMI5.2 
 Il peut être employé comme humectant pour lessives de merce- risation. 



    EXEMPLE¯4   
On ajoute vers 20 c en agitant bien, 900 parties de chlorure d'acide oléique à une solution de 1300 parties d'eau, de 250 parties de soude caustique et de 500 parties d'ester 
 EMI5.3 
 monoéthanolaminosulfurique (H2N-CE2-CH2-0-SOSH). 



  Une fois que tout le chlorure est ajouté, on continue à agi- ter pendant encore une heure. On obtient ainsi une pâte à en- viron 40% du sel sodique de l'ester sulfurique de l'éthanola- 
 EMI5.4 
 mide oléique. (CH3¯(CE2)7¯Cji = CH-(CH-CO-NH-#-CH-O-SONa). 

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  La pâte est immédiatement prête à   l'usage   et possède un pou- voir détersif et humectant remarquable, notamment dans l'eau dure. 



     EXEMPLE   5 
Dissoudre dans 230 parties d'eau 92 parties de l'ester sulfurique de   l'oxyéthyléthylènediamine   H2H-CH2-CH2 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 qu'on peut obtenir en traitait l-'oxyéthylcthylënediamine par l'acide chlorosulfobuique ajouter, en refroidissant à environ 25 c 120 parties des chlorures d'acides tirés de l'huile de noix de coco. On chauffe alors le mélange pendant une heure à 60 C, après quoi le condensation est   terminée.   La constitu- tion du produit est vraisemblablement la suivante: 
 EMI6.3 
 c11H23 -CO-NE-CH2-CH .2 -NH-CE2-CH2-OSO3Na.

Claims (1)

1. RESUME 1. Procédé pour préparer des agents humectants;, déter- sifs, dispersifs ou analogues, consistant à faire réagir les esters sulfuriques d'oxyalcoylamines, contenant au moins un atome d'hydrogène libre fixé à l'azote ou leurs sels, avec les halogénures d'acides carboxyliques ou les esters chloro- carboxyliques.

   2. A titre de produits industriels nouveaux les pro- duits susceptibles d'être obtenus ,selon 1) .ainsi que leurs applications industrielles.