FR2523150A1 - Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents - Google Patents
Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents Download PDFInfo
- Publication number
- FR2523150A1 FR2523150A1 FR8204290A FR8204290A FR2523150A1 FR 2523150 A1 FR2523150 A1 FR 2523150A1 FR 8204290 A FR8204290 A FR 8204290A FR 8204290 A FR8204290 A FR 8204290A FR 2523150 A1 FR2523150 A1 FR 2523150A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- ose
- acid
- fatty amine
- surfactants
- amines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/12—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a nitrogen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
- C11D3/221—Mono, di- or trisaccharides or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
L'AGENT TENSIO-ACTIF RESULTE DE LA COMBINAISON D'UNE AMINE GRASSE ET D'UN OSE, EN PRESENCE D'UN ACIDE ET EN MILIEU DESHYDRATE ET SANS SOLVANT. L'AMINE GRASSE ET L'OSE SONT MIS EN CONTACT A UNE TEMPERATURE COMPRISE ENTRE 50 ET 90C. LE PRODUIT DE COMBINAISON EST TENSIO-ACTIF REMARQUABLE.
Description
AGENTS TENSIO-ACTIFS
ET PROCEDE DE PREPARATION DE TELS
AGENTS
La présente invention concerne des agents tensio-actifs pouvant trouver des applications diverses, par exemple comme agents émulgateurs de phases huiles-eau, dans des formulations détergentes ou encore dans des formulations cosmétiques. L'invent ion concerne également un procédé de préparation de ces agents tensio-actifs.
ET PROCEDE DE PREPARATION DE TELS
AGENTS
La présente invention concerne des agents tensio-actifs pouvant trouver des applications diverses, par exemple comme agents émulgateurs de phases huiles-eau, dans des formulations détergentes ou encore dans des formulations cosmétiques. L'invent ion concerne également un procédé de préparation de ces agents tensio-actifs.
On connait tout I'intérêt que présentent les agents tensio-actifs d'origine naturelle et biodégradables, comparés aux agents d'origine.synthétique, qui parfois entrent mal dans le cycle biologique et peuvent se retrouver accumulés dans la chatne agricole ou alimentaire.
L'invention présente précisément des produits naturels à propriétés tensio-actives exceptionnelles, dont l'obtention est remarquable par sa simplicité.
Ces agents tensio-actifs résultent de la combinaison entre une amine grasse et un ose, en présence d'un acide, en milieu déshydraté et sans solvant. Le procédé de préparation consiste donc à faire réagir une amine grasse et un ose dans les conditions précitées.
Comme amines grasses, on peut utiliser des ami- nes grasses aliphatiques, saturées ou insaturées, primaires ou secondaires, ayant avantageusement de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18. Ces amines peuvent être utilisées individuellement ou en mélange, à ltétat pur ou en mélange plus complexe.
Citons à ce propos les amines de suif, les amines de coprah, etc. Par ailleurs, elles peuvent être employées sous forme d'amines libres ou sous forme de dérivés tels que chlorhydrates, acétates, etc.
Comme oses, on utilise principalement des oses réducteurs et/ou énolisables (aldoses, cétoses). Citons à ce propos des monosaccharides tels que le xylose, le glucose, le fructose, le galactose, le sorbose, les disao charides tels que le lactose, le maltose, le saccharose et d'autres polyoses qui s'hydrolysent en milieu acide.
Ces oses peuvent être utilisés individuellement ou en mélange, tel que par exemple le sucre inverti de l'industrie sucrières, l'isoglucose ou sirop de maIs riche en fructose, des maltodextrines, etc.
Comme acide, on peut utiliser tout acide minéral ou organique fort, tel que l'acide chlorhydrique et l'acide acétique. On peut également employer des sels à réaction acide, â'est-à-dire des sels d'acides forts et de bases faibles, comme par exemple des sels d'ammonium et d'amines. Citons à ce propos le chlorure d'ammonium et les chlorhydrates d'amines.
Le fait de se trouver "en présence d'un acide" ne signifie pas nécessairement que le pH soit acide. Ainsi, le pH peut être, par exemple, compris entre 7 et 9, comme inférieur à 7, selon les besoins et l'agent tensio-actif recherché.
Les conditions de leur combinaison supposent l'absence de solvant. En outre, le milieu doit être déficient en eau, c'est-à-dire aussi'déshydraté que possibe.
On peut chauffer le mélange entre 50 et 900 C de préférence sous pression résuite. On vise ainsi une teneur en eau finale n'excédant pas 10 à 15%, de préférence voisine à 5%. Le mélange obtenu est utilisé tel quel comme agent tensio-actif.
On connaît des produits de réaction entre les amines grasses et certains oses, à la suite des travaux de John G. Erickson exposés dans les brevets
U.S. 2 615 339 et U.S. 2 815 340, ainsi que dans
J. Am. Chem. Soc. 1955 77 2839. Cependant, les produits obtenus diffèrent des agents tensio-actifs selon l'invention, et les conditions opératoires mises en oeuvre sont toutes autres. Erickson opère en effet en présence de solvants (eau, alcools divers, etc.) et sans catalyseur acide. Les produits ainsi obtenus se caractérisent par leur faible solubilité dans l'eau, leur instabilité en milieu alcalin et leur pouvoir moussant médiocre.Les agents tensioactifs selon l'invention se caractérisent, eux, par un bon pouvoir moussant, une texture solide à pâteuse, une couleur ambrée, une bonne solubilité dans l'eau, et dans les mélanges eau-alcool au moins jusqu'à une concentration de 5%.
U.S. 2 615 339 et U.S. 2 815 340, ainsi que dans
J. Am. Chem. Soc. 1955 77 2839. Cependant, les produits obtenus diffèrent des agents tensio-actifs selon l'invention, et les conditions opératoires mises en oeuvre sont toutes autres. Erickson opère en effet en présence de solvants (eau, alcools divers, etc.) et sans catalyseur acide. Les produits ainsi obtenus se caractérisent par leur faible solubilité dans l'eau, leur instabilité en milieu alcalin et leur pouvoir moussant médiocre.Les agents tensioactifs selon l'invention se caractérisent, eux, par un bon pouvoir moussant, une texture solide à pâteuse, une couleur ambrée, une bonne solubilité dans l'eau, et dans les mélanges eau-alcool au moins jusqu'à une concentration de 5%.
Ces agents tensio-actifs peuvent entre utilisés dans des formulations détergentes, par exemple pour machines à laver, dans des formulations cosmétiques, notamment pour shampoings et crèmes à raser, ainsi que plus généralement comme agents émulgateurs huileeau.
Les exemples ci-après illustrent l'invention.
Exemple 1
Dans un réacteur de 1 litres on introduit, dans les proportions indiquée, les produits suivants - dodécylamine 92,5 g (0,5 mole), - acide chlorhydrique 36% 50,0 g (0,5 mole en HCl pufl - glucose 90,0 g
On obtient l'agent tensio-actif désiré en portant le mélange à 600 C jusqu'à homogénéisation, puis-en agitant de façon continue à cette température pendant 4 heures sous pression réduite (40 mbar)
L'agent tensio-actif obtenu a les caractéristiques suivantes - texture: solide, piteux, - humidité: 5%, - couleur: ambrée - solubilité: tptale dans l'eau et mélange eau-alcool
jusqu'à une concentration de 10%, - pouvoir moussant (test de Ross-Mi1es
au temns O min., hauteur de mousse: 10 cm,
au temps 5 min., hauteur de mousse: 9,5-cm, - stabilité: bonne stabilité dans un domaine de pH com
pris entre 3 et 9.
Dans un réacteur de 1 litres on introduit, dans les proportions indiquée, les produits suivants - dodécylamine 92,5 g (0,5 mole), - acide chlorhydrique 36% 50,0 g (0,5 mole en HCl pufl - glucose 90,0 g
On obtient l'agent tensio-actif désiré en portant le mélange à 600 C jusqu'à homogénéisation, puis-en agitant de façon continue à cette température pendant 4 heures sous pression réduite (40 mbar)
L'agent tensio-actif obtenu a les caractéristiques suivantes - texture: solide, piteux, - humidité: 5%, - couleur: ambrée - solubilité: tptale dans l'eau et mélange eau-alcool
jusqu'à une concentration de 10%, - pouvoir moussant (test de Ross-Mi1es
au temns O min., hauteur de mousse: 10 cm,
au temps 5 min., hauteur de mousse: 9,5-cm, - stabilité: bonne stabilité dans un domaine de pH com
pris entre 3 et 9.
A titre de comparaison, on homogénéise un mélange de 74 g de dodécylamine (0,4 mole) et de 36 g de glucose (0,2 mole) dans 200 ml d'éthanol et 140 ml d'eau, puis on laisse reposer à temnérature ambiante pendant 15 jours. (Conditions d'Erickson).
On filtre et on recueille un précipité (64 g sec) qui constitue le produit cherché et présente les caractéristiques suivantes - texture: poudre, - couleur: blanc à jaunâtre, - solubilité: très peu soluble dans l'eau et l'alcool.
- analyse: après recristallisation, analyse correspon
dant à la formule C18H37N05, - pouvoir moussant: médiocre, - stabilité: dissociation du produit à pH 9.
dant à la formule C18H37N05, - pouvoir moussant: médiocre, - stabilité: dissociation du produit à pH 9.
Exemple 2
On mélange: - dodécylamine 18,5 g (0,10 mole), - acide chlorhydrique 36% 5,0 g (0,05 moleHCl pur), - glucose 18,0 g (0,10 mole).
On mélange: - dodécylamine 18,5 g (0,10 mole), - acide chlorhydrique 36% 5,0 g (0,05 moleHCl pur), - glucose 18,0 g (0,10 mole).
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 700 C pendant 75 minutes.
Exemple 3
On mélange: - dodécylamine 18,5 g 10,10 mole), - chlorure d'ammonium 2,8 g (0,05 mole), - glucose 18,0 g (0,10 mole).
On mélange: - dodécylamine 18,5 g 10,10 mole), - chlorure d'ammonium 2,8 g (0,05 mole), - glucose 18,0 g (0,10 mole).
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 700 C pendant 75 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 4
On mélange: - octadécylamine 28,0 g (0,10 mole), - acide chlorhydrique 36% 5,0 g (0,05 mole), - glucose 18,0 g (0,10 mole).
On mélange: - octadécylamine 28,0 g (0,10 mole), - acide chlorhydrique 36% 5,0 g (0,05 mole), - glucose 18,0 g (0,10 mole).
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 800 C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 5
On mélange: - dodécylamine 18,5 g (0,10 mole), - acide chlorhydrique 36% 10,0 g (0,1-0 mole), - lactose 3,0 g (0,09 mole).
On mélange: - dodécylamine 18,5 g (0,10 mole), - acide chlorhydrique 36% 10,0 g (0,1-0 mole), - lactose 3,0 g (0,09 mole).
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 900 C pendant 90 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 6
On mélange: - dodécylamine 18,5 g (0,10 mole), - acide acétique glacial 6,0 g (0,10 mole), - lactose 3,0 g (0,09 mole),
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 900 C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
On mélange: - dodécylamine 18,5 g (0,10 mole), - acide acétique glacial 6,0 g (0,10 mole), - lactose 3,0 g (0,09 mole),
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 900 C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 7
On mélange: - dodécylamine 18,5 g (0,10 mole), - acide chlorhydrique 36% 10,0 g (0,10 mole), - fructose 18,0 g (0,10 mole),
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 70 C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
On mélange: - dodécylamine 18,5 g (0,10 mole), - acide chlorhydrique 36% 10,0 g (0,10 mole), - fructose 18,0 g (0,10 mole),
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 70 C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 8
On mélange: - dodécylamine 18,5 g, - acide chlorhydrique 36% 5,0 g, - sucre inverti 18,0 g.
On mélange: - dodécylamine 18,5 g, - acide chlorhydrique 36% 5,0 g, - sucre inverti 18,0 g.
On obtient l'agent tensio-actif après avoir porté le mélange à 70 C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 9
On mélange: - amines de suif 27,0 g, - acide chlorhydrique 36% 5,0 g, - glucose 18,0 g,
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 800 C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
On mélange: - amines de suif 27,0 g, - acide chlorhydrique 36% 5,0 g, - glucose 18,0 g,
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 800 C pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
Exemple 10
On mélange: - dodécylamine 18,5 g - acide chlorhydrique 36% 10,5 g - saccharose 18,0 g
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 800 C sous pression réduite pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
On mélange: - dodécylamine 18,5 g - acide chlorhydrique 36% 10,5 g - saccharose 18,0 g
On obtient l'agent tensio-actif désiré après avoir porté le mélange à 800 C sous pression réduite pendant 60 minutes jusqu'à homogénéisation.
Claims (10)
1. Agents tensio-actifs de combinaison entre
une amine grasse et un ose, en présence d'un aci
de en milieu déshydraté et sans solvant.
2. Procédé de préparation d'agents tensio-ac
tifs, caractérisé en ce qu'on combine, en présen
ce d'un acide, en milieu déshydraté et sans sol
vant, une amine grasse et un ose.
3. Procédé selon la revendication 2, caracté
risé en ce que l'amine grasse est une amine pri
maire ou secondaire ayant de 8 à 22 atomes de car
bone.
4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé
en ce que l'amine grasse est choisie dans le grou
pe contenant les amines de suif et les amines
de coprah.
5. Procédé selon la revendication 2, caracté
risé en ce que l'ose est un ose réducteur ou éno
lisable.
6. Procédé selon la revendication 2, caracté
risé en ce que l'ose est un aldose ou un cétose
monomère ou dimère.
7. Procédé selon la revendication 2, caractéri
sé en ce que l'ose est choisi dans le groupe compre-
nant le sucre inverti, l'isoglucose, les polyoses
hydrolysables en milieu acide et les maltodextrines.
8. Procédé selon la revendication 2, caractérisé
en ce que l'acide est l'acide chlorhydrique ou acé
tique.
9. Procédé selon la revendication 2, carac
térisé en ce que l'acide est un sel acide d'une
base plus faible, tel que les sels d'ammonium
et d'amines.
10. Procédé selon la revendication 2 carac
térisé en ce que l'amine grasse et l'ose sont
mis en contact à une température comprise entre
50 et 900 C.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8204290A FR2523150A1 (fr) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents |
| PCT/FR1983/000038 WO1983003252A1 (fr) | 1982-03-11 | 1983-03-03 | Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents |
| EP19830900841 EP0102979A1 (fr) | 1982-03-11 | 1983-03-03 | Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8204290A FR2523150A1 (fr) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2523150A1 true FR2523150A1 (fr) | 1983-09-16 |
| FR2523150B1 FR2523150B1 (fr) | 1984-05-04 |
Family
ID=9271982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8204290A Granted FR2523150A1 (fr) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0102979A1 (fr) |
| FR (1) | FR2523150A1 (fr) |
| WO (1) | WO1983003252A1 (fr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0265578A1 (fr) * | 1986-10-30 | 1988-05-04 | Jan-Olof Eriksson | Composition non abrasive de polissage ou de nettoyage et procédé de préparation |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2181929A (en) * | 1937-09-21 | 1939-12-05 | Du Pont | Maltosamine and process for preparing it |
| US2808401A (en) * | 1952-11-12 | 1957-10-01 | Gen Mills Inc | Reaction products of primary fatty amines and aldose sugars |
| US2815340A (en) * | 1953-08-03 | 1957-12-03 | Gen Mills Inc | Reaction products of fatty amines and reducing disaccharides |
| US2815339A (en) * | 1952-11-26 | 1957-12-03 | Gen Mills Inc | Reaction products of primary fatty amines and ketose sugars |
-
1982
- 1982-03-11 FR FR8204290A patent/FR2523150A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-03-03 WO PCT/FR1983/000038 patent/WO1983003252A1/fr unknown
- 1983-03-03 EP EP19830900841 patent/EP0102979A1/fr not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2181929A (en) * | 1937-09-21 | 1939-12-05 | Du Pont | Maltosamine and process for preparing it |
| US2808401A (en) * | 1952-11-12 | 1957-10-01 | Gen Mills Inc | Reaction products of primary fatty amines and aldose sugars |
| US2815339A (en) * | 1952-11-26 | 1957-12-03 | Gen Mills Inc | Reaction products of primary fatty amines and ketose sugars |
| US2815340A (en) * | 1953-08-03 | 1957-12-03 | Gen Mills Inc | Reaction products of fatty amines and reducing disaccharides |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, Vol. 93, 1980, Columbus, Ohio (US), J. FERNANDEZ-BOLANOS et al.: "Surfactants.II. 1-(n-Alkylamino)-1-Deoxy-D-Izxohexuloses and 1-(n-Alkylamino)-1-Deoxy-D-Glucoheptuloses", see page 1019, Abstract 72158a, AN. Quim., 1979, 75(12)1010-12 (Span.) … * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0102979A1 (fr) | 1984-03-21 |
| WO1983003252A1 (fr) | 1983-09-29 |
| FR2523150B1 (fr) | 1984-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5945393A (en) | Nonionic gemini surfactants | |
| EP1743015B1 (fr) | Composition tensioactive, procede de preparation et cosmetique comprenant cette composition | |
| US5491245A (en) | Method for the synthesis of amphoteric surfactants | |
| FR2532324A1 (fr) | Compositions detergentes stabilisees contenant un enzyme | |
| EP0647469B2 (fr) | Procédé de préparation d'amphoacétates tensio-actifs de plus grande pureté, dérivés de l'imidazoline | |
| EP0939670A1 (fr) | Nouvelles compositions a base d'alkylglycosides et d'alcools gras | |
| US4376789A (en) | Surfactants which are polyhydric alcohol partial esters of adducts of maleic anhydride with an unsaturated carboxylic acid | |
| EP0609391A1 (fr) | Nouveaux derives d'alkylpolyosides, compositions en contenant, leurs procede de preparation et applications comme agents de surface | |
| EP0593506B1 (fr) | Lipoaminoacides, leur procede de preparation et leurs applications | |
| EP0001006A1 (fr) | Dérivés carboalkylés d'éthylène-diamines acylées, procédé pour leur préparation et compositions tensio-actives | |
| JPH06505972A (ja) | 脂肪アルコールスルフェート高濃度ペーストの製法 | |
| US5583258A (en) | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants | |
| FR2523150A1 (fr) | Agents tensio-actifs et procede de preparation de tels agents | |
| WO2018081430A1 (fr) | Tensioactif amphotère à base d'acides aminés | |
| DE10155095A1 (de) | Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren | |
| EP0674616B1 (fr) | Acides ou sels d'acides alpha-amino substitues acetiques et leur utilisation en cosmetique | |
| JPH05436B2 (fr) | ||
| CA2243510A1 (fr) | N-(dialkylamino)alkyl glycosylamines et derives, procedes de preparation et utilisations | |
| JPH0977725A (ja) | 脂肪酸リジン塩の製造方法 | |
| JPH09143134A (ja) | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 | |
| US2584701A (en) | Surface-active compounds | |
| KR100337986B1 (ko) | 모노알킬 글리세릴 설포네이트의 제조방법 | |
| BE620530A (fr) | ||
| FR2748031A1 (fr) | Hydrosolubilisation reversible des huiles essentielles par des complexants doux | |
| BE408902A (fr) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |