BE1030251A1 - Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide - Google Patents
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Abstract
La présente invention appartient au domaine technique du recyclage des déchets solides et concerne spécifiquement une méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide. La présente invention résout principalement les problèmes liés au coût élevé du catalyseur, à la température élevée de la réaction de dégradation et aux conditions difficiles de la méthode actuelle de dégradation des résines époxy durcies par l'anhydride acide. La présente invention est une méthode de catalyse de la dégradation de la résine époxy durcie par l'anhydride acide qui consiste à formuler la résine époxy durcie avec le solvant de réaction et le catalyseur d'acide organique dans un système de dégradation et à effectuer la réaction de dégradation ; une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude est ajoutée au système, entièrement dissoute et filtrée ; le filtrat est évaporé et récupéré pour obtenir le solvant de réaction, l'agent de durcissement et le catalyseur d'acide organique ; le gâteau de filtration est le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. L'invention présente les avantages d'un faible coût de récupération, de conditions de réaction douces et d'une séparation facile pour obtenir des produits à haute valeur ajoutée.
Description
Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide
La présente invention appartient au domaine technique du recyclage des déchets solides et concerne plus particulièrement une méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide.
ETAT DE LA TECHNIQUE
Les résines époxy font référence à un large groupe de composés réactifs contenant deux groupes époxy ou plus dans la molécule. Les résines époxy durcies ont d'excellentes propriétés mécaniques, une bonne stabilité dimensionnelle, une excellente stabilité chimique, de bonnes propriétés de liaison et d'isolation par rapport à d'autres résines thermodurcissables. Elles sont souvent utilisées comme adhésifs, revêtements, matériaux de réparation, matériaux d'isolation et matériaux composites utilisant des résines matricielles, etc. Les résines époxy durcies sont difficiles à dégrader dans la nature, de sorte que la grande quantité de déchets produits lors de la production et de la vie ne peut pas être recyclée correctement, ce qui constitue non seulement un gaspillage de ressources, mais cause également des problèmes de pollution environnementale.
À l'heure actuelle, outre le recyclage physique et le recyclage thermique des résines époxy, la méthode de recyclage chimique est devenue la méthode de recyclage la plus efficace en raison de ses conditions de recyclage douces et de son taux de récupération élevé. Le brevet CN 105153461A divulgue un procédé de recyclage pour les composites en résine époxy, dans lequel de l'éthanol anhydre est mélangé à de — l'acide p-toluique pour obtenir un solvant organique, et un liquide ionique est ajouté au solvant organique pour dégrader la résine époxy. Le liquide ionique de l'invention est coûteux et le processus de dégradation est compliqué. Le brevet CN 108779286A divulgue une méthode de traitement pour un matériau durci par une résine thermodurcissable, dans laquelle le matériau durci par une résine époxy ou la résine époxy durcie par un anhydride acide est mis en contact avec un traitement contenant de l'hydroxyde de métal alcalin et un solvant alcoolique pour décomposer et dissoudre le matériau durci par une résine thermodurcissable. Le brevet CN 107365429A divulgue l'application d'un hétéropolyacide et d'un acide de Lewis comme catalyseurs dans la dégradation des résines thermodurcissables. L'utilisation d'un hétéropolyacide et d'un acide de Lewis comme catalyseurs et d'eau, d'éthanol, de méthanol, de butanol, de propanol, d'acide acétique, d'acétone ou de tétrahydrofurane comme solvants permet de dégrader les résines époxy durcies à l'anhydride. Bien que les hétéropolyacides aient une activité catalytique élevée, ils ont des propriétés d'oxydoréduction et, par conséquent, le catalyseur se modifie avant et après la réaction et ne peut pas être recyclé. En résumé, les méthodes actuelles de dégradation et de recyclage des résines époxy durcies à l'anhydride acide présentent des problèmes de récupération du catalyseur, une faible activité de dégradation ou des coûts élevés des solvants de dégradation.
Compte tenu des problèmes actuels de dégradation des résines époxy durcies par l'anhydride acide, la présente invention propose une méthode pour catalyser la dégradation des résines époxy durcies par l'anhydride acide.
Afin d'atteindre les objectifs susmentionnés, la présente invention utilise les solutions techniques suivantes :
Une méthode pour catalyser la dégradation d'une résine époxy durcie par l'anhydride acide, comprenant les étapes suivantes : la résine époxy durcie par l'anhydride acide est formulée avec un solvant de réaction et un catalyseur acide organique pour former un système de dégradation, et une réaction de dégradation est effectuée ; de l'eau chaude est ajoutée au système une fois la dégradation terminée, entièrement dissoute et filtrée ; le filtrat est évaporé et récupéré pour obtenir le solvant de réaction, l'agent de durcissement et le catalyseur acide organique ; le gâteau de filtration est le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique.
Le catalyseur acide organique est un catalyseur acide protonique organique, qui peut donner des ions hydrogène combinés à l'oxygène carbonyle des liaisons ester, rompant ainsi sélectivement les liaisons ester dans la résine époxy durcie par l'anhydride acide. En outre, dans le processus de dégradation catalytique de la résine — époxy, le processus de gonflement est crucial pour l'efficacité de la dégradation, et l'acide protonique organique, en plus des groupes acides ayant une fonction catalytique, contient également des groupes lipophiles, ce qui facilite son entrée dans le corps de la résine et catalyse l'ouverture sélective des liaisons chimiques, de sorte que le catalyseur acide protonique organique a une activité catalytique plus élevée par rapport au catalyseur à ions métalliques.
En outre, ledit solvant de réaction est l'un des suivants : eau, acide acétique glacial, solvant mixte aqueux d'acide acétique, solvant mixte aqueux de tétrahydrofurane, solvant mixte aqueux de 1,4-dioxane ou solvant mixte aqueux d'acétone. Les solvants de réaction ci-dessus fournissent non seulement des groupes terminaux actifs pour réagir avec les liaisons ester dans la résine époxy durcie à l'anhydride, mais ont également un meilleur effet de gonflement sur la résine époxy durcie à l'anhydride dans certaines conditions, ce qui facilite l'entrée du catalyseur dans le corps de la résine.
En outre, la fraction massique d'eau dans ledit mélange aqueux de solvants d'acide acétique, de tétrahydrofurane, de 1,4-dioxane ou d'acétone est comprise entre 1 % et 70 %. Cette proportion du solvant de réaction a un bon effet de gonflement sur la résine époxy durcie par l'anhydride acide, ce qui facilite l'entrée du catalyseur dans la structure tridimensionnelle de la résine réticulée, et assure en même temps une quantité suffisante d'eau pour interagir avec les liaisons ester et catalyser l'apparition rapide de la réaction de dégradation.
En outre, ledit catalyseur acide organique est un acide organique fort contenant des groupes acide sulfonique et des groupes carboxyle capables d'ioniser les ions — hydrogène.
En outre, ledit catalyseur acide organique est l'un des acides suivants : acide dodécylbenzène sulfonique, acide p-toluènesulfonique, acide méthane sulfonique, acide trichloracétique, acide trifluoroacétique, acide carré. Ledit acide organique est un acide fort ou super fort, qui présente une bonne solubilité dans le système de — dégradation et facilite son effet catalytique.
En outre, le rapport de masse entre la résine époxy durcie à l'anhydride, le solvant de réaction et le catalyseur acide organique est compris entre 10:50 et 500:1 à 10.
Lorsque le rapport massique entre la résine époxy durcie à l'anhydride et le solvant de réaction est trop élevé, le solvant de réaction ne peut pas dissoudre complètement la résine, ce qui ne permet pas au catalyseur de pénétrer dans la structure tridimensionnelle de la résine et réduit l'effet catalytique ; lorsque le rapport massique entre la résine époxy durcie à l'anhydride et le solvant de réaction est trop faible, la quantité de solvant utilisée est importante, la teneur relative en produits de dégradation est faible, ce qui ne permet pas une séparation ultérieure, et l'économie n'est pas bonne. Lorsque le rapport massique entre la résine époxyde durcie par anhydride et le catalyseur d'acide organique est inférieur à 10:1, la concentration du catalyseur d'acide organique est trop faible pour jouer son rôle de catalyseur ; lorsque le rapport massique entre la résine époxyde durcie par anhydride et le catalyseur d'acide organique est supérieur à 10:10, il y a trop de catalyseur d'acide organique, ce qui entraîne des déchets inutiles et des réactions secondaires, ce qui n'est pas propice à l'étape de séparation ultérieure.
En outre, la température de ladite réaction de dégradation est comprise entre 80 et 250 °C et le temps de réaction est compris entre 10 minutes et 48 heures. Lorsque la température de réaction est inférieure à 100°C, la réaction de dégradation ne se produit pas, tandis qu'au-dessus de 250°C, des réactions secondaires se produisent.
Lorsque le temps de réaction est inférieur à 10 minutes, la réaction de dégradation n'est pas suffisante ; lorsque le temps de réaction est supérieur à 48 heures, d'autres liaisons chimiques de la résine sont rompues et une dégradation contrôlée ne peut être obtenue.
En outre, la température de l'eau chaude est comprise entre 50 et 90°C. L'eau à cette température peut dissoudre complètement le composant dégradé de l'agent de durcissement et faciliter une meilleure séparation de l'agent de durcissement.
Les résines époxydes sont des éthers glycidyliques, des esters glycidyliques, des amines glycidyliques, des résines époxydes alicycliques, des oléfines époxydes, de nouvelles résines époxydes, etc, de préférence des résines époxydes de bisphénol A, des résines époxydes de bisphénol F, des résines époxydes de bisphénol S, des résines époxydes de bisphénol A hydrogénées. — L'agent de durcissement de la résine époxy est un anhydride aliphatique à chaîne droite, un anhydride aromatique et un anhydride alicyclique, de préférence un anhydride phtalique, un anhydride tétrahydrophtalique, un anhydride hexahydrophtalique et un anhydride maléique.
Par rapport à l'art antérieur, la présente invention présente les avantages suivants : (1) Le catalyseur utilisé dans la présente invention est utilisé en petites quantités et est peu coûteux, avec une efficacité catalytique élevée ; (2) Les produits de dégradation de la présente invention sont facilement séparés du catalyseur, ce qui peut réduire le coût de la récupération ;
(3) Le solvant de réaction utilisé dans la présente invention est peu coûteux et a un point d'ébullition bas, ce qui le rend facile à séparer et à récupérer ; (4) Dans les conditions de dégradation décrites dans la présente invention, le taux de dégradation peut atteindre 80 à 100 % ; 5 (5) La présente invention peut rompre sélectivement les liaisons ester dans la résine époxy durcie par l'anhydride acide, ce qui permet de récupérer des produits à haute valeur ajoutée.
La Fig. 1 montre le spectre 13 C-NMR du produit de dégradation en phase aqueuse ;
La Fig. 2 montre le spectre 13 C-NMR du produit de dégradation en phase organique.
Mode de réalisation 1
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxy bisphénol F polymérisée à l'anhydride phtalique avec 230 g d'eau et 6,5 g d'acide — méthane sulfonique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 250 °C pendant 16 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 50°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer le solvant de réaction afin d'obtenir de l'eau, de l'acide phtalique (Fig. 1) et du catalyseur acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique (Fig. 2). Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique (Fig. 2). Le taux de dégradation était de 95 %.
Mode de réalisation 2
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol S durcie à l'anhydride tétrahydrophtalique avec 180 g d'eau et 4,5 g d'acide p-toluènesulfonique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 240 °C pendant 20 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 90°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer le solvant de réaction et obtenir de l'eau, de l'acide tétrahydrophtalique et de l'acide p-toluènesulfonique comme catalyseur ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 93 %.
Mode de réalisation 3
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie avec 330 g d'eau et 85 g d'acide dodécylbenzènesulfonique à 200°C pendant 46 h. La réaction de dégradation s'est déroulée à 200°C. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 60°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer le solvant de réaction et obtenir de l'eau, de l'acide hexahydrophtalique et du catalyseur acide dodécylbenzènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 90 %.
Mode de réalisation 4
Le système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A durcie avec 250 g d'eau et 8 g d'acide trichloracétique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 170 °C pendant 26 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 70°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer le solvant de réaction afin — d'obtenir de l'eau, de l'acide maléique et de l'acide trichloracétique comme catalyseur ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Taux de dégradation de 95 %.
Mode de réalisation 5
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de — bisphénol A durcie à l'anhydride phtalique avec 50 g d'acide acétique glacial et 1 g d'acide trifluoroacétique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 80 °C pendant 48 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 70°C, entièrement dissoute, filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer le solvant de réaction et obtenir la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide phtalique et le catalyseur d'acide trifluoroacétique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation a atteint 80 %.
Mode de réalisation 6
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol F durcie avec de l'anhydride tétrahydrophtalique avec 120 g d'acide acétique glacial et 3 g d'acide carré, et la réaction de dégradation a été effectuée à 120 °C pendant 40 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 90°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide tétrahydrophtalique et le catalyseur d'acide carré ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 90%.
Mode de réalisation 7
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol S durcie à l'anhydride hexahydrophtalique avec 350 g d'acide acétique glacial et 2 g d'acide méthane sulfonique, et la réaction de dégradation a été effectuée 3150 °C pendant 15 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 50°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide hexahydrophtalique et le catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation était de 96%.
Mode de réalisation 8
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie avec 200 g d'acide acétique glacial et 2 g d'acide méthane sulfonique à 180°C pendant 12 h. La réaction de dégradation a été effectuée — à 180°C. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 60°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide maléique et le catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation a atteint 98%.
Mode de réalisation 9
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol S durcie à l'anhydride phtalique avec 500 g d'acide acétique aqueux mélangé à 99 % en poids d'acide acétique et 10 g d'acide p-toluènesulfonique à 250 °C pendant
10 minutes. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 80°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide phtalique et le catalyseur d'acide p- toluènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation était de 100 %.
Mode de réalisation 10
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie avec de l'anhydride tétrahydrophtalique avec 150 g d'acide acétique aqueux contenant 85 % en poids d'acide acétique et 5 g d'acide méthane sulfonique à 160°C pendant 20 heures. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 90°C, dissoute complètement, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide tétrahydrophtalique et le catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le taux de dégradation était de 97%.
Mode de réalisation 11
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A durcie à l'anhydride hexahydrophtalique avec 250 g d'acide acétique aqueux mélangé à 90 % en poids d'acide acétique et 4 g d'acide dodécylbenzène — sulfonique à 140 °C pendant 30 h. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée à l'acide tétrahydrophtalique et au catalyseur d'acide méthane-sulfonique. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 80°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide hexahydrophtalique et le catalyseur d'acide — dodécylbenzènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation a atteint 88 %.
Mode de réalisation 12
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxy bisphénol F polymérisée avec 300 g d'acide acétique aqueux mélangé à 85 % en poids d'acide acétique et 9 g d'acide p-toluènesulfonique à 160 °C pendant 20 heures. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 70°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide maléique et le catalyseur d'acide p-toluènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation était de 100 %.
Mode de réalisation 13
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie à l'anhydride phtalique avec 100 g de tétrahydrofurane contenant 30 % en poids de solvant mixte tétrahydrofurane-eau et 5 g d'acide méthane-sulfonique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 240 °C pendant 1 heure. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 60°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer le solvant de réaction afin d'obtenir une solution aqueuse de tétrahydrofurane, d'acide phtalique et de catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 95 %.
Mode de réalisation 14
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A durcie avec de l'anhydride tétrahydrophtalique avec 400 g de tétrahydrofurane contenant 60 % en poids de solvant tétrahydrofurane aqueux et 6 g d'acide trifluoroacétique à 180°C pendant 15 h. La réaction de dégradation a été effectuée à 180°C. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 50°C, dissoute complètement, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de tétrahydrofurane, l'acide tétrahydrophtalique et le catalyseur — d'acide trifluoroacétique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le taux de dégradation était de 94%.
Mode de réalisation 15
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxy bisphénol F hydrogénée durcie avec 440 g de tétrahydrofurane contenant 70 % en poids de solvant aqueux de tétrahydrofurane et 6 g d'acide dodécylbenzènesulfonique à 180°C pendant 15 h. La réaction de dégradation s'est déroulée à 180°C. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 55°C, dissoute complètement, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de tétrahydrofurane, l'acide —hexahydrophtalique et le catalyseur d'acide dodécylbenzènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le taux de dégradation était de 88%.
Mode de réalisation 16
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol S durcie à l'anhydride maléique avec 100 g de tétrahydrofurane contenant 85 % en poids de solvant tétrahydrofurane aqueux et 5 g d'acide trichloracétique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 120 °C pendant 35 heures. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 65°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de tétrahydrofurane, l'acide maléique et le catalyseur d'acide trichloracétique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde.
Le taux de dégradation était de 95 %.
Mode de réalisation 17
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A durcie à l'anhydride phtalique avec 200 g de 1,4-dioxane contenant 40 % en poids de 1,4-dioxane dans un solvant aqueux et 8 g d'acide dodécylbenzène sulfonique à 230 °C pendant 5 h. La réaction de dégradation s'est déroulée à 230 °C.
Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 75°C, dissoute complètement, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de 1,4-dioxane, l'acide phtalique et le catalyseur d'acide dodécylbenzène sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 90 %.
Mode de réalisation 18
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol F durcie avec de l'anhydride tétrahydrophtalique avec 300 g de 1,4-dioxane contenant 50 % en poids de 1,4-dioxane dans un solvant aqueux et 7 g d'acide p- toluènesulfonique à 200 °C pendant 10 h. La réaction de dégradation s'est déroulée à
200 °C. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 85°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de 1,4-dioxane, l'acide tétrahydrophtalique et le catalyseur d'acide p- toluènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Un taux de dégradation de 85% a été atteint.
Mode de réalisation 19
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxy bisphénol S durcie à l'anhydride hexahydrophtalique avec 380 g de 1,4-dioxane contenant 40 % en poids de 1,4-dioxane dans un solvant aqueux et 7 g d'acide méthane sulfonique à 250°C pendant 2 heures. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 88°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de 1,4-dioxane, l'acide hexahydrophtalique et le catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 85 %.
Mode de réalisation 20
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie avec 280 g de 1,4-dioxane contenant 80 % en poids de — 1,4-dioxane dans un solvant aqueux et 6 g d'acide dodécylbenzène sulfonique à 230°C pendant 10 h. La réaction de dégradation s'est déroulée à 230°C. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 77°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de 1,4-dioxane, l'acide maléique et le catalyseur d'acide dodécylbenzène sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 98%.
Mode de réalisation 21
Le système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol S durcie à l'anhydride phtalique avec 500 g d'acétone contenant 95 % en poids de solvant mixte acétone-eau et 10 g d'acide carré, et la réaction de dégradation a été effectuée à 250 °C pendant 10 minutes. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 64°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer le solvant de réaction afin d'obtenir une solution aqueuse d'acétone, de l'acide phtalique et un catalyseur à base d'acide carré ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Taux de dégradation de 80 %.
Mode de réalisation 22
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie avec de l'anhydride tétrahydrophtalique avec 150 g d'acétone contenant 85 % en poids de solvant aqueux d'acétone et 5 g d'acide méthane sulfonique à 160°C pendant 20 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 58°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acétone, l'acide tétrahydrophtalique et le catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le taux de dégradation a atteint 93 %.
Mode de réalisation 23
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A durcie à l'anhydride hexahydrophtalique avec 250 g d'acétone contenant 90 % en poids de solvant aqueux d'acétone et 4 g d'acide dodécylbenzène sulfonique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 140 °C pendant 30 heures. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 68°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acétone, l'acide hexahydrophtalique et le catalyseur d'acide dodécylbenzènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 90 %.
Mode de réalisation 24
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol F durcie à l'anhydride maléique avec 300 g d'acétone à 85 % en poids et 9 g d'acide p-toluènesulfonique à 160 °C pendant 20 h. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée à la résine époxyde en phase organique. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 80°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acétone, l'acide maléique et le catalyseur d'acide p-toluènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation a atteint 98%.
Ce qui n'est pas décrit en détail dans la spécification de la présente invention appartient à l'art antérieur qui est bien connu des personnes qualifiées dans l'art.
Nonobstant la description ci-dessus de modes de réalisation spécifiques illustratifs de l'invention pour faciliter la compréhension de l'invention par une personne compétente dans l'art, il doit être clair que l'invention n'est pas limitée à la portée des modes de réalisation spécifiques et que, pour une personne de compétence ordinaire dans l'art, toutes les variations sont évidentes tant qu'elles sont dans l'esprit et la portée de l'invention telle qu'elle est définie et établie par les revendications annexées, et que toutes les inventions utilisant les idées de l'invention sont évidentes et que toutes les inventions utilisant les idées de l'invention sont évidentes et que toutes les inventions utilisant les idées de l'invention sont évidentes et que toutes les inventions utilisent les idées de l'invention. Toutes les inventions utilisant les idées de l'invention sont protégées.
Claims (7)
1. Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide, caractérisée en ce qu'elle comprend les étapes suivantes : formulation d'un système de dégradation à partir de la résine époxy durcie par l'anhydride acide avec un solvant de réaction et un catalyseur d'acide organique et réalisation d'une réaction de dégradation ; ajout d'eau chaude au système une fois la dégradation terminée, dissolution complète et filtrage ; évaporation du filtrat pour récupérer le solvant de réaction, l'agent de durcissement et le catalyseur d'acide organique ; le gâteau de filtration est le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique ; le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique est le produit de dégradation de la résine époxy ; le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique est le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. produit de dégradation de la résine époxy en phase organique ; ledit solvant de réaction est l'un quelconque parmi l'eau, l'acide acétique glacial, le solvant aqueux de l'acide acétique, le solvant aqueux du tétrahydrofurane, le solvant aqueux du 1,4-dioxane ou le solvant aqueux de l'acétone ; ledit solvant mixte d'acide acétique, de tétrahydrofurane, de 1,4-dioxane ou d'acétone ayant une fraction massique d'eau comprise entre 1 % et 70 % ; le rapport de masse entre la résine époxy, le solvant de réaction et le catalyseur acide organique polymérisé par anhydride acide est de 10:50 à 500:1 à 10 ; ledit catalyseur acide organique est un acide organique fort contenant des groupes acide sulfonique ou des groupes carboxyle capables d'ioniser les ions hydrogène ; ladite réaction de dégradation à une température de 80 à 250°C et un temps de réaction de 10min à 48h.
2. Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit catalyseur acide organique est l'un quelconque parmi l'acide dodécylbenzène sulfonique, l'acide p-toluènesulfonique, l'acide méthane sulfonique, l'acide trichloracétique, l'acide trifluoroacétique, l'acide carré.
3. Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide selon la revendication 1, caractérisée en ce que : ladite eau chaude est à une température de 50 à 90°C.
4. Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide selon la revendication 1, caractérisée en ce que : ledit type de résine époxy est l'un quelconque des éthers de glycidyle, esters de glycidyle, amines de glycidyle, résines époxy alicycliques, oléfines époxy.
5. Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide selon la revendication 1, caractérisée par le fait que : ladite résine époxy est spécifiquement l'une quelconque parmi une résine époxy bisphénol A, une résine époxy bisphénol F, une résine époxy bisphénol S, une résine époxy bisphénol A hydrogénée.
6. Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'agent de durcissement de la résine époxy est l'un quelconque des anhydrides aliphatiques à chaîne droite, des anhydrides aromatiques et des anhydrides alicycliques.
7. Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide selon la revendication 1, caractérisée en ce que : ledit agent de durcissement de la résine époxy est spécifiquement l'un quelconque parmi : l'anhydride phtalique, l'anhydride tétrahydrophtalique, l'anhydride hexahydrophtalique, l'anhydride maléique.
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| BE20235495A BE1030251B1 (fr) | 2023-06-15 | 2023-06-15 | Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide |
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Patent Citations (3)
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