BE1030251A1 - Method for Catalyzing the Degradation of Acid Anhydride Cured Epoxy Resins - Google Patents
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Abstract
La présente invention appartient au domaine technique du recyclage des déchets solides et concerne spécifiquement une méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide. La présente invention résout principalement les problèmes liés au coût élevé du catalyseur, à la température élevée de la réaction de dégradation et aux conditions difficiles de la méthode actuelle de dégradation des résines époxy durcies par l'anhydride acide. La présente invention est une méthode de catalyse de la dégradation de la résine époxy durcie par l'anhydride acide qui consiste à formuler la résine époxy durcie avec le solvant de réaction et le catalyseur d'acide organique dans un système de dégradation et à effectuer la réaction de dégradation ; une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude est ajoutée au système, entièrement dissoute et filtrée ; le filtrat est évaporé et récupéré pour obtenir le solvant de réaction, l'agent de durcissement et le catalyseur d'acide organique ; le gâteau de filtration est le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. L'invention présente les avantages d'un faible coût de récupération, de conditions de réaction douces et d'une séparation facile pour obtenir des produits à haute valeur ajoutée.The present invention belongs to the technical field of solid waste recycling and relates specifically to a method for catalyzing the degradation of epoxy resins cured with acid anhydride. The present invention mainly solves the problems related to the high cost of the catalyst, the high temperature of the degradation reaction and the difficult conditions of the current method of degrading epoxy resins cured by acid anhydride. The present invention is a method of catalyzing the degradation of cured epoxy resin by acid anhydride which comprises formulating the cured epoxy resin with the reaction solvent and the organic acid catalyst in a degradation system and carrying out the degradation reaction; once degradation is complete, hot water is added to the system, fully dissolved and filtered; the filtrate is evaporated and recovered to obtain the reaction solvent, the curing agent and the organic acid catalyst; the filter cake is the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The invention has the advantages of low recovery cost, mild reaction conditions and easy separation to obtain high added value products.
Description
Méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acideMethod for Catalyzing the Degradation of Acid Anhydride Cured Epoxy Resins
La présente invention appartient au domaine technique du recyclage des déchets solides et concerne plus particulièrement une méthode de catalyse de la dégradation des résines époxy durcies à l'anhydride acide.The present invention belongs to the technical field of solid waste recycling and more particularly relates to a method of catalyzing the degradation of epoxy resins cured with acid anhydride.
ETAT DE LA TECHNIQUESTATE OF THE ART
Les résines époxy font référence à un large groupe de composés réactifs contenant deux groupes époxy ou plus dans la molécule. Les résines époxy durcies ont d'excellentes propriétés mécaniques, une bonne stabilité dimensionnelle, une excellente stabilité chimique, de bonnes propriétés de liaison et d'isolation par rapport à d'autres résines thermodurcissables. Elles sont souvent utilisées comme adhésifs, revêtements, matériaux de réparation, matériaux d'isolation et matériaux composites utilisant des résines matricielles, etc. Les résines époxy durcies sont difficiles à dégrader dans la nature, de sorte que la grande quantité de déchets produits lors de la production et de la vie ne peut pas être recyclée correctement, ce qui constitue non seulement un gaspillage de ressources, mais cause également des problèmes de pollution environnementale.Epoxy resins refer to a broad group of reactive compounds containing two or more epoxy groups in the molecule. Cured epoxy resins have excellent mechanical properties, good dimensional stability, excellent chemical stability, good bonding and insulation properties compared to other thermosetting resins. They are often used as adhesives, coatings, repair materials, insulation materials and composite materials using matrix resins, etc. Cured epoxy resins are difficult to degrade in nature, so the large amount of waste produced during production and life cannot be recycled properly, which is not only a waste of resources, but also causes environmental pollution problems.
À l'heure actuelle, outre le recyclage physique et le recyclage thermique des résines époxy, la méthode de recyclage chimique est devenue la méthode de recyclage la plus efficace en raison de ses conditions de recyclage douces et de son taux de récupération élevé. Le brevet CN 105153461A divulgue un procédé de recyclage pour les composites en résine époxy, dans lequel de l'éthanol anhydre est mélangé à de — l'acide p-toluique pour obtenir un solvant organique, et un liquide ionique est ajouté au solvant organique pour dégrader la résine époxy. Le liquide ionique de l'invention est coûteux et le processus de dégradation est compliqué. Le brevet CN 108779286A divulgue une méthode de traitement pour un matériau durci par une résine thermodurcissable, dans laquelle le matériau durci par une résine époxy ou la résine époxy durcie par un anhydride acide est mis en contact avec un traitement contenant de l'hydroxyde de métal alcalin et un solvant alcoolique pour décomposer et dissoudre le matériau durci par une résine thermodurcissable. Le brevet CN 107365429A divulgue l'application d'un hétéropolyacide et d'un acide de Lewis comme catalyseurs dans la dégradation des résines thermodurcissables. L'utilisation d'un hétéropolyacide et d'un acide de Lewis comme catalyseurs et d'eau, d'éthanol, de méthanol, de butanol, de propanol, d'acide acétique, d'acétone ou de tétrahydrofurane comme solvants permet de dégrader les résines époxy durcies à l'anhydride. Bien que les hétéropolyacides aient une activité catalytique élevée, ils ont des propriétés d'oxydoréduction et, par conséquent, le catalyseur se modifie avant et après la réaction et ne peut pas être recyclé. En résumé, les méthodes actuelles de dégradation et de recyclage des résines époxy durcies à l'anhydride acide présentent des problèmes de récupération du catalyseur, une faible activité de dégradation ou des coûts élevés des solvants de dégradation.At present, besides physical recycling and thermal recycling of epoxy resins, chemical recycling method has become the most efficient recycling method due to its mild recycling conditions and high recovery rate. CN patent 105153461A discloses a recycling process for epoxy resin composites, in which anhydrous ethanol is mixed with p-toluic acid to obtain an organic solvent, and an ionic liquid is added to the organic solvent to degrade epoxy resin. The ionic liquid of the invention is expensive and the degradation process is complicated. Patent CN 108779286A discloses a processing method for a material cured by a thermosetting resin, in which the material cured by an epoxy resin or the epoxy resin cured by an acid anhydride is brought into contact with a treatment containing metal hydroxide alkaline and an alcohol solvent to decompose and dissolve the material cured by a thermosetting resin. Patent CN 107365429A discloses the application of a heteropoly acid and a Lewis acid as catalysts in the degradation of thermosetting resins. The use of a heteropolyacid and a Lewis acid as catalysts and water, ethanol, methanol, butanol, propanol, acetic acid, acetone or tetrahydrofuran as solvents makes it possible to degrade anhydride-cured epoxy resins. Although heteropoly acids have high catalytic activity, they have redox properties and therefore the catalyst changes before and after the reaction and cannot be recycled. In summary, current methods for degrading and recycling acid anhydride-cured epoxy resins have problems with catalyst recovery, low degradation activity, or high degradation solvent costs.
Compte tenu des problèmes actuels de dégradation des résines époxy durcies par l'anhydride acide, la présente invention propose une méthode pour catalyser la dégradation des résines époxy durcies par l'anhydride acide.In view of the current problems of degradation of epoxy resins cured by acid anhydride, the present invention provides a method for catalyzing the degradation of epoxy resins cured by acid anhydride.
Afin d'atteindre les objectifs susmentionnés, la présente invention utilise les solutions techniques suivantes :In order to achieve the aforementioned objectives, the present invention uses the following technical solutions:
Une méthode pour catalyser la dégradation d'une résine époxy durcie par l'anhydride acide, comprenant les étapes suivantes : la résine époxy durcie par l'anhydride acide est formulée avec un solvant de réaction et un catalyseur acide organique pour former un système de dégradation, et une réaction de dégradation est effectuée ; de l'eau chaude est ajoutée au système une fois la dégradation terminée, entièrement dissoute et filtrée ; le filtrat est évaporé et récupéré pour obtenir le solvant de réaction, l'agent de durcissement et le catalyseur acide organique ; le gâteau de filtration est le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique.A method for catalyzing the degradation of an acid anhydride-cured epoxy resin, comprising the following steps: the acid anhydride-cured epoxy resin is formulated with a reaction solvent and an organic acid catalyst to form a degradation system , and a degradation reaction is carried out; hot water is added to the system once the degradation is complete, fully dissolved and filtered; the filtrate is evaporated and recovered to obtain the reaction solvent, curing agent and organic acid catalyst; the filter cake is the degradation product of the epoxy resin in the organic phase.
Le catalyseur acide organique est un catalyseur acide protonique organique, qui peut donner des ions hydrogène combinés à l'oxygène carbonyle des liaisons ester, rompant ainsi sélectivement les liaisons ester dans la résine époxy durcie par l'anhydride acide. En outre, dans le processus de dégradation catalytique de la résine — époxy, le processus de gonflement est crucial pour l'efficacité de la dégradation, et l'acide protonique organique, en plus des groupes acides ayant une fonction catalytique, contient également des groupes lipophiles, ce qui facilite son entrée dans le corps de la résine et catalyse l'ouverture sélective des liaisons chimiques, de sorte que le catalyseur acide protonique organique a une activité catalytique plus élevée par rapport au catalyseur à ions métalliques.The organic acid catalyst is an organic protonic acid catalyst, which can yield hydrogen ions combined with the oxygen carbonyl of ester bonds, thereby selectively breaking the ester bonds in the epoxy resin cured by the acid anhydride. In addition, in the catalytic degradation process of epoxy resin, the swelling process is crucial for the degradation efficiency, and organic protonic acid, in addition to acidic groups with catalytic function, also contains groups lipophilic, which facilitates its entry into the resin body and catalyzes the selective opening of chemical bonds, so that the organic protonic acid catalyst has higher catalytic activity compared with the metal ion catalyst.
En outre, ledit solvant de réaction est l'un des suivants : eau, acide acétique glacial, solvant mixte aqueux d'acide acétique, solvant mixte aqueux de tétrahydrofurane, solvant mixte aqueux de 1,4-dioxane ou solvant mixte aqueux d'acétone. Les solvants de réaction ci-dessus fournissent non seulement des groupes terminaux actifs pour réagir avec les liaisons ester dans la résine époxy durcie à l'anhydride, mais ont également un meilleur effet de gonflement sur la résine époxy durcie à l'anhydride dans certaines conditions, ce qui facilite l'entrée du catalyseur dans le corps de la résine.Further, said reaction solvent is one of: water, glacial acetic acid, aqueous mixed acetic acid solvent, aqueous mixed tetrahydrofuran solvent, aqueous mixed 1,4-dioxane solvent or aqueous mixed acetone solvent . The above reaction solvents not only provide active end groups to react with ester bonds in anhydride-cured epoxy resin, but also have a better swelling effect on anhydride-cured epoxy resin under certain conditions , which facilitates the entry of the catalyst into the body of the resin.
En outre, la fraction massique d'eau dans ledit mélange aqueux de solvants d'acide acétique, de tétrahydrofurane, de 1,4-dioxane ou d'acétone est comprise entre 1 % et 70 %. Cette proportion du solvant de réaction a un bon effet de gonflement sur la résine époxy durcie par l'anhydride acide, ce qui facilite l'entrée du catalyseur dans la structure tridimensionnelle de la résine réticulée, et assure en même temps une quantité suffisante d'eau pour interagir avec les liaisons ester et catalyser l'apparition rapide de la réaction de dégradation.Furthermore, the mass fraction of water in said aqueous mixture of acetic acid, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane or acetone solvents is between 1% and 70%. This proportion of the reaction solvent has a good swelling effect on the epoxy resin cured by the acid anhydride, which facilitates the entry of the catalyst into the three-dimensional structure of the cross-linked resin, and at the same time ensures a sufficient amount of water to interact with the ester bonds and catalyze the rapid onset of the degradation reaction.
En outre, ledit catalyseur acide organique est un acide organique fort contenant des groupes acide sulfonique et des groupes carboxyle capables d'ioniser les ions — hydrogène.Furthermore, said organic acid catalyst is a strong organic acid containing sulfonic acid groups and carboxyl groups capable of ionizing hydrogen ions.
En outre, ledit catalyseur acide organique est l'un des acides suivants : acide dodécylbenzène sulfonique, acide p-toluènesulfonique, acide méthane sulfonique, acide trichloracétique, acide trifluoroacétique, acide carré. Ledit acide organique est un acide fort ou super fort, qui présente une bonne solubilité dans le système de — dégradation et facilite son effet catalytique.Furthermore, said organic acid catalyst is one of the following acids: dodecylbenzene sulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, methane sulfonic acid, trichloroacetic acid, trifluoroacetic acid, square acid. Said organic acid is a strong or super strong acid, which has good solubility in the degradation system and facilitates its catalytic effect.
En outre, le rapport de masse entre la résine époxy durcie à l'anhydride, le solvant de réaction et le catalyseur acide organique est compris entre 10:50 et 500:1 à 10.Furthermore, the mass ratio between the anhydride-cured epoxy resin, the reaction solvent and the organic acid catalyst is between 10:50 and 500:1 to 10.
Lorsque le rapport massique entre la résine époxy durcie à l'anhydride et le solvant de réaction est trop élevé, le solvant de réaction ne peut pas dissoudre complètement la résine, ce qui ne permet pas au catalyseur de pénétrer dans la structure tridimensionnelle de la résine et réduit l'effet catalytique ; lorsque le rapport massique entre la résine époxy durcie à l'anhydride et le solvant de réaction est trop faible, la quantité de solvant utilisée est importante, la teneur relative en produits de dégradation est faible, ce qui ne permet pas une séparation ultérieure, et l'économie n'est pas bonne. Lorsque le rapport massique entre la résine époxyde durcie par anhydride et le catalyseur d'acide organique est inférieur à 10:1, la concentration du catalyseur d'acide organique est trop faible pour jouer son rôle de catalyseur ; lorsque le rapport massique entre la résine époxyde durcie par anhydride et le catalyseur d'acide organique est supérieur à 10:10, il y a trop de catalyseur d'acide organique, ce qui entraîne des déchets inutiles et des réactions secondaires, ce qui n'est pas propice à l'étape de séparation ultérieure.When the mass ratio between the anhydride-cured epoxy resin and the reaction solvent is too high, the reaction solvent cannot completely dissolve the resin, which does not allow the catalyst to penetrate into the three-dimensional structure of the resin and reduces the catalytic effect; when the mass ratio between the anhydride-cured epoxy resin and the reaction solvent is too low, the quantity of solvent used is large, the relative content of degradation products is low, which does not allow subsequent separation, and the economy is not good. When the mass ratio between the anhydride-cured epoxy resin and the organic acid catalyst is less than 10:1, the concentration of the organic acid catalyst is too low to act as a catalyst; when the mass ratio between the anhydride-cured epoxy resin and the organic acid catalyst is greater than 10:10, there is too much organic acid catalyst, resulting in unnecessary waste and side reactions, which does not is not conducive to the subsequent separation stage.
En outre, la température de ladite réaction de dégradation est comprise entre 80 et 250 °C et le temps de réaction est compris entre 10 minutes et 48 heures. Lorsque la température de réaction est inférieure à 100°C, la réaction de dégradation ne se produit pas, tandis qu'au-dessus de 250°C, des réactions secondaires se produisent.Furthermore, the temperature of said degradation reaction is between 80 and 250°C and the reaction time is between 10 minutes and 48 hours. When the reaction temperature is below 100°C, the degradation reaction does not occur, while above 250°C, side reactions occur.
Lorsque le temps de réaction est inférieur à 10 minutes, la réaction de dégradation n'est pas suffisante ; lorsque le temps de réaction est supérieur à 48 heures, d'autres liaisons chimiques de la résine sont rompues et une dégradation contrôlée ne peut être obtenue.When the reaction time is less than 10 minutes, the degradation reaction is not sufficient; when the reaction time is more than 48 hours, other chemical bonds of the resin are broken and controlled degradation cannot be achieved.
En outre, la température de l'eau chaude est comprise entre 50 et 90°C. L'eau à cette température peut dissoudre complètement le composant dégradé de l'agent de durcissement et faciliter une meilleure séparation de l'agent de durcissement.In addition, the hot water temperature is between 50 and 90°C. Water at this temperature can completely dissolve the degraded component of the curing agent and facilitate better separation of the curing agent.
Les résines époxydes sont des éthers glycidyliques, des esters glycidyliques, des amines glycidyliques, des résines époxydes alicycliques, des oléfines époxydes, de nouvelles résines époxydes, etc, de préférence des résines époxydes de bisphénol A, des résines époxydes de bisphénol F, des résines époxydes de bisphénol S, des résines époxydes de bisphénol A hydrogénées. — L'agent de durcissement de la résine époxy est un anhydride aliphatique à chaîne droite, un anhydride aromatique et un anhydride alicyclique, de préférence un anhydride phtalique, un anhydride tétrahydrophtalique, un anhydride hexahydrophtalique et un anhydride maléique.The epoxy resins are glycidyl ethers, glycidyl esters, glycidyl amines, alicyclic epoxy resins, epoxy olefins, novel epoxy resins, etc., preferably bisphenol A epoxy resins, bisphenol F epoxy resins, bisphenol F epoxy resins, bisphenol S epoxies, hydrogenated bisphenol A epoxy resins. — The curing agent of the epoxy resin is a straight-chain aliphatic anhydride, an aromatic anhydride and an alicyclic anhydride, preferably phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride and maleic anhydride.
Par rapport à l'art antérieur, la présente invention présente les avantages suivants : (1) Le catalyseur utilisé dans la présente invention est utilisé en petites quantités et est peu coûteux, avec une efficacité catalytique élevée ; (2) Les produits de dégradation de la présente invention sont facilement séparés du catalyseur, ce qui peut réduire le coût de la récupération ;Compared with the prior art, the present invention has the following advantages: (1) The catalyst used in the present invention is used in small quantities and is inexpensive, with high catalytic efficiency; (2) The degradation products of the present invention are easily separated from the catalyst, which can reduce the cost of recovery;
(3) Le solvant de réaction utilisé dans la présente invention est peu coûteux et a un point d'ébullition bas, ce qui le rend facile à séparer et à récupérer ; (4) Dans les conditions de dégradation décrites dans la présente invention, le taux de dégradation peut atteindre 80 à 100 % ; 5 (5) La présente invention peut rompre sélectivement les liaisons ester dans la résine époxy durcie par l'anhydride acide, ce qui permet de récupérer des produits à haute valeur ajoutée.(3) The reaction solvent used in the present invention is inexpensive and has a low boiling point, which makes it easy to separate and recover; (4) Under the degradation conditions described in the present invention, the degradation rate can reach 80 to 100%; (5) The present invention can selectively break ester bonds in epoxy resin cured by acid anhydride, thereby recovering high value-added products.
La Fig. 1 montre le spectre 13 C-NMR du produit de dégradation en phase aqueuse ;Fig. 1 shows the 13 C-NMR spectrum of the degradation product in the aqueous phase;
La Fig. 2 montre le spectre 13 C-NMR du produit de dégradation en phase organique.Fig. 2 shows the 13 C-NMR spectrum of the degradation product in the organic phase.
Mode de réalisation 1Embodiment 1
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxy bisphénol F polymérisée à l'anhydride phtalique avec 230 g d'eau et 6,5 g d'acide — méthane sulfonique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 250 °C pendant 16 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 50°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer le solvant de réaction afin d'obtenir de l'eau, de l'acide phtalique (Fig. 1) et du catalyseur acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique (Fig. 2). Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique (Fig. 2). Le taux de dégradation était de 95 %.A degradation system was prepared by combining 10 g of phthalic anhydride polymerized bisphenol F epoxy resin with 230 g of water and 6.5 g of methane sulfonic acid, and the degradation reaction was carried out at 250 °C for 16 hours. After the degradation was completed, hot water was added to the system at 50°C, fully dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the reaction solvent to obtain water, phthalic acid (Fig. 1) and the catalyst methane sulfonic acid; the filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase (Fig. 2). The filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase (Fig. 2). The degradation rate was 95%.
Mode de réalisation 2Embodiment 2
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol S durcie à l'anhydride tétrahydrophtalique avec 180 g d'eau et 4,5 g d'acide p-toluènesulfonique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 240 °C pendant 20 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 90°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer le solvant de réaction et obtenir de l'eau, de l'acide tétrahydrophtalique et de l'acide p-toluènesulfonique comme catalyseur ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 93 %.A degradation system was prepared by combining 10 g of tetrahydrophthalic anhydride-cured bisphenol S epoxy resin with 180 g of water and 4.5 g of p-toluenesulfonic acid, and the degradation reaction was carried out at 240°C for 20 hours. After the degradation was completed, hot water was added to the system at 90°C, completely dissolved and filtered, and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the reaction solvent and obtain water, tetrahydrophthalic acid and p-toluenesulfonic acid as catalyst; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The degradation rate was 93%.
Mode de réalisation 3Embodiment 3
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie avec 330 g d'eau et 85 g d'acide dodécylbenzènesulfonique à 200°C pendant 46 h. La réaction de dégradation s'est déroulée à 200°C. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 60°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer le solvant de réaction et obtenir de l'eau, de l'acide hexahydrophtalique et du catalyseur acide dodécylbenzènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 90 %.A degradation system was prepared by combining 10 g of cured hydrogenated bisphenol A epoxy resin with 330 g of water and 85 g of dodecylbenzenesulfonic acid at 200 °C for 46 h. The degradation reaction took place at 200°C. After the degradation was completed, hot water was added to the system at 60°C, completely dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the reaction solvent and obtain water, l hexahydrophthalic acid and the catalyst dodecylbenzenesulfonic acid; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The degradation rate was 90%.
Mode de réalisation 4Embodiment 4
Le système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A durcie avec 250 g d'eau et 8 g d'acide trichloracétique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 170 °C pendant 26 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 70°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer le solvant de réaction afin — d'obtenir de l'eau, de l'acide maléique et de l'acide trichloracétique comme catalyseur ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Taux de dégradation de 95 %.The degradation system was prepared by combining 10 g of cured bisphenol A epoxy resin with 250 g of water and 8 g of trichloroacetic acid, and the degradation reaction was carried out at 170 °C for 26 hours. After the degradation was completed, hot water was added to the system at 70°C, completely dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the reaction solvent to obtain water , maleic acid and trichloroacetic acid as catalyst; the filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. 95% degradation rate.
Mode de réalisation 5Embodiment 5
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de — bisphénol A durcie à l'anhydride phtalique avec 50 g d'acide acétique glacial et 1 g d'acide trifluoroacétique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 80 °C pendant 48 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 70°C, entièrement dissoute, filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer le solvant de réaction et obtenir la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide phtalique et le catalyseur d'acide trifluoroacétique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation a atteint 80 %.A degradation system was prepared by combining 10 g of phthalic anhydride-cured bisphenol A epoxy resin with 50 g of glacial acetic acid and 1 g of trifluoroacetic acid, and the degradation reaction was carried out at 80 °C for 48 hours. After the degradation was completed, hot water was added to the system at 70°C, completely dissolved, filtered, and the filtrate was evaporated at 130°C to recover the reaction solvent and obtain the aqueous acid solution. acetic, phthalic acid and trifluoroacetic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The degradation rate reached 80%.
Mode de réalisation 6Embodiment 6
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol F durcie avec de l'anhydride tétrahydrophtalique avec 120 g d'acide acétique glacial et 3 g d'acide carré, et la réaction de dégradation a été effectuée à 120 °C pendant 40 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 90°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide tétrahydrophtalique et le catalyseur d'acide carré ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 90%.A degradation system was prepared by combining 10 g of bisphenol F epoxy resin cured with tetrahydrophthalic anhydride with 120 g of glacial acetic acid and 3 g of square acid, and the degradation reaction was carried out at 120 °C for 40 hours. After the degradation was completed, hot water was added to the system at 90°C, fully dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 130°C to recover the aqueous solution of acetic acid, tetrahydrophthalic acid and square acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The degradation rate was 90%.
Mode de réalisation 7Embodiment 7
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol S durcie à l'anhydride hexahydrophtalique avec 350 g d'acide acétique glacial et 2 g d'acide méthane sulfonique, et la réaction de dégradation a été effectuée 3150 °C pendant 15 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 50°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide hexahydrophtalique et le catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation était de 96%.A degradation system was prepared by combining 10 g of hexahydrophthalic anhydride-cured bisphenol S epoxy resin with 350 g of glacial acetic acid and 2 g of methane sulfonic acid, and the degradation reaction was carried out at 3150° C for 15 hours. After the degradation was completed, hot water was added to the system at 50°C, fully dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 130°C to recover the aqueous solution of acetic acid, hexahydrophthalic acid and the methane sulfonic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The degradation rate was 96%.
Mode de réalisation 8Embodiment 8
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie avec 200 g d'acide acétique glacial et 2 g d'acide méthane sulfonique à 180°C pendant 12 h. La réaction de dégradation a été effectuée — à 180°C. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 60°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide maléique et le catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation a atteint 98%.A degradation system was prepared by combining 10 g of cured hydrogenated bisphenol A epoxy resin with 200 g of glacial acetic acid and 2 g of methane sulfonic acid at 180 °C for 12 h. The degradation reaction was carried out — at 180°C. After the degradation was completed, hot water was added to the system at 60°C, fully dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 130°C to recover the aqueous solution of acetic acid, maleic acid and the methane sulfonic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The degradation rate reached 98%.
Mode de réalisation 9Embodiment 9
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol S durcie à l'anhydride phtalique avec 500 g d'acide acétique aqueux mélangé à 99 % en poids d'acide acétique et 10 g d'acide p-toluènesulfonique à 250 °C pendantA degradation system was prepared by combining 10 g of phthalic anhydride-cured bisphenol S epoxy resin with 500 g of aqueous acetic acid mixed with 99 wt% acetic acid and 10 g of p-toluenesulfonic acid. at 250°C for
10 minutes. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 80°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide phtalique et le catalyseur d'acide p- toluènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation était de 100 %.10 minutes. After degradation, hot water was added to the system at 80°C, fully dissolved and filtered, and the filtrate was evaporated at 130°C to recover the aqueous solution of acetic acid, phthalic acid and p-toluenesulfonic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The degradation rate was 100%.
Mode de réalisation 10Embodiment 10
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie avec de l'anhydride tétrahydrophtalique avec 150 g d'acide acétique aqueux contenant 85 % en poids d'acide acétique et 5 g d'acide méthane sulfonique à 160°C pendant 20 heures. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 90°C, dissoute complètement, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide tétrahydrophtalique et le catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le taux de dégradation était de 97%.A degradation system was prepared by combining 10 g of hydrogenated bisphenol A epoxy resin cured with tetrahydrophthalic anhydride with 150 g of aqueous acetic acid containing 85 wt% acetic acid and 5 g of methane sulfonic acid at 160°C for 20 hours. After degradation, hot water was added to the system at 90°C, dissolved completely, filtered, and the filtrate was evaporated at 130°C to recover aqueous acetic acid solution, tetrahydrophthalic acid, and catalyst. methane sulfonic acid; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The degradation rate was 97%.
Mode de réalisation 11Embodiment 11
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A durcie à l'anhydride hexahydrophtalique avec 250 g d'acide acétique aqueux mélangé à 90 % en poids d'acide acétique et 4 g d'acide dodécylbenzène — sulfonique à 140 °C pendant 30 h. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée à l'acide tétrahydrophtalique et au catalyseur d'acide méthane-sulfonique. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 80°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide hexahydrophtalique et le catalyseur d'acide — dodécylbenzènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation a atteint 88 %.A degradation system was prepared by combining 10 g of hexahydrophthalic anhydride-cured bisphenol A epoxy resin with 250 g of aqueous acetic acid mixed with 90 wt% acetic acid and 4 g of dodecylbenzene—sulfonic acid at 140°C for 30 h. After degradation, hot water was added to the tetrahydrophthalic acid and methane sulfonic acid catalyst. After degradation, hot water was added to the system at 80°C, fully dissolved and filtered, and the filtrate was evaporated at 130°C to recover the aqueous solution of acetic acid, hexahydrophthalic acid and acid catalyst — dodecylbenzenesulfonic acid; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The degradation rate reached 88%.
Mode de réalisation 12Embodiment 12
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxy bisphénol F polymérisée avec 300 g d'acide acétique aqueux mélangé à 85 % en poids d'acide acétique et 9 g d'acide p-toluènesulfonique à 160 °C pendant 20 heures. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 70°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acide acétique, l'acide maléique et le catalyseur d'acide p-toluènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation était de 100 %.A degradation system was prepared by combining 10 g of polymerized bisphenol F epoxy resin with 300 g of aqueous acetic acid mixed with 85 wt% acetic acid and 9 g of p-toluenesulfonic acid at 160 °C for 20 hours. After degradation, hot water was added to the system at 70°C, fully dissolved and filtered, and the filtrate was evaporated at 130°C to recover the aqueous solution of acetic acid, maleic acid and p-toluenesulfonic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The degradation rate was 100%.
Mode de réalisation 13Embodiment 13
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie à l'anhydride phtalique avec 100 g de tétrahydrofurane contenant 30 % en poids de solvant mixte tétrahydrofurane-eau et 5 g d'acide méthane-sulfonique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 240 °C pendant 1 heure. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 60°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer le solvant de réaction afin d'obtenir une solution aqueuse de tétrahydrofurane, d'acide phtalique et de catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 95 %.A degradation system was prepared by combining 10 g of phthalic anhydride-cured hydrogenated bisphenol A epoxy resin with 100 g of tetrahydrofuran containing 30 wt% tetrahydrofuran-water mixed solvent and 5 g of methane sulfonic acid, and the degradation reaction was carried out at 240 °C for 1 hour. After the degradation was completed, hot water was added to the system at 60°C, fully dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the reaction solvent to obtain an aqueous solution of tetrahydrofuran , phthalic acid and methane sulfonic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The degradation rate was 95%.
Mode de réalisation 14Embodiment 14
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A durcie avec de l'anhydride tétrahydrophtalique avec 400 g de tétrahydrofurane contenant 60 % en poids de solvant tétrahydrofurane aqueux et 6 g d'acide trifluoroacétique à 180°C pendant 15 h. La réaction de dégradation a été effectuée à 180°C. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 50°C, dissoute complètement, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de tétrahydrofurane, l'acide tétrahydrophtalique et le catalyseur — d'acide trifluoroacétique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le taux de dégradation était de 94%.A degradation system was prepared by combining 10 g of bisphenol A epoxy resin cured with tetrahydrophthalic anhydride with 400 g of tetrahydrofuran containing 60 wt% aqueous tetrahydrofuran solvent and 6 g of trifluoroacetic acid at 180°C for 3 p.m. The degradation reaction was carried out at 180°C. After degradation, hot water was added to the system at 50°C, dissolved completely, filtered, and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the aqueous solution of tetrahydrofuran, tetrahydrophthalic acid, and catalyst—d trifluoroacetic acid; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The degradation rate was 94%.
Mode de réalisation 15Embodiment 15
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxy bisphénol F hydrogénée durcie avec 440 g de tétrahydrofurane contenant 70 % en poids de solvant aqueux de tétrahydrofurane et 6 g d'acide dodécylbenzènesulfonique à 180°C pendant 15 h. La réaction de dégradation s'est déroulée à 180°C. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 55°C, dissoute complètement, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de tétrahydrofurane, l'acide —hexahydrophtalique et le catalyseur d'acide dodécylbenzènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le taux de dégradation était de 88%.A degradation system was prepared by combining 10 g of cured hydrogenated bisphenol F epoxy resin with 440 g of tetrahydrofuran containing 70 wt% tetrahydrofuran aqueous solvent and 6 g of dodecylbenzenesulfonic acid at 180 °C for 15 h. The degradation reaction took place at 180°C. After degradation, hot water was added to the system at 55°C, dissolved completely, filtered and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the aqueous solution of tetrahydrofuran, -hexahydrophthalic acid and the catalyst. dodecylbenzenesulfonic acid; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The degradation rate was 88%.
Mode de réalisation 16Embodiment 16
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol S durcie à l'anhydride maléique avec 100 g de tétrahydrofurane contenant 85 % en poids de solvant tétrahydrofurane aqueux et 5 g d'acide trichloracétique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 120 °C pendant 35 heures. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 65°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de tétrahydrofurane, l'acide maléique et le catalyseur d'acide trichloracétique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde.A degradation system was prepared by combining 10 g of maleic anhydride-cured bisphenol S epoxy resin with 100 g of tetrahydrofuran containing 85 wt% aqueous tetrahydrofuran solvent and 5 g of trichloroacetic acid, and the degradation reaction was carried out at 120°C for 35 hours. After degradation, hot water was added to the system at 65°C, fully dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the aqueous solution of tetrahydrofuran, maleic acid and catalyst. trichloroacetic acid; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin.
Le taux de dégradation était de 95 %.The degradation rate was 95%.
Mode de réalisation 17Embodiment 17
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A durcie à l'anhydride phtalique avec 200 g de 1,4-dioxane contenant 40 % en poids de 1,4-dioxane dans un solvant aqueux et 8 g d'acide dodécylbenzène sulfonique à 230 °C pendant 5 h. La réaction de dégradation s'est déroulée à 230 °C.A degradation system was prepared by combining 10 g of phthalic anhydride-cured bisphenol A epoxy resin with 200 g of 1,4-dioxane containing 40 wt% 1,4-dioxane in an aqueous solvent and 8 g of dodecylbenzene sulfonic acid at 230 °C for 5 h. The degradation reaction took place at 230 °C.
Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 75°C, dissoute complètement, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de 1,4-dioxane, l'acide phtalique et le catalyseur d'acide dodécylbenzène sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 90 %.After degradation, hot water was added to the system at 75°C, dissolved completely, filtered and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the aqueous solution of 1,4-dioxane, phthalic acid and dodecylbenzene sulfonic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The degradation rate was 90%.
Mode de réalisation 18Embodiment 18
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol F durcie avec de l'anhydride tétrahydrophtalique avec 300 g de 1,4-dioxane contenant 50 % en poids de 1,4-dioxane dans un solvant aqueux et 7 g d'acide p- toluènesulfonique à 200 °C pendant 10 h. La réaction de dégradation s'est déroulée àA degradation system was prepared by combining 10 g of bisphenol F epoxy resin cured with tetrahydrophthalic anhydride with 300 g of 1,4-dioxane containing 50 wt% 1,4-dioxane in an aqueous solvent and 7 g of p-toluenesulfonic acid at 200 °C for 10 h. The degradation reaction took place at
200 °C. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 85°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de 1,4-dioxane, l'acide tétrahydrophtalique et le catalyseur d'acide p- toluènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Un taux de dégradation de 85% a été atteint.200°C. After degradation, hot water was added to the system at 85°C, fully dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the aqueous solution of 1,4-dioxane, tetrahydrophthalic acid and the p-toluenesulfonic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. A degradation rate of 85% was achieved.
Mode de réalisation 19Embodiment 19
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxy bisphénol S durcie à l'anhydride hexahydrophtalique avec 380 g de 1,4-dioxane contenant 40 % en poids de 1,4-dioxane dans un solvant aqueux et 7 g d'acide méthane sulfonique à 250°C pendant 2 heures. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 88°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de 1,4-dioxane, l'acide hexahydrophtalique et le catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 85 %.A degradation system was prepared by combining 10 g of hexahydrophthalic anhydride-cured bisphenol S epoxy resin with 380 g of 1,4-dioxane containing 40 wt% 1,4-dioxane in an aqueous solvent and 7 g of methane sulfonic acid at 250°C for 2 hours. After degradation, hot water was added to the system at 88°C, fully dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the aqueous solution of 1,4-dioxane, hexahydrophthalic acid and the methane sulfonic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The degradation rate was 85%.
Mode de réalisation 20Embodiment 20
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie avec 280 g de 1,4-dioxane contenant 80 % en poids de — 1,4-dioxane dans un solvant aqueux et 6 g d'acide dodécylbenzène sulfonique à 230°C pendant 10 h. La réaction de dégradation s'est déroulée à 230°C. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 77°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 110°C pour récupérer la solution aqueuse de 1,4-dioxane, l'acide maléique et le catalyseur d'acide dodécylbenzène sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 98%.A degradation system was prepared by combining 10 g of cured hydrogenated bisphenol A epoxy resin with 280 g of 1,4-dioxane containing 80 wt.% of —1,4-dioxane in an aqueous solvent and 6 g of acid dodecylbenzene sulfonic acid at 230°C for 10 h. The degradation reaction took place at 230°C. Once the degradation was complete, hot water was added to the system at 77°C, fully dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 110°C to recover the aqueous solution of 1,4-dioxane, the acid maleic and dodecylbenzene sulfonic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The degradation rate was 98%.
Mode de réalisation 21Embodiment 21
Le système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol S durcie à l'anhydride phtalique avec 500 g d'acétone contenant 95 % en poids de solvant mixte acétone-eau et 10 g d'acide carré, et la réaction de dégradation a été effectuée à 250 °C pendant 10 minutes. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 64°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer le solvant de réaction afin d'obtenir une solution aqueuse d'acétone, de l'acide phtalique et un catalyseur à base d'acide carré ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Taux de dégradation de 80 %.The degradation system was prepared by combining 10 g of phthalic anhydride-cured bisphenol S epoxy resin with 500 g of acetone containing 95 wt% acetone-water mixed solvent and 10 g of square acid, and the Degradation reaction was carried out at 250 °C for 10 minutes. After the degradation was completed, hot water was added to the system at 64°C, completely dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 130°C to recover the reaction solvent to obtain an aqueous solution of acetone, phthalic acid and a square acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. 80% degradation rate.
Mode de réalisation 22Embodiment 22
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A hydrogénée durcie avec de l'anhydride tétrahydrophtalique avec 150 g d'acétone contenant 85 % en poids de solvant aqueux d'acétone et 5 g d'acide méthane sulfonique à 160°C pendant 20 heures. Une fois la dégradation terminée, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 58°C, entièrement dissoute, filtrée et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acétone, l'acide tétrahydrophtalique et le catalyseur d'acide méthane sulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le taux de dégradation a atteint 93 %.A degradation system was prepared by combining 10 g of hydrogenated bisphenol A epoxy resin cured with tetrahydrophthalic anhydride with 150 g of acetone containing 85 wt% aqueous acetone solvent and 5 g of methane sulfonic acid at 160°C for 20 hours. Once the degradation was complete, hot water was added to the system at 58°C, fully dissolved, filtered and the filtrate was evaporated at 130°C to recover aqueous acetone solution, tetrahydrophthalic acid and methane sulfonic acid catalyst; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The degradation rate reached 93%.
Mode de réalisation 23Embodiment 23
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol A durcie à l'anhydride hexahydrophtalique avec 250 g d'acétone contenant 90 % en poids de solvant aqueux d'acétone et 4 g d'acide dodécylbenzène sulfonique, et la réaction de dégradation a été effectuée à 140 °C pendant 30 heures. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 68°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acétone, l'acide hexahydrophtalique et le catalyseur d'acide dodécylbenzènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxy. Le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la résine époxy en phase organique. Le taux de dégradation était de 90 %.A degradation system was prepared by combining 10 g of hexahydrophthalic anhydride-cured bisphenol A epoxy resin with 250 g of acetone containing 90 wt% aqueous acetone solvent and 4 g of dodecylbenzene sulfonic acid, and the degradation reaction was carried out at 140 °C for 30 hours. After degradation, hot water was added to the system at 68°C, completely dissolved and filtered, and the filtrate was evaporated at 130°C to recover aqueous acetone solution, hexahydrophthalic acid and catalyst. dodecylbenzenesulfonic acid; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The filter cake was the degradation product of the epoxy resin in the organic phase. The degradation rate was 90%.
Mode de réalisation 24Embodiment 24
Un système de dégradation a été préparé en combinant 10 g de résine époxyde de bisphénol F durcie à l'anhydride maléique avec 300 g d'acétone à 85 % en poids et 9 g d'acide p-toluènesulfonique à 160 °C pendant 20 h. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée à la résine époxyde en phase organique. Après la dégradation, de l'eau chaude a été ajoutée au système à 80°C, entièrement dissoute et filtrée, et le filtrat a été évaporé à 130°C pour récupérer la solution aqueuse d'acétone, l'acide maléique et le catalyseur d'acide p-toluènesulfonique ; le gâteau de filtration était le produit de dégradation de la phase organique de la résine époxyde. Le taux de dégradation a atteint 98%.A degradation system was prepared by combining 10 g of maleic anhydride-cured bisphenol F epoxy resin with 300 g of 85 wt% acetone and 9 g of p-toluenesulfonic acid at 160 °C for 20 h . After degradation, hot water was added to the organic phase epoxy resin. After degradation, hot water was added to the system at 80°C, fully dissolved and filtered, and the filtrate was evaporated at 130°C to recover aqueous acetone solution, maleic acid and catalyst. p-toluenesulfonic acid; the filter cake was the degradation product of the organic phase of the epoxy resin. The degradation rate reached 98%.
Ce qui n'est pas décrit en détail dans la spécification de la présente invention appartient à l'art antérieur qui est bien connu des personnes qualifiées dans l'art.That which is not described in detail in the specification of the present invention belongs to the prior art which is well known to those skilled in the art.
Nonobstant la description ci-dessus de modes de réalisation spécifiques illustratifs de l'invention pour faciliter la compréhension de l'invention par une personne compétente dans l'art, il doit être clair que l'invention n'est pas limitée à la portée des modes de réalisation spécifiques et que, pour une personne de compétence ordinaire dans l'art, toutes les variations sont évidentes tant qu'elles sont dans l'esprit et la portée de l'invention telle qu'elle est définie et établie par les revendications annexées, et que toutes les inventions utilisant les idées de l'invention sont évidentes et que toutes les inventions utilisant les idées de l'invention sont évidentes et que toutes les inventions utilisant les idées de l'invention sont évidentes et que toutes les inventions utilisent les idées de l'invention. Toutes les inventions utilisant les idées de l'invention sont protégées.Notwithstanding the above description of specific illustrative embodiments of the invention to facilitate the understanding of the invention by a person skilled in the art, it should be clear that the invention is not limited to the scope of specific embodiments and that, to a person of ordinary skill in the art, all variations are obvious so long as they are within the spirit and scope of the invention as defined and established by the claims annexed, and that all inventions using the ideas of the invention are obvious and all inventions using the ideas of the invention are obvious and all inventions using the ideas of the invention are obvious and all inventions use the ideas of the invention. All inventions using the ideas of the invention are protected.
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