BE1012460A3 - Procede de preparation de disulfure de tetramethylthiurame. - Google Patents

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BE1012460A3
BE1012460A3 BE9900071A BE9900071A BE1012460A3 BE 1012460 A3 BE1012460 A3 BE 1012460A3 BE 9900071 A BE9900071 A BE 9900071A BE 9900071 A BE9900071 A BE 9900071A BE 1012460 A3 BE1012460 A3 BE 1012460A3
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dtmt
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tetramethylthiuram disulfide
reaction mixture
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Matthijs Guido
Christiaens Patrick
Van Gysel August
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Ucb Sa
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/30Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof having sulfur atoms of dithiocarbamic groups bound to other sulfur atoms
    • C07C333/32Thiuramsulfides; Thiurampolysulfides

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Abstract

L'invention concerne un procédé de préparation de disulfure de tétraméthylthiurame, dans lequel on oxyde du diméthydithiocarbamate de diméthylammonium, en solution aqueuse, par de l'oxygène, avec ajoute de disulfure de carbone, la réaction étant réalisée en présence de 0,5 à 25 % d'un lignosulfonate, calculé sur la quantité théorique de disulfure de tétraméthylthiurame pouvant se former, à une valeur du pH du mélange réactionnel comprise entre 7,0 et 8,0. Le procédé permet d'obtenir du disulfure de tétraméthylthiurame à une concentration élevée dans le mélange réactionnel, ce qui permet d'utiliser directement ce dernier pour en faire des formulations destinées à l'agrochimie.

Description


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   Procédé de préparation de disulfure de tétraméthylthiurame. 



  La présente invention se rapporte à un nouveau procédé de préparation de disulfure de tétraméthylthiurame, dans lequel on oxyde du diméthyldithiocarbamate de diméthylammonium en solution aqueuse par de l'oxygène, en présence de disulfure de carbone et d'un lignosulfonate. 



  De nombreux procédés de préparation du disulfure de tétraméthylthiurame (le terme abrégé de DTMT sera utilisé plus loin dans toute la description) sont décrits dans la littérature. Dans beaucoup de ces procédés, on prépare d'abord un sel de diméthyldithiocarbamate en solution aqueuse, par réaction entre la diméthylamine et le disulfure de carbone en milieu basique. Le sel de diméthyldithiocarbamate ainsi obtenu est ensuite oxydé en DTMT par divers oxydants, par exemple le peroxyde d'hydrogène (brevet DE 2.527. 898), le chlore (brevets US 2.751. 415 et US 2.751. 416), le nitrite de sodium (brevet de 1.164. 394), etc. Un inconvénient majeur de la plupart de ces procédés est que la formation du DTMT s'accompagne de la formation d'un sel dont il devra être séparé. Le sel lui-même devra trouver une utilisation ou être rejeté. 



  L'oxygène a plus rarement été utilisé en tant qu'oxydant. Ainsi, les brevets FR 1.322. 579 et FR 1.322. 580 décrivent 2 procédés fort proches pour la préparation de disulfures de thiurame substitués, le premier au départ de sels alcalins d'acides dithiocarbamiques substitués, le second au départ d'amines secondaires disubstituées et de sulfure de carbone. Dans les 2 procédés, l'oxydation est produite par l'oxygène de l'air en présence de phtalocyanines de métaux du groupe VIII comme catalyseurs et le solvant peut être de l'eau, le pH étant maintenu entre 7 et 12. Le rendement du premier procédé atteint environ 80% au maximum, tandis qu'il est limité à environ 30% dans le deuxième. 



  Dans le brevet BE 892.143, on décrit la synthèse de disulfures de thiurame substitués par un procédé dans lequel on fait réagir une amine secondaire disubstituée dont le pKa est d'au moins 8, avec le sulfure de carbone, en présence d'oxygène ou d'air en tant qu'oxydant et d'un catalyseur métallique. Les métaux sont choisis parmi le cérium, le manganèse, le cuivre, le molybdène, le vanadium ou l'un de leurs dérivés, et ils sont utilisés à raison de 0,01 à 5 millimoles par mole de l'amine secondaire. Le procédé est conduit soit en une seule étape, soit en 2 étapes, l'oxygène n'intervenant qu'à la deuxième étape, et le dithiocarbamate intermédiaire étant isolé ou non. Le solvant utilisé de préférence comme milieu réactionnel est un hydrocarbure aromatique, un alcool à faible poids moléculaire, ou un mélange de ce dernier avec l'eau.

   Dans ces solvants organiques, le rendement est pratiquement quantitatif et les produits obtenus possèdent généralement une pureté suffisante pour qu'il ne soit pas nécessaire de les purifier 

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 davantage. A l'inverse, dans l'eau pure, la réaction est possible, mais elle est beaucoup plus lente et le rendement et la sélectivité sont moins bons, ce qui constitue un désavantage considérable. Selon ce brevet, il est possible de recycler le solvant avec son catalyseur plus de 10 fois, sans perte de rendement et d'activité catalytique. Toutefois, il est clair qu'à un certain moment, il sera nécessaire de séparer le catalyseur désactivé du solvant et de purifier ce dernier, ce qui constitue un désavantage. 



  Dans le brevet BE 892.144, on décrit un procédé qui ne se distingue essentiellement de celui du brevet BE 892.143 que par le fait qu'on ajoute de l'ammoniac ou une amine tertiaire aux réactifs, et que le choix des métaux catalytiques est plus étendu. 



  Il serait intéressant de disposer d'un procédé de synthèse de DTMT dans lequel :   *   les rendements et sélectivités seraient quasiment quantitatifs ;   *   le milieu réactionnel serait de l'eau ; 
 EMI2.1 
 * l'oxydation se ferait par de l'oxygène, ou par un gaz contenant de l'oxygène ; * la formation du DTMT ne s'accompagnerait pas de la formation d'autres produits, tels que des sels. 



  En outre, pour des applications agrochimiques :   *   le produit obtenu devrait l'être à une concentration suffisamment élevée dans le milieu réactionnel pour que ce dernier puisse être directement séché par pulvérisation, sans la nécessité d'une filtration et de lavages donnant des eaux- mères dont la disposition ou le traitement poserait des problèmes ;   *   les produits présents dans le mélange réactionnel devraient être compatibles avec une utilisation agrochimique, sans nécessiter de séparation préalable (séparation des catalyseurs métalliques du brevet BE 892.143 ou des brevets
FR 1.322. 579 et 1.322. 580 par exemple). 



  Il a été trouvé de manière surprenante que tous ces objectifs réunis pouvaient être atteints en réalisant l'oxydation du diméthyldithiocarbamate de diméthylammonium (ou DMDTC en abrégé, terme utilisé dans toute cette description) par de l'oxygène, avec maintien du pH entre 7,0 et 8,0, dans l'eau et en présence d'un agent de dispersion choisi parmi les lignosulfonates. 



  C'est pourquoi, la présente invention concerne un procédé de préparation de disulfure de tétraméthylthiurame (DTMT), dans lequel on oxyde du diméthyldithiocarbamate de diméthylammonium (DMDTC) en solution aqueuse par de l'oxygène, avec ajoute de disulfure de carbone, caractérisé en ce que la réaction est réalisée en présence de 0,5 à 25% d'un lignosulfonate, calculé sur la quantité théorique de disulfure de tétraméthylthiurame (DTMT) pouvant se former, et à une valeur du pH du mélange réactionnel comprise entre 7,0 et 8, 0. 

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  Les lignosulfonates sont des produits secondaires issus du traitement de la pâte à papier par les sulfites (Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, Vol. A15, pp. 305-315, VCH Ed., 5ie. (1990)). Les lignosulfonates sont des polymères basés sur des unités de phénylpropanes. Comme produits naturels, leur composition varie selon l'origine. Ils contiennent des métaux à l'état de traces, en quantités bien inférieures aux quantités catalytiques utilisées, par exemple, dans les brevets BE 892.143, FR 1.322. 579 ou FR 1.322. 580. Les lignosulfonates sont de très bons dispersants, et c'est la raison pour laquelle ils sont largement utilisés dans les formulations agrochimiques sous forme de poudres mouillables ou de granulés dispersibles dans l'eau, pour améliorer la mouillabilité et les qualités de dispersion des agents actifs présents dans ces formulations.

   Ils sont commercialisés sous forme de sels d'ammonium, de sodium, de calcium, de magnésium, etc. A titre d'exemples, on peut citer les produits commercialisés sous les noms de marque de Wannin AM, Collex XM, Zewa SL, Borresperse NH, Zewakol   MGN   (tous produits de la société Borregaard-Lignotec), Novizel   C12 (société   Avébène), etc. Tous ces lignosulfonates conviennent pour les buts de la présente invention. 



  Normalement, les lignosulfonates sont utilisés après la synthèse des agents actifs, comme le DTMT, lors de la préparation des formulations finales, avec d'autres additifs. De manière inattendue, on a fait la découverte surprenante que l'ajoute des ces lignosulfonates durant le stade de la synthèse d'agents actifs comme le DTMT, par oxydation sous atmosphère d'oxygène de solutions aqueuses de DMDTC, conduisait spontanément à la formation de DTMT. 



  Le DMDTC en solution aqueuse, utilisé comme réactif dans le procédé de préparation de DTMT selon la présente invention, peut être obtenu par des méthodes bien connues de l'homme de métier, par exemple par réaction entre la diméthylamine en solution aqueuse à 40% et le disulfure de carbone. On obtient facilement des solutions aqueuses contenant environ 55% en poids de DMDTC, qui conviennent très bien comme réactifs selon l'invention. 



  Selon l'invention, le lignosulfonate est utilisé en des quantités allant de 0,5 à 25 % en poids, par rapport au poids de DTMT formé. La limite supérieure de cette quantité est surtout intéressante dans le cas où le DTMT produit est destiné à des formulations de granulés dispersibles dans l'eau pour des usages agrochimiques. 



  Cette quantité de lignosulfonate est telle qu'il n'est plus nécessaire d'en ajouter encore lors de la formulation. Toutefois, il n'est pas nécessaire d'utiliser des quantités aussi élevées de lignosulfonates pour obtenir tous les effets favorables de la présente invention, et des quantités de 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids de DTMT formé, sont suffisantes à cette fin. 



  Les meilleurs résultats sont obtenus selon l'invention si l'oxydation du DMDTC est réalisée à des températures situées entre la température ambiante et   120 C,   de preférence entre 50 et   90 C,   et sous des pressions comprises entre 1 et 20 

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 atmosphères, de préférence 2 et 10 atmosphères. La pression est maintenue constante par ajoute d'oxygène jusqu'à la fin de l'oxydation. 



  Un bon contrôle du pH durant l'oxydation du DMDTC en solution aqueuse est un élément important pour obtenir une sélectivité très élevée en DTMT. En effet, l'oxydation du DMDTC libère de la diméthylamine suivant le schéma réactionnel : 2   (CH3) 2N-CS2- +H2N (CH3) 2 +'/202-- > [ (CH3) 2N-CS-S] 2 + H20   + 2 (CH3) 2NH Par ajoute graduelle de disulfure de carbone, la diméthylamine libérée est transformée en DMDTC, suivant le schéma réactionnel : 
2 (CH3) 2NH + CS2    2 (CH3 ! 2N-CS2 - +H2N (CH3) 2   Ce DMDTC est à son tour oxydé en DTMT suivant la première réaction. 



  Si l'on admet un excès temporaire de disulfure de carbone au cours de l'oxydation, il y a des risques d'inhibition de l'oxydation, d'agglomération du DTMT sur les surfaces du réacteur et d'explosion de la phase gazeuse. Si, au contraire, on admet trop peu de disulfure de carbone, il y aura un excès temporaire de diméthylamine qui entraînera la formation de produits secondaires et une perte de sélectivité en DTMT. 



  Il est donc important de n'admettre dans le réacteur d'oxydation que la quantité exacte de disulfure de carbone nécessaire à sa réaction avec la diméthylamine, à mesure que celle-ci se forme. La solution de ce problème consiste à régler automatiquement le débit de disulfure de carbone en fonction du pH mesuré en permanence dans le mélange réactionnel. Ainsi, en maintenant le pH à une valeur comprise entre 7,0 et 8,0 on obtient une très bonne sélectivité. De préférence, on maintient le pH entre 7,0 et 7,3, ce qui permet d'obtenir une sélectivité voisine de 99,5% en DTMT. 



  Lorsque le mélange réactionnel n'absorbe plus d'oxygène, la réaction est terminée. 



  On élimine les dernières traces de disulfure de carbone par entraînement à l'azote. 



  Si le DTMT formé est destiné à des usages agrochimiques, le mélange réactionnel peut être directement séché par pulvérisation, tel quel, pour fournir du DTMT utilisable comme fongicide. 



  C'est pourquoi, la présente invention concerne également un procédé de préparation de formulations de disulfure de tétraméthylthiurame (DTMT), caractérisé en ce que :   'on   prépare du DTMT selon le procédé de préparation de DTMT précité ;   'le   mélange réactionnel obtenu selon le procédé précité est directement séché par pulvérisation. 

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  En variante pour des applications agrochimiques sous forme de granulés dispersibles dans l'eau, on peut broyer le mélange réactionnel contenant la suspension de DTMT jusqu'à une taille de particules suffisamment fine, y ajouter les ingrédients habituels tels que un supplément d'agents de dispersion, des agents de mouillage et des charges inertes, et granuler le mélange par pulvérisation. 



  C'est pourquoi, la présente invention concerne également un procédé de préparation de granulés dispersibles dans l'eau contenant du disulfure de tétraméthylthiurame (DTMT), caractérisé en ce que :   *   on prépare du DTMT selon le procédé de préparation du DTMT précité ; 
 EMI5.1 
 * on broye le mélange réactionnel obtenu selon le procédé précité ; * on y ajoute les ingrédients habituels pour des granulés dispersibles dans l'eau ; * on granule le mélange précité par pulvérisation. 



  Pour d'autres applications, par exemple dans la vulcanisation du caoutchouc, le mélange réactionnel est traité pour séparer le DTMT du lignosulfonate. 



  Le procédé de préparation de DTMT par oxydation par l'oxygène de DMDTC en solution aqueuse, en présence de lignosulfonates, selon la présente invention, présente de nombreux avantages :   *   le degré de conversion est pratiquement quantitatif, avec des rendements en
DTMT supérieurs à 98%, pour une sélectivité qui peut atteindre 99,5% ;   'la   formation quasi-inexistante de produits secondaires et l'absence de catalyseur métallique ajouté (à l'inverse des brevets BE 892.143, FR 1.322. 579 ou FR 1.322. 580) permet d'utiliser le mélange réactionnel contenant le DTMT directement, sans filtration préalable, pour en faire des formulations utilisables en agrochimie.

   On évite ainsi les gâteaux de filtration et les eaux de lavages, ce qui rend le procédé économique et non nuisible pour l'environnement ;   *   la présence de lignosulfonates dans le mélange réactionnel confère une action dispersante et liquéfiante sur le DTMT, ce qui permet de l'obtenir à une concentration aussi élevée que 40%, et même 45% en fin de réaction. Sans lignosulfonates, il est difficile de dépasser une concentration de 30% en DTMT dans le mélange réactionnel, car une agitation adéquate de la suspension de
DTMT n'est plus possible à cette concentration. Une concentration aussi élevée en DTMT facilite l'utilisation directe des mélanges réactionnels qui le contiennent dans des formulations agrochimiques. 



  Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre de façon continue, ou par lots. 



  Dans ce dernier cas, on peut par exemple se servir d'un réacteur supportant des pressions de 20 atmosphères ou plus, comportant un agitateur d'un type assurant un bon contact entre la phase liquide et l'atmosphère gazeuse au-dessus du liquide. 

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  On charge d'abord le réacteur au moyen de la solution aqueuse de DMDTC et on y ajoute ensuite le lignosulfonate et de l'eau en quantité telle que pour obtenir en fin de réaction une suspension contenant entre 35 et 45 % de DTMT. 



  Puis on ajoute de l'oxygène jusqu'à une pression de 1 à 20 atmosphères. 



  Ensuite, on chauffe le contenu du réacteur à une température suffisamment élevée pour amorcer la réaction d'oxydation. 



    'On   maintient la température à une valeur fixe (entre la température ambiante et   120 C)   par refroidissement du réacteur. 



    *   On maintient la pression initiale par ajoute constante d'oxygène, réglée par manostat. 



    *   On maintient le pH du mélange réactionnel entre 7,0 et 8,0 par ajoute continuelle de sulfure de carbone, réglée par une vanne automatique actionnée par un signal pH-stat. 



  La réaction est terminée quand la consommation d'oxygène et de sulfure de carbone s'arrêtent. 



  On vide alors le réacteur et on élimine les dernières traces de sulfure de carbone par entraînement au moyen d'un courant d'azote. 



  La suspension aqueuse de DTMT est ensuite séchée par   publvérisation   dans un sécheur, comme par exemple un atomiseur, un lit fluidisé ou un   flash-drier" (selon la terminologie anglosaxone). 

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 Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois la limiter. 



  Exemple 1. 



  Dans un réacteur de 1,2 litre en acier inoxydable, résistant à la pression, équipé d'un manteau de réchauffement ou de refroidissement, d'un thermomètre à résistivité Pt-100, d'un tube d'amenée de disulfure de carbone compenant une pompe à piston asservie à une électrode de mesure du pH du mélange réactionnel, d'un tube d'amenée d'oxygène, d'un manomètre et d'un agitateur, on introduit :   . 450   g d'une solution aqueuse à 55,05% de DMDTC (1,49 mole) ;   a   7,2 g de Borresperse NH (un lignosulfonate sous forme ammonium), soit 2% de la quantité de DTMT qu'il est théoriquement possible d'obtenir ;   . 250   ml d'eau. 



  Le pH est maintenu constant à 7,2 durant toute la réaction par ajoute automatique de disulfure de carbone en fonction de cette valeur du pH. 



  La température du réacteur est portée à   80 C   et de l'oxygène est ajouté jusqu'à une pression de 4 atmosphère. La consommation d'oxygène débute dès son ajoute et la pression est maintenue constante par ajoute continuelle d'oxygène. La consommation d'oxygène est déterminée au moyen d'un débimètre. Dès que la consommation d'oxygène débute, le disulfure de carbone est admis dans le réacteur. Après 115 minutes, la réaction s'arrête. 114 g de disulfure de carbone ont été consommé, soit 1,497 mole. 



  Après filtration, lavage du gâteau de filtration et séchage, on obtient 354 g de DTMT, soit un rendement de 98,8% par rapport à la valeur théorique. Le produit présente un point de fusion de 153,   2 C.   



  Exemple 2 (comparatif) On procède comme à l'exemple 1, avec les mêmes quantités de réactifs, aux mêmes concentrations et dans le même appareillage, en omettant toutefois d'aservir le fonctionnement de la pompe à piston délivrant le disulfure de carbone à l'électrode mesurant le pH du mélange réactionnel. A l'inverse, on ajoute le disulfure de carbone au réacteur en réglant manuellement le débit de la pompe, en diminuant progressivement ce débit à mesure que l'oxygène est consommé dans la réaction. 



  En procédant de la sorte, on ajoute 116 g de disulfure de carbone (1,523 mole) pendant une durée d'environ 90 minutes, alor que la consommation d'oxygène s'arrête après 110 minutes. 



  On obtient ainsi 335 g de DTMT (1,393 mole), ce qui représente un rendement de 93,5%. Le produit présente une température de fusion de   153 C.   

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  Cet exemple montre qu'une mauvaise concordance entre l'ajoute de disulfure de carbone et d'oxygène (qui conditionne l'apparition de diméthylamine) entraîne un abaissement du rendement en DTMT obtenu. 



  Exemples 3 à 5 (selon l'invention) et 6 et 7 (comparatifs). 



  Ces exemples montrent l'influence du pH sur la sélectivité de la réaction. 



  Ces exemples sont réalisés dans des conditions identiques à celles de l'exemple 1, si ce n'est que le pH a été fixé à 5 valeurs différentes. Le tableau 1 indique successivement le n  de l'exemple, le pH appliqué, la durée de la réaction, le taux de conversion du DMDTC, la sélectivité en DTMT et le rendement obtenus en DTMT. 



   Tableau 1 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> pH <SEP> Durée <SEP> Conversion <SEP> Sélectivité <SEP> Rendement
<tb> 3 <SEP> 7,2 <SEP> 115'99, <SEP> 5 <SEP> % <SEP> 99, <SEP> 6% <SEP> 99, <SEP> 1 <SEP> %
<tb> 4 <SEP> 7,5 <SEP> 110'99, <SEP> 2 <SEP> % <SEP> 99, <SEP> 0% <SEP> 98, <SEP> 2 <SEP> %
<tb> 5 <SEP> 8,0 <SEP> 100'99, <SEP> 4% <SEP> 98, <SEP> 0% <SEP> 97, <SEP> 4%
<tb> 6 <SEP> 8,5 <SEP> 100'99, <SEP> 5% <SEP> 93, <SEP> 0% <SEP> 92, <SEP> 5%
<tb> 7 <SEP> 9,0 <SEP> 95'99, <SEP> 5% <SEP> 73, <SEP> 0% <SEP> 72, <SEP> 6%
<tb> 
 Ces exemples montrent que les sélectivité et rendements en DTMT sont faibles ou médiocres pour des pH de 8,5 et 9,0, alors qu'ils sont bons pour des pH de 8,0 à 7,2, et même quasiment quantitatifs pour cette dernière valeur, au dépens d'une durée de réaction à peine plus longue. 



  Exemples 8 à 13. 



  Ces exemples sont réalisés dans des conditions identiques à celles de l'exemple 1, si ce n'est que la nature du lignosulfonate est différente d'un exemple à l'autre, sa quantité étant toujours de 2% en poids par rapport au poids de DTMT qu'il est théoriquement possible d'obtenir. Le Tableau II indique les résultats obtenus. Le Tableau Il indique successivement le   n'de l'exemple,   le nom commercial et le type de lignosulfonate utilisé, la durée de la réaction et le rendement obtenu en DTMT. 

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  Tableau II 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> Lignosulfonate <SEP> Durée <SEP> Rendement
<tb> Nom <SEP> Commercial <SEP> Type
<tb> 8 <SEP> Borresperse <SEP> NH <SEP> Ammonium <SEP> 120'98, <SEP> 8%
<tb> 9 <SEP> Wannin <SEP> AM <SEP> Ammonium <SEP> 125'99, <SEP> 1 <SEP> %
<tb> 10 <SEP> Collex <SEP> XM <SEP> Calcium <SEP> 115'98, <SEP> 7%
<tb> 11 <SEP> Zewakol <SEP> MGN <SEP> Magnésium <SEP> 110'99, <SEP> 2 <SEP> %
<tb> 12 <SEP> Zewal <SEP> SL <SEP> Sodium <SEP> 200'98, <SEP> 2 <SEP> %
<tb> 13 <SEP> Novizel <SEP> C <SEP> 12 <SEP> Calcium <SEP> 180'99, <SEP> 0 <SEP> %
<tb> 
 Ce Tableau montre que le rendement obtenu en DTMT est toujours très bon, supérieur à 98,0%, quelque soit le lignosulfonate utilisé. On note simplement de légères différences dans la vitesse de la réaction en fonction du lignosulfonate utilisé. 



  Exemples 16 (selon l'invention) et 17 et 18 (comparatifs). 



  Ces exemples montrent les effets obtenus avec un lignosulfonate, comparés à ceux obtenus avec un dispersant synthétique et sans aucun additif. 



  Ces 3 exemples sont réalisés de manière identique à l'exemple 1, avec toutefois une durée de réaction de 5 heures et les seules différences suivantes :   *   à l'exemple 16, on a utilisé 3,6 g de Zewa SL comme lignosulfonate (1% de la quantité théorique de DTMT qu'il est possible d'obtenir), au lieu de 2% de
Borresperse NH ;   'à   l'exemple 17, on a utilisé 3,6 g (1% sur le DTMT) de Supragil GN, nom de marque d'un dispersant anionique qui est un phénylsulphonate de sodium synthétique (commercialisé par la société Rhône-Poulenc Geronazzo) ;   *   à l'exemple 18, aucun additif n'est utilisé. 



  Le Tableau III donne les résultats obtenus. Ce Tableau   III   indique successivement   le n'de l'exemple,   la nature de l'additif, le taux de conversion du DMDTC, la sélectivité et le rendement en DTMT. 

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  Tableau III 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> Additif <SEP> Conversion <SEP> Sélectivité <SEP> ! <SEP> Rendement.
<tb> 



  16 <SEP> Zewa <SEP> SL <SEP> 99, <SEP> 5% <SEP> 99, <SEP> 6 <SEP> % <SEP> 99, <SEP> 1 <SEP> %
<tb> 17 <SEP> Supragil <SEP> GN <SEP> 27, <SEP> 0% <SEP> 99, <SEP> 7 <SEP> % <SEP> 26, <SEP> 9 <SEP> %
<tb> 18-26, <SEP> 2% <SEP> 99, <SEP> 7 <SEP> % <SEP> 26, <SEP> 1 <SEP> %
<tb> 
 Comme on peut le constater à la lecture de ce Tableau, en l'absence d'additif, la réaction est extrêmement lente. Il en va de même en présence d'un dispersant synthétique, alors qu'on obtient d'excellents résultats avec un lignosulfonate selon l'invention. 



  Exemple 19. 



  Dans un réacteur de 100 litres en acier inoxydable, équipé comme à l'exemple l, on introduit :   . 40   kg d'une solution aqueuse de DMDTC à 55,6% en poids (133,73 moles) ;   *   643 g de Wannin AM (lignosulfonate d'ammonium), soit 2% de la quantité théorique de DTMT qu'il est possible d'obtenir ;   *   27,5 litres d'eau déminéralisée. 



  Le contenu du réacteur est placé sous agitation et chauffé à   60 C,   sous une pression d'oxygène constante de 4 atmosphère. Dès que la consommation d'oxygène commence, la température s'élève rapidement à   80 C.   Cette température est maintenue constante pendant toute la réaction, en faisant circuler de l'eau dans le manteau de refroidissement. La consommation d'oxygène est déterminée au moyen d'un débitmètre. Une électrode de mesure du pH plonge dans le mélange réactionnel et règle la vitesse d'addition du disulfure de carbone au moyen d'une pompe à piston. La consommation d'oxygène s'arrête après 145 minutes. La quantité totale de disulfure de carbone ajouté est de 10,190 kg (133, 83 moles). 



  Après élimination des traces de disulfure de carbone résiduaires au moyen d'un courant d'azote, on obtient 79,72 kg de suspension contenant 39,9% en poids de DTMT. 



  Le rendement en DTMT est de 31, 8 kg, soit 98,9 % de la valeur théorique. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



  Exemple 20. 



  On procède comme à l'exemple 19, en n'utilisant toutefois que 322 g de Wannin AM, soit 1% de la quantité théorique de DTMT qui peut se former, au lieu de 2% à l'exemple 19. La consommation d'oxygène s'arrête après 195 minutes, et un total de 10,185 kg de disulfure de carbone a été ajouté (133,76 moles). Après élimination des traces de disulfure de carbone résiduaires au moyen d'un courant d'azote, on obtient 79,72 kg d'une suspension de DTMT à 40% en poids. 



  Le rendement en DTMT est de 31,75 kg, soit 98,75 % de la valeur théorique. 



  La suspension telle qu'obtenue est séchée par pulvérisation dans un atomiseur pilote pour donner un produit final contenant 98,5% de DTMT, qui est utilisable dans des formulations de poudres mouillables destinées à l'agriculture. 



  Exemple   21.   



  On procède exactement comme à l'exemple 19. La consommation d'oxygène s'arrête après 150 minutes, et un total de 10,189 kg de disulfure de carbone a été ajouté (133,82 moles). Après élimination des traces de disulfure de carbone résiduaires au moyen d'un courant d'azote, on obtient 79,5 kg d'une suspension de DTMT à 40, 1% en poids. 



  Le rendement en DTMT est de 31,88 kg, soit 99,2% de la valeur théorique. 



  La suspension telle qu'obtenue est broyée dans un broyeur à billes jusqu'à une taille moyenne de particules d'environ 4 micromètres. On y ajoute des agents de dispersion, des agents mouillants et des charges inertes jusqu'à une teneur de 81% en matières solides. Cette suspension est séchée par pulvérisation pour donner des granulés dispersibles par l'eau ayant les mêmes caractéristiques que ceux obtenus par un procédé classique, tel que celui décrit dans le brevet BE 830.547. 



    *   contenu en DTMT : 81,5% ;   *   contenu en humidité : 1,5% ;   .   suspensivité (CIPAC MT 168) : 89%   'mouillabilité   (CIPAC MT 53. 31) : 10 secondes ;   *   résidu de tamisage humide (CIPAC MT 167) : à 125 micromètres : 0,01% à 75 micromètres : 0,06%.

Claims (8)

Revendications.
1. Procédé de préparation de disulfure de tétraméthylthiurame, dans lequel on oxyde du diméthyldithiocarbamate de diméthylammonium, en solution aqueuse, par de l'oxygène, avec ajoute de disulfure de carbone, caractérisé en ce que la réaction est réalisée en présence de 0,5 à 25 % d'un lignosulfonate, calculé sur la quantité théorique de disulfure de tétraméthylthiurame pouvant se former, à une valeur du pH du mélange réactionnel comprise entre 7,0 et 8,0.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le lignosulfonate est utilisé à raison de 0,5 à 3%, calculé sur la quantité théorique de disulfure de tétraméthylthiurame pouvant se former, et en ce qu'il est choisi parmi les lignosulfonates d'ammonium, de sodium, de calcium et de magnésium.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que la réaction est réalisée à une température comprise entre la température ambiante et 120 C et sous une pression comprise entre 1 et 20 atmosphères.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la réaction est réalisée à une température comprise entre 50 et 90 C et sous une pression comprise entre 2 et 10 atmosphères.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que la réaction est conduite à une valeur du pH du mélange réactionnel comprise entre 7,0 et 7,3.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que la quantité de disulfure de carbone admise dans le réacteur est conditionnée par la valeur du pH.
7. Procédé de préparation de formulations de disulfure de tétraméthylthiurame, caractérisé en ce que : * on prépare du disulfure de tétraméthylthiurame selon les revendications 1 à 6 ; * le mélange réactionnel obtenu selon le procédé précité est directement séché par pulvérisation.
8. Procédé de préparation de granulés dispersibles dans l'eau contenant du disulfure de tétraméthylthiurame, caractérisé en ce que : 'on prépare du disulfure de tétraméthylthiurame selon les revendications 1 à 6 ; * on broie le mélange réactionnel obtenu selon le procédé précité ; * on y ajoute les ingrédients habituels pour des granulés dispersibles dans l'eau ; * on granule le mélange précité par pulvérisation.
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