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Verfahren zur Darstellung von Hydrazoderivaten des Anthrachinon.
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anthrachinon, während das nach D. R. P. Nr. 247352 erhältliche 2, 2'-Azoanthrachinon beim Behandeln mit Natriumsulfid glatt zu 2-Aminoanthrachinon aufgespalten wird.
Es wurde nun gefunden, dass man zu den bisher unbekannten Hydrazoderivaten des Anthraehinons gelangen kann, wenn man Azoanthrachinone mit Sehwefelammon behandelt. Dieses Ergebnis erscheint um so auffallender, als es nach R. Scholl und F. Eberle (vgl. Monatshefte für Chemie", Bd. 32, S. 1035) nicht gelingt, 2, 2'-Azoxyanthrachinon durch Behandeln mit Sehwefelammon zu einer Hydrazoverbindung zu reduzieren, während aromatische Azoxyverbindungen im allgemeinen (va ; l. Witt und Kopetsehni, Ber. 45, S. 1136) hiebei in Hydrazokörper übergehen.
Beispiel : Teil 2, 2tAzoanthrachinon wird in 20 Teilen Alkohol suspendiert und nach Zusatz
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schwachgelbliehe 2, 2'-Azoallthrachinon in ein intensiv ziegelrotes Produkt umgewandelt ist. Hierauf wird abgesaugt und das in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene Produkt mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Das gewonnene 2, 2'-Hydrazoanthrachinon ist in heissem Alkohol, Eisessig und Xylol nahezu unlöslich. Anilin und Nitrobenzol lösen in der Wärme leicht mit hellgelber Farbe und beim Erkalten kristallisiert das 2, 2'-Hydrazoanthrachinon in roten Blättchen wieder aus. Durch Behandeln mit stärkeren Reduktionsmitteln oder beim Verküpen mit Hydrosulfit erhält man hieraus 2-Aminoanthrachinon.
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Alkohol und Eisessig unlöslich.
Nitrobenzol löst mit gelbroter Farbe.
Die auf diesem Wege gewonnenen Hydrazoanthrachinone sind wertvolle Ausgangsmaterialien zur Herstellung von Farbstoffen.
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Process for the preparation of hydrazo derivatives of anthraquinone.
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anthraquinone, while the 2,2'-azoanthraquinone obtainable according to D. R. P. No. 247352 is split smoothly to 2-aminoanthraquinone when treated with sodium sulfide.
It has now been found that the hitherto unknown hydrazo derivatives of anthraehinone can be obtained if azoanthraquinones are treated with sulfur ammonium. This result appears all the more striking since, according to R. Scholl and F. Eberle (cf.monthshefte für Chemie ”, vol. 32, p. 1035) it is not possible to convert 2,2'-azoxyanthraquinone to a hydrazo compound by treating it with sulfurammon reduce, while aromatic azoxy compounds in general (especially; 1. Witt and Kopetsehni, Ber. 45, p. 1136) are converted into hydrazo bodies.
Example: Part 2, 2t azoanthraquinone is suspended in 20 parts of alcohol and after addition
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pale yellow 2, 2'-azoallthraquinone is converted into an intense brick-red product. It is then filtered off with suction and the product obtained in almost quantitative yield is washed with alcohol and dried. The 2,2'-hydrazoanthraquinone obtained is almost insoluble in hot alcohol, glacial acetic acid and xylene. Aniline and nitrobenzene easily dissolve with a light yellow color when heated and when cooled the 2,2'-hydrazoanthraquinone crystallizes out again in red flakes. Treatment with stronger reducing agents or vat with hydrosulfite gives 2-aminoanthraquinone.
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Alcohol and glacial acetic acid are insoluble.
Nitrobenzene dissolves with a yellow-red color.
The hydrazoanthraquinones obtained in this way are valuable starting materials for the production of dyes.
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