AT59041B - Process for the preparation of vat dyes of the indigo series. - Google Patents

Process for the preparation of vat dyes of the indigo series.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Indigoreihe. 



   Im Patente Nr. 39034 sind halogenhaltige   Küpenfarbstoffe   beschrieben worden, welche durch Halogenierung der bei Einwirkung von aromatischen Säurehalogeniden auf Indigo entstehenden Kohdensationsprodukte (vgl. französische Patentschrift Nr. 434828) erhalten werden. Es wurde nun gefunden, dass diese halogenhaltigen Küpenfarbstoffe, welche animalische und   vegetabilische Fasern aus alkalischer   Küpe in rein grünstichig gelben Nuancen anfärben, in neue Küpenfarbstoffe von rötlichgelber bis orangegelber Nuance   übergeführt   werden können, wenn man sie einer Behandlung mit Reduktionsmitteln, insbesondere   Sulfhydraten,     Hydrosulfiten   oder ähnlich wirkenden Substanzen, vorzugsweise in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren organischen Mediums, unterwirft. beispiel1. 



   2 () Teile des durch Kondensation von Indigo mit Benzoylchlorid und nachträgliche Bromiurung erhaltenen Farbstoffes werden in fein pulverisiertem Zustand in   200   Teilen Alkohol suspendiert, unter   Kücknuss   zum Kochen erhitzt und hierauf 60   Teile Xatrium-   
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 1 bis 2 Stunden, filtriert sodann in 50 bis 600 C warmes Wasser hinein und filtriert den hiebei sich   ausscheidenden Farbstoff,   nachdem dessen Abscheidung durch Einleiten von Luft eventuell vervollständigt wurde, ab. Getrocknet ildet der neue Farbstoff ein tief orange gefärbtes Pulver, das in kaltem Alkohol kaum, in heissem schwer löslich ist. In kaltem Nitrobenzol löst er sich ziemlich leicht mit gelbbrauner Farbe.

   Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist intensiv rotbraun gefärbt und liefert beim Verdünnen mit Wasser eine gelborange gefärbte Ausscheidung. Oleum löst mit dunkelbrauner Farbe.   wobei teilweise Sulfierung   eintritt, indem die mit Eiswasser verdünnte Lösung stark gelb 
 EMI1.2 
   unterwürfen, wobei   die Nuance etwas reiner und lebhafter wird. Derselbe Effekt kann auch dllrch ('hloren bewirkt werden. 



   B e i s p i e l 2. 



  Man erhitzt 10 Teile des in Beispiel 1 genannten brombaltigen Kondensations- 
 EMI1.3 
 Wasser wahrend 5 bis 6 Stunden zum Kochen. Dann lässt man erkalten, filtriert, wascht den   Ftlterruckstand   mit Alkohol und hierauf mit Wasser und trocknet. Der so erhaltene   Farbstoff tdct ein   orangebraunes Pulver, das aus alkalischer   Küpe   die Textilfasern in 
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   und   Natriumhy drosulfit durch andere, ahnlich wirkende Substanzen ersetzen. 

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   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of vat dyes of the indigo series.



   In patent no. 39034 halogen-containing vat dyes have been described which are obtained by halogenation of the carbon dioxide (cf. French patent no. 434828) formed on the action of aromatic acid halides on indigo. It has now been found that these halogen-containing vat dyes, which dye animal and vegetable fibers from alkaline vat in purely greenish yellow shades, can be converted into new vat dyes of reddish yellow to orange-yellow shade if they are treated with reducing agents, in particular sulfhydrates, hydrosulfites or substances with a similar effect, preferably in the presence of a water-miscible organic medium. example 1.



   2 () Parts of the dye obtained by condensation of indigo with benzoyl chloride and subsequent bromination are suspended in a finely powdered state in 200 parts of alcohol, heated to the boil under the keg and then 60 parts of sodium
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 1 to 2 hours, then filtered into 50 to 600 C warm water and filtered off the dyestuff that separated out after its separation was possibly completed by the introduction of air. When dried, the new dye forms a deep orange colored powder that is hardly soluble in cold alcohol and poorly soluble in hot alcohol. In cold nitrobenzene, it dissolves fairly easily with a yellow-brown color.

   Its solution in concentrated sulfuric acid is intensely reddish-brown in color and, when diluted with water, produces a yellow-orange colored precipitate. Oleum dissolves with dark brown color. partial sulphonation occurs, making the solution diluted with ice water very yellow
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   subject, whereby the nuance becomes a little more pure and lively. The same effect can also be produced in this way.



   Example 2.



  10 parts of the bromine-containing condensation agent mentioned in Example 1 are heated
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 Boil water for 5 to 6 hours. Then it is left to cool, filtered, the residue on the filter is washed with alcohol and then with water and dried. The dye thus obtained is an orange-brown powder which, from an alkaline vat, converts the textile fibers into
 EMI1.4
   and replace sodium hydrosulphite with other substances with a similar effect.

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Claims (1)

PATENT-AXSPRrcH : Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Indigoreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man die gemäss dem Verfahren des Patentes Nr. 59034 erhältlichen halogenhaltigen Produkte mit reduzierenden Substanzen vorzugsweise unter Mitverwendung eines EMI1.5 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**. PATENT-AXSPRrcH: Process for the production of vat dyes of the indigo series, characterized in that the halogen-containing products obtainable according to the process of patent no. 59034 with reducing substances, preferably using a EMI1.5 ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.
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