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Verfahren zur Darstellung von violetten Küpenfarbstoffen.
Bromiert man den bekannten 2. 2-Indolthionaphtenindigo der deutschen Patentschrift Nr. 190292 in Schwefelsäure bei mittleren Temperaturen mit Brommengen, die für Substitution von 2 Bromatome genügen, so erhält man einen Dibrom-2-2-indolthionaphtenindigo, der nur ein sehr graues und stumpfes Violett färbt.
Es wurde nun gefunden, dass bei Anwesenheit einer Alkylgruppe im Benzolkern des Indolkomplexes, bei genau gleicher Art der Bromierung, wobei ebenfalls nur 2 Atome Brom aufgenommen werden, Farb-
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des Dibrom-2.2-indolthionaphtenindigos überhaupt nicht verglichen werden können. Das ist durchaus überraschend, da die unbromierten Alkyl-2. 2-indolthionaphtenindigos eine ähnlich stumpfe und unansehnliche Nuance färben wie der unbromierte 2. 2-Indolthionaphtenindigo.
Beispiel.
Zu einer Aufschlämmung von 30 Gewichtsteilen 7-Methyl-2. 2-indolthionaphtenindigo in 480 Ge- wichtsteilen 96% iger Schwefelsäure werden bei 10-15 C 40 Teile Brom zugegeben. Es wird dann
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in der Stunde um 5 C, bis eine Temperatur von 400 C erreicht ist. Es wird noch 1 Stunde bei 40 C gehalten, dann ins Wasser gegossen, durchgerührt, abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 45 Gewichtsteile trockenen Farbstoff, der nach der Analyse ein Dibromderivat ist.
In genau gleicher Weise lassen sich beispielsweise Dibrom-6-methyl-und Dibrom-5-methyl- 2'9-indolthionaphtenindigo darstellen.
Diese Dibrommethyl-2'2-indolthionaphtenindigos färben sämtlich schöne, klare Violettnuancen im Gegensatz zu den grauen, stumpfen Tönen des Dibrom-2'2-indolthionaphtenindigos.
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Process for the preparation of violet vat dyes.
If the known 2. 2-indolthionaphthene indigo of German patent specification No. 190292 is brominated in sulfuric acid at medium temperatures with amounts of bromine sufficient for the substitution of 2 bromine atoms, a dibromo-2-2-indolthionaphthene indigo is obtained which is only a very gray and dull one Colored violet.
It has now been found that if an alkyl group is present in the benzene nucleus of the indole complex, with exactly the same type of bromination, whereby only 2 atoms of bromine are also taken up, color
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of dibromo-2,2-indolthionaphtenindigo cannot be compared at all. This is quite surprising, since the unbrominated alkyl-2. 2-indolthionaphthene indigo stains a similar dull and unsightly shade as the unbrominated 2. 2-indolthionaphthene indigo.
Example.
To a slurry of 30 parts by weight of 7-methyl-2. 2-indolthionaphthene indigo in 480 parts by weight of 96% strength sulfuric acid is added 40 parts of bromine at 10-15 ° C. It will then
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by 5 C per hour until a temperature of 400 C is reached. It is kept at 40 ° C. for a further hour, then poured into water, stirred, filtered off, washed and dried. The yield is about 45 parts by weight of dry dye which is analyzed to be a dibromo derivative.
For example, dibromo-6-methyl- and dibromo-5-methyl-2'9-indolthionaphthene indigo can be represented in exactly the same way.
These dibromomethyl-2'2-indolthionaphthene indigo all color beautiful, clear shades of violet in contrast to the gray, dull shades of the dibromo-2'2-indolthionaphthene indigo.
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