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Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten des Indigos.
Es wurde gefunden, dass die 4. 4'-Halogenderivate des Indigos (von denen das 4. 4'-Dichlorderivat in dem deutschen Patente Nr. 112400 beschrieben ist), sich durch Behandeln mit Halogenen bei gewöhnlicher oder zweckmässig künstlich erniedrigter Temperatur glatt in Tri- und Tetrahalogenderivate überführen lassen. Die Nuancen der nach diesem Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind leuchtende Grünblau, welche insbesondere auch bei künstlichem Licht ihre Schönheit beibehalten.
Statt der genannten Dihalogenindigos kann man bei vorliegendem Verfahren auch die entsprechenden Dihalogenindigweiss oder die z. B. durch Oxydation der 4. 4/-Dihalogen- indigos bei Ausschluss von Wasser erhältlichen Dihalogendehydroindigos bzw. deren Salze und Bisulfitverbindungen anwenden.
An Stelle der Halogene selbst können mit dem gleichen Erfolg halogenabgebende Mittel, wie z. B. Sulfurylchlorid usw., benützt werden.
Beispiel l.
33-1 Teile 4. 4-DichIorindigo werden in 200 Teilen Nitrobenzol suspendiert und dann werden langsam unter starkem Rühren und Eiskühlung 14 Teile Chlor eingeleitet. Das
Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Alkohol zur Entfernung des Nitrobenzols gewaschen und getrocknet.
An Stelle von Nitrobenzol können andere Lösungs-oder Suspensionsmittel verwendet werden.
In ähnlicher Weise arbeitet man bei Herstellung des entsprechenden Bromderivates.
Beispiel 2.
16-6 Teile 4. 4-Dicbiorindigo werden unter Rühren in 400 Teile mit Eis gekühlte 93 /oige Schwofelsäure derart eingetragen, dass die Temperatur nicht über 5 steigt. Nach- dem Lösung eingetreten ist, werden bei derselben Temperatur 12 Teile Brom unter leb- haftem Rühren langsam zugetropft, dann wird noch zirka zwei Stunden unter Eiskühlung gerührt und einige Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen gelassen. Man giesst auf
Eiswasser, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht aus und trocknet.
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Process for the preparation of halogen derivatives of indigo.
It has been found that the 4th 4'-halogen derivatives of indigo (of which the 4th 4'-dichloro derivative is described in German patent no. 112400) can be converted smoothly into tri - and tetrahalogen derivatives can be transferred. The nuances of the dyes obtainable by this process are bright green-blue, which maintain their beauty, especially in artificial light.
Instead of the mentioned Dihalogenindigos you can also use the corresponding Dihalogenindigweiss or the z. B. apply by oxidation of the 4. 4 / -dihalogen indigos with the exclusion of water available dihalodehydroindigos or their salts and bisulfite compounds.
Instead of the halogens themselves, halogen-releasing agents, such as. B. sulfuryl chloride, etc., can be used.
Example l.
33-1 parts of 4. 4-dichloroindigo are suspended in 200 parts of nitrobenzene and then 14 parts of chlorine are slowly passed in with vigorous stirring and ice-cooling. The
The reaction product is filtered off with suction, washed with alcohol to remove the nitrobenzene and dried.
Instead of nitrobenzene, other solvents or suspending agents can be used.
A similar procedure is used for the preparation of the corresponding bromine derivative.
Example 2.
16-6 parts of 4. 4-dicbiorindigo are introduced into 400 parts of 93% sulfuric acid, cooled with ice, with stirring in such a way that the temperature does not rise above 5. After solution has occurred, 12 parts of bromine are slowly added dropwise at the same temperature with vigorous stirring, then the mixture is stirred for a further two hours while cooling with ice and left to stand for a few hours at ordinary temperature. You pour on
Ice water, sucks off the excreted dye, washes out and dries.
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