AT48685B

AT48685B - Process for the preparation of vat dyes.

Info

Publication number: AT48685B
Authority: AT
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1908-07-04
Filing date: 1910-03-07
Publication date: 1911-06-26

Description

  

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  Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.   lAs   wurde gefunden, dass man zu wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man die Kondensationsprodukte aus 6-bezw. 5-Amino-3-oxy-l-thionapliten mit Isatin   (D.   R. P. Nr. 201837) oder dessen   Substitutionsprodukten, Analogen   oder den in alpha-Stellung substituierten Aniliden des Isatins bezw. die Azidylverbindungen dieser   Kondensations-   produkte mit Halogenen bezw. Halogen abspaltenden Mitteln behandelt. 



   Die neuen Produkte färben Baumwolle und Wolle in der   alkalischen Küpe   in Tönen an, welche eine noch wesentlich gesteigerte Echtheit im Vergleich zu den Färbungen der 
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   Beispiel I   : 10   9   des Kondensationsproduktes aus 4-Azetaminophenyl-2-thioglykol. 



  -1-karbonsäure mit Isatin werden mit 150 g Nitrobenzol und 30   y Brom   zwei Stunden auf   1600 erhitzt.   Nach dem Erhalten wird abgesaugt und der Farbstoff durch Auskochen mit Sprit gereinigt. Er bildet ein rotbraunes Pulver, ist in den meisten Lösungsmitteln schwer löslich und färbt Wolle und Baumwolle in der alkalischen Küpe in gelbbraunen Tönen an. Man kann die Bromierung auch z.   B.   in konzentrierter Schwefelsäure ausführen, wobei eine niedrigere Bromierungstemperatur zur Anwendung kommt. 



     Dei s pie I II : 10 g   des Kondensationsproduktes aus 4-Azetaminophenyl-2-thioglykol- -1-karbonsäure und Dibromisatin werden mit 150 9 Nitrobenzol und   30   9 Brom zwei Stunden auf   1600 erhitzt.   Der wie in Beispiel I isolierte Farbstoff bildet ein braunes Pulver, ist in allen Lösungsmitteln sehr schwer   löslich : Wolle und Baumwolle   werden in der   alka-   
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 -1-karbonsäure mit alpha-Isatinanilid werden mit 150 g Nitrobenzol und 30   9 Brom   zwei Stunden auf 160  erhitzt. Die Aufarbeitung geschieht wie nach Beispiel I. Man erhält ein braunes Pulver, welches in allen Lösungsmitteln sehr schwer löslich ist und in der   alkalischen Küpe   Wolle und Baumwolle in braunen Tönen anfärbt. 



    B e i s p i e l IV: 10 g des Kondensationsproduktes aus 5-azetaminophenyl-2-thioglykol-   -1-karbonsäure und Isatin werden mit 150 g Nitrobenzol und 30 9 Brom zwei Stunden auf   1600 erhitzt.   Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Farbstoff durch Auskochen mit Sprit gereinigt. Er bildet ein schwarzbraunes Pulver, löst sich sehr schwer in allen Lösungsmitteln und färbt Wolle und Baumwolle in der alkalischen Küpe in rötlichbraunen Tönen an. 



   Beispiel V : 10 9 des Kondensationsproduktes aus 5-Azetaminophenyl-2-thioglykol- -1-karbonsäure mit alpha-Isatinanilid werden mit 150 9 Nitrobenzol und 30   9   Brom zwei Stunden auf   1600   erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie bei dem vorhergehenden Beispiel. Der neue Farbstoff bildet   ein schwarzviolettes Pulver,   ist in allen Lösungsmitteln schwer 
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  Process for the preparation of vat dyes. It has been found that valuable vat dyes are obtained if the condensation products from 6-respectively. 5-Amino-3-oxy-l-thionaplites with isatin (D. R. P. No. 201837) or its substitution products, analogues or the anilides of isatin or substituted in the alpha position. the azidyl compounds of these condensation products with halogens respectively. Treated halogen releasing agents.



   The new products dye cotton and wool in the alkaline vat in shades which have a significantly increased fastness compared to the dyeings of the
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   Example I: 10 9 of the condensation product from 4-acetaminophenyl-2-thioglycol.



  -1-carboxylic acid with isatin are heated to 1600 for two hours with 150 g of nitrobenzene and 30 y of bromine. After it has been obtained, it is suctioned off and the dye is purified by boiling it with gasoline. It forms a red-brown powder, is sparingly soluble in most solvents and stains wool and cotton in the alkaline vat in yellow-brown shades. You can also use the bromination z. B. run in concentrated sulfuric acid, a lower bromination temperature is used.



     Dei s pie I II: 10 g of the condensation product of 4-acetaminophenyl-2-thioglycol-1-carboxylic acid and dibromoisatin are heated to 1600 with 150 g of nitrobenzene and 30 g of bromine for two hours. The dye isolated as in Example I forms a brown powder, is very sparingly soluble in all solvents: wool and cotton are in the alkali
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 -1-carboxylic acid with alpha-isatin anilide are heated to 160 for two hours with 150 g of nitrobenzene and 30 9 bromine. Working up is carried out as in Example I. A brown powder is obtained which is very sparingly soluble in all solvents and dyes wool and cotton in brown shades in the alkaline vat.



    EXAMPLE IV: 10 g of the condensation product of 5-acetaminophenyl-2-thioglycol-1-carboxylic acid and isatin are heated to 1600 with 150 g of nitrobenzene and 30% of bromine for two hours. After cooling, it is suctioned off and the dye is cleaned by boiling it with fuel. It forms a black-brown powder, is very difficult to dissolve in all solvents and stains wool and cotton in the alkaline vat in reddish-brown tones.



   Example V: 10 9 of the condensation product of 5-acetaminophenyl-2-thioglycol-1-carboxylic acid with alpha-isatin anilide are heated to 1,600 for two hours with 150 9 nitrobenzene and 30 9 bromine. The work-up is carried out as in the previous example. The new dye forms a black-violet powder and is heavy in all solvents
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Claims

PATENT CLAIM; Process for the preparation of vat dyes, characterized in that the condensation products from 6-bozw. 6-Amino-8-oxy-l-thionaphton respectively. 4- or 5-acetaminophenyl-2-thioglycol-1-carboxylic acid with isatin or its substitution product or homologues or the anilides of isation or isation substituted in the alpha position. the Azidylvorbindungen this condensation product with halogen respectively. treated with halogen-releasing agents.