AT39142B - Process for the preparation of vat dyes of the anthracene series. - Google Patents

Process for the preparation of vat dyes of the anthracene series.

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AT39142B
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sep
dirty
brown
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vat dyes
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe. 



   Es wurde die   überraschende   Beobachtung gemacht, dass Anthrachinon äusserst leicht und glatt einen wertvollen   Küpenfarbstoff liefert, wenn   man es in   schwefelsaurer     I. ui-ung   mit Metallen behandelt. Zu analogen Produkten gelangt man auch, wenn Derivate des Anthrachinons dem gleichen Verfahren unterworfen weiden; als geeignete Anthrachinonderivate seien z. B.   erwähnt: &alpha;-Nitroanthrachinon, Halogenanthrachinone, Methylanthrachinone   oder Anthrachinonsulfosäuren. ss-Aminoanthrachinone und deren Derivat ? sind hier aus-   drücklich   ausgenommen, da ihre Behandlung mit Metallen in schwefelsaurer Lösung zwecks Darstellung von Küpenfarbstoffen bereits in der deutschen Patentschrift Nr. 190656 be-   schrieben ist.   



   Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert : 
Beispiel l. 



   10/kg Anthrachinon und 7 kg Kupferpulver werden in 2 0 kg Schwefelsäure von   660   Bé eingetragen und unter Rühren langsam auf 100 bis   12011 erwärmt.   Sobald die Gasentwicklung beendet ist, wird die Schmelze in kaltes Wasser gerührt, filtriert und ausgewaschen. Der neue Küpenfarbstoff bildet eine Schwarze Paste. In konzentrierter
Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit schmutzigbrauner Farbe. Er farbt Baumwolle in 
 EMI1.1 
 aufgehört hat, ist die Reaktion beendet, worauf man In Wasser giesst und, wie in   Beispie 1   angegeben, aufarbeitet. Der Farbstoff ist mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen identisch. 
 EMI1.2 
 100 . Durch weiteres Erwärmen bis auf 120  wird die Reaktion zu Ende geführt und die Schmelze in der oben angeführten Weise aufgearbeitet.

   Etwa entstandenes Aminooxyanthrachinon   kann durch Ausziehen   mit verdünnten Alkalien entfernt werden. Der Küpenfarbstoff stellt eine dunkelbraune Pasta dar, die sich in konzentrierter Schwefelsäure schmutzig braun   löst   und Baumwolle in dunklen oliven Nancen anfärbt. 



   Beispiel 4. 
 EMI1.3 
 dem man die Schmelze einige Stunden gerührt hat, wird die Temperatur langsam bis auf 100 bis   1100 gesteigert   und so lange auf dieser   Temperatur erhalten,   als die   Schmeixe   noch   sch@umt. Die Aufarbeitung   ist die   gleiche. wie in den vorhergehenden Beispielen   
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Beispiel 5. 



   20 kg   ss-Methylanthrachinon   werden in 400 kg Schwefelsäure von   660     Bd gelost   und bei 20 bis   400 langsam 5 kg   Aluminiumpulver (Aluminiumbronze) eingetragen. Man lässt noch einige Stunden rühren und erhitzt langsam auf   00   bis   1200.   Die Schmelze ist beendet, sobald keine Gasentwicklung mehr bemerkbar ist. Die Weiterverarbeitung ist die gleiche wie in den vorhergehenden Beispielen angegeben. 



   Beispiel 6. 
 EMI2.1 
 und bei 20 bis   400   langsam 5 kg Aluminiumpulver (Aluminiumbronze) eingerührt. Nach einigen Stunden wird die Schmelze so lange auf 100 bis 1200 erwärmt, bis die Gasentwicklung beendet ist. Die Aufarbeitung ist die gleiche wie in den vorangegangenen Beispielen. 



   Die Eigenschaften einiger Repräsentanten dieser Körperklasse sind aus der Tabelle ersichtlich. 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Lösung <SEP> in <SEP> konzen- <SEP> Färbung <SEP> auf <SEP> AumFarbstoff <SEP> aus: <SEP> trierter <SEP> Sohwefel- <SEP> Lösung <SEP> in <SEP> Pyridin <SEP> Farbe <SEP> der <SEP> Küpe <SEP> wolle
<tb> säure
<tb> schmutzig- <SEP> schmutzig- <SEP> schmutzigAnthrachinon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> braun
<tb> braun <SEP> braun <SEP> violett
<tb> schmutzig- <SEP> schmutzig- <SEP> schmutzig-
<tb> &alpha;

  -Nitroanthrachinon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> olive
<tb> braun <SEP> orange <SEP> rot
<tb> schmutzig- <SEP> schmutzig- <SEP> schmutzig-
<tb> ss-Chloranthrachinon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelbbraun
<tb> braunrot <SEP> olive <SEP> violettrot
<tb> schmutzig- <SEP> schmutzig- <SEP> schmutzig-
<tb> ss-Methylanthrachinon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> braun
<tb> braungelb <SEP> braun <SEP> braunrot
<tb> schmutzig-
<tb> 1,5-Dichloranthrachinon <SEP> . <SEP> . <SEP> feast <SEP> unlöslich <SEP> grün <SEP> grauschwarz
<tb> blaugrün
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of vat dyes of the anthracene series.



   The surprising observation was made that anthraquinone provides a valuable vat dye extremely easily and smoothly if it is treated with metals in sulfuric acid. Analogous products are also obtained if derivatives of anthraquinone are subjected to the same process; suitable anthraquinone derivatives are e.g. For example, mentioned: α-nitroanthraquinone, haloanthraquinones, methylanthraquinones or anthraquinone sulfonic acids. ss-aminoanthraquinones and their derivatives? are expressly excluded here, since their treatment with metals in a sulfuric acid solution for the purpose of producing vat dyes is already described in German Patent No. 190656.



   The procedure is illustrated by the following examples:
Example l.



   10 / kg of anthraquinone and 7 kg of copper powder are introduced into 20 kg of sulfuric acid of 660 Bé and slowly heated to 100 to 12011 while stirring. As soon as the evolution of gas has ended, the melt is stirred in cold water, filtered and washed out. The new vat dye forms a black paste. In concentrated
Sulfuric acid dissolves the dye with a dirty brown color. He dyes cotton in
 EMI1.1
 has stopped, the reaction is over, whereupon it is poured into water and, as indicated in Example 1, worked up. The dye is identical to that obtained in Example 1.
 EMI1.2
 100. The reaction is brought to an end by further heating to 120 and the melt is worked up in the manner described above.

   Any aminooxyanthraquinone that has formed can be removed by soaking it off with dilute alkalis. The vat dye is a dark brown pasta that dissolves in concentrated sulfuric acid in a dirty brown color and dyes cotton in dark olive nuances.



   Example 4.
 EMI1.3
 After stirring the melt for a few hours, the temperature is slowly increased to 100 to 1100 and maintained at this temperature as long as the melt is still foaming. The work-up is the same. as in the previous examples
 EMI1.4
 

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Example 5.



   20 kg of β-methylanthraquinone are dissolved in 400 kg of sulfuric acid of 660 Bd and 5 kg of aluminum powder (aluminum bronze) are slowly added at 20 to 400 kg. The mixture is stirred for a few more hours and slowly heated to between 00 and 1200. The melt is complete as soon as the evolution of gas is no longer noticeable. The further processing is the same as given in the previous examples.



   Example 6.
 EMI2.1
 and slowly stir in 5 kg of aluminum powder (aluminum bronze) at 20 to 400. After a few hours, the melt is heated to 100 to 1200 until the evolution of gas has ceased. The work-up is the same as in the previous examples.



   The properties of some representatives of this body class are shown in the table.
 EMI2.2
 
<tb>
<tb>



  Solution <SEP> in <SEP> concentrate <SEP> staining <SEP> on <SEP> Aum dye <SEP> from: <SEP> trated <SEP> sulfuric <SEP> solution <SEP> in <SEP> pyridine <SEP > Color <SEP> of the <SEP> vat <SEP> wool
<tb> acid
<tb> dirty- <SEP> dirty- <SEP> dirty anthraquinone <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> brown
<tb> brown <SEP> brown <SEP> violet
<tb> dirty- <SEP> dirty- <SEP> dirty-
<tb>?

  -Nitroanthraquinone <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> olive
<tb> brown <SEP> orange <SEP> red
<tb> dirty- <SEP> dirty- <SEP> dirty-
<tb> ss-chloranthraquinone <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> yellow-brown
<tb> brown red <SEP> olive <SEP> violet red
<tb> dirty- <SEP> dirty- <SEP> dirty-
<tb> ss-methylanthraquinone <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> brown
<tb> brown-yellow <SEP> brown <SEP> brown-red
<tb> dirty-
<tb> 1,5-dichloroanthraquinone <SEP>. <SEP>. <SEP> feast <SEP> insoluble <SEP> green <SEP> gray-black
<tb> blue-green
<tb>

Claims (1)

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet. dass man Anthrachinon oder seine Derivate, mit Ausnahme der Aminoanthrachinone und ihrer Derivate, in scbwefe ! sanrer Lösung mit Metallen behandelt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of vat dyes of the anthracene series, characterized. that one anthraquinone or its derivatives, with the exception of the aminoanthraquinones and their derivatives, in black! Sanrer solution treated with metals.
AT39142D 1906-11-28 1908-10-28 Process for the preparation of vat dyes of the anthracene series. AT39142B (en)

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