AT345832B - Verfahren zur herstellung neuer pyridinderivate und ihrer salze - Google Patents

Verfahren zur herstellung neuer pyridinderivate und ihrer salze

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AT345832B AT189877A AT189877A AT345832B AT 345832 B AT345832 B AT 345832B AT 189877 A AT189877 A AT 189877A AT 189877 A AT189877 A AT 189877A AT 345832 B AT345832 B AT 345832B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Pyridinderivate. 



  Die neuen   Pyridinabkömmlinge   entsprechen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher X eine Amino-oder Ci -C4 -Alkylaminogruppe bedeutet,    R1   eine Gruppe der Formel   RgNHCA, (H)    in welcher A ein Sauerstoff-oder Schwefelatom und R3 ein    Ci -C4 -Alkyl,   Alkenyl-, Cycloalkyl-oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest sein kann, oder    R1   eine Gruppe der Formel   RCO (HI)    darstellt, wobei   R4   einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z einen C1-C4-Alkyl-, Furfuryl- oder Pyridylrest oder einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere   C-C-Alkyl,   Alkoxy, Trifluoromethyl-,

   oder Nitro-Gruppen oder ein oder mehrere Halogenatome substituierten Phenylrest darstellt, gegebenenfalls mit folgenden Ein-   schränkungen :   
1. wenn X eine Aminogruppe darstellt, können Z, R1, R2, R3 und R4 unbe schränkt den obigen Bedeu- tungen entsprechen ;
2. wenn X eine Alkylaminogruppe darstellt kann    R1   ausser eine Gruppe der Formel (II) oder (m), eine
Gruppe der Formel 
R5 CO, (IV) in welcher   R5 ein Wasserstoff- oder   ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, bedeuten ;
3. wenn X eine Aminogruppe darstellt und Z eine Alkylgruppe, kann R1 ausser eine Gruppe der Formel (II) oder (III) auch Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (IV) bedeuten. 



   Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher X eine Aminogruppe, Z einen Phenylrest und    R1   eine Gruppe der Formel (m) bedeuten, entsprechen durch Ringschliessung Verbindungen der Formel 
 EMI1.2 
 in welcher   R,   und R4 die oben angeführten Bedeutungen haben können ; diese   Ringschliesskung   erfolgt unter den Umsetzungsbedingungen des erfindungsgemässen Herstellungsverfahrens, und die Doppelringverbindungen der Formel (V) werden neben den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhalten. 



   Gegenstand der Erfindung ist des weiteren die Herstellung der N-Oxyde der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welchen das Sauerstoffatom an den Pyridinstickstoff gebunden ist, sowie die Basen- und Säureadditionssalze der Verbindungen der Formeln (I) und (V). 



   Die Herstellung einer Verbindung der Formel (I), erfolgt durch Umsetzung einer Verbindung der Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   R1Tabelle 1 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Pharmakologische <SEP> Eigenschaften
<tb> Kode <SEP> Nummer <SEP> Beispiel <SEP> Diurese <SEP> Inhibitionsrate
<tb> (mg/kg) <SEP> (%)
<tb> C <SEP> 2129 <SEP> 6 <SEP> 30, <SEP> 3 <SEP> 23, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> JDL <SEP> 181 <SEP> 72 <SEP> 14, <SEP> 8 <SEP> 21, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 344 <SEP> 1 <SEP> 66, <SEP> 9 <SEP> 82, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 346 <SEP> 6* <SEP> 15, <SEP> 3 <SEP> 53, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 355 <SEP> 2 <SEP> 57, <SEP> 0 <SEP> 48, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 356 <SEP> 17 <SEP> 54, <SEP> 7 <SEP> 80, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 357 <SEP> 19 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 52, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 358 <SEP> 5 <SEP> 17, <SEP> 9 <SEP> 57, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 363 <SEP> 9 <SEP> 40, <SEP> 1 <SEP> 63, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 364 <SEP> 3 <SEP> 37, <SEP> 7 <SEP> 58, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 367 <SEP> 18 <SEP> 11, <SEP> 1 <SEP> 80,

   <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 368 <SEP> 4 <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> 57, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 375 <SEP> 31 <SEP> 80, <SEP> 5 <SEP> 46, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 378 <SEP> 14 <SEP> 84, <SEP> 0 <SEP> 74, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 379 <SEP> 29 <SEP> 76, <SEP> 5 <SEP> 63, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 383 <SEP> 13 <SEP> 57, <SEP> 8 <SEP> 55, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 386 <SEP> 15 <SEP> 80, <SEP> 5 <SEP> 80, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 387 <SEP> 30 <SEP> 80, <SEP> 9 <SEP> 76, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 388 <SEP> 33 <SEP> 37, <SEP> 0 <SEP> 66, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 389 <SEP> 34 <SEP> 73, <SEP> 3 <SEP> 64, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 390 <SEP> 35 <SEP> 16, <SEP> 9 <SEP> 47, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 391 <SEP> 36 <SEP> 9, <SEP> 6 <SEP> 74, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 402 <SEP> 22 <SEP> 65, <SEP> 4 <SEP> 76, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 403 <SEP> 23 <SEP> 74, <SEP> 9 <SEP> 76, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 404 <SEP> 24 <SEP> 43, <SEP> 1 <SEP> 76, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 413 <SEP> 32 <SEP> 92,

   <SEP> 5 <SEP> 76, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 414 <SEP> 16 <SEP> 82, <SEP> 9 <SEP> 75, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 415 <SEP> 42 <SEP> 47, <SEP> 0 <SEP> 75, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 416 <SEP> 43 <SEP> 52, <SEP> 8 <SEP> 85, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 417 <SEP> 44 <SEP> 58, <SEP> 3 <SEP> 72, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 420 <SEP> 21 <SEP> 65, <SEP> 0 <SEP> 52, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 421 <SEP> 25 <SEP> 72, <SEP> 0 <SEP> 88, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 422 <SEP> 26 <SEP> 56, <SEP> 7 <SEP> 46, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 423 <SEP> 45 <SEP> 68, <SEP> 7 <SEP> 64, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 424 <SEP> 46 <SEP> 21, <SEP> 0 <SEP> 50, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 425 <SEP> 47 <SEP> 37, <SEP> 7 <SEP> 42, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 426 <SEP> 48 <SEP> 22, <SEP> 0 <SEP> 73, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 427 <SEP> 27 <SEP> 11, <SEP> 4 <SEP> 53, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 428 <SEP> 28 <SEP> 15, <SEP> 6 <SEP> 17, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 463 <SEP> 65 <SEP> 76, <SEP> 1 <SEP> 73,

   <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 464 <SEP> 66 <SEP> 81, <SEP> 6 <SEP> 76, <SEP> 8
<tb> 465 <SEP> 53 <SEP> 76, <SEP> 7 <SEP> 71, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 466 <SEP> 54 <SEP> 70, <SEP> 7 <SEP> 68, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 467 <SEP> 50 <SEP> 65, <SEP> 8 <SEP> 69, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 468 <SEP> 51 <SEP> 77, <SEP> 2 <SEP> 72, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 469 <SEP> 62 <SEP> 46, <SEP> 9 <SEP> 60, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 470 <SEP> 63 <SEP> 74, <SEP> 9 <SEP> 83, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 471 <SEP> 73 <SEP> 37, <SEP> 7 <SEP> 70, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 472 <SEP> 74 <SEP> 69, <SEP> 6 <SEP> 54, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Tabelle 1 (Fortsetzung) 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Pharmakologische <SEP> Eigenschaften
<tb> Kode <SEP> Nummer <SEP> Beispiel <SEP> Diurese <SEP> Inhibitionsrate
<tb> (mg/kg) <SEP> (%)
<tb> JDL <SEP> 473 <SEP> 57 <SEP> 24, <SEP> 0 <SEP> 41, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 474 <SEP> 58 <SEP> 33,

   <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 475 <SEP> 55 <SEP> 34, <SEP> 3 <SEP> 79, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 476 <SEP> 56 <SEP> 42, <SEP> 1 <SEP> 92, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 477 <SEP> 39 <SEP> 43, <SEP> 6 <SEP> 61, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 478 <SEP> 40 <SEP> 29, <SEP> 7 <SEP> 29,6
<tb> 479 <SEP> 41 <SEP> 44, <SEP> 3 <SEP> 45, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 480 <SEP> 7 <SEP> 26, <SEP> 4 <SEP> 65, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 482 <SEP> 9 <SEP> 25, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 483 <SEP> 78 <SEP> 12, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 484 <SEP> 77 <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> 13,6
<tb> 485 <SEP> 75 <SEP> 51, <SEP> 3 <SEP> 15, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 486 <SEP> 71 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> 16, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 487 <SEP> 70 <SEP> 10, <SEP> 5 <SEP> 20, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 488 <SEP> 69 <SEP> 16, <SEP> 4 <SEP> 24, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 491 <SEP> 79 <SEP> 25, <SEP> 1 <SEP> 88, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 492 <SEP> 10 <SEP> 14, <SEP> 9 <SEP> 88, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 493 <SEP> 61 <SEP> 50,

  7 <SEP> 59, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 494 <SEP> 64 <SEP> 75,9 <SEP> 85,6
<tb> 495 <SEP> 52 <SEP> 76, <SEP> 3 <SEP> 66, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 496 <SEP> 49 <SEP> 72, <SEP> 1 <SEP> 70, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 501 <SEP> 35,9 <SEP> 39, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 503 <SEP> 38 <SEP> 48, <SEP> 9 <SEP> 71, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 504 <SEP> 59 <SEP> 17, <SEP> 2 <SEP> 43, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 505 <SEP> 60 <SEP> 56, <SEP> 3 <SEP> 68, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 506 <SEP> 76 <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 509 <SEP> 20 <SEP> 106, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 510 <SEP> il* <SEP> 92, <SEP> 5- <SEP> 
<tb> 511 <SEP> 67 <SEP> 66, <SEP> 4 <SEP> 72, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 512 <SEP> 68 <SEP> 65, <SEP> 9 <SEP> 78,7
<tb> 
 *   = N-Oxyd   
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen können in Form von Dragees, Tabletten,

   Kapseln oder   Stuhlzäpfchen   mit täglichen Dosen zwischen 50 und 300 mg Aktivsubstanz verabreicht werden. 



   Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und (V) wird in den folgenden Beispielen näher erläutert. 
 EMI4.2 
 puder werden intim gemischt und sorgfältig erwärmt, bis die Temperatur spontan ansteigt. Die Reaktionsmischung wird alsdann abgekühlt und das erhaltene Produkt wird während 1 h in einer   3 : 1   Wasser-Alkoholmischung mit einer 5%igen Natriumbicarbonatlösung behandelt, gefiltert und angesäuert, wobei die oben angegebene Verbindung ausfällt. 



   Die Verbindung wird in der Form von weissen Kristallen erhalten ;
Schmelzpunkt: 139 bis 1400C. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 Verfahrensweise erhält man die obige Verbindung in der Form von weissen Kristallen ;
Schmelzpunkt : 166 bis 168 C. 
 EMI5.2 
 weise des Beispiels 1 umgesetzt werden ; weisse Kristalle ;
Schmelzpunkt : 126 bis 1280C. 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 
 EMI5.6 
 
 EMI5.7 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 A)   4-Chlorsulfonamido-3-isopropylcarbamylpyridin-N-oxyd   wird mit Toluidin kondensiert gemäss der
Verfahrensweise des Beispiels 1. Das ausgefällte Rohprodukt wird durch eine schon beschriebene
Behandlung mit Natriumbicarbonat in wässerig-alkoholischer Lösung (3 : 1) und Ausfällung mit
Hilfe von Essigsäure gereinigt. 



  B) Zu einer Lösung von   3-Isopropylcarbamylsulfonamido-4- (31-methyl) -phenylaminopyridin (0, 01   Mol) in   CHCls   (150 ml) wird unter Rühren Metachloroperoxybenzoesäure (0, 01 Mol) tropfenweise zuge- geben und die Reaktionsmischung mehrere Stunden abgekühlt. Nach destillativer Entfernung des   CECI,   wird der Rückstand in Äther aufgenommen und das unlösliche Rohprodukt durch eine schon beschriebene Behandlung mit Natriumbicarbonat gereinigt. 



    Schmelzpunkt : 1580C.    



  Beispiel12 :Herstellungvon3-Äthylcarbamylsulfonamido-4-(3'-chloro)-phenylamino- - 5-methylpyridin   Schmelzpunkt : 1820C    
 EMI6.2 
 
Zur Herstellung dieser Verbindung geht man nach demin Beispiel 1 beschriebenen Verfahren vor. 



   Beispiele 13 bis   79 :   Die hierunter aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden nach den beschriebenen Verfahren hergestellt. Mit Ausnahme der Verbindung der Beispiele 59 und 60 handelt es sich um Produkte, die in der Form von weissen Kristallen anfallen. Die aufgeführten Verbindungen sind beschränkt wasserlöslich, besitzen eine grössere Löslichkeit in Alkohol und Aceton und sind gut löslich in den konzentrierten mineralischen Säuren und, mit Ausnahme der Verbindung des Beispiels 6, in den Basen. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Beispiel <SEP> Kode- <SEP> Verbindung <SEP> Z <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 
<tb> Nr. <SEP> Nummer <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> ( C)
<tb> JDL
<tb> 13 <SEP> 383 <SEP> 3-Propylcarbamylsulfoamido- <SEP> Phenyl <SEP> Propyl- <SEP> H <SEP> NCH3 <SEP> 105 <SEP> - <SEP> 107
<tb> -4-N-methylanilinopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 14 <SEP> 378 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfonamido- <SEP> Trifluoro- <SEP> Methyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 189 <SEP> - <SEP> 191 <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (3'-trifluoromethyl)- <SEP> methyl- <SEP> carbamyl
<tb> - <SEP> phenylaminopyridin <SEP> phenyl
<tb> 15 <SEP> 386 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamido- <SEP> Trifluoro- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 164 <SEP> - <SEP> 165 <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (3'-trifluoromethyl)

  - <SEP> methyl- <SEP> carbamyl
<tb> - <SEP> phenylaminopyridin <SEP> phenyl
<tb> 16 <SEP> 414 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon- <SEP> Trifluoro- <SEP> Iso- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 177
<tb> amido-4- <SEP> (3'-trifluoromethyl)- <SEP> methyl- <SEP> propyl-
<tb> - <SEP> phenylaminopyridin <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> 17 <SEP> 356 <SEP> 3-Butylcarbamylsulfonamido- <SEP> Trifluoro- <SEP> Butyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 150 <SEP> - <SEP> 152 <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (3'-trifluoromethyl)- <SEP> methyl- <SEP> carbamyl
<tb> -phenylaminopyridin <SEP> phenyl <SEP> 
<tb> 18 <SEP> 367 <SEP> 3-t-Butylcarbamylsulfon-Trifluoro-Tertio-H <SEP> NH <SEP> 168-170
<tb> amido-4- <SEP> (3'-trifluoromethyl)

  - <SEP> methyl- <SEP> butyl-
<tb> - <SEP> phenylaminopyridin <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> 19 <SEP> 357 <SEP> 3-p-Chlorophenylcarbamyl- <SEP> Trifluoro- <SEP> p-Chloro- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 208 <SEP> - <SEP> 210 <SEP> 
<tb> sulfonamido-4- <SEP> (3' <SEP> -trifluoro-methyl-phenyl- <SEP> 
<tb> methyl)-phenylaminopyridin <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> 20 <SEP> 509 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamido- <SEP> Trifluoro- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 163
<tb> -4-(3'-trifluoromethyl0- <SEP> methyl- <SEP> carbamyl
<tb> -phenylaminopyridin-N-oxyd <SEP> phenyl
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Kode- <SEP> Verbindung <SEP> Z <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Schmelspunkt
<tb> Nr.

   <SEP> Nummer <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> (OC)
<tb> JDL
<tb> 21 <SEP> 420 <SEP> 3-Äthylthiocarbamylsulfoamido- <SEP> Trifluoro- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 178 <SEP> - <SEP> 180
<tb> -4- <SEP> (3'-trifluoromethyl)- <SEP> methyl-thio- <SEP> 
<tb> - <SEP> phenylaminopyridin <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> 22 <SEP> 402 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfonamido- <SEP> Chlor- <SEP> Methyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 192
<tb> -4- <SEP> (2'-chloro)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 23 <SEP> 403 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamido- <SEP> Chloro- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 176 <SEP> - <SEP> 178
<tb> 4- <SEP> (2'-chloro)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 24 <SEP> 404 <SEP> 3-Propylcarbamylsulfonamido- <SEP> Chloro- <SEP> Propyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 151 <SEP> - <SEP> 152
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-chloro)

  -phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 25 <SEP> 421 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon- <SEP> Chloro- <SEP> Iso- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 144
<tb> amido-4- <SEP> (2' <SEP> -chloro) <SEP> -phenyl- <SEP> phenyl <SEP> propylaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 26 <SEP> 422 <SEP> 3-Butylcarbamylsulfonamido-Chloro-Butyl-H <SEP> NH <SEP> 116
<tb> - <SEP> (2'-chloro)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 27 <SEP> 427 <SEP> 3-t-Butylcarbamylsulfon-Chloro-Tertio-H <SEP> NH <SEP> 185
<tb> amido-4- <SEP> (2' <SEP> -chloro) <SEP> -phenyl- <SEP> phenyl <SEP> butylaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 28 <SEP> 428 <SEP> 3-Cyclohexylcarbamylsulfon-Chloro-Cyclo-H <SEP> NH <SEP> 137
<tb> amido-4- <SEP> (2'-chloro)

  -phenyl- <SEP> phenyl <SEP> hexylaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Kode-Verbindung <SEP> Z <SEP> R <SEP> R <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 
<tb> Nr. <SEP> Nummer <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> ( C)
<tb> JDL
<tb> 29 <SEP> 379 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfonamido- <SEP> Chloro- <SEP> Methyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 174 <SEP> - <SEP> 176 <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3'-chloro)-phenylamino-phenyl <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> pyridin
<tb> 30 <SEP> 387 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamdio- <SEP> Chloro- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 163 <SEP> - <SEP> 165
<tb> -4- <SEP> (3'-chloro)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 31 <SEP> 375 <SEP> 3-Propylcarbamylsulfoamido- <SEP> Chloro- <SEP> Propyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 176
<tb> -4- <SEP> (3'-chloro)

  -phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 32 <SEP> 413 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon- <SEP> Chloro- <SEP> Iso- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 179
<tb> amido-4- <SEP> (3 <SEP> r <SEP> -chloro) <SEP> -phe- <SEP> phenyl <SEP> propylnylaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 33 <SEP> 388 <SEP> 3-t-Butylcarbamylsulfon- <SEP> Chloro- <SEP> Tertio- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 172 <SEP> - <SEP> 173
<tb> amido-4- <SEP> (3'-chloro)-phenyl- <SEP> phenyl <SEP> butylaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 34 <SEP> 389 <SEP> 3-Cyclohexylcarbamisul- <SEP> Chloro- <SEP> Cyclo- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 125
<tb> fonamido-4- <SEP> (3'-chloro)- <SEP> phenyl <SEP> hexyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> phenylaminopyridin <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> 35 <SEP> 390 <SEP> 3-Phenylcarbamylsulfoamido- <SEP> Chloro- <SEP> Phenyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 214
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3'-chloro)

  -phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> pyridin
<tb> 36 <SEP> 391 <SEP> 3-p-Chlorophenylcarbamyl- <SEP> Chloro- <SEP> p-Chloro- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 213 <SEP> - <SEP> 215
<tb> sulfonamido-4- <SEP> (3'-chloro)- <SEP> phenyl <SEP> phenyl-
<tb> - <SEP> phenylaminopyridin <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Kode- <SEP> Verbindung <SEP> Z <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt
<tb> Nr.

   <SEP> Nummer <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> ( C)
<tb> JDL
<tb> 37 <SEP> 501 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfonamido- <SEP> Chloro- <SEP> Methyl- <SEP> CH3 <SEP> NH <SEP> 189
<tb> -4- <SEP> (3'-chloro)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> - <SEP> 5-methylpyridin <SEP> 
<tb> 38 <SEP> 503 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon-Chloro-Iso-CH <SEP> NH <SEP> 174
<tb> amido-4- <SEP> (3'-chloro)-phenyl- <SEP> phenyl <SEP> propylamino-5-methylpyridin <SEP> carbamyl
<tb> 39 <SEP> 477 <SEP> 3-Methylthiocarbamylsulfon- <SEP> Chloro- <SEP> Methyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 194 <SEP> - <SEP> 196 <SEP> 
<tb> amido-4- <SEP> (3'-chloro)-phenyl- <SEP> phenyl <SEP> thioaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 40 <SEP> 478 <SEP> 3-Äthylthiocarbamylsulfon- <SEP> Chloro- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 195 <SEP> - <SEP> 196 <SEP> 
<tb> amido-4- <SEP> (3'-chloro)

  -phenyl- <SEP> phenyl <SEP> thioaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 41 <SEP> 479 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon-Chloro-Isopropyl-H <SEP> NH <SEP> 189 <SEP> - <SEP> 191 <SEP> 
<tb> amido-4- <SEP> (3'-chloro)-phenyl- <SEP> phenyl <SEP> thioaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 42 <SEP> 415 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfonamido- <SEP> Chloro- <SEP> Methyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 180
<tb> -4- <SEP> (4'-chloro)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 43 <SEP> 416 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamido- <SEP> Chloro- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 201
<tb> -4- <SEP> (4'-chloro)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 44 <SEP> 417 <SEP> 3-Propylcarbamylsulfon-Chloro-Propyl-H <SEP> NH <SEP> 168 <SEP> - <SEP> 170 <SEP> 
<tb> amido-4- <SEP> (4'-chloro)

  -phenyl- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> aminopyridin
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Kode-Verbindung <SEP> Z <SEP> R <SEP> R <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 
<tb> Nr. <SEP> Nummer <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> (OC)
<tb> JDL
<tb> 45 <SEP> 423 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon- <SEP> Chloro- <SEP> Isopropyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 143
<tb> amido-4- <SEP> (4' <SEP> -chloro)-phenyl- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> aminopyridin
<tb> 46 <SEP> 424 <SEP> 3-Butylcarbamylsulfonamido- <SEP> Chloro- <SEP> Butyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 172 <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (4'-chloro)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 47 <SEP> 425 <SEP> 3-t-Butylcarbamylsulfon- <SEP> Chloro-Tertio-H <SEP> NH <SEP> 118
<tb> amido-4- <SEP> (4' <SEP> -chloro)

   <SEP> -phenyl- <SEP> phenyl <SEP> butylaminopyridin <SEP> earbamyl
<tb> 48 <SEP> 426 <SEP> 3-Cyclohexylcarbamylsulfon- <SEP> Chloro- <SEP> Cyclo- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 178
<tb> amido-4- <SEP> (4'-chloro)-phenyl <SEP> phenyl <SEP> hexylaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 49 <SEP> 496 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfonamido- <SEP> Bromo- <SEP> Methyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 187
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3'-bromo)-phenylamino- <SEP> Phenyl <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> pyridin
<tb> 50 <SEP> 467 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamdio- <SEP> Bromo- <SEP> Äthyl0 <SEP> H <SEP> NH <SEP> 165 <SEP> - <SEP> 167
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3'-bromo)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> pyridin
<tb> 51 <SEP> 468 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon- <SEP> Bromo- <SEP> Iso- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 157 <SEP> - <SEP> 159
<tb> amido-4- <SEP> (3' <SEP> -bromo)

   <SEP> -phenyl- <SEP> phenyl <SEP> propylaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 52 <SEP> 495 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfonamido- <SEP> Fluoro- <SEP> Methyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 172
<tb> -4- <SEP> (3'-fluoro)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Kode- <SEP> Verbindung <SEP> Z <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 
<tb> Nr.

   <SEP> Nummer <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (1) <SEP> (oc)
<tb> JDL
<tb> 53 <SEP> 465 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamdio- <SEP> Fluoro- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 158 <SEP> - <SEP> 160
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3'-fluoro)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> pyridin
<tb> 54 <SEP> 466 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon-Fluoro-Iso-H <SEP> NH <SEP> 163-165
<tb> amido-4- <SEP> (3'-fluoro)-phenyl- <SEP> phenyl <SEP> propylaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 55 <SEP> 475 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamido- <SEP> Di- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 166 <SEP> - <SEP> 168
<tb> t'-4- <SEP> (3', <SEP> 4'-dichloro)-phenyl- <SEP> chloro- <SEP> carbamyl
<tb> aminopyridin <SEP> phenyl
<tb> 56 <SEP> 476 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon- <SEP> Di- <SEP> Iso- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 123 <SEP> - <SEP> 125
<tb> amido-4- <SEP> (3', <SEP> 4'-dichloro)

  - <SEP> chloro-propyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> phenylaminopyridin <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> 57 <SEP> 473 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamido-Di-Äthyl-H <SEP> NH <SEP> 165-167 <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (3',5'-dichloro)-phenyl <SEP> chloro- <SEP> carbamyl
<tb> aminopyridin <SEP> phenyl
<tb> 58 <SEP> 474 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon- <SEP> Di- <SEP> Iso- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 124-126
<tb> amido-4- <SEP> (3', <SEP> 5'-dichloro)- <SEP> chloro-propyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> phenylaminopyridin <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> 59 <SEP> 504 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfoamido- <SEP> Nitro- <SEP> Methyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 173 <SEP> - <SEP> gelb <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3'-nitro)

  -phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> pyridin
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Kode-Verbindung <SEP> Z <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt
<tb> Nr. <SEP> Nummer <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> ( C)
<tb> JDL
<tb> 60 <SEP> 505 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon-Nitro-Iso-H <SEP> NH <SEP> 166 <SEP> - <SEP> gelb <SEP> 
<tb> amido-4- <SEP> (3' <SEP> -nitro) <SEP> -phenyl- <SEP> phenyl <SEP> propyl
<tb> aminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 61 <SEP> 493 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfonamido-Methoxy-Methyl-H <SEP> NH <SEP> 177
<tb> -4- <SEP> (3'-methoxy)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 62 <SEP> 469 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamido- <SEP> Methyl- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 99 <SEP> - <SEP> 101
<tb> -4- <SEP> (3'-methoxy)

  -phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 63 <SEP> 470 <SEP> 3-Isorpylcarbamylsulfon- <SEP> Methoxy- <SEP> Iso- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 144 <SEP> - <SEP> 146 <SEP> 
<tb> amido-4- <SEP> (3' <SEP> -methoxy) <SEP> - <SEP> phenyl <SEP> propyl
<tb> - <SEP> phenylaminopyridin <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> 64 <SEP> 494 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfonamido-Methyl-Methyl-H <SEP> NH <SEP> 174
<tb> -4- <SEP> (3'-methyl)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 65 <SEP> 463 <SEP> 3-Äthylcarbanylsulfonamido-Methyl-Äthyl-H <SEP> NH <SEP> 151 <SEP> - <SEP> 153
<tb> -4- <SEP> (3'-methyl)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 66 <SEP> 464 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon- <SEP> Methyl- <SEP> Iso- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 163 <SEP> - <SEP> 164
<tb> amido-4- <SEP> (3' <SEP> -methyl)

   <SEP> -phenyl- <SEP> phenyl <SEP> propylaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Kode-Verbindung <SEP> Z <SEP> R <SEP> R <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt
<tb> Nr. <SEP> Nummer <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> (OC)
<tb> JDL
<tb> 67 <SEP> 511 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamido- <SEP> Äthyl- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 165
<tb> -4- <SEP> (3'-äthyl)-phenylamino- <SEP> phenyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb> 68 <SEP> 512 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon-Äthyl-Iso-H <SEP> NH <SEP> 145
<tb> amido-4-(3'-äthyl)-phenyl- <SEP> phenyl <SEP> propyl
<tb> aminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 69 <SEP> 488 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamido- <SEP> Trifluoro- <SEP> Äthyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 172
<tb> -4-(3'-trifluoromethyl-4'- <SEP> methylchlo- <SEP> carbamyl
<tb> - <SEP> chloro)

  -phenylaminopyridin <SEP> rophenyl <SEP> 
<tb> 70 <SEP> 487 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon-Trifluoro-Iso-H <SEP> NH <SEP> 178
<tb> amido-4- <SEP> (3'-trifluoromethyl- <SEP> methyl- <SEP> propyl-
<tb> - <SEP> 4'-chloro)-phenylamino- <SEP> chloro- <SEP> carbpyridin <SEP> phenyl <SEP> amyl
<tb> 71 <SEP> 486 <SEP> 3-Butylearbamylsulfonamido-Trifluoro-Butyl-H <SEP> NH <SEP> 128
<tb> -4-(3'-trifluoromethyl-4'- <SEP> methylchloro- <SEP> carb-
<tb> -chloro)

  -phenylaminopyridin <SEP> phenyl <SEP> amyl
<tb> 72 <SEP> 181 <SEP> 3-Sulfonamido-4-methyl-Methyl-H <SEP> H <SEP> NH <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 162 <SEP> 
<tb> - <SEP> furylaminopyridin <SEP> propyl
<tb> 73 <SEP> 471 <SEP> 3-Äthylcarbamylsulfonamido-Methyl-Äthyl-H <SEP> NH <SEP> 183 <SEP> - <SEP> 184 <SEP> 
<tb> -4-methylfurylaminopyridin <SEP> furyl <SEP> carbamyl
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Kode- <SEP> Verbindung <SEP> Z <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Schmeizpunkt
<tb> Nr.

   <SEP> Nummer <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> ( C)
<tb> JDL
<tb> 74 <SEP> 472 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon- <SEP> Methyl- <SEP> Iso- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 147 <SEP> - <SEP> 148 <SEP> 
<tb> amido-4-methylfurylamino-furyl <SEP> propylpyridin <SEP> carbamyl
<tb> 75 <SEP> 485 <SEP> 3-Butylcarbamylsulfonamido- <SEP> Methyl- <SEP> Butyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 159
<tb> -4-methylfurylaminopyridin <SEP> furyl <SEP> carbamyl
<tb> 76 <SEP> 506 <SEP> 3-Methylcarbamylsulfonamido- <SEP> Pyri- <SEP> Methyl- <SEP> H <SEP> NH <SEP> 249
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3'-pyridylamino)

  -dyl <SEP> carbamyl <SEP> 
<tb> - <SEP> pyridin <SEP> 
<tb> 77 <SEP> 484 <SEP> 3-Sulfonamido-4-diäthyl-Äthyl <SEP> H <SEP> H <SEP> NC2 <SEP> H5 <SEP> 171
<tb> aminopyridin
<tb> 78 <SEP> 483 <SEP> 3-Isopropylcarbamylsulfon- <SEP> Äthyl <SEP> Isopropyl- <SEP> H <SEP> NC2H5 <SEP> 102
<tb> amido-4-diäthylaminopyridin <SEP> carbamyl
<tb> 79 <SEP> 491 <SEP> 3-Butylcarbamylsulfon-Iso-Butyl-H <SEP> NH <SEP> 161
<tb> amido-4-isopropylamino- <SEP> propyl <SEP> carbamyl
<tb> pyridin
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridinderivaten der allgemeinen Formel EMI16.1 EMI16.2 EMI16.3 Amino- oder Ci -C4 -Alkylaminogruppein welcher R2 und R4 die oben angeführten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI16.4 in welcher Hal ein Halogenatom darstellt und R1 und R2 eine der oben genannten Bedeutungen haben, oder ein N-Oxyd einer solchen Verbindung, mit einem Amin der Formel <Desc/Clms Page number 17> R-NH-Z (XI) umsetzt, in welcher R8 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und Z eine der oben genannten Bedeutungen besitzt, gegebenenfalls, wenn Z ein Phenylrest, R1 eine Gruppe der Formel (III)
    und R ein Wasserstoffatom bedeuten, die Ringschliessung zu einer Verbindung der Formel (V) bewirkt und durch Behandlung der erhaltenen Verbindung der Formel (I) mit einem Alkancarbonsäureanhydrid, und gegebenenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel (I) durch Behandlung mit m-Chlorperoxybenzoesäure zu einem N-Oxyd, oder eine erhaltene Verbindung der Formel (I) oder (V) mit einer Base oder einer Säure zu einem Additionssalz umsetzt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin der Formel (XI) 3-Trifluormethylanilin, 3-Methylanilin oder 3-Chloranilin verwendet und eine Ausgangsverbindung der Formel (X) einsetzt, in der R1 eine -C-Alkylcarbamyl- Gruppe bedeutet.
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