AT305224B - Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylen und/oder Perchloräthylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylen und/oder PerchloräthylenInfo
- Publication number
- AT305224B AT305224B AT820870A AT820870A AT305224B AT 305224 B AT305224 B AT 305224B AT 820870 A AT820870 A AT 820870A AT 820870 A AT820870 A AT 820870A AT 305224 B AT305224 B AT 305224B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- perchlorethylene
- trichlorethylene
- trichloroethane
- reaction
- dichloroethylene
- Prior art date
Links
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 22
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 title description 22
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 25
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical group ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 14
- UKDOTCFNLHHKOF-FGRDZWBJSA-N (z)-1-chloroprop-1-ene;(z)-1,2-dichloroethene Chemical group C\C=C/Cl.Cl\C=C/Cl UKDOTCFNLHHKOF-FGRDZWBJSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 4
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical class ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical class CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- -1 dichloroethylene, trichloroethylene Chemical group 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N pentachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene Chemical group ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethene Chemical class ClC=CCl KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/357—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by dehydrogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Trichloräthylen und/oder Perchloräthylen werden in technischem Massstab derzeit entweder auf Acetylenbasis aus dessen Chlorierungsprodukt 1, 1, 2, 2-Tetrachloräthan oder auf Äthylenbasis aus oder über dessen Chlorierungsprodukt 1, 2-Dichloräthan hergestellt. Perchloräthylen wird daneben auch noch durch Chlorierung von Propan und bzw. oder Propylen gewonnen.
Neben diesen hochwertigen Rohstoffen sind auch chlorierte Neben- und Abfallprodukte z. B. der Vinylchlorid- oder 1, 2-Dichloräthanerzeugung als Ausgangsmaterialien für die Trichloräthylen- und bzw. oder Perchloräthylenerzeugung geeignet. Eine typische Komponente eines solchen Nebenproduktgemisches stellt das 1, 1, 2-Trichloräthan dar.
Um aus 1, 1, 2-Trichloräthan Trichloräthylen und bzw. oder Perchloräthylen zu erzeugen, wird dieses unter Energiezufuhr zu einem Gemisch von 1, 1-Dichloräthylen und 1, 2-Dichloräthylen gespalten, das resultierende Gemisch unter Kühlung zu 1, 1, 1, 2-Tetrachloräthan und 1, 1, 2, 2-Tetrachloräthan chloriert, dieses Gemisch unter Energiezufuhr zu Trichloräthylen gespalten, welches unter Kühlung zu Pentachloräthan chloriert und sodann unter Energiezufuhr in Perchloräthylen übergeführt werden kann.
Um diese Vielzahl von Reaktionsstufen weitgehend in einer Reaktionsstufe zu vereinigen, wird ein Verfahren der eingangs erwähnten Art vorgeschlagen, bei welchem erfindungsgemäss ein Ausgangsgasgemisch auf der Basis von 1, 1, 2-Trichloräthan und Chlor in ein, den Katalysator enthaltendes, heisses Reaktionsgefäss geführt. und das austretende Reaktionsprodukt aus Chlorwasserstoff, den Dichloräthylenen, Trichloräthylen und Perchloräthylen in üblicher Weise durch Rektifikation getrennt wird. Dabei wird am Festbettkatalysator ein Teil des 1. 1, 2-Trichloräthans zu 1, 1-bzw. 1, 2-Dichloräthylen gespalten und der andere Teil zu vorwiegend Trichloräthylen und/oder Perchloräthylen chloriert.
Da die Bildungsenthalpien der hiebei gleichzeitig ablaufenden Reaktionen vom 1. 1, 2-Trichloräthan zum Trichloräthylen und Perchloräthylen in Summe negativ sind, die Bildungsenthalpien der Dichloräthylene aus 1, l, 2-Trichloräthan dagegen positiv sind, ist beim erfindungsgemässen Verfahren durch Kombination dieser Reaktionen eine adiabatische Betriebsweise möglich. Da die hiebei ablaufenden exothermen Reaktionen ausschliesslich Chlorierungsreaktionen sind und daher die entbundene Reaktionswärmemenge direkt proportional der zugesetzten Chlormenge ist, lässt sich durch die Chlordosierung auf einfache Weise das thermische Gleichgewicht einstellen und einregeln.
Die zur Spaltung eines Mols 1, 1, 2-Trichloräthan in Dichloräthylen erforderliche Wärmemenge ist etwa gleich gross wie jene, welche bei der Bildung von Trichloräthylen aus 1, 1, 2-Trichloräthan pro Mol frei wird oder entspricht etwa einem Drittel der bei der Bildung von Perchloräthylen aus 1, 1, 2-Trichloräthan entbundenen normalen Wärmemenge.
Beim erfindungsgemässen Verfahren bestimmt also die Erfüllung der Bedingung des adiabatischen Reaktionsablaufes die zugesetzte Chlormenge und damit-bei konstanter Katalysatoraktivität und Reaktionstemperatur-die Anteile des gebildeten 1, 1- und 1, 2-Dichloräthylens, Trichloräthylens und Perchloräthylens. Um in bezug auf das Verhältnis der erzeugten Reaktionsprodukte zueinander selbst bei adiabatischer Betriebsweise einen grösseren Variationsspielraum zu erreichen, ist es in Ausgestaltung des Verfahrens möglich, Dichloräthane oder Tetrachloräthane oder deren Gemisch den Einsatzstoffen zuzusetzen und in analoger Weise zu chlorieren.
Im Falle des Zusatzes von symmetrischem und asymmetrischem Tetrachloräthan zu den Einsatzstoffen 1, 1, 2-Trichloräthan und Chlor kann das Gemisch des neben dem Perchloräthylen und Trichloräthylen bei dieser Umsetzung gebildeten 1, 1- und 1, 2-Dichloräthylens in einer parallelen Chlorierungsstufe zu einem Gemisch von 1, 1, 1, 2- und 1, 1, 2, 2-Tetrachloräthan umgewandelt und dieses Gemisch nach Rückführung erneut als Einsatzstoff verwendet werden. Damit ist die restlose Überführung von 1, 1, 2-Trichloräthan und Chlor in Trichloräthylen und Perchloräthylen neben Chlorwasserstoff in besonders einfacher Weise möglich.
An Stelle der Dichloräthane oder Tetrachloräthane können allgemein auch Chlorkohlenwasserstoffe eingesetzt werden, aus welchen 1, 1, 2-Trichloräthan herstellbar ist oder Stoffe, die als Zwischenprodukte im Reaktionsgefäss auftreten, wie 1, 1- bzw. 1, 2-Dichloräthylen oder Pentachloräthan. Im Falle des Zusatzes von 1, 1bzw. 1, 2-Dichloräthylen kann die die Dichloräthylene enthaltende Fraktion des Reaktionsgemisches gasförmig den Einsatzstoffen zugemischt und mit diesen in das Reaktionsgefäss rückgeführt werden.
Die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens wird vorzugsweise in der Gasphase bei erhöhter Temperatur im Bereich von 280 bis 480 C an einem Katalysator auf Aktivkohlebasis in Festbettanordnung vorgenommen. Infolge des adiabatischen Reaktionsablaufes kann der Reaktor als Vollraumofen ausgebildet werden und benötigt daher weder Heiz- noch Kühleinbauten, -ummantelungen oder -einrichtungen. Diese verfahrenstechnischen Vorteile ermöglichen massgebliche Einsparungen an apparativem und energetischem Aufwand und damit an Investitions- und Betriebskosten.
Das erfindungsgemässe Verfahren gestattet also eine verfahrenstechnisch besonders einfache und eleganteÜberführung eines Abfallgemisches bzw. einer Abfallgemischkomponente in wertvolle Verkaufsprodukte.
Beispiel l : Ein isolierter zylindrischer Vollraumofen aus Nickelblech ist mit 4 m 1 gekörnter
<Desc/Clms Page number 2>
Aktivkohle auf Steinkohlenbasis in loser Schüttung gefüllt. Die auf eine Temperatur von 3050C vorgewärmte Katalysatormasse wird mit einem auf 150 C erhitztem Gemisch aus 560 kg/h 1, 1, 2-Trichloräthan und 215 kg/h Chlor beschickt. Die einsetzende Reaktion hält die Temperatur auf 3050C und das Umsetzungsgemisch enthält als Hauptprodukte 166 kg/h Perchloräthylen, 132 kg/h Trichloräthylen, 194 kg/h 1, 1- und 1, 2-Dichloräthylen sowie 257 kg/h Chlorwasserstoff.
Beispiel 2 : Es wird in Analogie zu Beispiel 1 gearbeitet, jedoch dem Reaktor stündlich 350 kg 1, 1, 2-Trichloräthan und 150 kg Chlor zugeleitet. Bei einer Eintrittstemperatur von 1500C stellt sich eine Reaktionstemperatur von 3200C ein und das Umsetzungsgemisch enthält als Hauptprodukte : 166 kg/h Perchloräthylen, 146 kg/h 1, 1- und 1, 2-Dichloräthylen sowie 165 kg/h Chlorwasserstoff.
Beispiel 3 : Es wird in Analogie zu Beispiel 1 gearbeitet, jedoch dem Reaktor stündlich 280 kg 1, 1, 2-Trichloräthan und 150 kg Chlor zugeleitet. Bei einer Eintrittstemperatur von 150 C stellt sich eine Reaktionstemperatur von 4500C ein und das Umsetzungsgemisch enthält als Hauptprodukte : 170 kg/h Perchloräthylen, 95 kg/h 1, 1- und 1, 2-Dichloräthylen sowie 148 kg/h Chlorwasserstoff.
Beispiel 4 : Es wird in Analogie zu Beispiel 1 gearbeitet, jedoch ein Reaktor mit einer Katalysatorfüllmenge von 6 m3 verwendet und diesem stündlich ein Gemisch von 560 kg 1, 1, 2-Trichloräthan, 370 kg Chlor und 105 kg 1, 2-Dichloräthan zugeleitet. Bei einer Eintrittstemperatur von 150 C stellt sich eine Reaktionstemperatur von 4800C ein. Das resultierende Umsetzungsgemisch enthält als Hauptprodukte : 165 kg/h Perchloräthylen, 263 kg/h Trichloräthylen, 195 kg/h 1, 1- und 1, 2-Dichloräthylen sowie 367 kg/h Chlorwasserstoff.
Beispiel 5 : Es wird in Analogie zu Beispiel 1 gearbeitet, jedoch ein Reaktor mit einer Katalysatorfüllmenge von 10 m3 verwendet und diesem stündlich ein Gemisch von 560 kg 1, 1, 2-Trichloräthan, 370 kg Chlor, 100 kg 1, 2-Dichloräthan und 350 kg 1, 1, 2, 2-Tetrachloräthan zugeleitet. Bei einer Eintrittstemperatur von 1600C stellt sich eine Reaktionstemperatur von 2950C ein. Das resultierende Umsetzungsgemisch enthält als Hauptprodukte 526 kg/h Trichloräthylen, 162 kg/h Perchloräthylen, 190 kg/h 1, 1- und 1, 2-Dichloräthylen sowie 440 kg/h Chlorwasserstoff.
Beispiel 6 : Es wird in Analogie zu Beispiel 1 gearbeitet, jedoch ein Reaktor mit einer Katalysatorfüllmenge von 12 m3 verwendet und diesem stündlich ein Gemisch von 560 kg 1, 1, 2-Trichloräthan, 598 kg Chlor, 210 kg 1, 2-Dichloräthan, 340 kg 1, 1, 2, 2-Tetrachloräthan und 15 kg 1, 1, 1, 2-Tetrachloräthan zugeleitet. Bei einer Eintrittstemperatur von 1500C stellt sich eine Reaktionstemperatur von 470 C ein. Das resultierende Umsetzungsgemisch enthält als Hauptkomponenten 524 kg/h Trichloräthylen, 332 kg/h Perchloräthylen, 192 kg/h 1, 1- und 1, 2-Dichloräthylen sowie 586 kg/h Chlorwasserstoff.
Beispiel 7 : Es wird in Analogie zu Beispiel 6 gearbeitet, jedoch dem Reaktor stündlich ein Gemisch von 560 kg 1, 1, 2-Trichloräthan, 600 kg Chlor, 335 kg 1, 1, 2, 2-Tetrachloräthan, 200 kg 1, 2-Dichloräthan, 10 kg 1, 1-Dichloräthan und 215 kg Pentachloräthan zugeleitet. Bei einer Eintrittstemperatur von 1600C stellt sich eine Reaktionstemperatur von 405 C ein. Das resultierende Umsetzungsgemisch enthält als Hauptkomponenten : 498 kg/h Perchloräthylen, 526 kg/h Trichloräthylen, 194 kg/h 1, 1- und 1, 2-Dichloräthylen sowie 621 kg/h Chlorwasserstoff.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylen und/oder Perchloräthylen in einer Reaktionsstufe, mit Hilfe von Festbettkatalysatoren, bei Temperaturen zwischen 280 und 480 C, dadurch gekenn- zeichnet, dass ein Ausgangsgasgemisch auf der Basis von 1, 1, 2-Trichloräthan und Chlor in ein, den Katalysator enthaltendes, heisses Reaktionsgefäss geführt, und das austretende Reaktionsprodukt aus Chlorwasserstoff, den Dichloräthylenen, Trichloräthylen und Perchloräthylen in üblicher Weise durch Rektifikation getrennt wird.
EMI2.1
Claims (1)
- enthaltende Fraktion gasförmig den Einsatzstoffen zugemischt und mit diesen in das Reaktionsgefäss rückgeführt wird. EMI2.2
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT820870A AT305224B (de) | 1970-09-10 | 1970-09-10 | Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylen und/oder Perchloräthylen |
| ES384103A ES384103A1 (es) | 1970-09-10 | 1970-09-29 | Procedimiento para la fabricacion de tricloroetilenos yno percloroetileno. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT820870A AT305224B (de) | 1970-09-10 | 1970-09-10 | Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylen und/oder Perchloräthylen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT305224B true AT305224B (de) | 1973-02-12 |
Family
ID=3603482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT820870A AT305224B (de) | 1970-09-10 | 1970-09-10 | Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylen und/oder Perchloräthylen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT305224B (de) |
| ES (1) | ES384103A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007094965A1 (en) * | 2006-02-14 | 2007-08-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Integrated process for producing 1,2-dichloroethylene |
-
1970
- 1970-09-10 AT AT820870A patent/AT305224B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-09-29 ES ES384103A patent/ES384103A1/es not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007094965A1 (en) * | 2006-02-14 | 2007-08-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Integrated process for producing 1,2-dichloroethylene |
| US7335806B2 (en) | 2006-02-14 | 2008-02-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Integrated process for producing 1,2-dichloroethylene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES384103A1 (es) | 1974-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1322769C (en) | Process for the chlorination of ethane | |
| CA1322768C (en) | Process for the chlorination of ethane | |
| US3502734A (en) | Process for partially chlorinating methyl chloride and/or methylene chloride | |
| DE69408438T2 (de) | Nebenprodukt-recycling in einem oxychlorierungs-verfahren | |
| DE1543242A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus AEthan | |
| DE1668842C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichloräthan | |
| US3012081A (en) | Manufacture of 1, 1, 1-trichloroethane | |
| AT305224B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylen und/oder Perchloräthylen | |
| US3848007A (en) | Production of methylene chloride | |
| US2628260A (en) | Catalyzed and continuous addition chlorination of benzene | |
| US3594428A (en) | Process for preparing 1,1-dichloroethylene,1,2 - dichloroethylene and vinyl chloride | |
| US3706816A (en) | Manufacture of 1,1,1-trichloroethane | |
| JPS6157528A (ja) | ハロアルカンの熱分解脱塩酸方法およびこれに使用する開始剤 | |
| US2487820A (en) | Fluorination of fused-ring hydrocarbons with lead tetrafluoride | |
| US2610215A (en) | Process of manufacturing chlorinated hydrocarbons | |
| US3644542A (en) | Benzene oxychlorination | |
| US2870225A (en) | 1, 2-dichloroethane | |
| US2807656A (en) | Ethyl chloride production | |
| DE69407071T2 (de) | Herstellung von Perchlorethylen aus Tetrachlorkohlenstoff in Anwesenheit von Wasserstoff | |
| DE69602015T2 (de) | Verfahren zur coproduktion von difluormethan und 1,1,1,2-tetrafluorethan | |
| US3178482A (en) | Process for fluorinating chlorofluorocyclopentenes | |
| US2639300A (en) | Preparation of fluoromethanes | |
| US3775491A (en) | Processes for producing polychlorinated ethanes and polychlorinated ethylenes | |
| US3260761A (en) | Production of trichlorethylene | |
| US3594429A (en) | Trichloroethylene prepared by oxychlorination of vinylidene chloride |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |