AT275235B

AT275235B - Herbizide Zusammensetzung mit selektiver Wirksamkeit

Info

Publication number: AT275235B
Application number: AT928267A
Authority: AT
Original assignee: Fisons Pest Control Ltd
Priority date: 1966-10-15
Filing date: 1967-10-13
Publication date: 1969-10-10
Also published as: GR34693B; BG15677A3

Description


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  Herbizide Zusammensetzung mit selektiver Wirksamkeit 
Die Erfindung bezieht sich auf eine herbizide Zusammensetzung mit selektiver Wirksamkeit. 



   Die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung ist dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil ein neues substituiertes Imidazopyridin der Formel 
 EMI1.1 
 oder ein Salz oder funktionelles Derivat hievon enthält, in welcher Formel R Alkyl (z. B. Methyl, Äthyl, Isopropyl,   tert.-Butyl   oder Amyl), Alkenyl   (z. B.   Vinyl oder Allyl), Alkinyl   (z. B. Athinyl),   
 EMI1.2 
 substituiert sein können, bedeutet; R1 Wasserstoff, Alkyl   (z. B.   mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl oder Äthyl), alkoxy-oder heterozyklisch substituiertes Alkyl (z.B. ss-Äthoxyäthyl oder Alkyl, das durch eine weitere Imidazopyridingruppe substituiert   ist),   Aralkyl   (z. B. Benzyl),   halogensubstituiertes Aralkyl   (z.

   B.   Chlorbenzyl), Aryl, halogen- oder nitrosubstituiertes Aryl   (z. B.   Chlorphenyl oder Nitrophenyl), -CY1Y2R5 oder -COR5 darstellt, worin   Yl   und y2 Sauerstoff oder Schwefel sind und   Rs Alkyl (z. B.   mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl oder Propyl), halogensubstitu- 
 EMI1.3 
 einander Wasserstoff, Alkyl   (z. B.   mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl oder Propyl), halogen-, hydroxy-oder alkoxysubstituiertes Alkyl (z. B. Trifluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Trichlormethyl, Hydroxymethyl, 2-Chloräthyl, 2-Hydroxyäthyl oder   2-Methoxyäthyl),   Hydroxy, Alkoxy   (z. B. Methoxy, Äthoxyoder Butoxy),   Aryloxy   (z. B. Phenoxy),   halogensubstituiertes Aryloxy (z.B. Chlorphenoxy), Nitro, Halogen (z. B.

   Chlor, Brom oder Fluor), Pseudohalogen (z. B. C. yan. Thiocyan, Isothiocyan oder Azido), Carboxy, Carboxyester, Carboxyamid, gegebenenfalls durch Alkyl oder Acyl mono- oder disubstituiertes Amino (z.B. Methylamino, Dimethylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Benzolsulfonamido, p-Toluolsulfonamido, Methansulfonamido), Thiol, Alkylthiol und oxydierte Derivate hievon (nämlich -SOR6 oder -SO2R6, worin   R8   Alkyl bedeutet), Sulfonsäure, deren 

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 Ester und gegebenenfalls aryl-, alkyl- oder halogenalkylsubstituierte Amide (z. B. Phenylsulfamyl, Äthylsulfamyl, Chloräthylsulfamyl) oder einen heterozyklischen Ring, der an das Imidazopyridinsystem durch ein Stickstoffatom gebunden ist, bedeuten, sowie weiterhin gegebenenfalls Netzmittel, inerte Verdünnungsstoffe, organische Lösungsmittel bzw. andere Herbizide. 



   Salze der substituierten Imidazopyridine, die gemäss der Erfindung verwendet werden können, wenn Rl Wasserstoff bedeutet, können Ammoniumsalze, Metallsalze, wie beispielsweise Natrium-, Kalium-, Kalzium-, Zink-, Kupfer- und Magnesiumsalze, Aminsalze, wie beispielsweise Methylamin-, Äthyl- 
 EMI2.1 
 kalimetallsalze kristalline Feststoffe, die leicht'in Wasser löslich sind. 



   Die Salze können durch Umsetzen des Imidazopyridins in   einerwässerigenoderwässerig-organischen   
 EMI2.2 
 zung hergestellt werden, beispielsweise zwischen dem Alkalimetallsalz des Imidazopyridins und einem Salz des Metalls. 



   Andere Salze der   Imidazopyridine, die erfindungsgemäss   eingesetzt werden können, sind die Säureadditionssalze und die quaternären Ammoniumsalze. 



   Die Säureadditionssalze werden zwischen basischem Imidazopyridin und starken Säuren, z. B. Salzsäure, Sulfonsäure und   Perchlorsäure, gebildet. Die quaternären Ammoniumsalze   können durch Umsetzen des Imidazopyridins mit einem Alkylierungsmittel, z. B. Dimethylsulfat, Äthyljodid und Propylendipromid, hergestellt werden. 



   Gemäss einer   vorzugsweisenAusführungsform   der Erfindung ist in der   obigen Formel I Zl   oder   Z4.   ein Stickstoffatom. 



   Beispiele von erfindungsgemäss einsetzbaren Imidazopyridinen sind : 
 EMI2.3 
 (4, 5-b)- pyridin,6-Chlor-2-äthylimidazo- (4,   5- b) - pyridin.   



   Von den substituierten Imidazopyridinen (I) wurde gefunden, dass sie als selektive Herbizide für Vorlaufverwendung wie auch für die Nachlaufverwendung von besonderem Wert sind. Bei einigen Feldfrüchten ist die Vorlaufverwendung von grösserer Bedeutung. Die Verbindungen können auch als totale Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. 



   Die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen, beispielsweise   6-Chlor-2-isopropylimidazo-     - 4, 5-b)-pyridin, 6-Chlor-2-tert.-Butylimidazo- (4, 5-b)-pyridin   und   6-Chlor-2-äthylimidazo- (4, 5 -b) -   pyridin, sind insbesondere als selektive Vorlaufherbizide,   z. B.   bei der Unkrautbekämpfung bei Mais, Sojabohnen, Erdnüssen und Zuckerrohr, verwendbar. 



   Die erfindungsgemäss einsetzbaren substituierten Imidazopyridine können durch Umsetzung eines Orthodiaminopyridins der allgemeinen Formel 
 EMI2.4 
 mit einer Säure der Formel RCOOH oder einem funktionellen Derivat der Säure, wie ein Säurehalogenid, Ester, Amid oder Anhydrid, worin R,   RI,     Z,     Z, Z ?   und Z4 die oben angegebene Bedeutung besitzen, hergestellt werden. 



   Die Säure RCOOH ist normalerweise, wenn R einer niedere Alkylgruppe bedeutet, eine Flüssigkeit, und die Reaktion wird dadurch bewirkt, dass man eine Lösung des entsprechenden Diaminopyridins in einem Überschuss der Säure (zweckmässigerweise 10 bis 15facher molarer Überschuss) während eines Zeitraumes von 19 bis 24 h am Rückfluss hält. In bestimmten Fällen ergibt ein längeres Erhitzen eine grössere Ausbeute. Wenn die Säure RCOOH eine Flüssigkeit mit einem hohen Siedepunkt oder ein Feststoff ist, können die Reaktionsmittel zusammen in etwa äquimolaren Verhältnissen in geschmolzenem Zustand während eines kürzeren Zeitraumes erhitzt werden. Lösungsmittel sind nor- 

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 malerweise nicht notwendig, können aber je nach Wunsch verwendet werden. 



   Wenn ein an den Stickstoffatomen unsubstituiertes Orthodiaminopyridin mit einem Überschuss des Anhydrids der Säure RCOOH umgesetzt wird, ist das Produkt ein   l     (3) -acylsubstituiertes Imidazopyridin   gemäss der folgenden Formel 
 EMI3.1 
 Die neuen Imidazopyridine können auch durch Umsetzen eines Aminopyridins der Formel 
 EMI3.2 
 mit einem Nitril der Formel RCN, worin X Wasserstoff oder Halogen darstellt und R,   R, Z , Z\Z   und   Z   die oben angegebene Bedeutung besitzen, zu einem substituierten Amidin der Formel 
 EMI3.3 
 und Zyklisieren desselben mit einem milden Oxydationsmittel, wie Natriumhypochlorit zum Imidazopyridin hergestellt werden. 



   Die Verbindungen, worin Rl kein Wasserstoffatom bedeutet, also    R   ist, können auch durch Behandlung der entsprechenden Verbindung, worin Rl Wasserstoff ist, mit einer Verbindung der Formel   RIt-Hal,   worin Hal Halogen bedeutet, wie in der nachstehenden Formel angegeben, hergestellt werden 
 EMI3.4 
 
Viele der Salze der neuen substituierten Imidazopyridine sind wasserlöslich und diese können in den herbiziden Zusammensetzungen als wässerige Lösungen mit oder ohne Netz- oder Dispersionsmittel, organische Lösungsmittel, Klebemittel   u. dgl.   verwendet werden, die gewöhnlich Sprays für landwirtschaftliche oder verwendete Zwecke einverleibt sind. Es ist jedoch im allgemeinen vorzuziehen, die Salze der substituierten Imidazopyridine wenn möglich in Verbindung mit einem Netzmittel zu verwenden. 



   Wenn gewünscht, können die substituierten Imidazopyridine oder deren Salze in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie beispielsweise einem Kohlenwasserstoff mit hohem Siedepunkt, das zweckmässigerweise gelöste Emulgatoren enthält, damit es alsselbstemulgierbaresöl bei Zusatz zu Was- 

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 ser wirkt, gelöst werden. 



   Die substituierten Imidazopyridine oder deren Salze können auch mit einem Netzmittel mit oder ohne inertes Verdünnungsmittel vermischt werden, wobei ein netzbares Pulver entsteht, das in Wasser löslich oder dispergierbar ist, oder sie können mit dem inerten   Verdünnungsmittel gemischt   werden, wobei ein festes oder pulverförmiges Produkt entsteht. 



   Inerte Verdünnungsmittel, die den substituierten Imidazopyridinen und deren Salze einverleibt werden können, sind feste inerte Medien, wie pulverförmige oder zerteilte feste Materialien,   z. B.   



  Tone, Sande, Talke, Glimmer, Düngemittel u. dgl., welche Produkte in Staubform vorliegen oder eine grössere Partikelgrösse aufweisen. 



   Die Netzmittel, die verwendet werden, können anionische Verbindungen sein, wie beispielsweise Seifen, Fettsulfatester, wieDodecylnatriumsulfat, Oktadecylnatriumsulfat und Cetylnatriumsulfat, fettaromatische Sulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonat, komplexere Fettsulfate, wie   das Amidkondensationsprodukt von Ölsäure   und N-Methyltaurin oder das Natriumsulfat vonDioctylsuccinat. 



   Die Netzmittel können auch nichtionische Netzmittel sein, wie beispielsweise Kondensationsprodukte der Fettsäuren, Fettalkohole oder fettsubstituierte Phenole mit Äthylenoxyd, oder Fettsäureester   und-äther   von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen, oder die aus letzteren durch Kondensation mit Äthylenoxyd erhaltenen Produkte oder die Produkte, die als Blockcopolymere von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannt sind. 



   Die Netzmittel können auch kationische Mittel sein, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid   u. dgl.   



   Die erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzungen können ausser den substituierten Imidazo-   pyridinen   oder deren Salzen andere aktive Materialien enthalten, wie Herbizide, Insektizide, Fungizide und Molluskizide. Es wurde gefunden, dass besonders günstige Ergebnisse mit Mischungen mit andern Herbiziden erzielt werden. 



   Demgemäss bezieht sich die Erfindung auch auf eine herbizide Zusammensetzung, die aus einer Mischung des oben beschriebenen substituierten Imidazopyridins mit einem zweiten Herbizid besteht. 



   Das zweite Herbizid kann beispielsweise eine phenoxyaliphatische Säure oder ein substituierter Harnstoff oder ein Triazin sein. Im Hinblick auf selektive herbizide Zusammensetzungen für die Nachlaufverwendung ist das zweite Herbizid zweckmässigerweise eine substituierte phenoxyaliphatische Säu-   re ; im Hinblick   auf die selektiven herbiziden Zusammensetzungen für Vorlaufverwendung ist das zweite Herbizid zweckmässigerweise ein substituierter Harnstoff oder Triazin. 



   In solchen Mischungen ist die phenoxyaliphatische Säure im allgemeinen eine   alkyl-und/oder ha-   
 EMI4.1 
 können eine derartige Aktivität besitzen, dass sie als handelsübliche Herbizide betrachtet werdenoder sie können eine nur geringe herbizide Aktivität aufweisen. Als Beispiele der substituierten phenoxyaliphatischen Säuren seien erwähnt :   2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure,    
 EMI4.2 
 
In derartigen Mischungen ist der substituierte Harnstoff im allgemeinen ein tri-oder tetrasubstituierter Harnstoff, wie 
 EMI4.3 
 

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 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 
N'-dimethylharnstoff,amino-4-isopropylamino-1, 3, 5- triazin darstellen. 



   Das Verhältnis des substituierten Imidazopyridins zum zweiten Herbizid kann über einen weiten Bereich, je nach denbesonderen verwendeten Verbindungen und dembeabsichtigten Verwendungszweck, variieren. Im allgemeinen liegt das Verhältnis des substituierten Imidazopyridins zum zweiten Herbizid im Bereich von 1 : 0, 1 bis 1 : 15. 



   Diese Mischungen sind von besonderem Wert bei der Unkrautbekämpfung und können wirksamer und wirtschaftlicher sein, als wenn die Bestandteile allein verwendet werden. 



   Im folgenden wird die Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Wirksubstanzen kurz erläutert :
I. Eine Lösung von 144 Teilen 2,3-Diamino-5-chlorpyridin der Formel 
 EMI5.3 
 in 880 Teilen Isobuttersäure wurde 24 h lang am Rückfluss erhitzt. Die überschüssige Säure wurde sodann unter vermindertem Druck abdestilliert und   der verbleibende Feststoff wurde aus Toluol umkristal-   
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 
 EMI5.6 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 ; 02-Isopropylimidazo-(4,5-b)-pyridin, Fp.   247 bis 2490C,     2-Äthyl-6-nitroimidazo-4, 5-b) -pyridin,   Fp. 253bis255 C, 
 EMI6.1 
 
5-dimethylimidazo- (4, 5-b)-pyridin,1(3)-Propionyl-6-chlor-2-äthylimidazo-(4,5-b)-pyridin, Fp. 117 bis 118 C,
II.

   Eine Lösung von 1, 45 Teilen Phenylchlorformiat    (Cl-CO-OC Hs) in 16Teilen trockenem   Aceton wurde auf einmal einer gerührten Suspension von 2, 2 Teilen 2-Isopropyl-5-methyl-6-chlor-imidazo-(4,5-b)-pyridin in 40 Teilen trockenem Aceton, das 1,2 Teile Triäthylamin enthielt, zugesetzt. 



   Nach dem Zusetzen wurde die Mischung 1 h lang am Rückfluss (Wasserbad) erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde abkühlen gelassen und das Triäthylaminhydrochlorid wurde filtriert ; das Filtrat wurde sodann unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. 



   Durch Umkristallisieren des Rückstandes aus Petroläther (Kp. 80 bis 100 C wurde das kristalline Produkt erhalten, Fp. 152 bis   1550C.   Ausbeute 1, 65 Teile   (480%)     6-Chlor-2-isopropyl-5-methyl-1 (3) -   - phenoxycarbonyl-imidazo- (4, 5-b)- pyrid in. 



   Unter Verwendung eines analogen Verfahrens, wobei   jedoch2-Isopropyl-5-methyl-6-chlorimidazo-   -4,5-b)-pyridin durch 2-Isopropyl-5-methyl-6-bromimidazo-(4,5-b)-pyidin ersetzt wurde, wurde 6- -Brom-2-isopropyl-5-methyl-1(3)-phenyoxycarbonylimidazo-(4,5-b)-pyridin hergestellt, Ep. 174 bis   1760C.   
 EMI6.2 
    :in.   287 Teile fein gemahlenes   2, 3-Diamino-5-chlorpyridin   und 400 Teile   Laurinsäure wurden ge-   mischt und während 4 h auf einem Ölbad erhitzt, das bei einer Temperatur von 180 bis 1900C gehalten wurde. Die Schmelze, die sich beim Abkühlen verfestigte, wurde in 3000 Teilen kochendem Benzol gelöst. Das   sich-anfänglich   ablagernde Öl wurde verworfen.

   Bei weiterem Stehenlassen ergaben die   dekantierten Flüssigkeiten   einen kristallinen Feststoff, der cremige Kristalle von   2-Undecyl-6-chlor-   
 EMI6.3 
 (4, 5-b)-pyridin,Teile (45%).
Analyse : 
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C <SEP> HCIN <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 35, <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 500/0, <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 05, <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 600/0. <SEP> 
<tb> 
 



   Die folgenden Beispiel sollen die Erfindung näher erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt sein soll. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, wenn nicht anders angegeben. 



     Beispiel l :   Samen von Erbsen, Senf, Leinsamen, Ryegras, Zuckerrüben und Hafer wurden in John-Innes-Topfkompost in Aluminiumschalen gezogen. Als die Pflanzen etwa 5 bis 7 cm hoch waren und sich die ersten richtigen Blätter entfaltet hatten, wurden sie mit einer wässerigen Acetonlösung der im nachstehenden angegebenen Imidazopyridinderivate in Verhältnissen äquivalent 11, 2 oder 2, 80 kg aktiver Bestandteil/ha besprüht. Nach 7tägigem Wachstum in einem kontrollierten Raum wurde die 

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 herbizide Wirksamkeit der Verbindungen auf einer Skala geprüft, wobei 100 totale Vernichtung und 0 keinen herbiziden Effekt bedeuten. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angegeben. 



   Tabelle 1 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Verhältnis <SEP> herbizider <SEP> Effekt
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> Erbsen <SEP> Senf <SEP> Leinsamen <SEP> Ryegras <SEP> Zuckerrübe <SEP> Hafer
<tb> 6-Chlor-2-methylimidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)- <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 2, <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 40 <SEP> 15 <SEP> 35 <SEP> 15
<tb> 6-Chlor-2-äthylimidazo <SEP> (4, <SEP> 5-b)- <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 2, <SEP> 80 <SEP> 5 <SEP> 90 <SEP> 85 <SEP> 35 <SEP> 85 <SEP> 15
<tb> 6-Chlor-2-isopropylimidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b) <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> M <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 65
<tb> 2-Isopropylimidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)- <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 2, <SEP> 80 <SEP> 20 <SEP> 70 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 25
<tb> 6-Chlor-2-pentylimidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)- <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 11,

   <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 85 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 25
<tb> 
 
Beispiel 2 : Samen von Erbsen, Senf, Leinsamen, Mais, Hafer und Ryegras wurden in Aluminiumschalen   in jbhn Innes-Topfkompost gezogen,   der mit   Imidazopyridinderiv8ten, dieimnachstehen : -   den angegeben sind, in Verhältnissen von 56 kg oder 11, 2 kg/ha behandelt worden war. Nach 22tägigem Wachstum in kontrollierter Umgebung wurde der herbizide Effekt auf einer Skala geprüft, wobei 100 keine Entwicklung der Pflanzen und 0 eine Entwicklung darstellt, die Pflanzen entspricht, die in unbehandelter Erde gezogen wurden. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle angegeben. 



   Tabelle 2 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Verhältnis <SEP> herbizider <SEP> Effekt
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> Erbsen <SEP> Senf <SEP> Leinsamen <SEP> Mais <SEP> Hafer <SEP> Ryegras
<tb> 6-Chlor-2- <SEP> methyl- <SEP> 
<tb> imidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)- <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 80
<tb> 6-Chlor-2-äthylimidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)pyridin <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 6-Chlor-2-isopropyl- <SEP> imidazo- <SEP> 
<tb> (4, <SEP> 5-b)-pyridin <SEP> 56 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 65 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> 6-Chlor-2-pentylimidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)- <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 56 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 95 <SEP> 100
<tb> 
 

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   Tabelle   2 (Fortsetzung)

   
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Verhältnis <SEP> herbizider <SEP> Effekt
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> Erbsen <SEP> Senf <SEP> Leinsamen <SEP> Mais <SEP> Hafer <SEP> Ryegras
<tb> 2-lsopropylimidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)- <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 85
<tb> l <SEP> (3)-Propionyl- <SEP> 
<tb> 2-Äthyl-6-chlorimidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)- <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 60 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 50 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> 6-Chlor-2-propylimidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)- <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 11, <SEP> 2.

   <SEP> 28 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 5 <SEP> 80 <SEP> 85
<tb> l <SEP> (3)-Butyryl-2propyl- <SEP> 6- <SEP> chlor- <SEP> 
<tb> imidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)- <SEP> 
<tb> pyridin <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 0 <SEP> 75 <SEP> 50
<tb> 6-Brom-2-isobutyl-
<tb> 5-methyl-imidazo-
<tb> (4, <SEP> 5-b)-pyridin <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 99 <SEP> 55 <SEP> 0 <SEP> 35 <SEP> 25
<tb> 6-Chlor-2-tert.butylimidazo-
<tb> (4, <SEP> 5-b) <SEP> -pyridin <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 60 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 90 <SEP> 99
<tb> 
 Beispiel 3 :

   Eine netzbare Pulverformulierung wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt : 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> 2-tert.-Butyl-6-chlorimidazo-(4,5-b)-pyridin <SEP> 20 <SEP> Teile
<tb> das <SEP> Kondensationsprodukt <SEP> von <SEP> Laurylalkohol
<tb> mit <SEP> 5 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 2 <SEP> Teile
<tb> sulfoniertes <SEP> Naphthol/Formaldehydharz <SEP> 7 <SEP> Teile
<tb> Kaolin <SEP> auf <SEP> 100
<tb> 
 
Beispiel 4: Eine wässerige   Hydrochloridformulierung   wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt : 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> 6-Chlor-2-isoprpylimidazo- <SEP> (4, <SEP> 5-b)-pyridin <SEP> 20 <SEP> Teile
<tb> konzentrierte <SEP> Salzsäure <SEP> 3, <SEP> 7 <SEP> Teile
<tb> industrieller <SEP> Methylalkohol <SEP> 20 <SEP> Teile
<tb> Wasser <SEP> auf <SEP> 100
<tb> 
 Beispiel 5 :

   Die   netzbare Pulverformulierung gemäss Beispiel   3 wurde in Wasser   dispergiert, so dass   
 EMI8.4 
 flüssigkeit zur Anwendung kommen. Die Sprühflüssigkeit wurde auf Kartoffel- und Maisfelder gesprüht, die am Tage vor der Besprühung gesät worden waren. 7 Wochen nach dem Besprühen wurde das Wachstum der Früchte und des Unkrauts geprüft und es wurde gefunden, dass keine Wachstumsverminderung bei Mais oder Kartoffeln bei jedem Anwendungsverhältnis verglichen mit Kontrollpflanzen festzustellen war ;

   bei allen Anwendungsverhältnissen trat eine   100% ige Vernichtung   von Vogelmiere, fetter Henne, Ehrenpreis, Matricaria und Mohn und eine 80%ige Vernichtung von schwarzer Winde bei 560 g/ha sowie eine 

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   100gouge   Vernichtung bei allen andern Anwendungsverhältnissen ein. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
 EMI9.1 
 dass sie als aktiven Bestandteil ein neues substituiertes Imidazopyridin der Formel 
 EMI9.2 
 oder ein Salz oder funktionelles Derivat hievon enthält, in welcher Formel R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Aralkyl oder Zykloalkyl, welche Gruppen durch Alkyl, Halogen oder Nitro substituiert sein können,   bedeutet ;

   R1   Wasserstoff, gegebenenfalls alkoxy-oder heterozyklisch substituiertes Alkyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Aralkyl oder gegebenenfalls   halogen-oder nitrosubstituiertes   Aryl oder -CY1Y2R5 oder -COR5 darstellt, wobei   Y   1 und y2 Sauerstoff oder Schwefel sind und   R5   gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl oder gegebenenfalls alkylsubstituiertes Aryl   oder-SR ist,   worin   R   polyhalogeniertes Alkyl bedeutet, und worin eine der Gruppen Zl, Z2,   Z3   und   Z   ein Stickstoffatom   bedeu'   
 EMI9.3 
 der Wasserstoff, gegebenenfalls halogen-, hydroxy- oder alkoxysubstituiertes Alkyl, Hydroxy, Alkoxy, gegebenenfalls halogensubstituiertes Aryloxy, Nitro, Halogen, Pseudohalogen, Carboxy, Carboxyester, Carboxyamid,

   gegebenenfalls durch Alkyl oder Acyl mono- oder disubstituiertes Amino-, Thiol, Alkylthiol und oxydierte Derivate davon (nämlich -SOR6 oder -SO2R6, worin   R*   Alkyl bedeutet), Sulfonsäure, deren Ester und gegebenenfalls aryl-, alkyl- oder halogenalkylsubstituierte Amide, oder einen heterozyklischenRing, der an das Imidazopyridinsystem durch ein Stickstoffatom gebunden ist, bedeuten, sowie weiterhin gegebenenfalls Netzmittel, inerte Verdünnungsstoffe, organische Lösungsmittel bzw. andere Herbizide.

Claims

2. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Z1 EMI9.4 ben.

3. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass EMI9.5