AT264201B - Pflanzenmorphoregulatorisch wirksame Mittel - Google Patents

Description

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  Pflanzenmorphoregulatorisch wirksame Mittel 
Es wurde gefunden, dass eine Reihe von in 9-Stellung substituierten Fluoren-Derivaten hervorragend pflanzenmorphoregulatorisch wirkt und auch zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs verwendbar ist. 



   Fluoren-Derivate sind schon als Wirkstoffe in herbiziden oder in morphoregulatorischen Mitteln beschrieben worden, z. B. in der   USA-Patentschrift Nr. 2, 653, 864 und in den deutschen Patentschriften   Nr. 34214 und Nr. 34791. 



   Gegenstand der Erfindung sind pflanzenmorphoregulatorisch wirksame Mittel, die einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I besitzen 
 EMI1.1 
 worin 
 EMI1.2 
 



   Unter pflanzenmorphoregulatorisch wirksam im Sinne der Erfindung wird die Beeinflussung der Pflanzenentwicklung in histologisch-anatomischer und morphologischer Hinsicht verstanden, die wahrscheinlich über ein Eingreifen in die Zellteilung und Zelldetermination erfolgt. 



   Die neuen Mittel werden in die Pflanze aufgenommen und in ihr   basi-und   akropetal zu den Bildungsgeweben (Meristemen) transportiert. Sie beeinflussen dort nachhaltig die Gewebe- und Organbildung und damit in erster Linie den Neuzuwachs der Pflanze nach der Behandlung. 



   Sie führen vor allem schon bei ausserordentlich niedriger Konzentration ohne toxische Nebenwirkungen zu einer Verzwergung der behandelten Pflanzen. 
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 reits in extremen Verdünnungen, z. B. schon im Bereich von 0,01 bis 100 ppm. Die Wirkstoffe sind im allgemeinen nur in geringem Masse phytotoxisch, so dass sich ihre Morphoregulationsaktivität über einen sehr weiten Konzentrationsbereich erstreckt. 



   Die durch die neuen Mittel hervorgerufenen Deformationen werden an den verschiedensten Pflanzenteilen beobachtet. Zum Beispiel findet man an Laub- und Blütenblättern eine Verminderung der Gliederung der Blattspreiten oder deren Reduktion bis zum völligen Spreitenverlust, ferner Balttausfall sowie Blattumbildungen oder Blattverwachsungen. Man findet auch nicht selten eine frühere oder ver- 
 EMI2.1 
 falls die verschiedensten Entwicklungsanomalien beobachtet worden. 



   Auch an der Wurzel treten Bildungsabweichungen auf, z. B. Wurzelverzweigung und/oder Wurzelverdickung. 



   Weiterhin können mit den neuen Mitteln nach der Erfindung noch zahlreiche andere Wirkungen an Pflanzen erreicht werden,   z. B.   gesteigerte Chlorophyllbildung, parthenokarpe Fruchtentwicklung sowie Brechen der Samenruhe bei endogener Keimverzögerung. Die Wirkstoffe beeinflussen ferner häufig auch den Wasserhaushalt von Pflanzen. 



   Die neuen Mittel nach der Erfindung sind somit hervorragend geeignet für eine allgemeine Kontrolle oder spezielle Steuerung der Pflanzenentwicklung. Sie sind darüber hinaus, besonders in Kombination   mitherbizid wirksamen und/oder   wachstumsregulierenden Substanzen, auch für die Bekämpfung von un-   erwünschtem Pflanzenwuchs   in hervorragender Weise geeignet. 



   Unter herbizid wirksamen Verbindungen werden hier nicht nur die unmittelbar phytotoxisch wirksamen Substanzen verstanden, sondern auch Wuchsstoffherbizide. Solche Wuchsstoffherbizide sind beispielsweise substituierte Phenoxyalkancarbonsäuren und deren Derivate, wie 
 EMI2.2 
 sowie deren Salze und Ester; ferner substituierte   Benzoesäuren und   andere Arylcarbonsäuren sowie Arylalkancarbonsäuren und deren Derivate, wie
2,3, 5-Trijod-benzoesäure,   2, 3,   6-Trichlor-benzoesäure, 
 EMI2.3 
 substituierte Benzonitrile wie
2,6-Dichlorbenzonitril,
3,   5-Dijod-4-hydroxybenzonitril ;   Arylphthalamidsäuren und Derivate, wie   N-Naphthyl- (l)-phthalam idsäure.    



  Weiter kommen Herbizide ohne Wuchsstoffcharakter in Frage, beispielsweise substituierte Phenylhamstoffderivate, wie 
 EMI2.4 
 N-Phenylcarbaminsäuren und Derivate, wie
N-Phenyl-carbaminsäure-isopropylester und 
 EMI2.5 
 ferner halogenierte Fettsäuren und Derivate wie
Trichloressigsäure und
2,   2-Dichlor-propionsäure :   

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   Maleinsäurehydrazid   und Derivate ; weiter kommen wachstumsregulierende Substanzen in Frage, wie z. B. Indol-3-alkancarbonsäuren und Derivat, \vie   ss-Indolyl-buttersäure ;    Gibberellin und Derivate, wie
Gibberellinsäure (Gibberellin A   3) ;   Kinine und Derivate, wie
6- (L-Furfuryl)-aminopurin (Kinetin). 



  Ferner auch pflanzenwirksame quartäre Stickstoffverbindungen, wie ss-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid, (4-Hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-trimethylammoniumchlorid oder 
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 ausserdem Arylborsäuren und Derivate, wie
Phenylborsäure ; ferner ausgesprochene Wachstumsstimulantien, wie Harnstoff und Purinderivate. 



   Für die herbizide Anwendung werden nach der Erfindung bevorzugt solche Mittel verwendet, die neben einem oder mehreren der in 9-Stellung substituierten Fluoren-Derivate der Formel I ein oder mehrere Wuchsstoffherbizide aus der Gruppe der substituierten Phenoxyalkancarbonsäuren bzw. deren Derivate enthalten. Als solche kommen insbesondere die Derivate der Phenoxyessig- und der Phenoxypropionsäure in Frage. 



   Weitere bevorzugte Mittel nach der Erfindung sind solche, die neben den Fluoren-Derivaten der Formel I 3,   5-Dijod-5-hydroxybenzonitril   enthalten. 



   Vorteilhaft sind in den neuen Mitteln nach der Erfindung die Fluoren-Derivate und eine oder mehrere herbizid wirksame und/oder eine oder mehrere wachstumsregulierende Substanzen im Gewichtsverhältnis von 1 : 50 bis   l : l,   vorzugsweise von 1 : 9 bis 1 : 3 enthalten. 



   Die   Wirkstoffe   der Mittel nach der Erfindung sind mit wenigen Ausnahmen bisher unbekannte Substanzen. Bekannt ist lediglich das 9-Cyan-fluoren sowie der Fluoren-9-cyanhydrin-carbonsäure-(1)- - äthylester. 



   In der folgenden Tabelle sind als Beispiele einige der Verbindungen der Formel I näher gekennzeichnet : 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> R <SEP> R <SEP> R <SEP> R <SEP> R
<tb> 1 <SEP> Z <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> H <SEP> H
<tb> H <SEP> Cl <SEP> CN <SEP> H <SEP> H
<tb> H <SEP> Br <SEP> CN <SEP> H <SEP> H
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> CN <SEP> H <SEP> H
<tb> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> CH <SEP> OH <SEP> H
<tb> H <SEP> Cl <SEP> CN <SEP> CH <SEP> OH <SEP> H
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> CN <SEP> CL <SEP> 2OH <SEP> H
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> CN <SEP> CHOCH <SEP> H
<tb> H <SEP> 11 <SEP> CN <SEP> OH <SEP> COOH
<tb> Cl <SEP> H <SEP> CN <SEP> OH <SEP> COOH
<tb> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> OH <SEP> COOCH
<tb> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> OH <SEP> COOCH
<tb> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> OH <SEP> COOCH <SEP> (n) <SEP> 
<tb> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> OH <SEP> COOC <SEP> (iso)

  
<tb> H <SEP> H <SEP> ONO <SEP> H <SEP> H
<tb> H <SEP> H <SEP> ONO <SEP> COOCH <SEP> H
<tb> H <SEP> H <SEP> ONO"CHOH <SEP> H
<tb> Cl <SEP> H <SEP> ONO"H <SEP> H <SEP> 
<tb> Br <SEP> 11 <SEP> ONO <SEP> H <SEP> H
<tb> H <SEP> H <SEP> ONO2 <SEP> H <SEP> COOCH3
<tb> H <SEP> H <SEP> ONO2 <SEP> COOC2H5 <SEP> COOCH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> ONO2 <SEP> H <SEP> H
<tb> z
<tb> 
 

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 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> R4 <SEP> R5
<tb> J <SEP> J <SEP> ONO2 <SEP> H <SEP> H
<tb> F <SEP> F <SEP> ONO <SEP> H <SEP> H
<tb> J <SEP> J <SEP> CN <SEP> H <SEP> H
<tb> F <SEP> F <SEP> CN <SEP> H <SEP> H
<tb> 
 
Die neuen Wirkstoffe sind nach an   sich bekannten Verfahren zugänglich. So kann man z. B. der   Formel I entsprechende Verbindungen, die in 9-Stellung durch eine Carboxamidgruppe substituiert sind, mit dehydratisierenden Mitteln behandeln.

   Gegebenenfalls kann man die dabei erhaltenen 9-Cyan-fluoren-derivate mit Formaldehyd umsetzen, wobei solche Verbindungen erhalten werden, in denen R4
CHzOH bedeutet. Weiterhin können der Formel I entsprechende 9-Chlor-fluoren-9-carbonsäure-derivate mit Silbernitrat umgesetzt werden oder man kann eine der Formel I entsprechende Verbindung, worin
R3 Halogen bedeutet, oder ein in l-Stellung entsprechend der Formel I substituiertes Fluoren-derivat mit Cyanwasserstoff oder Cyaniden umsetzen. In solche Verbindungen der Formel I, in denen Rl und/oder 
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   Für die Dehydratisierung einer der Formel I entsprechenden Verbindung, die in 9-Stellung eine
Carboxamidgruppe besitzt, können alle üblichen Dehydratisierungsmittel verwendet werden, z. B. 



   Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid,   NaCl*A1C1 oderPhthal-   säureanhydrid. Als Lösungsmittel können insbesondere Äthylendichlorid, Toluol und Xylol verwendet werden. Normalerweise erhitzt man das Reaktionsgemisch auf Temperaturen zwischen 80 und 2500, ge- gebenenfalls für mehrere Stunden. Das Reaktionsgemisch wird anschliessend in üblicher Weise aufgearbeitet. Besonders vorteilhaft ist die Umsetzung mit überschüssigem Thionylchlorid, weil die dabei erhaltenen Nebenprodukte gasförmig sind und auf diese Weise die erwünschten Nitrile leicht isoliert werden können. 



   Zur Einführung der Gruppe   R4   = CHz OH werden die so erhaltenen 9-Cyan-fluoren-derivate zweckmässig mit Formaldehyd oder mit Formaldehyd abgebenden Mitteln, z. B. Paraformaldehyd, in Gegenwart basischer Kondensationsmittel, z. B.   Benzyltrimethylammoniumhydroxyd,   umgesetzt. Die Reaktion findet vorzugsweise in wässerig-alkoholischer Lösung statt. Die Reaktionszeiten liegen im allgemeinen zwischen 1 und 6 h. Das Reaktionsprodukt lässt sich nach üblicher Aufarbeitung gut isolieren. 



   Die Einführung der Nitratgruppe erfolgt am besten durch Umsetzung mit Silbernitrat. Zweckmässigerweise setzt man dabei die entsprechenden   9-Chlor-fluoren -9-carbonsäuren   bzw. deren Ester in die Reaktion ein. Als Lösungsmittel werden vorzugsweise Alkohole, Dimethylformamid, Glykolsäureester, Äthylenglykol oder Benzol verwendet. Nach einer intensiven Durchmischung des Reaktionsgemisches wird das Silberchlorid abgesaugt und aus dem Filtrat der entstandenen Nitroester isoliert. 



   Verbindungen der Formel I, worin    R   CN bedeutet, können weiterhin so dargestellt werden, dass man ein entsprechend der Formel I substituiertes 9-Halogen-fluoren mit Blausäure oder Cyaniden, vorzugsweise Alkylicyaniden oder Kupfercyanid, umsetzt. Neben dem bevorzugten 9-Chlor-fluoren können in dieser Reaktion auch die andern Halogenverbindungen, insbesondere die Brom- und Jodverbindung eingesetzt werden. Die Reaktion wird normalerweise in alkoholischer Lösung und durch mehrstündiges Kochen durchgeführt. Die Reaktionstemperaturen hängen vom Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels ab. 



   Verwendet man als Ausgangsmaterial entsprechend der Formel I in 1-Stellung substituierte Fluorenderivate, so erfolgt auch hier die Umsetzung mit Blausäure oder Cyaniden, vorzugsweise Alkali- oder   Kupfercyaniden.   Die Umsetzung mit Blausäure erfolgt vorzugsweise in Äthern, z. B. Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan oder auch in andern Lösungsmitteln wie   CHz   Cl, Benzol oder Toluol. Die Reaktion kann jedoch auch ohne Lösungsmittel in flüssigem Cyanwasserstoff in Gegenwart basischer Katalysatoren wie Pyridin oder tertiärer Basen wie Dimethylanilin oder Triäthylamin durchgeführt werden. Man lässt das Reaktionsgemisch mehrere Stunden unter Eiskühlung stehen und lässt anschliessend den überschüssigen Cyanwasserstoff abdampfen. 



   Bei der Verwendung von Cyaniden gibt man zweckmässigerweise geringe Mengen einer Säure, ins- 
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 samenlose Früchte erzielen. 



   Auch kombiniert mit Wuchsstoffherbiziden, anders wirkenden Herbiziden oder mit wachstumsre- gulierenden Substanzen können die neuen Mittel nach der Erfindung zu verschiedenen Zwecken einge- setzt werden. Sie können z. B. als systemisch wirkende herbizide Mittel zum Niederhalten von Pflanzen- wuchs und/oder zu dessen totaler oder selektiver Vernichtung dienen. Insbesondere erreicht man so eine
Verbesserung der Wirkung bekannter Herbizide gegen ausdauernde Wurzelunkräuter sowie eine bessere
Wirkungsbreite solcher Herbizide. Die hervorragende Wirkung der neuen Mittel nach der Erfindung wird besonders dadurch deutlich, dass man damit auch mit bekannten Herbiziden kaum oder nur sehr   schwie-   rig auszuschaltende   dicotyle Unkräuter bekämpfen   kann.

   Solche kombinierten Mittel nach der Erfindung sind deswegen insbesondere zur Unkrautbekämpfung breitblättriger Unkräuter in Kulturen monocotyler
Nutzpflanzen geeignet. 



   A : Herstellung der Wirkstoffe :   Beispiel l : Fluorenon-cyanhydrin-carbonsäure-1-äthylester   
11, 8 g   Fluorenon-carbonsäure-l-äthylester   werden in 25 ml Dimethylformamid gelöst. Unter Eisküh- lung werden nacheinander 10 ml Triäthylamin, 3,8 g Natriumcyanid und 10 ml Wasser und 4,5   g Eis-   essig zugegeben. Es wird 1 h bei Raumtemperatur gerührt, dann in 70 ml 2n Salzsäure und Eis gegossen. 



   Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und getrocknet. Zum Umkristallisieren wird die Substanz in wenig Eisessig gelöst und mit Wasser bis zur Trübung versetzt. Fp.   102-1050C.   



   Beispiel 2 : Fluorenyl-9-nitrat
Eine Mischung von 20 g 9-Chlor-fluoren, 19,2 g Silbernitrat und 50 ml Glykolsäureäthylester wird
2 min sehr stark gerührt, wobei die Temperatur bis   400C   steigt. Das Reaktionsgemisch wird mit   Methy -   lenchlorid verdünnt und filtriert. Das Filtrat wird mit Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser ge- waschen, getrocknet und abdestilliert. Der Rückstand wird aus Methanol oder Petroläther kristallisiert. 



   Fp.   86-87 C.   



   Beispiel3 :Fluoren-(9)-yl-nitrat-carbonsäure-(9)-methylester
AnalogBeispiel 2 werden 25, 8 g   9-Chlor-fluorencarbonsäure-9-methylester   mit 19, 2 g Silbernitrat in 50 ml Glykolsäureäthylester umgesetzt. Man erhält den   Fluoren- (9)-yl-nitrat-carbonsäure- (9)-me-   thylester vom Fp.   102-103oC   (Methanol). 



   Beispiel4 :Fluorenon-cyanhydrin-carbonsäure-(1)
10 g Fluorenon-carbonsäure-1 und 5 ml   Triäthylamin   werden in 30 ml Dimethylformamid gelöst und mit 5 ml wasserfreier Blausäure versetzt. Nach 5 min wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck auf die Hälfte eingeengt und anschliessend auf 25 ml 2n HC1 und Eis gegossen. Das ausgeschiedene Öl kristallisiert nach kurzer Zeit. Die Kristalle werden abgesaugt, mit Benzol verrieben und wieder abgesaugt. Dann löst man in wenig Aceton, klärt mit Kohle und setzt Wasser bis zur beginnenden Kristallisation zu. Bei der Bestimmung des Schmelzpunktes wird beim Erhitzen auf 1800 HCN abgespalten, anschliessend erhält man den Fp. des   Ausgangsmaterials (194 C).   



     Beispiel 5 :   9-Cyanfluoren
20 g   Fluoren-9-carbonsäure   werden mit 100 ml Thionylchlorid übergossen und   11/2 h am   Rückfluss gekocht. Das überschüssige Thionylchlorid wird im Vakuum abgezogen und der ölige Rückstand in 50 ml Benzol aufgenommen und portionsweise in eine benzolische Ammoniaklösung eingetragen. Die ausgefallene Substanzwird nach 1 h abgesaugt, mit Benzol gewaschen und nach dem Trocknen mit 4 g Phosphorpentoxid innig gemischt. Die Mischung wird 1 h auf 2500C erhitzt, abgekühlt und in Benzol aufgenommen. Die benzolische Lösung wird mit Wasser ausgeschüttelt, getrocknet und eingedampft. Der verbleibende Rückstand liefert nach Umkristallisieren aus Cyclohexan 6 g   (63%     d. Th.) 9-Cyanfluoren     füm Fp. 150-1520C.    



     Beispiel 6 :   9-Hydroxymethyl-9-cyanfluoren
5, 5 g 9-Cyanfluoren in 15 ml Dimethylformamid lässt man mit 4 g wässeriger Formalinlösung   : 38 vol. -%ig)   mit zirka 0,5 ml einer methanolischen Lösung von Trimethylbenzylammoniumhydroxyd über Nacht stehen, giesst auf Wasser und extrahiert das ausfallende Öl mit Methylenchlorid. Nach Aufarbeitung und Umkristallisation aus Cyclohexan erhält man 5,2 g (82% d.   Th.)   9-Hydroxymethyl-9- - cyanfluoren vom Fp.   99-101 C.   



    Beispiel 7 : 2-Chlor-9-cyan-fluoren   
19,1 g 9-Cyanfluoren werden bei 50-600C in 200 ml Wasser suspendiert. Im Verlauf von 2 1/2 h werden 7, 1 g Chlor eingearbeitet ; anschliessend wird 1 h weitergerührt und dann das suspendierte Prolukt abgesaugt. Der Rückstand wird aus Benzin mehrfach umkristallisiert. Man erhält 2-Chlor-9-cyan-   fluoren yin   einer Ausbeute von zirka 40%. 

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   Beispiel8 :Fluoren-(9)-yl-nitrat-carbonsäure-(9)-methylester
Man löst 5, 4 g   Fluoren- (9)-yl-nitrat-carbonsäure- (9)   in 100 ml Methanol und gibt dazu bei Raumtemperatur so viel einer frisch hergestellten ätherischen Diazomethanlösung, bis eine weitere Zugabe von dieser Lösung keine Stickstoffentwicklung mehr zur Folge hat. Man engt zur Trockne ein und kristallisiert den Rückstand aus Methanol um. F. 101-103 C. 



   Beispiel9 :9-Cyanfluoren
5 g 9-Chlorfluoren und   l,   7 g Kaliumcyanid werden in 100 ml   95%igem   Äthanol 5 h am   Rückfluss   gekocht. Nach dem Abkühlen der Mischung wird filtriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert. Der erhaltene 9-Cyanfluoren schmilzt bei   150-152 C.   



   B : Herstellung der Mittel : 
Beispiel 1 : 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> 25% <SEP> 9-Hydroxymethyl-9-cyanfluoren
<tb> 5% <SEP> Dimethylfomamid
<tb> 45% <SEP> Xylol
<tb> 25% <SEP> Alkylolaminsulfonat
<tb> 
 Beispiels : 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> 12, <SEP> 5% <SEP> 9-Cyanfluoren
<tb> 82, <SEP> 5% <SEP> Xylol
<tb> 5 <SEP> % <SEP> Alkylarlsulfonat <SEP> + <SEP> Sorbitanpolyoxyäthylenäther
<tb> 
 Beispiels : 
 EMI7.3 
 
<tb> 
<tb> 50 <SEP> % <SEP> 2-Chlor-9-hydroxymethyl-9-cyanfluoren <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 5% <SEP> Alkylnaphthalinsulfonat
<tb> 10 <SEP> % <SEP> Sulfitablaugepulver
<tb> 3 <SEP> % <SEP> Kieselsäure
<tb> 36, <SEP> 5% <SEP> Bolus
<tb> 
 Beispiel 4 : 
 EMI7.4 
 
<tb> 
<tb> 50% <SEP> Fluorenon-9-cyanhydrin-carbonsäure-(1)
<tb> 10% <SEP> Ölsäure-N-methyltaurid
<tb> 3% <SEP> Kieselsäure
<tb> 37% <SEP> Kieselkreide
<tb> 
 Beispiel 5 :

   
 EMI7.5 
 
<tb> 
<tb> 42 <SEP> g <SEP> 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-isooctylester
<tb> 10 <SEP> g <SEP> Fluorenyl-9-nitrat
<tb> 23 <SEP> g <SEP> Petroleum
<tb> 20 <SEP> g <SEP> Xylol <SEP> 
<tb> 5 <SEP> g <SEP> Emulgator
<tb> 
 Beispiel 6 : 
 EMI7.6 
 
<tb> 
<tb> 42 <SEP> g <SEP> 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-isooctylester
<tb> 3 <SEP> g <SEP> Fluorenyl-9-nitrat-9-carbonsäuremethylester
<tb> 5 <SEP> g <SEP> Polyoxyäthylen-Sorbitanester <SEP> + <SEP> Alkylarylsulfonat
<tb> b0 <SEP> g <SEP> Solvent-Naphtha
<tb> 
 Beispiel 7 : 
 EMI7.7 
 
<tb> 
<tb> 35 <SEP> g <SEP> 4-Chlor-2-methyl-phenoxypropionsäure-butylglykolester
<tb> 10 <SEP> g <SEP> 2-Chlor-9-hydroxymethyl-9-eyanfluoren
<tb> 10 <SEP> g <SEP> Alkylphenolpolyglykoläther
<tb> 45 <SEP> g <SEP> Petroleum
<tb> 
 

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 Beispiel 8 :

   
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> 42 <SEP> g <SEP> 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-isopropylester
<tb> 10 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 7-Dichlorfluorenyl-9-nitrat
<tb> 43 <SEP> g <SEP> Solvent-Naphtha
<tb> 5 <SEP> g <SEP> Emulgator <SEP> 
<tb> 
 Beispiel 9 : 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> g <SEP> Chlormethylphenoxypropionsäure-butylglykolester
<tb> 20 <SEP> g <SEP> 9-Hydroxymethylfluorenyl-9-nitrat
<tb> 15 <SEP> g <SEP> Fettalkohol-polyglykoläther
<tb> 35 <SEP> g <SEP> Aceton
<tb> 
 Beispiel 10 : 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> g <SEP> 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-isooctylester
<tb> 5 <SEP> g <SEP> Fluorenon-9-cyauhydrin-carbonsäure-(1)-äthylester
<tb> 25 <SEP> g <SEP> Türkischrotöl
<tb> 50 <SEP> g <SEP> Dimethylformamid
<tb> 
 Beispiel 11 :

   
 EMI8.4 
 
<tb> 
<tb> 50 <SEP> kg <SEP> 3, <SEP> 5-Dijod-4-hydroxybenzonitril
<tb> 10 <SEP> kg <SEP> 9-Cyanfluoren
<tb> 5 <SEP> kg <SEP> Polyoxyäthylen-Sorbitanester <SEP> +Alkylarylsulfonat
<tb> 35 <SEP> kg <SEP> Bolus
<tb> 
 werden in einer Schlagkreuzmühle zu einem Spritzpulver gemischt. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Pflanzenmorphoregulatorisch wirksames Mittel, welches auch zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs verwendbar ist, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I 
 EMI8.5 
 worin 
 EMI8.6 
 gegebenenfalls im Gemisch mit herbizid wirksamen und bzw. oder wachstumsregulierenden Substanzen.

Claims (1)

1. 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren EMI8.7 se der Phenoxyessig- oder der Phenoxypropionsäure.

   3. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I im Gemisch mit 3, 5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril.

   4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin einer der Reste RundR F oder J bedeutet, während der andere der Reste R. und R@ H@F2Cl, Br oder J bedeutet und worin R, R, R und R <Desc/Clms Page number 9> die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls im Gemisch mit herbizid wirksamen und bzw. oder wachstumsregulierenden Substanzen.