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Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe
Gegenstand des Patentes Nr. 211447 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe, die mindestens einen Rest der allgemeinen Formel :
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worin Rl und R2 je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder ein Halogenatom und R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, ein Halogenatom oder eine Carboxylgruppe bedeuten, über ein Stickstoffatom gebunden enthalten, wobei man den Rest der allgemeinen Formel (I) abgebende acylierende Mittel entweder mit fertigen Azofarbstoffen, die mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe und mindestens eine acylierbare Aminogruppe tragen, oder mit zu deren Bildung geeigneten Kupplungs- und bzw.
oder Diazokomponenten, die entsprechende Gruppen enthalten, zur Reaktion bringt und im Falle der Verwendung der genannten Vorprodukte den Azofarbstoff anschliessend durch Kupplung bzw. Diazotierung und Kuppluiig bildet.
Die so erhältlichen wasserlöslichen Azofarbstoffe eignen sich nicht nur zum Färben und Bedrucken von natürlichem und synthetischem, Carbonsäureamidgruppen enthaltendem Färbegut, wie Wolle, Naturseide, linearen Polyamiden, linearen Polyurethanen und Leder ; sie sind vielmehr auch zum Farben und Bedrucken von Gebilden wie Fasern, Fäden, Flocken, Folien, Geweben und Gewirken, aus nativer und/oder regenerierter Zellulose brauchbar, wenn man diese Gebilde nach dem Verfahren der österr. Patentschrift Nr. 207799 vor, während oder nach dem Färben bzw. Bedrucken mit alkalischen Mitteln behandelt und sodann kurze Zeit auf Temperaturen zwischen 50 und 1500C erhitzt.
Es wurde nun gefunden, dass man wertvolle, zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut besonders gut geeignete neue wasserlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man acylierende Mittel, die den Rest der allgemeinen Formel :
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enthalten, in der jeder der Reste R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder ein Halogenatom stehen kann, mit Azofarbstoffen der allgemeinen Formel :
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in der D einen Phenylenrest, der bis zu zweifach durch Halogenatome, Alkylgruppen, Alkylsulfongruppen, Arylsulfongruppen, Sulfonsäuregruppen, Sulfonsäureamidgruppen und/oder Alkoxylgruppen substituiert sein kann und X eine acylierbare Aminogruppe, die in m-oder p-Stellung zur Diazogruppe steht, bedeuten, oder deren Diazokomponenten zu, gegebenenfalls substituierten, Acrylsäureamidderivaten umsetzt und im Falle der Verwendung der Diazokomponenten den Azofarbstoff durch Diazotierung und Kupplung vervollständigt.
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Alkalimetallkationen, wie Natrium- oder Kalium-kationen, gepaart.
Halogenatome sind beispielsweise Chlor- oder Bromatome. Als Alkylgruppen seien z. B. niedermole- kulare Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-oder Isopropylgruppen, und als Hydroxyalkylgruppen seien beispielsweise niedermolekulare Hydroxyalkylgruppen, wie Hydroxyäthyl-oder Hydroxyisobutylgruppen, erwähnt.
Zur Herstellung der Farbstoffe vereinigt man also beispielsweise diazotierte Amine der allgemeinen Formel :
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in der jeder der Reste E ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor-oder Bromatom, eine Alkylgruppe, z. B. eine niedermolekulare Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe, eine Alkylsulfongruppe, eine Arylsulfongruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonsäureamidgruppe und/oder eine Alkoxylgruppe, z.
B. eine niedermolekulare Alkoxylgruppe, wie eine Methoxyl-oder Äthoxylgruppe, bedeuten kann, und A für den in meta- oder para-Stellung zur NH-Gruppe befindlichen, über eine Iminogruppe gebundenenRest der allgemeinen Formel n steht, in der R R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit I-Hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure als Kupplungskomponente.
Ein anderer Weg zur Herstellung der Farbstoffe besteht z. B. darin, dass man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel III, in der X für eine Nitrogruppe steht und D die oben angegebene Bedeutung hat, durch Reduktion der Nitrogruppe in die entsprechenden Azofarbstoffe, in denen X für eine Aminogruppe steht, überführt und in diese Verbindung nachträglich den Rest der allgemeinen Formel II, in der die Reste RI, R2 und Rs die oben angegebene Bedeutung haben, einführt.
Die Einführung dieses Restes in Diazokomponenten oder Azofarbstoffe, die eine acylierbare Aminogruppe enthalten, geschieht nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Umsetzen der Aminoverbindung mit den Chloriden oder Anhydriden von oc, B-ungesättigten Carbonsäuren, vorzugsweise der Acrylsäure, zweckmässig in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Natriumhydrogencarbonat. Die Verwendung von acylierenden Mitteln, die den Rest einer ss-Halogenacrylsäure enthalten, ist von besonderem technischen Interesse. Als acylierbare Aminogruppen kommen vorzugsweise primäre, aber auch sekundere Aminogruppen in Betracht.
Nach diesen Verfahren erhältliche Farbstoffe sind beispielsweise wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel :
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in der A einen in m- oder p-Stellung zur Diazogruppe befindlichen, über eine Iminogruppe gebundenen Rest der allgemeinen Formel :
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bedeutet, wobei Rl, l und Rs die oben für Formel II angegebene Bedeutung haben, und D für einen Phe- nylenrest der allgemeinen Formel :
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steht, wobei jeder der Reste E ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkylgruppe, z. B. eine niedermolekulare Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe, eine Alkylsulfongruppe, eine Arylsulfongruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonsäureamidgruppe und/oder eine Alkoxygruppe, z.
B. eine niedermolekulare Alkoxygruppe, wie eine Methoxyl- oder Äthoxylgruppe, bedeuten kann.
Die Phenylenrest Va tragen als Reste E vorteilhaft Wasserstoffatome, Chloratome, Methylgruppen, Methylsulfongruppen, Sulfonsäuregruppen, Diäthylsulfonsäureamidgruppen und/oder Methoxylgruppen.
Besonders wertvoll sind die wasserlöslichen Monoazofarbstoffe der zuvor genannten Art, wobei der Rest der allgemeinen Formel II für den Rest der Acrylsäure
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steht. Von grösstem technischen Interesse aber sind die wasserlöslichen Monoazofarbstoffe der zuvorgenannten Art, wobei der Rest der allgemeinen Formel II für den Rest einer 8 -Halogenacryls ure steht. Vorteilhaft steht dabei der Rest der allgemeinen Formel II für den Rest der ss-Chloracrylsäure
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Die nach der Erfindung erhältlichen neuen Farbstoffe sind insbesondere zum Farben und/oder Bedrukken von Textilgut aus nativer und/oder regenerierter Cellulose geeignet. Sie liefern dabei Färbungen bzw.
Drucke in orangefarbenen bis violetten Tönen, die sich bei sehr guter Reibechtheit durch sehr gute Nassechtheitseigenschaften, hohe Brillanz und nicht zuletzt durch besonders gute Lichtechtheit auszeichnen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel l : In eine Lösung von 16,2 Teilen 1- Amlno-3-acryloylaminobenzol in einer Mischung von 100 Teilen Wasser und 25 Teilen wässeriger Chlorwasserstoffsäure (d = 1, 15) trägt man 100 Teile Eis Zin und diazotiert durch langsames Zugeben einer Lösung von 6, 9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Was- ser. Nachdem man die Lösung der Diazoverbindung eine halbe Stunde lang nachgerührt hat, lässt man sie
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xyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 320 Teilen Wasser einlaufen. Die Kupplung ist nach 1-2 Stunden beendet. Der Farbstoff wird nun durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig abgeschieden, abgesaugt und oei 500C im Vakuum getrocknet.
Der in Form eines rotbraunen Pulvers erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle sehr echt und gleichmässig in leuchtend scharlachroten Tönen.
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Der Farbstoff hat folgende Konstitution
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Verwendet man als Diazokomponente l-Amino-4-acryloylaminobenzol an Stelle des l-Amino-3acryloylaminobenzols und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man einen Farbstoff, der Textilgut aus Cellulose sehr brillant und echt mit tief neutral-roter Farbe färbt. Der Farbstoff hat folgende Formel :
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Beispiel 2 : 24, 2 Teile l-Amino-4-acryloylaminobenzol-2-sulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser und 15 Teilen wässeriger Chlorwasserstoffsäure (d = l, 15) aufgeschlämmt und mit 100 Teilen Eis verrührt.
Nun diazotiert man durch Zugeben einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Was-
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von 22, 4 Teilen l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 250 Teilen Wasser einlaufen. Nach 2 - 3 Stunden ist die Kupplung beendet. Danach wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und bei 500C im Vakuum getrocknet.
Der sehr gut wasserlösliche Farbstoff färbt Baumwolle und Zellwolle in brillant-roten Tönen mit sehr guter Lichtechtheit. Der Farbstoff ist wie folgt aufgebaut :
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EMI4.5
Lösung von 22, 4 Teilen 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 320 Teilen Wasser einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und bei 500C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff färbt Cellulosefasern sehr echt und gleichmässig in leuchrend bordeauxroten Tönen und hat folgenden Auf- hall-
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Geht man vonentsprechenden Mengen an 1-Amino-3-chlor-4-acryloylaminobenzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-acryloylaminobenzol, 1- Amino-3-diäthylsuUonamido-4-acryloylaminobenzol oder 1-Amino-4-acryloylamino-2,5-dimethoxybenzol als Diazokomponente aus und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man die folgenden Farbstoffe, die Baumwolle in den angegebenen Tönen färben :
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<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> Farbton <SEP>
<tb> H2C=# <SEP> (X)
<tb> so
<tb> OH
<tb> H2C <SEP> = <SEP> HC <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> NH-#
<tb> OH
<tb> (XI) <SEP> bordeaux
<tb> H2C <SEP> = <SEP> HC <SEP> - <SEP> # <SEP> (XII) <SEP> rot
<tb> 0. <SEP> CHS <SEP> OH
<tb> H2C <SEP> = <SEP> # <SEP> (XIII) <SEP> vlolett
<tb> a
<tb>
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Wenn man ein Baumwollgewebe mit dem neuen Farbstoff klotzt, es zweckmässig nach dem Trocknen durch ein Bad führt, das ein alkalisches Mittel, wie Natriumhydroxyd oder -carbonat oder -hydrogencar- bonat, oder Kaliumhydroxyd oder -carbonat enthält, und den Farbstoff - beispielsweise durch kurzes Dämpfen - auf der Faser fixiert, so erhält man sehr echte, stark blaustichig rote,
kräftige und klare Färbungen.
Beispiel 5 : Man diazotiert 17, 6 Teile 1-Amino-4-(α-methyl-acryloyl)-aminobenzol, wie im
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1in eine Lösung von 22,4 Teilen 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 320 Teilen Wasser einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und bei 500C im Vakuum getrocknet.
Er färbt Cellulosefasern sehr echt in leuchtend roten Tönen und ist wie folgt aufgebaut :
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Geht man von entsprechenden Mengen an 1-Amino-4-(α-chloracryloyl)-aminobenzol,1-Amino-4- - (ss-chloracryloyl)-aminobenzol oder 1-Amino-3-(ss,ssdimethylacryloyl)-aminobenzol aus und verfährt im übrigen wie zuvor angegeben, so erhält man die folgenden Farbstoffe. die Textilgut aus Wolle oder aus Baumwolle in roten Tönen färben :
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<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> :
<tb> # <SEP> (XVI)
<tb> # <SEP> (XVII)
<tb> # <SEP> (XVIII)
<tb>
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:1.
Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe nach Patent Nr. 211447, dadurct gekennzeichnet, dass man acylierende Mittel, die den Rest der allgemeinen Formel :
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enthalten, in der jeder der Reste R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxylalkylgruppe, oder ein Halogenatom stehen kann, mit Azofarbstoffen der allgemeinen Formel :
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**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
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Process for the production of new water-soluble azo dyes
The subject of patent No. 211447 is a process for the preparation of new water-soluble azo dyes which contain at least one radical of the general formula:
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where Rl and R2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyalkyl group or a halogen atom and R a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyalkyl group, a halogen atom or a carboxyl group, bonded via a nitrogen atom, the remainder of the general formula (I) donating acylating agents either with ready-to-use azo dyes that carry at least one water-solubilizing group and at least one acylatable amino group, or with coupling and / or coupling agents suitable for their formation.
or diazo components which contain the corresponding groups react and, if the precursors mentioned are used, then form the azo dye by coupling or diazotization and coupling.
The water-soluble azo dyes obtainable in this way are not only suitable for dyeing and printing natural and synthetic dyed materials containing carboxamide groups, such as wool, natural silk, linear polyamides, linear polyurethanes and leather; Rather, they are also useful for coloring and printing structures such as fibers, threads, flakes, foils, woven and knitted fabrics, made of native and / or regenerated cellulose, if these structures are used by the method of Austrian Patent No. 207799 before, during or treated with alkaline agents after dyeing or printing and then heated to temperatures between 50 and 1500C for a short time.
It has now been found that valuable new water-soluble azo dyes which are particularly well suited for dyeing and / or printing textiles are obtained if acylating agents which contain the remainder of the general formula:
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in which each of the radicals R can stand for a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyalkyl group or a halogen atom, with azo dyes of the general formula:
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in which D is a phenylene radical which can be substituted up to two times by halogen atoms, alkyl groups, alkylsulfone groups, arylsulfone groups, sulfonic acid groups, sulfonic acid amide groups and / or alkoxyl groups and X is an acylatable amino group which is in the m- or p-position to the diazo group, or their diazo components are converted to optionally substituted acrylic acid amide derivatives and, if the diazo components are used, the azo dye is completed by diazotization and coupling.
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Alkali metal cations, such as sodium or potassium cations, are paired.
Halogen atoms are, for example, chlorine or bromine atoms. As alkyl groups are, for. B. low molecular weight alkyl groups, such as methyl, ethyl or isopropyl groups, and examples of hydroxyalkyl groups which may be mentioned are low molecular weight hydroxyalkyl groups such as hydroxyethyl or hydroxyisobutyl groups.
To prepare the dyes, for example, diazotized amines of the general formula are combined:
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in which each of the radicals E is a hydrogen atom, a halogen atom such as a chlorine or bromine atom, an alkyl group, e.g. B. a low molecular weight alkyl group, such as a methyl, ethyl or propyl group, an alkyl sulfone group, an aryl sulfone group, a sulfonic acid group, a sulfonic acid amide group and / or an alkoxyl group, e.g.
B. may denote a low molecular weight alkoxyl group, such as a methoxyl or ethoxyl group, and A denotes the radical of the general formula n which is in meta or para position to the NH group and is bonded via an imino group, in which R R2 and R3 denote the Have the meaning given above, with I-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid as the coupling component.
Another way of producing the dyes is e.g. B. in that one azo dyes of the general formula III, in which X stands for a nitro group and D has the meaning given above, by reducing the nitro group into the corresponding azo dyes in which X stands for an amino group, and subsequently converted into this compound the remainder of the general formula II, in which the radicals RI, R2 and Rs have the meaning given above, introduces.
The introduction of this radical in diazo components or azo dyes which contain an acylatable amino group is done by customary methods, for example by reacting the amino compound with the chlorides or anhydrides of oc, B-unsaturated carboxylic acids, preferably acrylic acid, conveniently in the presence of acid-binding agents, such as Sodium hydrogen carbonate. The use of acylating agents which contain the remainder of an β-haloacrylic acid is of particular technical interest. Primary, but also secondary amino groups, are preferred as acylatable amino groups.
Dyes obtainable by these processes are, for example, water-soluble monoazo dyes of the general formula:
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in A, a radical of the general formula in the m- or p-position to the diazo group and bonded via an imino group:
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denotes, where Rl, l and Rs have the meaning given above for formula II, and D stands for a phenylene radical of the general formula:
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each of the radicals E represents a hydrogen atom, a halogen atom such as a chlorine or bromine atom, an alkyl group, e.g. B. a low molecular weight alkyl group, such as a methyl, ethyl or propyl group, an alkyl sulfone group, an aryl sulfone group, a sulfonic acid group, a sulfonic acid amide group and / or an alkoxy group, e.g.
B. a low molecular weight alkoxy group, such as a methoxyl or ethoxyl group, can mean.
The phenylene radicals Va advantageously carry hydrogen atoms, chlorine atoms, methyl groups, methylsulfone groups, sulfonic acid groups, diethylsulfonic acid amide groups and / or methoxyl groups as radicals E.
The water-soluble monoazo dyes of the aforementioned type are particularly valuable, the remainder of the general formula II being the remainder of the acrylic acid
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stands. Of the greatest technical interest, however, are the water-soluble monoazo dyes of the aforementioned type, the remainder of the general formula II representing the remainder of an 8-haloacrylic acid. The remainder of the general formula II advantageously stands for the remainder of β-chloroacrylic acid
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The new dyes obtainable according to the invention are particularly suitable for dyeing and / or printing textiles made from native and / or regenerated cellulose. They deliver colors or
Prints in orange to purple tones, which are characterized by very good rubbing fastness, very good wet fastness properties, high brilliance and, last but not least, particularly good lightfastness.
The parts given in the examples are parts by weight.
Example 1: 100 parts of ice tin are carried into a solution of 16.2 parts of 1-amino-3-acryloylaminobenzene in a mixture of 100 parts of water and 25 parts of aqueous hydrochloric acid (d = 1.15) and diazotized by slowly adding a solution of 6.9 parts of sodium nitrite in 20 parts of water. After the solution of the diazo compound has been stirred for half an hour, it is left
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xyd and 16 parts of sodium carbonate run in 320 parts of water. The coupling is completed after 1-2 hours. The dye is then completely separated off by adding sodium chloride, filtered off with suction and dried at 50 ° C. in vacuo.
The dye, obtained in the form of a red-brown powder, dyes cotton very realistically and evenly in bright scarlet shades.
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The dye has the following constitution
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If l-amino-4-acryloylaminobenzene is used as the diazo component in place of l-amino-3acryloylaminobenzene and the procedure is otherwise as described above, a dye is obtained which dyes cellulose textiles very brilliantly and with a deep neutral red color. The dye has the following formula:
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Example 2: 24.2 parts of 1-amino-4-acryloylaminobenzene-2-sulfonic acid are slurried in 100 parts of water and 15 parts of aqueous hydrochloric acid (d = 1.15) and stirred with 100 parts of ice.
Now diazotized by adding a solution of 6.9 parts of sodium nitrite in 20 parts of water
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of 22.4 parts of 1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid, 4 parts of sodium hydroxide and 16 parts of sodium carbonate in 250 parts of water. The coupling is complete after 2-3 hours. The dye is then deposited by adding sodium chloride, filtered off with suction and dried at 50 ° C. in vacuo.
The very water-soluble dye dyes cotton and rayon in brilliant red shades with very good lightfastness. The dye is built up as follows:
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Run a solution of 22.4 parts of 1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid, 4 parts of sodium hydroxide and 16 parts of sodium carbonate in 320 parts of water. After coupling has ended, the dye is separated off by adding sodium chloride, filtered off with suction and dried at 50 ° C. in vacuo.
The dye dyes cellulose fibers very real and evenly in bright burgundy tones and has the following reverberation
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Assuming the corresponding amounts of 1-amino-3-chloro-4-acryloylaminobenzene, 1-amino-2-methylsulfonyl-4-acryloylaminobenzene, 1- amino-3-diethylsuUonamido-4-acryloylaminobenzene or 1-amino-4-acryloylamino-2 , 5-dimethoxybenzene as a diazo component and if the rest of the procedure is as described above, the following dyes are obtained which dye cotton in the specified shades:
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<tb>
<tb> dye <SEP> color <SEP>
<tb> H2C = # <SEP> (X)
<tb> so
<tb> OH
<tb> H2C <SEP> = <SEP> HC <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> NH- #
<tb> OH
<tb> (XI) <SEP> bordeaux
<tb> H2C <SEP> = <SEP> HC <SEP> - <SEP> # <SEP> (XII) <SEP> red
<tb> 0. <SEP> CHS <SEP> OH
<tb> H2C <SEP> = <SEP> # <SEP> (XIII) <SEP> full
<tb> a
<tb>
EMI5.2
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EMI6.1
When padding a cotton fabric with the new dye, it is useful after drying it through a bath that contains an alkaline agent, such as sodium hydroxide or carbonate or hydrogen carbonate, or potassium hydroxide or carbonate, and the dye - for example by short Steaming - fixed on the fiber, you get very real, very bluish red,
strong and clear colors.
Example 5: 17.6 parts of 1-amino-4 - (α-methyl-acryloyl) -aminobenzene are diazotized, as in
EMI6.2
1 run into a solution of 22.4 parts of 1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid, 4 parts of sodium hydroxide and 16 parts of sodium carbonate in 320 parts of water. After coupling has ended, the dye is separated off by adding sodium chloride, filtered off with suction and dried at 50 ° C. in vacuo.
It dyes cellulose fibers very realistically in bright red tones and is structured as follows:
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Assuming appropriate amounts of 1-amino-4 - (α-chloroacryloyl) -aminobenzene, 1-amino-4- (ss-chloroacryloyl) -aminobenzene or 1-amino-3- (ss, s-dimethylacryloyl) -aminobenzene and if the rest of the procedure is as indicated above, the following dyes are obtained. Dyeing textiles made of wool or cotton in red tones:
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<tb>
<tb> dye <SEP>:
<tb> # <SEP> (XVI)
<tb> # <SEP> (XVII)
<tb> # <SEP> (XVIII)
<tb>
EMI7.2
:1.
Process for the preparation of new water-soluble azo dyes according to patent no. 211447, characterized in that acylating agents which have the remainder of the general formula:
EMI7.3
in which each of the radicals R can stand for a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxylalkyl group, or a halogen atom, with azo dyes of the general formula:
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** WARNING ** End of DESC field may overlap beginning of CLMS **.