AT205964B - Process for the extensive removal of thiophenes from aromatic hydrocarbons by treating them with concentrated sulfuric acid in countercurrent - Google Patents

Process for the extensive removal of thiophenes from aromatic hydrocarbons by treating them with concentrated sulfuric acid in countercurrent

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AT205964B
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Description

  

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Rohes Benzol und rohe Benzolhomologe erhält man dadurch, dass man Koksofengas zunächst mit einem Teeröl wäscht und letzterem anschliessend das von ihm aufgenommene Gemisch aus aromatischen Kohlenwasserstoffen entzieht, welches in der Hauptsache Benzol, Toluol und Xylol, daneben aber allerlei andersartige Stoffe enthält. Dieses Gemisch aus aromatischen. 



  Kohlenwasserstoffen unterzieht man zu dessen weiterer Reinigung   einer'Rektifizierung bei   der neben einem cyclopentadienhaltigen Vorlauf eine Benzolfraktion, eine Toluolfraktion und eine Xylolfraktion anfällt. 



   Für manche Zwecke, beispielsweise für Verwendung als Treibstoff, sind diese Fraktionen nicht rein genug. Neben   ungesättigten,   zur Gumbildung und Verfärbung neigenden Verbindungen, enthalten sie noch organische Schwefelverbindungen, wie beispielsweise Thiophen und Methylthiophen. 



   Es ist üblich, diese ungesättigten Verbindungen durch eine Behandlung des rohen Benzols, Toluols oder Xylols mit einer mehr oder weniger konzentrierten Schwefelsäure zu-entfernen, beispielsweise mit einer solchen, deren Konzentration 80-96   Gew.-% beträgt.   



   Bei dieser Behandlung, die man nach Wahl diskontinuierlich in Rührkesseln durchführen kann, oder kontinuierlich, beispielsweise in einer   füllkörperbeschickten   Waschsäule, in der die unreinen aromatischen Kohlenwasserstoffe und das Waschmittel-im Gegenstrom zueinandermiteinander in Berührung kommen, werden die ungesättigten Verbindungen in höhermolekulare Produkte verwandelt und bilden hiebei mit der Schwefelsäure einen sogenannten Säureteer. Die in dieser Weise gereinigten Kohlenwasserstoffe werden anschliessend einer Waschung mit Lauge und einer abermaligen Destillation unterzogen. 



   Durch diese Behandlung mit Schwefelsäure werden die ursprünglich vorhandenen Thiophene entfernt ; die Produkte sind jedoch zum Teil nach dieser Reinigung noch nicht völlig thiophenfrei, d. h. sie enthalten pro Kilogramm Produkt weniger als 5 mg Schwefel in Form von Thiophen und sind deswegen noch für manche chemische Zwecke, beispielsweise für Synthesezwecke, ungeeignet. 



   Beim erfindungsgemässen Verfahren erfolgt die Behandlung mit Schwefelsäure in der Weise, dass man das Benzol oder seine Homologen und die Schwefelsäure in einer füllkörperbeschickten Waschsäule kontinuierlich und im Gegenstrom zueinander-das Benzol oder seine Homologen dabei von unten nach   oben-strömen   lässt und die in der Waschsäule befindlichen Flüssigkeiten in Pulsierung versetzt. Die Behandlung kann mit Schwefelsäure durchgeführt werden, die eine Konzentration von 95 Gew.-% oder höher aufweist. 



   In welchem Umfange es gelingen wird, den Thiophengehalt des Kohlenwasserstoffes durch die Behandlung mit Schwefelsäure im Gegenstrom herabzusetzen, ist von verschiedenen Fak-   toren, abhängig,   beispielsweise von der Konzentration der Schwefelsäure und von den Schwefel-   säure-und Kohlenwasserstonmengen,   die pro Zeiteinheit durch die Säule hindurchgehen.

   Es hat sich herausgestellt, dass, unter im übrigen gleichen Verhältnissen, die Behandlung, durch die die Flüssigkeit in Pulsierung versetzt wird, zu einer bedeutend besseren Entfernung von Thiophen führt. Überdies lässt sich bei geeigneter Wahl der Säurekonzentration und der andern sich auf die Behandlung beziehenden Verhältnisse, einschliesslich der Pulsationsfrequenz und des Verhältnisses Kohlenwasserstoff zu Schwefelsäure, der Thiophengehalt durch die Anwendung des erfindungsgemässen Verfahrens stärker herabsetzen als bei Durchführung der Säurebehandlung in der bisher üblichen Weise.

   Vorausgesetzt, dass man Schwefelsäure mit einer Konzentration von 95 Gew.-% verwendet, ist es demgemäss möglich, mittels des erfindungsgemässen, kontinuierlich durchzuführenden Verfahrens den Thiophengehalt eines Benzols, das pro Kilogramm Benzol bis 6500 mg Thiophen enthält, bis zu weniger als 13 mg pro Kilogramm Benzol herabzusetzen. 



   Eine solche rigorose Entfernung von Thiophenen wurde bisher nur dann erzielt, wenn man das Benzol und seine Homologe diskontinuierlich, beispielsweise in zwei Stufen, mit Schwefelsäure behandelte ; hiebei musste in beiden Stufen sehr stark konzentrierte Schwefelsäure verwendet werden, nämlich eine Säure mit 

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 erstens nicht kontinuierlich, somit, insbesonders wenn es sich um eine Verarbeitung grösserer Mengen handelt, umständlich und zugleich viel Arbeit erfordernd. Zum andern nimmt die hiefür benötigte Apparatur viel Raum ein und zudem beansprucht die Verteilung der Schwefelsäure in das zu reinigende Benzol einen grossen Betrag an Energie.

   Die Behandlung erfordert ausserdem einen grossen Aufwand an Schwefelsäure, denn in beiden Stufen hat man Schwefelsäure von gleicher Konzentration zu verwenden ; weiterhin gibt es Schwefelsäureverluste, indem bei dieser Behandlung eine ziemliche Menge Benzol sulfoniert wird. 



   Durch Anwendung des   erfindungsgemässen   Verfahrens werden diese Übelstände weitgehend beseitigt. 



   Zum Hintanhalten von Verschmutzung in der Waschsäule befindlicher   Füllkörper   kann man das zu reinigende Benzol oder die zu reinigenden Benzolhomologen in einer früheren Stufe einer Vorreinigung durch Behandlung mit Schwefelsäure unterziehen, wobei man mittels mechanischer Mittel die Schwefelsäure in das Benzol oder seine Homologen verteilt. Von dem Mass der Verunreinigung der zu reinigenden Kohlenwasserstoffe hängt es ab, ob sich diese Vorreinigung erfolgreich durchführen lässt. Enthalten diese Kohlenwasserstoffe je Kilogramm beispielsweise noch etwa 1 g Cyclopentadien, so empfiehlt es sich, die Vorreinigung vorzunehmen, weil ja gerade Cyclopentadien einen sich in Schwefelsäure nicht lösenden Säureteer abgibt. 



   Die Schwefelsäure, welche man zu dieser Vorreinigung verwendet, braucht nicht die Konzentration der in die Waschsäule einzuleitenden
Säure aufzuweisen. Es genügt eine Säure mit einer Konzentration von 75 bis 95 Gew.-%. 



   Sehr wohl lässt sich für diese Vorreinigung die aus der Waschsäule ablaufende Säure ver- wenden ; gegebenenfalls setzt man ihr frische
Säure zu. 



   Die Pulsationsgeschwindigkeit beeinflusst das
Mass der Entfernung der Thiophene ; auch sind die Ergebnisse, die man mit einer bestimmten
Pulsation zu erzielen vermag, zum Teil von den Abmessungen der Säule abhängig. Um bei
Verwendung einer Waschsäule mit normalen technischen Abmessungen (beispielsweise mit einer Höhe von 5 bis 10 m) die Menge der
Thiophene bis auf weniger als 13 mg pro Kilo- gramm Benzolkohlenwasserstoff herabsetzen zu können, hat man die Flüssigkeiten bei ihrem
Durchgang durch die Säule mit einer Frequenz von 100 bis 300 Pulsationen in der Minute in
Pulsierung zu versetzen. 



   Wohl hat man bereits vorgeschlagen, Benzol und Schwefelsäure in einer horizontalen Appa- ratur-im Gegenstrom zueinander-mit- einander in Berührung zu bringen, wobei man den Inhalt der Apparatur von Zeit zu Zeit in Pulsierung versetzt (brit. Patentschrift Nr.   404, 005).   Die Apparatur war hiebei in mehrere Abteilungen aufgeteilt, derart, dass in den Pausen zwischen der Pulsationsbehandlung in einer Anzahl dieser Abteilungen eine Entmischung des Benzols und der Schwefelsäure infolge der unterschiedlichen Dichte stattfand, während in den nebenliegenden Abteilungen sich die Schwefelsäure infolge der angewandten Pulsationen mit dem Benzol mischte.
Dadurch, dass bei dieser Art der Behandlung nicht eine ausreichende Benzol-SchwefelsäureKontaktfläche vorliegt, eignet sie sich nicht zu einer rigorosen Thiophenentfernung. 



   Das Thiophen wird nämlich erfindungsgemäss erst dann schnell und gründlich entfernt, wenn eine genügend grosse Benzol-Schwefelsäurekontaktfläche vorliegt. Diese wird wiederum nur erzielt durch Anwendung einer füllkörperbeschickten Waschsäule im Verein mit der Anwendung von dauernden Pulsationen auf die in der Waschsäule befindlichen Flüssigkeiten. 



   Vorzugsweise wählt man solche Füllkörper, dass der noch freie Raum in dem füllkörperbeschickten Teil der Säule 50-96% des Fassungsvermögens dieses Säuleteiles vor der Beschickung mit Füllkörpern ausmacht und sorgt dann ebenfalls vorzugsweise dafür, dass das Benzol oder seine Homologe, dessen bzw. deren Reinigung vorzunehmen ist, die Waschsäule als kontinuierliche Phase durchwandert, also als ununterbrochener Strom, und dass sich die Schwefelsäure als diskontinuierliche Phase über die Füllkörper verteilt. Die Schwefelsäuredünnschicht verteilt man mit Hilfe von Pulsationen zum Teile in Tropfen. 



   Es ist ebenfalls möglich, das Benzol als diskontinuierliche Phase tropfenförmig durch die die kontinuierliche Phase bildende Schwefelsäure hinaufsteigen zu lassen. 



   Liegt ersterer Fall vor, so kann man den nub" der Pulsation grösser wählen. Es hat sich nämlich herausgestellt, dass eine möglichst grosse Flüssigkeitsverlagerung bei den Pulsa- tionen der Thiophenentfernung ausserordentlich förderlich ist. Was ihr Volumen anbelangt, ist bei einer bestimmten Kolbenfläche die Menge der bei den Pulsationen verlagerten Flüssigkeit durch die Frequenz und den Hub des die Pul- sationen verursachenden Kolbens bedingt ; der
Verlagerung der Flüssigkeit sind nämlich durch diejenige Verlagerung, bei der sich die Füll- körper mitbewegen, Grenzen gesetzt. Dieser
Fall tritt nunmehr ein, wenn die Schwefelsäure die kontinuierliche Phase ist. 



   Fig. 1 zeigt die durch Versuche festgestellte
Relation Thiophenentfernungsgrad zu Frequenz der Pulsationen. Zugleich ersieht man den Ein- fluss des Volumens der bei den Pulsationen ver- lagerten Flüssigkeit, sowie den der Benzol- beschickung. 

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   Die im Diagramm eingezeichneten Linien beziehen sich auf eine Reinigung von Benzol, welches pro Kilogramm 6500 mg Thiophen aufwies. Die Behandlung erfolgte-ohne vorherige Reinigung des Ausgangsproduktesmit 95 gewichtsprozentiger Schwefelsäure, in einer Menge von 4 Vol.-%, bezogen auf Benzol, in einer über eine Länge von 6, 8 m mit BerlSätteln von etwa 13 mm beschickten Säule, deren Durchmesser 10 cm betrug. Es wurde eine Säulentemperatur von   18  C   aufrechterhalten ; das Benzol stellte die kontinuierliche Phase dar. 



   Der Thiophengehalt des gereinigten Benzols ist auf die Ordinate (logarithmische Einteilung) aufgetragen, die pro Minute angewandte Pulsierungsfrequenz, welche der Zahl der Umdrehungen der die Bedienung des Pulsators besorgenden Kurbelachse entspricht, auf die Abszisse. 
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 verlagert, die Beschickung mit Benzol belief sich pro Stunde auf 0, 25 bzw. 0, 5 1 je Quadratzentimeter Säulenquerschnittfläche. Im Falle der   Linien B, und B,   wurde eine gleichgrosse Beschickung wie bei Al und A2 angewandt, bei den Pulsationen wurden aber stündlich 300    I Flüssigkeit   verlagert. 



   In sämtlichen Fällen liess sich feststellen, dass bei einer stets gleichhohen Frequenz die Entfernung des Thiophens am günstigsten war. 



   Bei Erhöhung der in der Säule herrschenden Temperatur kann die Benzolbeschickung gesteigert werden ; beispielsweise kann sie bei einer 
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 mit einer Konzentration von 95 Gew.-% stündlich   1, 5 I   pro Quadratzentimeter Säulenquerschnittsfläche betragen. Bei Verwendung einer stärkeren Schwefelsäure, beispielsweise von Säure mit einer Konzentration von 99 Gew.-%, darf die Benzolbeschickung stündlich   2, 5 I   pro Quadratzentimeter Säulenquerschnittsfläche betragen. 



   Bei Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure soll die Temperatur niedriger sein als etwa 45   C, weil andernfalls durch Sulfonierung der zu reinigenden Kohlenwasserstoffe zuviel verlorengeht. 



   Obige Zahlen haben Gültigkeit für Säulen mit einer Länge von etwa 7 m. Verwendet man Säulen mit einer grösseren Länge, so darf man den Durchsatz proportional steigern. Es empfiehlt sich, die Verwendung glasierter Füllkörper, um zu verhüten, dass sich Säureteere auf den Wänden der Füllkörper ablagern. Da sich glasierte Füllkörper viel teurer stellen als unglasierte, füllt man vorteilhaft nur den untersten Säulenraum über etwa ein Drittel der Säulenhöhe mit glasierten Füllkörpern an und benutzt zum Auffüllen des restlichen Säulenraumes unglasierte ; man geht hiebei von der Erwägung aus, dass sich Säureteere doch nur in dem unteren Teil des Säulenraumes absetzen. 



   Säureteeranlagerungen vermag man anderseits aber auch herabzusetzen bzw. zu vermeiden, wenn man als Füllkörper zwar unglasierte Füllringe verwendet, jedoch in dem unteren Säulenabschnitt Füllringe mit einem genügend grossen Durchmesser verwendet ; beispielsweise ist es zweckmässig, in dem unteren Abschnitt der Säule Füllringe von etwa 25 mm bis zu einer Höhe von einem Drittel der Säule anzuwenden und Füllringe von etwa 15 mm in dem restlichen Teil der Säule. 



   Statt Porzellanfüllkörpern kann man auch Füllkörper aus anderem Werkstoff anwenden, beispielsweise Füllkörper aus einem Metall oder einer Metallegierung, auf welches bzw. welche die konzentrierte Schwefelsäure und bzw. oder der Säureteer keine korrodierende Wirkung auszuüben vermag. 



   Stellt sich nach Verlauf einer gewissen Betriebszeit heraus, dass die Füllkörper doch verschmutzt sind, so kann man sie mit Schwefelsäure reinspülen, wozu man einfach die Benzolzufuhr vorübergehend abstoppt und mit dem Zuleiten von Schwefelsäure und mit dem Pulsieren fortfährt. Man kann die Füllkörper auch mit Wasser, Wasserdampf oder einer alkalischen Lösung reinspülen. Es ist beim erfindunggemeässen Verfahren vorteilhaft, einige Wiederverteiler anzubringen, auf denen sich die absinkende Schwefelsäure zunächst ansammeln kann, um sich sodann über die nach unten folgenden Füllkörper erneut zu verteilen, womit dann schädliche Wandeinflüsse und Kanalströmungen weitgehend ausgeschaltet sind. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren soll an Hand der Fig. 2, die schematisch die für die Durchführung des Verfahrens benötigte Apparatur zeigt, nachstehend mittels eines Beispieles näher erläutert werden. 



   Fig. 2 zeigt eine Säule 1, die einen Durchmesser von 50 cm aufweist und deren Länge etwa 10 m betragen kann. Drei unterschiedlich mit A, B und C bezeichnete Schichten aus Füllkörpern, beispielsweise Raschigringen von etwa 13 mm, sind in diese Säule eingebracht. Zwischen diesen Schichten sind Wiederverteiler 2 angebracht. 



   Die Säule 1 ist über eine Leitung 3 mit einem Pulsator 4 verbunden, an dem über eine Leitung 5 an ein zum Teil mit Benzol oder seinen Homologen angefülltes Puffergefäss 6 anschliesst. Der Pulsator 4 besteht aus einem Zylinder, in welchem eine an einer Achse befestigte Scheibe hinund herbewegt werden kann. Wie das Puffergefäss 6 sind auch der Zylinder des Pulsators 4 und die Leitungen 3 und 5 mit Benzol oder seinen Homologen angefüllt. 



   Über die Leitung 13 zugeleitete frische Schwefelsäure wird innerhalb der Säule von oben her auf die obere Füllkörperschicht gesprengt. Untenseitig wird aus der Säule die Abfallschwefelsäure über Leitung 14 abgeführt, um anschliessend einem Behälter 15 zugeleitet zu werden. 

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 abgeführter   Abfallschwefelsäure   (Gewichtsver- hältnis Benzol : Abfallsäure 11 : 1) vorgereinigt.
Die Verweilzeit im Mischer 8 betrug dabei
15 Minuten. Anschliessend an diese Vorreinigung wurden in der Säule 1   (Länge : 10, 5   m) stündlich
4 m3 der Benzolfraktion mit-bezogen auf die Menge der   Benzolfraktion-3-4 Vol.-%  
Schwefelsäure einer Konzentration von 98 bis
99   Gew.-%   behandelt. Der Thiophengehalt wurde bis auf weniger als 13 mg pro Kilogramm reduziert.

   Es wurde eine Säulentemperatur von   30 0 C   und eine Frequenz der Pulsatorkurbelachse von 200 Umdrehungen je Minute aufrechterhalten. 



   Je Hub des Pulsators belief sich die verlagerte
Menge Flüssigkeit bei einer Säule von 500 mm
Durchmesser auf 1, 25 1 ; gemessen wurde in der leeren Säule. Der Pulsationshub in der leeren Säule war dann etwa 6 mm. Nur   1, 5%  
Benzol gingen verloren. Beschränkte man den
Durchsatz auf 2, 5 m3 Benzol je Stunde und betrug die Beschickung mit Schwefelsäure 4 bis
5   Vol.-% bei   einer Konzentration von 98, 5 bis   99, 5 Gew.-%, so   wurde der Thiophengehalt bis auf weniger als 0, 2 mg Thiophen pro Kilo- gramm Benzol herabgesetzt ; der Verlust an
Benzol war hiebei   2%.   



   Durch Entnahme auf Zweidrittelhöhe der
Säule liess sich über Leitung 20 gleichzeitig ein Benzol abführen, das pro Kilogramm etwa
100 mg Thiophen enthielt und auf Eindrittel- höhe der Säule, nämlich über Leitung 21, ein
Benzol mit etwa 500 mg Thiophen pro Kilo- gramm. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur weitgehenden Entfernung von Thiophenen aus aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Behandlung derselben mit konzentrierter Schwefelsäure im Gegenstrom, wobei die Mischung der beiden Medien durch Pulsationen bewirkt wird, dadurch gekennzeichnet, dass man den zu behandelnden, gegebenenfalls vorgereinigten Kohlenwasserstoff, kontinuier- : lich im Aufwärtsstrom durch eine senkrechte, mit Füllkörpern beschickte Säule hindurchleitet sowie die Schwefelsäure am Kopf der Säule aufgibt und dabei durch dauernde Pulsationen eine Intensivmischung der   Flüssig-   keiten bewirkt.



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Crude benzene and crude benzene homologues are obtained by first washing coke oven gas with a tar oil and then removing the mixture of aromatic hydrocarbons it has absorbed from the latter, which mainly contains benzene, toluene and xylene, but also all kinds of other substances. This mixture of aromatic.



  For its further purification, hydrocarbons are subjected to a rectification in which, in addition to a first runnings containing cyclopentadiene, a benzene fraction, a toluene fraction and a xylene fraction are obtained.



   For some purposes, for example for use as fuel, these fractions are not pure enough. In addition to unsaturated compounds that tend to gum and discolour, they also contain organic sulfur compounds, such as thiophene and methylthiophene.



   It is customary to remove these unsaturated compounds by treating the crude benzene, toluene or xylene with a more or less concentrated sulfuric acid, for example with one whose concentration is 80-96% by weight.



   In this treatment, which can be carried out discontinuously in stirred kettles or continuously, for example in a packed washing column, in which the impure aromatic hydrocarbons and the detergent come into contact with one another in countercurrent, the unsaturated compounds are transformed into higher molecular weight products and form here with sulfuric acid a so-called acid tar. The hydrocarbons purified in this way are then washed with lye and subjected to another distillation.



   This treatment with sulfuric acid removes the originally present thiophenes; however, some of the products are not yet completely free of thiophene after this purification, d. H. they contain less than 5 mg of sulfur in the form of thiophene per kilogram of product and are therefore still unsuitable for some chemical purposes, for example for synthesis purposes.



   In the process according to the invention, the treatment with sulfuric acid is carried out in such a way that the benzene or its homologues and the sulfuric acid are allowed to flow continuously and in countercurrent to one another in a packed washing column - the benzene or its homologues from bottom to top and that in the washing column placed liquids in pulsation. The treatment can be carried out with sulfuric acid which has a concentration of 95% by weight or higher.



   The extent to which the thiophene content of the hydrocarbon can be reduced by the treatment with sulfuric acid in countercurrent depends on various factors, for example on the concentration of sulfuric acid and on the amounts of sulfuric acid and hydrocarbons produced per unit of time Go through the column.

   It has been found that, all other things being equal, the treatment by which the liquid is pulsed leads to a significantly better removal of thiophene. Furthermore, with a suitable choice of the acid concentration and the other ratios relating to the treatment, including the pulsation frequency and the ratio of hydrocarbon to sulfuric acid, the thiophene content can be reduced more by using the method according to the invention than when carrying out the acid treatment in the usual manner.

   Provided that you use sulfuric acid with a concentration of 95 wt .-%, it is accordingly possible by means of the inventive method to be carried out continuously, the thiophene content of a benzene containing up to 6500 mg of thiophene per kilogram of benzene, up to less than 13 mg per To reduce kilograms of benzene.



   Such rigorous removal of thiophenes has hitherto only been achieved if the benzene and its homologues are treated discontinuously, for example in two stages, with sulfuric acid; very strongly concentrated sulfuric acid had to be used in both stages, namely an acid with

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 Firstly, not continuously, so, especially when it comes to processing larger quantities, cumbersome and at the same time requiring a lot of work. On the other hand, the equipment required for this takes up a lot of space and, moreover, the distribution of the sulfuric acid in the benzene to be purified requires a large amount of energy.

   The treatment also requires a great deal of sulfuric acid, because sulfuric acid of the same concentration has to be used in both stages; there is also sulfuric acid loss by sulfonating a substantial amount of benzene in this treatment.



   These inconveniences are largely eliminated by using the method according to the invention.



   To prevent contamination of the packing in the washing column, the benzene to be cleaned or the benzene homologues to be cleaned can be subjected to preliminary cleaning by treatment with sulfuric acid in an earlier stage, the sulfuric acid being distributed into the benzene or its homologues by mechanical means. Whether this pre-cleaning can be carried out successfully depends on the degree of contamination of the hydrocarbons to be cleaned. If, for example, these hydrocarbons still contain about 1 g of cyclopentadiene per kilogram, then it is advisable to carry out the pre-cleaning, because precisely cyclopentadiene gives off an acid tar that does not dissolve in sulfuric acid.



   The sulfuric acid that is used for this pre-cleaning does not need the concentration of that to be introduced into the washing column
Have acid. An acid with a concentration of 75 to 95% by weight is sufficient.



   The acid draining from the washing column can very well be used for this preliminary cleaning; if necessary, you put her fresh
Acid too.



   The pulsation speed influences this
Degree of removal of the thiophenes; also are the results you can get with a particular
Able to achieve pulsation, depending in part on the dimensions of the column. To at
Using a washing column with normal technical dimensions (for example with a height of 5 to 10 m) the amount of
Liquids are at your disposal to be able to reduce thiophenes to less than 13 mg per kilogram of benzene hydrocarbon
Passage through the column with a frequency of 100 to 300 pulsations per minute in
To put pulsation.



   It has already been proposed to bring benzene and sulfuric acid into contact with one another in a horizontal apparatus - in countercurrent to one another - whereby the contents of the apparatus are pulsed from time to time (British patent specification No. 404, 005 ). The apparatus was divided into several compartments, so that in the breaks between the pulsation treatment in a number of these compartments the benzene and sulfuric acid separated due to the different density, while in the adjacent compartments the sulfuric acid mixed with the Mixed benzene.
The lack of sufficient benzene-sulfuric acid contact surface with this type of treatment makes it unsuitable for rigorous thiophene removal.



   According to the invention, the thiophene is only removed quickly and thoroughly when there is a sufficiently large benzene-sulfuric acid contact surface. This in turn is only achieved by using a packed washing column in combination with the application of permanent pulsations to the liquids in the washing column.



   Preferably one chooses such packing that the still free space in the packed part of the column makes up 50-96% of the capacity of this column part before the loading with packing and then also preferably ensures that the benzene or its homologues, its or their purification is to be carried out, the washing column migrates through as a continuous phase, i.e. as an uninterrupted stream, and that the sulfuric acid is distributed as a discontinuous phase over the packing. The sulfuric acid thin layer is divided into drops with the help of pulsations.



   It is also possible to let the benzene as a discontinuous phase rise dropwise through the sulfuric acid which forms the continuous phase.



   In the former case, the nub "of the pulsation can be chosen to be larger. It has been found that the greatest possible displacement of liquid during the pulsations is extremely beneficial for thiophene removal. As far as its volume is concerned, the amount is given for a certain piston area of the liquid displaced during the pulsations due to the frequency and the stroke of the piston causing the pulsations;
The displacement of the liquid is limited by the displacement in which the filler bodies move with it. This
The case now occurs when the sulfuric acid is the continuous phase.



   Fig. 1 shows that determined by experiments
Relation of the degree of thiophene removal to the frequency of the pulsations. At the same time, the influence of the volume of the liquid displaced during the pulsations and that of the benzene charge can be seen.

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   The lines drawn in the diagram relate to a purification of benzene, which contained 6500 mg of thiophene per kilogram. The treatment was carried out without prior purification of the starting product with 95 percent strength by weight sulfuric acid, in an amount of 4% by volume, based on benzene, in a column loaded over a length of 6.8 m with Berl saddles of about 13 mm with a diameter of 10 cm amounted to. A column temperature of 18 C was maintained; the benzene represented the continuous phase.



   The thiophene content of the purified benzene is plotted on the ordinate (logarithmic graduation), the pulsation frequency applied per minute, which corresponds to the number of revolutions of the crank axis responsible for operating the pulsator, on the abscissa.
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 relocated, the charge with benzene per hour amounted to 0.25 and 0.5 liters per square centimeter of column cross-sectional area. In the case of lines B and B, a charge of the same size as for A1 and A2 was used, but with the pulsations 300 liters of liquid per hour were displaced.



   In all cases it could be determined that the removal of the thiophene was most favorable when the frequency was always the same.



   If the temperature in the column is increased, the benzene charge can be increased; for example, it can be a
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 with a concentration of 95% by weight, 1.5 l per hour per square centimeter of column cross-sectional area. When using a stronger sulfuric acid, for example acid with a concentration of 99% by weight, the hourly benzene charge may be 2.5 l per square centimeter of column cross-sectional area.



   When using concentrated sulfuric acid, the temperature should be lower than about 45 ° C, because otherwise too much is lost through sulfonation of the hydrocarbons to be purified.



   The above figures are valid for columns with a length of about 7 m. If columns with a greater length are used, the throughput can be increased proportionally. It is advisable to use glazed packing to prevent acid tar from building up on the walls of the packing. Since glazed fillings are much more expensive than unglazed ones, it is advantageous to fill only the lowest column space over about a third of the column height with glazed fillings and use unglazed fillings to fill the remaining column space; the assumption here is that acid tars are only deposited in the lower part of the columnar space.



   Acid tar deposits can, on the other hand, also be reduced or avoided if, although unglazed filler rings are used as filler bodies, filler rings with a sufficiently large diameter are used in the lower column section; For example, it is convenient to use filling rings of about 25 mm up to a height of one third of the column in the lower section of the column and filling rings of about 15 mm in the remaining part of the column.



   Instead of porcelain fillers, fillers made of another material can also be used, for example fillers made of a metal or a metal alloy on which the concentrated sulfuric acid and / or the acid tar cannot exert a corrosive effect.



   If, after a certain period of operation, it turns out that the packing is dirty, it can be rinsed with sulfuric acid, for which purpose the supply of benzene is simply stopped temporarily and the supply of sulfuric acid and pulsing continue. You can also rinse the packing with water, steam or an alkaline solution. In the method according to the invention, it is advantageous to install some redistributors on which the sulfuric acid that is sinking can initially collect in order to then redistribute itself over the following filler bodies, which then largely eliminates harmful wall influences and channel currents.



   The method according to the invention is to be explained in more detail below by means of an example with reference to FIG. 2, which schematically shows the apparatus required for carrying out the method.



   Fig. 2 shows a column 1 which has a diameter of 50 cm and the length of which can be about 10 m. Three layers of packing, for example Raschig rings of about 13 mm, marked differently with A, B and C, are placed in this column. Redistributors 2 are attached between these layers.



   The column 1 is connected via a line 3 to a pulsator 4, to which a line 5 connects to a buffer vessel 6 partially filled with benzene or its homologues. The pulsator 4 consists of a cylinder in which a disk attached to an axis can be moved back and forth. Like the buffer vessel 6, the cylinder of the pulsator 4 and the lines 3 and 5 are also filled with benzene or its homologues.



   Fresh sulfuric acid fed in via line 13 is blasted inside the column from above onto the upper layer of packing. At the bottom, the waste sulfuric acid is discharged from the column via line 14 in order to then be fed to a container 15.

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 removed waste sulfuric acid (weight ratio benzene: waste acid 11: 1) pre-cleaned.
The residence time in mixer 8 was
15 minutes. Subsequent to this pre-cleaning, in column 1 (length: 10.5 m) every hour
4 m3 of the benzene fraction with - based on the amount of the benzene fraction - 3-4% by volume
Sulfuric acid with a concentration of 98 to
99 wt% treated. The thiophene content has been reduced to less than 13 mg per kilogram.

   A column temperature of 30 ° C. and a frequency of the pulsator crank axis of 200 revolutions per minute were maintained.



   Each stroke of the pulsator was the shifted
Amount of liquid for a column of 500 mm
Diameter to 1.25 1; was measured in the empty column. The pulsation stroke in the empty column was then about 6 mm. Only 1.5%
Benzene was lost. One restricted that
Throughput to 2.5 m3 of benzene per hour and the charge with sulfuric acid was 4 to
5% by volume at a concentration of 98.5 to 99.5% by weight, the thiophene content was reduced to less than 0.2 mg thiophene per kilogram of benzene; the loss of
Benzene was at 2%.



   By taking two-thirds of the
Column could be discharged via line 20 at the same time a benzene, which per kilogram about
Contained 100 mg of thiophene and at one third of the height of the column, namely via line 21
Benzene with about 500 mg thiophene per kilogram.



    PATENT CLAIMS:
1. A process for the extensive removal of thiophenes from aromatic hydrocarbons by treating them with concentrated sulfuric acid in countercurrent, the mixing of the two media being effected by pulsations, characterized in that the hydrocarbon to be treated, optionally pre-purified, is continuously in an upward flow passes through a vertical column filled with packing and releases the sulfuric acid at the top of the column, causing intensive mixing of the liquids through constant pulsations.

 

Claims (1)

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Vorbehandlung dadurch bewirkt wird, dass der Kohlenwasserstoff auf mechanischem Wege mit Schwefelsäure] gemischt wird und man die Säure sich frei absetzen lässt. 2. The method according to claim 1, characterized in that the pretreatment is effected in that the hydrocarbon is mechanically mixed with sulfuric acid] and the acid is allowed to settle freely. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Vorbehandlung mit Säure durchführt, die man aus der Säule 1 abgelassen hat. 3. The method according to claim 2, characterized in that the pretreatment is carried out with acid that has been drained from the column 1. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Kohlenwasserstoff als kontinuierliche und die Schwefelsäure als nichtkontinuierliche Phase durch die Säule hindurch- 1 geleitet wird. <Desc/Clms Page number 5> 4. The method according to claim 1, characterized in that the hydrocarbon is passed through the column 1 as a continuous phase and the sulfuric acid as a non-continuous phase. <Desc / Clms Page number 5> 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass 100-300 Pulsationen in der Minute aufgewendet werden. 5. The method according to claims 1 and 4, characterized in that 100-300 pulsations are applied per minute. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der Füllkörper so bemessen wird, dass diese 4-45% des Raumes in dem entsprechenden Teil der Säule einnehmen. 6. The method according to claims 1, 4 and 5, characterized in that the amount of packing is dimensioned so that they occupy 4-45% of the space in the corresponding part of the column. 7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der unten- seitigeTeil der Säule mit glasierten Füllkörpern beschickt ist und der restliche Säulenteil mit unglasierten. 7. The method according to claims 1 and 4 to 6, characterized in that the lower part of the column is filled with glazed fillers and the remaining column part with unglazed ones. 8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Säule eine Länge von etwa 7 m hat und die Einsatz- menge des zu behandelnden Kohlenwasserstoffes 1, 0- 2, 5 1 pro Quadratzentimeter Säulenquerschnittfläche und Stunde beträgt, mindestens 95 gewichtsprozentige Schwefelsäure in einer Menge von 3 bis 5 Vol.-%, bezogen auf das Volumen des Benzolkohlenwasserstoffes, eingesetzt wird, die Temperatur in der Säule maximal 45 C und der Pulsationshub, bezogen auf die leere Säule, etwa 6 mm beträgt. 8. The method according to claims 1 and 4 to 7, characterized in that the column has a length of about 7 m and the amount of hydrocarbon to be treated is 1, 0-2, 5 1 per square centimeter of column cross-sectional area and hour, at least 95% by weight sulfuric acid is used in an amount of 3 to 5% by volume, based on the volume of the benzene hydrocarbon, the temperature in the column is a maximum of 45 C and the pulsation stroke, based on the empty column, is about 6 mm. 9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass nicht nur hochgereinigter Kohlenwasserstoff am Säulenkopf, sondern allenfalls auch an einer oder mehreren Stellen zwischen dem Säulenkopf und dem Säulenunterteil entsprechend weniger gereinigte Kohlenwasserstoffanteile abgezogen werden. 9. The method according to claims 1 and 4 to 8, characterized in that not only highly purified hydrocarbon at the top of the column, but also at one or more points between the top of the column and the lower part of the column correspondingly less purified hydrocarbons are withdrawn.
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