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Verfahren zur Darstellung von Aeylaminobenzolstibinsäuren.
In der Patentschrift Nr. 133895 ist ein Verfahren zur Darstellung von Acylaminobenzolstibin- säuren beschrieben, das darin besteht, dass man in Acylaminoanilinderivate, welche in einer o-Stellung zur primären Aminogruppe eine OH-, Oh3-, CH3-Gruppe oder Halogen enthalten, während die andere o-Stellung unbesetzt ist, und die im übrigen beliebig substituiert sein können, über den Diazoweg nach üblichen Methoden den Antimonsäurerest einführt.
Es wurde nun gefunden, dass man die gleichen Verbindungen, die eine hervorragende perorale
Wirkung bei Trypanosomenerkrankungen und andern Tropenkrankheiten aufweisen, durch Acylierung von Aminobenzolstibinsäuren. welche in einer o-Stellung zum Stibinsäurerest eine OH-, OCH3-, CH3-
Gruppe oder Halogen enthalten, während die andere o-Stellung unbesetzt ist, und die im übrigen beliebig substituiert sein können, mit den hiefür üblichen Aeylierungsmitteln, ausgenommen Oxyacylreste enthaltende (diesbezüglich s. Patentschrift Nr. 129770), erhalten kann.
Beispiel : 28 g 4-Amino-2-methylbenzolstibinsäure- (1), hergestellt durch Umsetzen von diazo- tiertem 4-Nitro-l-amino-2-methylbenzol mit Natriumantimonit und Reduktion der so erhaltenen4-Nitrr- 2-methylbenzolstibinsäure- (1), werden in Form des Natriumsalzes in 150 cm3 Wasser gelöst. Unter
Rühren lässt man bei Zimmertemperatur 15 g Essigsäureanhydrid zufliessen und rührt, bis die Temperatur wieder gefallen ist. Dann setzt man Salzsäure zu, bis die Lösung kongosauer ist, saugt ab und reinigt die so gewonnene Stibinsäure, indem man sie in Methylalkohol löst, vom Ungelösten absaugt und mit Äther fällt.
Man erhält die 4-Acetamino-2-methylbenzolstibinsäure-(1) als weisses, in verdünnten Alkalien leicht lösliches Pulver, das beim Erhitzen verkohlt, ohne zu schmelzen.
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Process for the preparation of aeylaminobenzenesibinic acids.
Patent specification No. 133895 describes a process for the preparation of acylaminobenzolestibin acids which consists in converting into acylaminoaniline derivatives which contain an OH, Oh3, CH3 group or halogen in an o-position to the primary amino group the other o-position is unoccupied, and which can otherwise be substituted as desired, introduces the antimonic acid residue via the diazo route according to customary methods.
It has now been found that one can obtain the same compounds that produce an excellent peroral
Have an effect on trypanosomal diseases and other tropical diseases by acylating aminobenzenestibinic acids. which in an o-position to the stibic acid residue is an OH-, OCH3-, CH3-
Contain group or halogen, while the other o-position is unoccupied, and which can otherwise be substituted as desired, with the aylating agents customary for this purpose, with the exception of those containing oxyacyl radicals (in this regard see patent specification No. 129770).
Example: 28 g of 4-amino-2-methylbenzenestibinic acid (1), prepared by reacting diazo-tated 4-nitro-1-amino-2-methylbenzene with sodium antimonite and reducing the 4-nitrr-2-methylbenzenestibic acid (1 ), are dissolved in 150 cm3 of water in the form of the sodium salt. Under
15 g of acetic anhydride are allowed to flow in at room temperature and the mixture is stirred until the temperature has fallen again. Then hydrochloric acid is added until the solution is acidic to the Congo, and the stibic acid obtained in this way is filtered off and purified by dissolving it in methyl alcohol, sucking off the undissolved material and falling with ether.
The 4-acetamino-2-methylbenzenestibinic acid- (1) is obtained as a white powder which is easily soluble in dilute alkalis and which carbonizes on heating without melting.
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