AR092437A1 - Procedimiento para la produccion de 11-metilen-18-metilestr-4-en-3,17-diona, util como intermedio para la sintesis de moleculas con actividad farmacologica - Google Patents

Procedimiento para la produccion de 11-metilen-18-metilestr-4-en-3,17-diona, util como intermedio para la sintesis de moleculas con actividad farmacologica

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Abstract

Útil como intermedio en la síntesis de los compuestos progestínicos Desogestrel y Etonogestrel. Reivindicación 1: Una reducción selectiva del carbonilo en posición 17 de 18-metilestr-5-en-3,11,17-triona 3,3-acetal de fórmula (1) para dar 17-hidroxi-18-metil-estr-5-en-3,11-diona 3,3-acetal de fórmula (2), en la que R¹ y R² pueden ser radicales alquílicos bidentados C₂₋₄, y el símbolo línea ondulada indica que el grupo -OH puede tener tanto la configuración a como la b, dicha reducción realizada utilizando un hidruro metálico en presencia de tricloruro de cerio, operando a una temperatura comprendida entre -10 y 40ºC durante un tiempo comprendido entre 30 minutos y 3 horas, en un solvente constituido por una mezcla entre por lo menos un alcohol elegido entre el metanol, el etanol, el isopropanol y el ciclohexanol, y por lo menos un segundo solvente elegido entre el éter etílico, el éter isopropílico, el tetrahidrofurano, el metiltetrahidrofurano, el cloroformio y el cloruro de metileno.
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