AR076076A1 - Compuestos biciclicos y heterociclicos fusionados,composiciones farmaceuticas que los contienen, procedimiento para prepararlos y uso de los mismos en el tratamiento de enfermedades inflamatorias y/o autoinmunes - Google Patents
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Abstract
Compuestos de formula (1) para la regulacion de la actividad de las PI3K y enfermedades relacionadas. Reivindicacion 1: Un compuesto de acuerdo con la formula (1), en donde - - - - - indica un enlace simple o un enlace doble; U indica CRc, CH, o S; V indica C o N; W indica N o CR1; X indica CO, SO, SO2, CS o un enlace; Y indica CR2 o N; Ra indica NH-Ab, NA2, NH(CH2)p-Ab, -NH-(CH2)p-Ar, -NH(CH2)p-Het4, -NH-(CH2)pCHOR6-Het1, -NH-(CH2)pCOAr, -NH-(CH2)pCOHet1, -NH-cicloalquilo, COHet1, o un resto del grupo de formulas (2), o si X indica un enlace, también CO-N(H)2-m(A)m, CO, CS, o si X indica CO, SO, SO2, CS, también H, o si V indica C, también Ar o Het1, o si Rb es Ar, Het3, o uno de los restos del grupo de formulas (3), Ra también indica A, -(CH2)s-Ar, -(CH2)s-Het1, Het1, Het4, o perfluoroalquilo, o si Rb indica Ar, Ra es también -OA o cicloalquilo; Rb indica Ar, Het2, Het3 o un resto del grupo de formulas (3); R', R'' son independientemente hidrogeno, alquilo, Ar, Het1, Het2 o A; R' y R'' juntamente con el átomo de nitrogeno al que se encuentran fijados, pueden opcionalmente formar un anillo heterocíclico de 3-8 miembros; Rc indica H, A, alquilo, Ar, Het1; Ar indica un anillo carbocíclico aromático monocíclico o bicíclico que posee 6 a 14 átomos de carbono, que es insustituido o monosustituido, disustituido o trisustituido por, Hal, CF3, OCF3, NO2, CN, perfluoroalquilo, A, OA, OH, NH2, COH, CONH2, -NHCOA, -NHCO2A, NHCO2(CH2)sHet1, -(CH2)pHet1, -NHSO2A, -NHSO2-N(H)2-m(A)m, N(H)1-qAqCOA, N(H)1-qASO2N(H)2-m(A)m, N(H)1-qAqCON(H)2-m(A)m, COOA, COA, -SO2A, -SO2N(H)2-m(A)m, -SO2Het1, -SO2NHHet1, Het1, -NHSO2NHHet1, o cicloalquilo; Het1 indica un anillo monocíclico o bicíclico saturado o insaturado o aromático heterocíclico que posee 1 a 4 átomos N, O y/o S y/o 1 grupo CO, que es insustituido o monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, Hal, CF3, OCF3, NO2, CN, perfluoroalquilo, A, OA, O(CH2)sAr, O(CH2)sHet1, -(CH2)pHet2, OH, amino, CONH2, NHCOA, -NHCO2A, -NHCO2(CH2)sAr, -NHSO2-N(H)2-m(A)m, COA, COOA, -SO2A, -SO2N(H)2-m(A)m, -SO2Het2, -SO2NHHet2, -NHSO2NHHet2, Ar, -NHSO2NHAr, -SO2NHAr, SO2Ar, cicloalquilo; Het2 indica un anillo monocíclico o bicíclico saturado, insaturado o aromático heterocíclico que posee 1 a 4 átomos N, O y/o S y/o 1 grupo CO, que es insustituido o monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, Hal, CF3, OCF3, NO2, CN, perfluoroalquilo, A, OA, O(CH2)sAr, O(CH2)sHet1, -(CH2)pHet1, OH, NA2, CONH2, -NHCOA, -NHCO2A, -NHCO2(CH2)sHet1, -NHCO2(CH2)sAr, -NHSO2-N(H)2-m(A)m, COA, COOA, -SO2A, -SO2N(H)2-m(A)m, -SO2Het1, SO2NHHet2, Ar, SO2Ar, o cicloalquilo; Het3 indica un anillo monocíclico saturado, insaturado o aromático heterocíclico que posee 1 a 4 átomos N, O y/o S y/o 1 grupo CO, que es insustituido o monosustituido, disustituido o trisustituido por NO2, CN, perfluoroalquilo, OH, CONH2, -NHCOA, -NHCO2A, -NHCO2(CH2)sHet1, -NHCO2(CH2)sAr, -NHSO2A, -NHSO2-N(H)2-m(A)m, COA, COOA, -COH, -SO2A, SO2N(H)2-m(A)m, -SO2Het1, SO2NHHet2, o cicloalquilo o Het3 indica uno de los restos del grupo de formulas (4); Het4 indica un anillo monocíclico o bicíclico insaturado o aromático heterocíclico que posee 1 a 4 átomos N, O y/o S y/o 1 grupo CO, que es insustituido o monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, Hal, CF3, OCF3, NO2, CN, perfluoroalquilo, A, OA, O(CH2)sAr, O(CH2)sHet1, -(CH2)pHet2, OH, amino, CONH2, -NHCOA, -NHCO2A, -NHCO2(CH2)sAr, -NHSO2-N(H)2-m(A)m, COA, COOA, -SO2A, -SO2N(H)2-m(A)m, -SO2Het2, -SO2NHHet2, NHSO2NHHet2, Ar, -NHSO2NHAr, -SO2NHAr, SO2Ar, cicloalquilo o Het4 indica uno de los restos del grupo de formulas (5); m indica 0, 1 o 2; n indica 1, 2, 3 o 4; p indica 0, 1, 2, 3, 4; q indica 0 o 1; s indica 1, 2, 3, 4; A es un alquilo ramificado o lineal que posee 1 a 12 átomos de carbono, en donde uno o más, preferentemente 1 a 7 átomos H pueden ser reemplazados por Hal, Ar, Het1, Het2, OR6, CN, NHCO, CONR'R'', COOR6 o NR'R'' y en donde uno o más, preferentemente 1 a 7 grupos CH2 no adyacentes pueden ser reemplazados por O, NR6 o S y/o por grupos -CH=CH- o -CsC-, o indica cicloalquilo, cicloalqueno o cicloalquilalquileno que posee 3-7 átomos de C de anillo en donde el cicloalquileno es opcionalmente sustituido por 1 o 2 grupos OH; Ab es un alquilo ramificado o lineal que posee 1 a 12 átomos de carbono, en donde uno o más, preferentemente 1 a 7 átomos H pueden ser reemplazados por Hal, Ar, OR6, CN, NHCO, CONR'R'', COOR6 o NR'R'' y en donde uno o más, preferentemente 1 a 7 grupos CH2 no adyacentes pueden ser reemplazados por grupos O, NR6 o S y/o por -CH=CH- o -CsC-, o indica cicloalquilo, cicloalqueno o cicloalquilalquileno que posee 3-7 átomos de C de anillo en donde el cicloalquileno es opcionalmente sustituido por 1 o 2 grupos OH; R1, R2 son cada uno independientemente H, Hal, CF3, A, Ar, Het1 o Het2; R3 es H o Hal; R', R'' denotan cada uno independientemente H, Ar, Het1, Het2, o A, y di R' o R'' se une a un átomo C también OA; R6 es H, un alquilo ramificado o lineal o hidroxialquilo que posee 1 a 12 átomos de carbono; y derivados, solvatos, tautomeros, sales y sus estereoisomeros farmacéuticamente aceptables, con inclusion de sus mezclas en todas las relaciones.
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