AR072346A1 - Derivados de enol carbamato como moduladores de la amidohidrolasa de acidos grasos, procedimiento de preparacion y usos de los mismos - Google Patents

Derivados de enol carbamato como moduladores de la amidohidrolasa de acidos grasos, procedimiento de preparacion y usos de los mismos

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AR072346A1 ARP090100777A ARP090100777A AR072346A1 AR 072346 A1 AR072346 A1 AR 072346A1 AR P090100777 A ARP090100777 A AR P090100777A AR P090100777 A ARP090100777 A AR P090100777A AR 072346 A1 AR072346 A1 AR 072346A1
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Lucio Merlini
Franco Borsini
Sergio Penco
Patrizia Minetti
Walter Cabri
Antonio Caprioli
Mauro Maccarone
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Sigma Tau Ind Farmaceuti
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Abstract

La presente brinda derivados de enol carbamato de formula (1) para la inhibicion de la amidohidrolasa de ácidos grasos (FAAH), composiciones que incluyen dichos compuestos, así como también los métodos para tratar las enfermedades del metabolismo energético, los trastornos del sistema nervioso central, los trastornos cardiovasculares y respiratorios, retinopatía, cáncer, trastornos gastrointestinales y hepáticos y/o trastornos muculoesqueléticos. Los compuestos de la presente demostraron una particular eficacia en modelos animales de ansiedad y dolor. Reivindicacion 1: Un compuesto que tiene la formula general (1), caracterizada porque: R1 es H, halogeno o G1; G1 es arilo, o heteroarilo, y cada uno es sustituido, por lo menos, por un radical seleccionado entre halogeno, hidroxi, alcoxi inferior, ciano, aminocarbonilo, arilo o heteroarilo; R2 es H o halogeno; R3 a R4 son, independientemente, H, alquilo, alcoxi, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, arilalquilo, alquilarilo, alcoxiarilo o haloarilo; o R3 y R4 tomados en forma conjunta, forman un heterociclo opcionalmente sustituido por alquilo, carboxi o heterocicloalquilo; R5 es el grupo [D-B-(A)n]- en el cual: A es (R6)C=C(R7), en el cual R6 y R7 son iguales o diferentes y son H, alquilo, arilo, o halogeno; n = 0, 1, 2; B es arilo o heteroarilo, y cada uno de ellos es opcionalmente sustituido por uno o más radicales seleccionados entre alquilo, cicloalquilo, arilo, hidroxi, alcoxi, alquilcarboniloxi, sulfoniloxi, amino, aminoalquilamino, alquilcarbonilamino, ciano, halogeno, R8SO2NH, R9NHSO2, aminocarbonilo o aminocarboniloxi; D es arilo o heteroarilo, y cada uno de ellos es opcionalmente sustituido por uno o más radicales seleccionados entre alquilo, cicloalquilo, arilo, hidroxi, alcoxi, alquilcarboniloxi, sulfoniloxi, amino, aminoalquilamino, alquilcarbonilamino, ciano, halogeno, R8SO2NH, R9NHSO2, aminocarbonilo o aminocarboniloxi; R8 y R9 son alquilo, arilo o heteroarilo, y ambos son opcionalmente sustituidos por alquilo, hidroxi, alcoxi o alquilcarboniloxi; sus tautomeros, sus isomeros geométricos, sus formas opticamente activas, tales como enantiomeros, diastereoisomeros y sus formas racémicas, como así también sus sales farmacéuticamente aceptables; con las siguientes condiciones: cuando G1 es para-etoxi fenilo o para-metil fenilo, R3 y R4 no son etilo simultáneamente. Reivindicacion 5: Un procedimiento para la preparacion de compuestos de acuerdo con la reivindicacion 1, que comprende la reaccion de un compuesto de la formula general (2), en la cual R5 tiene el significado descripto anteriormente, con un cloruro de carbamoilo de formula (3), en la cual R3 y R4 tiene el significado descripto anteriormente. Reivindicacion 8: Uso de compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de un estado patologico en el que la modulacion de la actividad de la FAAH puede dar como resultado una mejoría de la salud del paciente. Reivindicacion 14: Un método para la inhibicion de la FAAH que comprende la etapa que consiste en administrar a un mamífero afectado por un estado patologico para el que la modulacion de la actividad de la FAAH podría dar como resultado la mejoría de la salud del paciente, una cantidad eficaz de un compuesto de las reivindicaciones 1 a 4.
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