AR064001A1 - Esteres de dialquilaminoalquilo de pivagabina como medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central, metodos para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los comprenden. - Google Patents
Esteres de dialquilaminoalquilo de pivagabina como medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central, metodos para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los comprenden.Info
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Abstract
Las presentes formas de realizacion se refieren al compuesto de la formula 1 o de la formula 2 siguiente y a sus formulaciones farmacéuticas, así como a su uso en tratamientos para una amplia variedad de trastornos del sistema nervioso central con las formulaciones farmacéuticas. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque tiene la siguiente estructura: (CH3)3C-C(=O)NH-(CH2)3-C(=O)O-(CH2)n-C(A)(B)(CH2)m-R1 en donde m es 0, 1, 2, 3 o 4; en donde n es 1, 2, 3 o 4; en donde A y B están seleccionados, de modo independiente, de H, alquilo C1-4; en donde A y B pueden representar juntos un resto hidrocarbonado cíclico que consiste en 2, 3, 4 o 5 unidades de metileno; y en donde R1 está seleccionado de a) el grupo que consiste en formula (3) y formula (3), en donde X está seleccionado del grupo que consiste en metileno (CH2), nitrogeno, oxigeno o azufre no sustituido o sustituido o b) el grupo que consiste en un grupo amina asimétrico de la formula -N(R3)(R4) en donde R3 y R4 están seleccionados, de modo independiente, de H, un alquilo C1-8 ramificado, un alquilo C1-8 lineal, o un alquilo C1-8 ramificado o lineal sustituido con al menos un grupo seleccionado de -OR5, -N(R6)(R7) y -SR8, en donde R5, R6, R7 y R8 están seleccionados, de modo independiente, de H, un alquilo C1-8 ramificado y un alquilo C1-8 lineal; y en donde R3 y R4 no son idénticos; y solvatos, sales, hidratos, isomeros, incluyendo sus enantiomeros y diastereomeros puros y sus mezclas en cualquier proporcion. Reivindicacion 47: Un método para preparar un compuesto que tiene la siguiente estructura (CH3)3C-C(=O)NH-(CH2)3-C(=O)O-(CH2)n-C(A)(B)(CH2)m-R1, en donde m es 0, 1, 2, 3 o 4; en donde n es 1, 2, 3 o 4; en donde A y B están seleccionados, de modo independiente, de H, alquilo C1-4; en donde A y B pueden representar juntos un resto hidrocarbonado cíclico que consiste en 2, 3, 4 o 5 unidades de metileno; y en donde R1 está seleccionado de a) el grupo que consiste en formula (3) y formula (3), en donde X está seleccionado del grupo que consiste en metileno (CH2), nitrogeno, oxigeno o azufre no sustituido o sustituido o b) el grupo que consiste en un grupo amina asimétrico de la formula -N(R3)(R4) en donde R3 y R4 están seleccionados, de modo independiente, de H, un alquilo C1-8 ramificado, un alquilo C1-8 lineal, o un alquilo C1-8 ramificado o lineal sustituido con al menos un grupo seleccionado de -OR5, -N(R6)(R7) y -SR8, en donde R5, R6, R7 y R8 están seleccionados, de modo independiente, de H, un alquilo C1-8 ramificado y un alquilo C1-8 lineal; y en donde R3 y R4 no son idénticos; y solvatos, sales, hidratos, isomeros, incluyendo sus enantiomeros y diastereomeros puros y sus mezclas en cualquier proporcion, caracterizado porque comprende realizar una reaccion para hacer reaccionar un compuesto de la siguiente estructura (CH3)3C-C(=O)NH-(CH2)3-C(=O)-Y, en donde Y es un grupo lábil seleccionado del grupo que consiste en fluor, cloro, bromo, yodo, piridin-2-tiol, grupos trihalogenometiloxi, grupos triclorometoxi, grupos alcansulfoniloxi, grupos metansulfoniloxi, grupos etansulfoniloxi, grupos halogenalcansulfoniloxi, grupos trifluorometansulfoniloxi grupos pentafluoroetansulfoniloxi, grupos arilsulfoniloxi, grupos bencensulfoniloxi, grupos p-toluensulfoniloxi, grupos p-nitrobencensulfoniloxi, grupos O-tosilo, grupos O-triflilo, grupos O-mesilo, grupos N-imidazolilo, grupos N-triazolilo, grupos N- benzotriazolilo, grupos benzotriazoliloxi, grupos imidazoliloxi, grupos N-imidazolinona, grupos N-imidazolona, grupos N-imidazolintiona grupos N-succinimidilo, grupos N-ftalimidilo, grupos N-succinimidiloxi, grupos N-ftalimidiloxi, grupos 2- piridiloxi, grupos pentafluorofenilo, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol, triclorofenol, pentaclorofenol, 2-cloro-4,6- dimetoxitriaceno, N-clorosuccinimida, imida N-cloromaleica, N-cloroftalimida, 1-hidroxi-1H-benzotriazol, 1-hidroxi-6-cloro-1H- benzotriazol, grupos metoxicarbonilo, grupos etoxicarbonilo, grupos isobutoxicarbonilo, grupos anhídrido de ácido, grupos anhídrido mixto, grupos triclorometilcarbonilo, y grupos iso-but-2-ilcarbonilo; con la siguiente estructura: HO-(CH2)n- C(A)(B)(CH2)m-R1 en donde m es 0, 1 2, 3 o 4; en donde n es 1, 2, 3 o 4; en donde A y B están seleccionados, de modo independiente, de H, alquilo C1-4; en donde A y B pueden representar juntos un resto hidrocarbonado cíclico que consiste en 2, 3, 4 o 5 unidades de metileno; y en donde R1 está seleccionado de: a) el grupo que consiste en formula (3) y formula (3), en donde X está seleccionado del grupo que consiste en metileno (CH2), nitrogeno, oxigeno o azufre no sustituido o sustituido o b) el grupo que consiste en un grupo amina asimétrico de la formula -N(R3)(R4) en donde R3 y R4 están seleccionados, de modo independiente, de H, un alquilo C1-8 ramificado, un alquilo C1-8 lineal, o un alquilo C1-8 ramificado o lineal sustituido con al menos un grupo seleccionado de -OR5, -N(R6)(R7) y -SR8, en donde R5, R6, R7 y R8 están seleccionados, de modo independiente, de H, un alquilo C1-8 ramificado y un alquilo C1-8 lineal; y en donde R3 y R4 no son idénticos; y solvatos, sales, hidratos, isomeros, incluyendo sus enantiomeros y diastereomeros puros y sus mezclas en cualquier proporcion; en donde, cuando X = NH, se realizan las etapas adicionales de proteger el grupo NH con un grupo protector antes de la reaccion y desproteger el grupo NH después de la reaccion, y se obtiene el compuesto. Reivindicacion 93: Un compuesto que tiene la siguiente estructura: (CH3)3C-C(=O)NH-(CH2)3-C(=O)Z, en donde Z está seleccionado de los grupos integrantes de formulas (5), en donde n, m, p y q están seleccionados cada uno, de modo independiente, de 0, 1, 2, 3 y 4, en donde j está seleccionado de 1, 2 y 3, en donde A, B y R están seleccionados cada uno, de modo independiente, de H y un alquilo C1-4, en donde A y B pueden representar juntos un resto hidrocarbonado cíclico que consiste en 2, 3 4 o 5 unidades de metileno, en donde R' está seleccionado de grupos H, alquilo C1-4, OH, COOH, CONR2, alcoxi, hidroxialquilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo; y solvatos, sales, hidratos, isomeros, incluyendo sus enantiomeros y diastereomeros puros y sus mezclas en cualquier proporcion. Reivindicacion 107: Un método para preparar un compuesto que tiene la siguiente estructura (CH3)3C-C(=O)NH-(CH2)3-C(=O)Z, en donde Z está seleccionado de los grupos integrantes de formulas (5), en donde n, m, p y q están seleccionados cada uno, de modo independiente, de 0, 1, 2, 3 y 4, en donde j está seleccionado de 1, 2 y 3, en donde A, B y R están seleccionados cada uno, de modo independiente, de H y un alquilo C1-4, en donde A y B pueden representar juntos un resto hidrocarbonado cíclico que consiste en 2, 3, 4 o 5 unidades de metileno, en donde R' está seleccionado de grupos H, alquilo C1-4, OH, COOH, CONR2, alcoxi, hidroxialquilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo; y solvatos, sales, hidratos, isomeros, incluyendo sus enantiomeros y diastereomeros puros y sus mezclas en cualquier proporcion; que comprende realizar una reaccion para hacer reaccionar un compuesto de la siguiente estructura (CH3)3C-C(=O)NH-(CH2)3-C(=O)-Y, en donde Y es un grupo lábil seleccionado del grupo que consiste en fluor, cloro, bromo, yodo, piridin-2-tiol, grupos trihalogenometiloxi, grupos triclorometoxi, grupos alcansulfoniloxi, grupos metansulfoniloxi, grupos etansulfoniloxi, grupos halogenalcansulfoniloxi, grupos trifluorometansulfoniloxi grupos pentafluoroetansulfoniloxi, grupos arilsulfoniloxi, grupos bencensulfoniloxi, grupos p-toluensulfoniloxi, grupos p-nitrobencensulfoniloxi, grupos O-tosilo, grupos O-triflilo, grupos O-mesilo, grupos N-imidazolilo, grupos N-triazolilo, grupos N-benzotriazolilo, grupos benzotriazoliloxi, grupos imidazoliloxi, grupos N-imidazolinona, grupos N-imidazolona, grupos N-imidazolintiona grupos N-succinimidilo, grupos N-ftalimidilo, grupos N-succinimidiloxi, grupos N-ftalimidiloxi, grupos 2-piridiloxi, grupos pentafluorofenilo, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol, triclorofenol, pentaclorofenol, 2-cloro-4,6- dimetoxitriaceno, N-clorosuccinimida, imida N-cloromaleica, N-cloroftalimida, 1-hidroxi-1H-benzotriazol, 1-hidroxi-6-cloro-1H-benzotriazol, grupos metoxicarbonilo, grupos etoxicarbonilo, grupos isobutoxicarbonilo, grupos anhídrido de ácido, grupos anhídrido mixto, grupos triclorometilcarbonilo, y grupos iso-but-2-ilcarbonilo; con la siguiente estructura: HO-Z, en donde Z está seleccionado de los grupos integrantes de formulas (5), en donde n, m, p y q están seleccionados cada uno, de modo independiente, de 0, 1, 2, 3 y 4, en donde j está seleccionado de 1, 2 y 3, en donde A, B y R están seleccionados cada uno, de modo independiente, de H y un alquilo C1-4, en donde A y B pueden representar juntos un resto hidrocarbonado cíclico que consiste en 2, 3, 4 o 5 unidades de metileno, en donde R' está seleccionado de grupos H, alquilo C1-4, OH, COOH, CONR2, alcoxi, hidroxialquilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo; y solvatos, sales, hidratos, isomeros, incluyendo sus enantiomeros y diastereomeros puros y sus mezclas en cualquier proporcion; y se obtiene el compuesto.
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