AR056262A1 - Preparacion de alcoholes propargilicos y esteres intermediarios de analogos de himbacina - Google Patents

Preparacion de alcoholes propargilicos y esteres intermediarios de analogos de himbacina

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Abstract

Esta revela un proceso para la conversion de una serie de alcoholes propargílicos racémicos en los correspondientes enantiomeros (R). Esta presente también revela la esterificacion enantioselectiva de un alcohol propargílico a partir de su racemato para preparar un éster (R). La enantiselectividad se aumenta mediante el uso de enzimas determinadas experimentalmente. Los alcoholes propargílicos y los ésteres quirales pueden ser utiles en la preparacion de compuestos tales como, por ejemplo, antagonistas del receptor de trombina. Reivindicacion1: Un proceso para la preparacion de un compuesto de formula (1), a partir de un compuesto de formula (2), comprendiendo dicho proceso: a) hacer reaccionar un compuesto de formula (3), con un acetato en presencia de un enzima de resolucion para producir compuestos de formulas (4) y (5), b) sulfonar el compuesto de formula (5) para producir un compuesto sulfonato de formula (6), siendo dicho compuesto sulfonato de formula (6) extraído por lavado con agua o convertido en un compuesto acetato de formula (4) por desplazamiento del grupo sulfonato a grupo acetato; c) convertir el compuesto de formula (4) al compuesto de formula (2); y d) esterificar un compuesto de formula (7), con el compuesto de formula (2) para producir el compuesto de formula (1), donde R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en los grupos hidrogeno, halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, mono- y di-alcoxialquilo, alquenilo, alquinillo, mono- y di-alquilamino, mono- y di-arilamino, (aril)alquilamino, (alquil)arilamino, amido, mono- y di-alquilamido, y mono- y di-arilamido; R3 se selecciona del grupo que consiste en los grupos alquilo, arilo, arilalquilo y heteroarilo; R4 y R5 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en H, hidroxilo, amino, nitro, amido, halogeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, mono- y di-alcoxialquilo, halo(alquilo C1-6)-, dihaloalquilo, trihaloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, alquilarilo, aril-alquilo-, tioalquilo, alquil-tioalquilo, alquenilo, hidroxil-alquilo, aminoalquilo, -C(O)OR7, -C(O)NR8R9, -alquil-C(O)NR8R9, -NR10R11, y NR10R11-alquilo, o R4 y R5, juntos con el carbono al cual están unidos, forman un grupo heteroarilo o heterocíclico de 5 a 10 átomos que comprenden átomos de hidrogeno, C1-9 y 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en N, O, y S, donde un nitrogeno del anillo puede formar un N- oxido o un grupo cuaternario con un grupo alquilo 1-4; R7, R8, y R9 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, alquilo C1-6, fenilo y bencilo; y R10 y R11 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en H y alquilo C1-6.
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