AR056262A1 - Preparacion de alcoholes propargilicos y esteres intermediarios de analogos de himbacina - Google Patents

Preparacion de alcoholes propargilicos y esteres intermediarios de analogos de himbacina

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Abstract

Esta revela un proceso para la conversion de una serie de alcoholes propargílicos racémicos en los correspondientes enantiomeros (R). Esta presente también revela la esterificacion enantioselectiva de un alcohol propargílico a partir de su racemato para preparar un éster (R). La enantiselectividad se aumenta mediante el uso de enzimas determinadas experimentalmente. Los alcoholes propargílicos y los ésteres quirales pueden ser utiles en la preparacion de compuestos tales como, por ejemplo, antagonistas del receptor de trombina. Reivindicacion1: Un proceso para la preparacion de un compuesto de formula (1), a partir de un compuesto de formula (2), comprendiendo dicho proceso: a) hacer reaccionar un compuesto de formula (3), con un acetato en presencia de un enzima de resolucion para producir compuestos de formulas (4) y (5), b) sulfonar el compuesto de formula (5) para producir un compuesto sulfonato de formula (6), siendo dicho compuesto sulfonato de formula (6) extraído por lavado con agua o convertido en un compuesto acetato de formula (4) por desplazamiento del grupo sulfonato a grupo acetato; c) convertir el compuesto de formula (4) al compuesto de formula (2); y d) esterificar un compuesto de formula (7), con el compuesto de formula (2) para producir el compuesto de formula (1), donde R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en los grupos hidrogeno, halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, mono- y di-alcoxialquilo, alquenilo, alquinillo, mono- y di-alquilamino, mono- y di-arilamino, (aril)alquilamino, (alquil)arilamino, amido, mono- y di-alquilamido, y mono- y di-arilamido; R3 se selecciona del grupo que consiste en los grupos alquilo, arilo, arilalquilo y heteroarilo; R4 y R5 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en H, hidroxilo, amino, nitro, amido, halogeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, mono- y di-alcoxialquilo, halo(alquilo C1-6)-, dihaloalquilo, trihaloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, alquilarilo, aril-alquilo-, tioalquilo, alquil-tioalquilo, alquenilo, hidroxil-alquilo, aminoalquilo, -C(O)OR7, -C(O)NR8R9, -alquil-C(O)NR8R9, -NR10R11, y NR10R11-alquilo, o R4 y R5, juntos con el carbono al cual están unidos, forman un grupo heteroarilo o heterocíclico de 5 a 10 átomos que comprenden átomos de hidrogeno, C1-9 y 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en N, O, y S, donde un nitrogeno del anillo puede formar un N- oxido o un grupo cuaternario con un grupo alquilo 1-4; R7, R8, y R9 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, alquilo C1-6, fenilo y bencilo; y R10 y R11 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en H y alquilo C1-6.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7488742B2 (en) * 2000-06-15 2009-02-10 Schering Corporation Thrombin receptor antagonists
AR052871A1 (es) 2005-01-14 2007-04-11 Schering Corp Una sintesis exo-selectiva de analogos de himbacina
CN102618596A (zh) * 2012-03-20 2012-08-01 中国药科大学 一种非水相体系中生物转化制备关附庚素的方法
CN106966899A (zh) * 2017-03-01 2017-07-21 山东裕欣药业有限公司 一种呱西替柳的制备方法
JP7574232B2 (ja) * 2019-06-21 2024-10-28 カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ ホモプロパルギルアルコールを調製するための化学酵素的プロセス

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995033845A1 (fr) * 1994-06-02 1995-12-14 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Procede de production d'un compose d'alcool propargylique optiquement actif
US6063847A (en) * 1997-11-25 2000-05-16 Schering Corporation Thrombin receptor antagonists
GB9908327D0 (en) * 1999-04-12 1999-06-09 Chirotech Technology Ltd Process for the preparation of prostaglandin precursors
US7235567B2 (en) * 2000-06-15 2007-06-26 Schering Corporation Crystalline polymorph of a bisulfate salt of a thrombin receptor antagonist
DK1495018T3 (da) * 2002-04-16 2008-02-18 Schering Corp Tricykliske trombinreceptorantagonister

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