AR054379A1 - Sintesis de derivados pirazol 3- amino-4-sustituidos - Google Patents
Sintesis de derivados pirazol 3- amino-4-sustituidosInfo
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Abstract
Reivindicacion 1: Un procedimiento para preparar un derivado pirazol 3-amino-4-substituido de formula (1) en la cual R2 esta seleccionado del grupo que consiste en R9, alquilo, alquenilo, alquinilo, CF3, heterociclilo, heterociclilalquilo, halogeno, haloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquinilalquilo, cicloalquilo, heteroarilo, alquilo sustituido con 1-6 grupos R9, que pueden ser iguales o diferentes y están independientemente seleccionados del listado de R9 que se muestra a continuacion, arilo sustituido con 1-3 grupos arilo o heteroarilo que pueden ser iguales o diferentes y están independientemente seleccionados de grupos fenilo, piridilo, tiofenilo, furanilo y tiazolo, arilo fusionado con un grupo arilo o heteroarilo, heteroarilo sustituido con 1-3 grupos arilo o heteroarilo que pueden ser iguales o diferentes y están independientemente seleccionados de los grupos fenilo, piridilo, tiofenilo, furanilo y tiazolo, heteroarilo fusionado con un grupo arilo o heteroarilo, formulas (2), donde uno o más de los arilos y/o uno o más de los heteroarilos en las definiciones antes mencionadas para R2 pueden estar no sustituidos u opcionalmente sustituidos con una o más porciones que pueden ser iguales o diferentes, siendo cada porcion independientemente seleccionada del grupo que consiste en halogeno, -CN, -OR5, -SR5, -S(O2)R6, -S(O2)NR5R6, -NR5R6, -C(O)NR5R6, CF3, alquilo, arilo y OCF3; R4 es H, halo o alquilo; R5 es H, alquilo, arilo o cicloalquilo; R6 está seleccionado del grupo que consiste en H, alquilo, alquenilo, arilo, arilalquilo, arilalquenilo, cicloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heteroarilo, y heteroarilalquilo, donde cada uno de dichos alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo pueden estar no sustituidos u opcionalmente sustituidos con una o más porciones que pueden ser iguales o diferentes, siendo cada porcion independientemente seleccionada del grupo que consiste en halogeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, heterociclilalquilo, CF3, OCF3, CN, -OR5, -NR5R10, -C(R4R5)p-R9, -N(R5)Boc, -(CR4R5)pOR5, -C(O2)R5, -C(O)R5, -C(O)NR5R10, -SO3H, -SR10, -S(O2)R7, - S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR5R10; R7 está seleccionado del grupo que consiste en alquilo, cicloalquilo, arilo, arilalquenilo, heteroarilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, y heterociclilo, donde cada uno de dichos alquilo, cicloalquilo, heteroarilalquilo, arilo, heteroarilo y arilalquilo pueden estar no sustituidos u opcionalmente independientemente sustituidos con una o mas porciones que pueden ser iguales o diferentes, siendo cada porcion independientemente seleccionada del grupo que consiste en halogeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, CF3, OCF3, CN, -OR5, -NR5R10, CH2OR5, -C(O2)R5, -C(O)NR5R10, -C(O)R5, -SR10, -S(O2)R10, -S(O2)NR5R10, N(R5)S(O2)R10, -N(R5)C(O)R10 y -N(R5)C(O)NR5R10; R8 está seleccionado del grupo que consiste en R6, -OR6, -C(O)NR5R10, -S(O2)NR5R10,, -C(O)R7, -C(=N-CN)-NH2, -C(=NH)-NHR5, heterociclilo, y -S(O2)R7; R9 está seleccionado del grupo que consiste en halogeno, -CN, -NR5R10, -C(O2)R6, C(O)NR5R10, -OR6, - SR6, -S(O2)R7, -S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR5R10; R10 está seleccionado del grupo que consiste en H, alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heteroarilo, y heteroarilalquilo, donde cada uno de dichos alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heteroarilo, y heteroarilalquilo pueden estar no sustituidos u opcionalmente sustituidos con una o más porciones que pueden ser iguales o diferentes estando cada porcion independientemente seleccionada del grupo que consiste en halogeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, heterociclilalquilo, CF3, OCF3, CN, -OR5, -NR4R5, -C(R4R5)p-R9, -N(R5)Boc, -(CR4R5)pOR5, -C(O2)R5, -C(O)NR4R5, -C(O)R5, -SO3H, - SR5, -S(O2)R7, -S(O2)NR4R5, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR4R5; u opcionalmente (i) R5 y R10 en la porcion -NR5R10, o (ii) R5 y R6 en la porcion -NR5R6, pueden estar unidas conjuntamente para formar una porcion cicloalquilo o heterociclilo, estando cada una de dichas porciones cicloalquilo o heterociclilo no sustituidas u opcionalmente independientemente sustituidas con uno o más grupos R9; y m es 0 a 4 que compende: (a) hacer reaccionar un compuesto de formula (3), con un compuesto de formula (4), donde R' es alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, aralquilo, aralquilo sustituido, alquilarilo, alquilarilo sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, heterociclilo o heterociclilo sustituido, en presencia de LDA, LiHMDS, KHMDS, o NaHMDS y un solvente a temperatura de entre aproximadamente -100 degree C hasta aproximadamente 0 degree C para proporcionar un compuesto de formula (5) y (b) hacer reaccionar un compuesto de formula (5) con hidrazina y ácido acético en un solvente alcoholico a una temperatura de entre aproximadamente 50 degree C hasta aproximadamente 150 degree C para proporcionar un compuesto de formula (1).
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