AR053527A1 - Proceso para la preparacion de 8- azabiciclo [3.2.1] octan -3- oles sustituidos - Google Patents
Proceso para la preparacion de 8- azabiciclo [3.2.1] octan -3- oles sustituidosInfo
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Abstract
Reivindicacion 1: Un proceso para la preparacion de un compuesto que tiene la formula estructural (1) o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo, en el cual R es bencilo, R5-bencilo, alilo, -C(O)R6, -C(O)OR8 o -CH(R7)2; cada R7 es independientemente seleccionado del grupo constituido por R2-fenilo y R2-heteroarilo; R1 es R3-arilo, R3-heteroaril, R3-arilalquilo o R3-heteroarilalquilo; R2 representa de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo constituido por H, halogeno, alquilo, hidroxi y alcoxi; R3 representa de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo constituido por H, halogeno y alquilo; R5 representa de 1 a 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo constituido por halogeno, alcoxi y -NO2; R6 es H, alquilo, haloalquilo o bencilo y R8 es alquilo, bencilo o alilo, que comprende la reaccion de una amina de la formula R-NH2 en la cual es como se lo definiera anteriormente, con 2,5- dimetoxitetrahidrofurano o HC(O)(CH2)2C(O)H, y con C(O)(CH2C(O)OR4)2, donde R4 es o alquilo, e un buffer, optativamente en presencia de una base, para obtener un compuesto de la formula (3); b) la reaccion de un compuesto de la formula (3) con I- R1, donde R1 es como se lo definiera anteriormente, con alquil litio, optativamente en presencia de una sal de litio, para obtener un compuesto de la formula (1); c) optativamente, la conversion de un compuesto de la formula (1) en el cual R es bencilo, R5-bencilo, alilo, -C(O)R6 o -C(O)OR8 a un compuesto de la formula (1) en el cual R es CH(R7)2 mediante i) la remocion del grupo bencilo, R5-bencilo, alilo, -C(O)R6 o -C(O)OR8 para obtener un compuesto de la formula (1)( c )(i) y ii) la reaccion del compuesto de (1)( c )(i) o una sal del mismo con un compuesto de la formula CH(R7)2-X en la cual X es halogeno, -OSO2CH3 o - O-(p-toluensulfonilo) y d) optativamente, la recristalizacion del producto del paso b) o del paso c) para obtener un producto purificado.
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