AR033267A1 - Derivados del 6h-oxazolo[4,5-e]indol en calidad de ligandos nicotinicos del receptor para acetilcolina y/o de ligandos serotoninergicos, un procedimiento para su preparacion, las composiciones farmaceuticas que los contienen, y el uso de los mismos para preparar un medicamento - Google Patents

Abstract

Se describen derivados del 6H-oxazolo[4,5-e]indol de formula (1), en donde: R1 representa H o Het1; R2 representa H, A, cicloalquilo, -(CH2)p-N(R5)2, -(CH2)p-OR5, -(CH2)n-Ar o û(CH2)n-Het; R3 representa H, Hal, OH, OA o O-(CH2)n-Ar; R4 representa H, A o û(CH2)n-Ar, R5 representa H o A, A representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada C1-10; Ar representa fenilo, naftilo o bifenilo no sustituido o sustituido una o varias veces con Hal, A, OR5, N(R5)2, NO2, CN, COOR5, CON(R5)2, NR5COR5, NR5CON(R5)2, NR5SO2A, COR5, SO2NR5 o S(O)mA; cicloalquilo representa un cicloalquilo C3-10; Hal representa F, Cl, Br o I; Het representa un resto heterocíclico saturado, insaturado o aromático, mono o bicíclico, que contiene 5 a 10 miembros en el anillo, que puede presentar 1 a 4 átomos de N y/o 1 a 4 átomos de S y/o 1 a 4 átomos de O, y que puede estar mono, di o trisustituido con Hal, A, -[C(R5)2])o-Ar, -[C(R5)2]o-cicloalquilo, OR5, N(R5)2, NO2, CN, COOR5, CON(R5)2, NR5COA, NR5CON(R5)2, NR5SO2A, COR5, SO2NR5 o S(O)mA y/o carboniloxi; Het1 representa un resto heterocíclico saturado, insaturado o aromático, mono, bi o tricíclico, con 5 a 10 miembros en el anillo, que contiene al menos 1 átomo de N y que puede estar mono, di o trisustituido con Hal, A, OR5, N(R5)2, NO2, CN y/o carboniloxi; n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8; m es 1 o 2; o es 0, 1, 2, 3 o 4; p es 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8;y sus sales y solvatos aceptables desde el punto de vista fisiologico. Estos compuestos son ligandos del receptor nicotínico para acetilcolina y/o ligandos serotoninérgicos. También se describe un procedimiento para preparar estos compuestos, las composiciones farmacéuticas que los contienen y el uso de los mismos para preparar un medicamento destinado a la profilaxis o al tratamiento de las psicosis, la esquizofrenia, la depresion, los estados de pánico, la demencia, en particular la enfermedad de Alzheimer y la demencia por cuerpos de Lewy, las enfermedades neurodegenerativas, el mal de Parkinson, la esclerosis lateral amiotrofica, la enfermedad de Huntington, el síndrome de Tourette, la pérdida de la memoria y los trastornos en el aprendizaje, la bulimia, la anorexia nerviosa u otros trastornos alimenticios, los comportamientos obsesivos, el síndrome premestrual, la amnesia senil, el alivio de los síntomas de abstinencia en la dependencia de la nicotina, el ataque de apoplejía o el dano cerebral o el dano cerebral por compuestos toxicos, y enfermedades caracterizadas por un exceso de serotonina circulante o por una hiperfuncion serotoninérgica.