RU2006119776A - Производные бензо{b}{1, 4} диоксепина - Google Patents

Производные бензо{b}{1, 4} диоксепина Download PDF

Info

Publication number
RU2006119776A
RU2006119776A RU2006119776/04A RU2006119776A RU2006119776A RU 2006119776 A RU2006119776 A RU 2006119776A RU 2006119776/04 A RU2006119776/04 A RU 2006119776/04A RU 2006119776 A RU2006119776 A RU 2006119776A RU 2006119776 A RU2006119776 A RU 2006119776A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
compounds
hydrogen
benzo
Prior art date
Application number
RU2006119776/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2350610C2 (ru
Inventor
Лука Клаудио ГОББИ (CH)
Лука Клаудио ГОББИ
Марсель ГЮБЛЕ (CH)
Марсель ГЮБЛЕ
Вернер НЕЙДАРТ (FR)
Вернер НЕЙДАРТ
Маттиас Генрих НЕТТЕКОВЕН (DE)
Маттиас Генрих Неттековен
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2006119776A publication Critical patent/RU2006119776A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2350610C2 publication Critical patent/RU2350610C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Claims (27)

1. Соединения формулы
Figure 00000001
в которых В является
Figure 00000002
или -CHR3-O-;
R3 является водородом или (C1-C3)алкилом;
X, Y и Z являются C-R4 или азотом, причем хотя бы одна из групп X, Y и Z является C-R4;
R4 является водородом или (С1-С7)алкилом;
R1 и R2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, (С1-С7)алкил, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкил, -COOR5 или -COR5, где R5 является водородом или (С1-С7)алкилом, -OR6, где R6 является водородом, (С1-С7)алкилом, -(СН2)m-цнклоалкилом, -(СН2)m-гетероциклилом, -(CH2)n-CN, или -(CH2)n-OR7, где R7 является водородом или (С1-С7)алкилом, причем m принимает значения 0, 1, 2 или 3, а n принимает значения 1, 2 или 3;
-SR8, где R8 является водородом, (С1-С7)алкилом, -(СН2)m-циклоалкилом, или -(СН2)m-гетероциклилом, причем m принимает значения 0, 1, 2 или 3;
-CONR9R10, где R9 и R10 являются водородом или (С1-С7)алкилом, или где NR9R10 может образовывать цикл, содержащий от 3 до 7 атомов,
указанный цикл необязательно включает один или более дополнительных атомов азота или кислорода,
и пятичленный гетероароматический цикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода или серы, замещенный водородом или (С1-С7)алкилом;
или R1 и R2 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий от 3 до 7 атомов, указанный цикл необязательно включает один или более атомов азота или кислорода;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которых одна из групп R1 или R2 является водородом.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которых R1 или R2 выбраны из группы, включающей (С1-С7)алкил, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкил, -COOR5, где R5 является (С1-С7)алкилом, -OR6, где R6 является водородом, (С1-С7)алкилом, -(СН2)m-циклоалкилом, -(СН2)m-гетероциклилом, -(CH2)n-CN, или -(CH2)n-OR7, где R7 является водородом или (С1-С7)алкилом, причем m принимает значения 0, 1,2 или 3, а n принимает значения 1, 2 или 3;
-SR8, где R8 является (С1-С7)алкилом,
-CONR9R10, где R9 и R10 являются водородом или (С1-С7)алкилом, или где NR9R10 может образовывать цикл, содержащий от 3 до 7 атомов, указанный цикл необязательно включает один или более дополнительных атомов азота или кислорода,
и пятичленный гетероароматический цикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода или серы, замещенный водородом или (С1-С7)алкилом.
4. Соединения формулы (I) по п.1, в которых R1 или R2 выбраны из группы, включающей
(С1-С7)алкил, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкил, -COOR5, где R5 является водородом или (С1-С7)алкилом, -OR6, где R6 является водородом, (С1-С7)алкилом, -(СН2)m-циклоалкилом, -(СН2)m-гетероциклилом, -(CH2)n-CN, или -(CH2)n-OR7, где R7 является водородом или (С1-С7)алкилом, причем m принимает значения 0, 1, 2 или 3, а n принимает значения 1, 2 или 3;
-SR8, где R8 является (С1-С7)алкилом.
5. Соединения формулы (I) по п.1, в которых R1 или R2 являются -COOR5, где R5 является водородом или (С1-С7)алкилом.
6. Соединения формулы (I) по п.1, в которых R1 или R2 выбраны из группы, включающей (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкил, -OR6, где R6 является водородом, (С1-С7)алкилом, -(СН2)m-циклоалкилом, -(СН2)m-гетероциклилом, -(CH2)n-CN, или -(CH2)n-OR7, где R7 является водородом или (С1-С7)алкилом, причем m принимает значения 0, 1, 2 или 3, а n принимает значения 1, 2 или 3; и -SR8, где R8 является (С1-С7)алкилом.
7. Соединения формулы (I) по п.1, в которых R1 или R2 являются пятичленным гетероароматическим циклом, содержащим от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода или серы, замещенным водородом или (С1-С7)алкилом.
8. Соединения формулы (I) по п.1, в которых R1 и R2 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий от 3 до 7 атомов, указанный цикл может необязательно включать один или более атомов азота или кислорода.
9. Соединения формулы (I) по п.1, имеющие формулу
Figure 00000003
,
в которой X, Y, Z, R1 и R2 принимают указанные в п.1 значения, и их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
10. Соединения формулы (I-A) по п.9, в которых X, Y и Z являются -CR4, где R4 является водородом.
11. Соединения формулы (I-A) по п.9, выбранные из группы, включающей
этиловый эфир 4-(3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин-7-ил-этинил)бензойной кислоты;
этиловый эфир 3-(3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин-7-ил-этинил)бензойной кислоты;
3,3-диметил-7-(4-метилсульфанилфенилэтинил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин;
7-(4-метоксифенилэтинил)-3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин;
4-(3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин-7-илэтинил)фенол;
7-(4-этоксифенилэтинил)-3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин;
7-(4-этоксиметилфенилэтинил)-3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин;
2-[4-(3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин-7-илэтинил)фенил]-5-метил[1,3,4]оксадиазол;
7-(4-циклопропилметоксифенилэтинил)-3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин;
3,3-диметил-7-(4-пропоксифенилэтинил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин; и
3,3-диметил-7-(4-оксиранилметоксифенилэтинил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин.
12. Соединения формулы (I-A) по п.9, в которых какая-либо одна из групп X, Y или Z является азотом, а остальные являются -CR4, где R4 является водородом.
13. Соединения формулы (I-A) по п.9, выбранные из группы, включающей этиловый эфир 6-(3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин-7-ил-этинил)никотиновой кислоты и этиловый эфир 5-(3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин-7-ил-этинил)пиридин-2-карбоновой кислоты.
14. Соединения формулы (I) по п.1, имеющие формулу
Figure 00000004
,
в которой X, Y, Z, R1, R2 и R3 принимают указанные в п.1 значения, и их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
15. Соединения формулы (I-Б) по п.14, в которых X, Y и Z являются -CR4, где R4 является водородом.
16. Соединения формулы (I-Б) по п.14, выбранные из группы, включающей этиловый эфир 4-(3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин-7-ил-метокси)бензойной кислоты и 7-(3-этоксифеноксиметил)-3,3-диметил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин.
17. Способ получения соединений по п.1, включающий
а) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000005
с арильным или гетероарильным галогенпроизводным формулы
Figure 00000006
,
в котором Hal является бромом или иодом, а X, Y, Z, R1 и R2 принимают указанные в п.1 значения, с получением соединения формулы
Figure 00000003
,
в котором X, Y, Z, R1 и R2 принимают указанные в п.1 значения, или, альтернативно,
б) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000007
с алкином формулы
Figure 00000008
в котором X, Y, Z, R1 и R2 принимают указанные в п.1 значения, с получением соединения формулы
Figure 00000003
,
в котором X, Y, Z, R1 и R2 принимают указанные в п.1 значения, или, альтернативно,
в) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000009
,
в котором R3 является водородом или (С1-С3)алкилом, с соединением формулы
Figure 00000010
,
в котором X, Y, Z, R1 и R2 принимают указанные в п.1 значения, с получением соединения формулы
Figure 00000004
в котором X, Y, Z, R1, R2 и R3 принимают указанные в п.1 значения.
18. Соединения по п.1, полученные способом по п.17.
19. Фармацевтические композиции, включающие соединение по п.1, а также фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
20. Фармацевтические композиции по п.19 для лечения и/или профилактики заболеваний, модулируемых ингибиторами АССβ.
21. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
22. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, модулируемых ингибиторами АССβ.
23. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, модулируемых ингибиторами АССβ, включающий введение соединения по п.1 человеку или животному.
24. Применение соединений по п.1 для приготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, модулируемых ингибиторами АССβ.
25. Применение по п.24 для лечения и/или профилактики диабета, неинсулинзависимого сахарного диабета, повышенных уровней липидов и холестерина, в частности низких уровней холестерина HDL, высоких уровней холестерина LDL или высоких уровней триглицеридов, атеросклеротических заболеваний, метаболического синдрома (синдрома X), повышенного кровяного давления, эндотелиальной дисфункции, прокоагулянтного состояния, ожирения и дислипидемии.
26. Применение по п.24 для лечения и/или профилактики диабета, предпочтительно неинсулинзависимого сахарного диабета, ожирения или дислипидемии.
27. Новые соединения, процессы и способы, а также применение таких соединений, как они по существу описаны здесь выше.
RU2006119776/04A 2003-11-07 2004-10-28 ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗО{b}{1,4}ДИОКСЕПИНА RU2350610C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03104117.1 2003-11-07
EP03104117 2003-11-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006119776A true RU2006119776A (ru) 2007-12-27
RU2350610C2 RU2350610C2 (ru) 2009-03-27

Family

ID=34560205

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006119776/04A RU2350610C2 (ru) 2003-11-07 2004-10-28 ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗО{b}{1,4}ДИОКСЕПИНА

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7459480B2 (ru)
EP (1) EP1682528B1 (ru)
JP (1) JP2007509997A (ru)
KR (1) KR100794856B1 (ru)
CN (1) CN100439357C (ru)
AT (1) ATE372995T1 (ru)
AU (1) AU2004287573A1 (ru)
BR (1) BRPI0416287A (ru)
CA (1) CA2551056A1 (ru)
DE (1) DE602004008959T2 (ru)
ES (1) ES2291951T3 (ru)
MX (1) MXPA06004545A (ru)
PL (1) PL1682528T3 (ru)
RU (1) RU2350610C2 (ru)
WO (1) WO2005044814A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2617170A1 (en) 2005-07-30 2007-02-08 Astrazeneca Ab Imidazolyl-pyrimidine compounds for use in the treatment of proliferative disorders
AU2007283113A1 (en) 2006-08-08 2008-02-14 Sanofi-Aventis Arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, processes for preparing them, medicaments comprising these compounds, and their use
JP2008063360A (ja) * 2006-09-04 2008-03-21 Kyoto Univ ポリフェニルアセチレン系ポリマーおよびその製造方法、並びにフェニルアセチレン誘導体
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
UY31968A (es) 2008-07-09 2010-01-29 Sanofi Aventis Nuevos derivados heterocíclicos, sus procesos para su preparación, y sus usos terapéuticos
US20100113473A1 (en) * 2008-10-30 2010-05-06 Player Mark R Aryl amide compound as an acetyl coenzyme a carboxylase inhibitor
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
CA2771278A1 (en) 2009-08-26 2011-03-03 Sanofi Novel crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrates, pharmaceuticals comprising these compounds and their use
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
WO2012120052A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8809324B2 (en) 2011-03-08 2014-08-19 Sanofi Substituted phenyl-oxathiazine derivatives, method for producing them, drugs containing said compounds and the use thereof
US8809325B2 (en) 2011-03-08 2014-08-19 Sanofi Benzyl-oxathiazine derivatives substituted with adamantane and noradamantane, medicaments containing said compounds and use thereof
WO2012120058A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit benzyl- oder heteromethylengruppen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8871758B2 (en) 2011-03-08 2014-10-28 Sanofi Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
US8828994B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
WO2012120057A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2694491A1 (en) * 2011-04-05 2014-02-12 Amgen Inc. Benzodioxepine and benzodioxine compounds that interact with glucokinase regulatory protein for the treatment of diabetes
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2812326A1 (en) 2012-02-10 2014-12-17 Lupin Limited Antiviral compounds with a dibenzooxaheterocycle moiety
CN104059049A (zh) * 2013-03-21 2014-09-24 华东师范大学 具有光学活性的苯并二氧杂环衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU626881B2 (en) * 1988-07-14 1992-08-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzofused heterocyclics used as pharmaceuticals
JPH05310678A (ja) * 1990-01-22 1993-11-22 Mitsubishi Kasei Corp １−フェニルアルキル−３−フェニル尿素誘導体
AR013084A1 (es) * 1997-06-19 2000-12-13 Astrazeneca Ab Derivados de amidino utiles como inhibidores de la trombina, composicion farmaceutica, utilizacion de dichos compuestos para la preparacion demedicamentos y proceso para la preparacion de los compuestos mencionados
US6555584B1 (en) * 2000-06-29 2003-04-29 Ajinomoto Co., Inc. Acylsulfonamide derivative
ATE553758T1 (de) * 2000-12-18 2012-05-15 Inst Med Molecular Design Inc Hemmer für die produktion und freisetzung entzündlicher zytokine
PL372887A1 (en) * 2002-02-27 2005-08-08 Pfizer Products Inc. Acc inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
US20050113374A1 (en) 2005-05-26
WO2005044814A1 (en) 2005-05-19
BRPI0416287A (pt) 2007-01-23
PL1682528T3 (pl) 2008-01-31
CA2551056A1 (en) 2005-05-19
CN100439357C (zh) 2008-12-03
EP1682528A1 (en) 2006-07-26
US7459480B2 (en) 2008-12-02
EP1682528B1 (en) 2007-09-12
CN1875015A (zh) 2006-12-06
DE602004008959D1 (de) 2007-10-25
MXPA06004545A (es) 2006-06-23
ATE372995T1 (de) 2007-09-15
KR20060083225A (ko) 2006-07-20
KR100794856B1 (ko) 2008-01-14
ES2291951T3 (es) 2008-03-01
AU2004287573A1 (en) 2005-05-19
DE602004008959T2 (de) 2008-06-19
JP2007509997A (ja) 2007-04-19
RU2350610C2 (ru) 2009-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006119776A (ru) Производные бензо{b}{1, 4} диоксепина
RU2005117964A (ru) Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar
RU2435757C2 (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
FI78470B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara dihydropyridinderivat.
RU2353616C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
KR101126383B1 (ko) 3환계 화합물
RU2001131111A (ru) Новые соединения, их получение и применение
NZ601408A (en) Novel 3-hydroxy-5-arylisothiazole derivative
JP6275690B2 (ja) キヌレニン−３−モノオキシゲナーゼインヒビターおよびその医薬組成物ならびにこれらの使用方法
RU2003134150A (ru) Замещенные карбоновыми кислотами оксазоловые производные в качестве ppar-альфа и гамма-активаторов при лечении диабета
JP2007512299A5 (ru)
TW200617001A (en) Novel glucitol derivative, its prodrug, their salt and diabetic therapeutic agent containing the same
IL196130A (en) Compounds that act as inhibitors of the protein beta-human tyrosine phosphatase (hptp-beta), preparations containing them and their use as drugs and in the production of drugs to control blood vessel formation
RU2008119465A (ru) Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение
CA2694270A1 (en) Substituted aryloxazoles and the use thereof
US8138335B2 (en) Carboxylic acid compounds and medicinal compositions containing the same as the active ingredient
KR20070045272A (ko) 2-페닐피리딘 유도체
JP2008530242A5 (ru)
JP2017537948A (ja) Ｎａｄｐｈオキシダーゼ阻害剤としてのアミドチアジアゾール誘導体
JP2007507494A5 (ru)
RU2004104951A (ru) Замещенные пиперазиновые соединения и их применение в качестве ингибиторов окисления жирных кислот
RU2009128968A (ru) Производные изосорбидмононитрата для лечения повышенной внутриглазной гипертензии
RU2005109163A (ru) НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 2-АРИЛТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ PPARα И PPARγ
RU2005110921A (ru) N-замещенные 1н-индол-5-пропионовые кислоты в качестве предшественников агонистов, используемых для лечения диабета
KR101592280B1 (ko) Ｃｅｔｐ 억제제로서의 바이아릴 또는 헤테로사이클릭 바이아릴 치환 사이클로헥센 유도체 화합물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101029