JP5150296B2 - 電子線、x線またはeuv用ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
特にウェハー処理時間の短縮化のために高感度化は重要な課題である。化学増幅型のポジレジストは一般に、アルカリ可溶性基を酸分解性基で保護しアルカリ不溶化した樹脂、光酸発生剤および塩基性化合物からなる。露光によって光酸発生剤が分解して酸が発生し、その酸がレジスト膜中を拡散しながら酸分解性基を分解し、樹脂をアルカリ可溶化する。したがって、高感度化のためには酸が拡散し脱保護反応を促進することが望ましい。
一方、露光ラチチュード(EL)などのプロセス余裕度も性能上重要な要件である。ELは酸が拡散すると劣化することが知られている。
高感度化のためには、発生酸個数あたりの脱保護量を増加させることが好ましいが、このとき酸の拡散を同時に伴うため、高感度化と高EL化の両立は難しい技術課題となる。
特許文献7は、所定量の樹脂、酸発生剤、塩基性化合物、溶剤を含有し、樹脂が、一部の極性基が低活性化エネルギーの不安定基で保護された親水性モノマーおよび芳香環基を有する疎水モノマーの共重合体であるレジストを開示している。
特許文献8には、感度、解像度、パターン形状を良好とし、ラフネス及びアウトガスの問題を低減すべく、酸発生剤として特定のスルホニウム塩を含有する感光性組成物が開示されている。
特許文献9には、特定の樹脂とスルホン酸発生剤を含有し、該スルホン酸発生剤の濃度を規定したポシ型レジスト組成物を開示している。
〔1〕
(A)酸の作用により分解してアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、
(C)塩基性化合物、及び、
(D)有機溶剤
を含有する組成物であって、該組成物中の全固形分の濃度が1.0〜4.5質量%であり、全固形分中の(B)の活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物の割合が10〜50質量%であり、塩基性化合物の分子量が、250〜1000であり、塩基性化合物のレジスト組成物の全固形分に対する割合が1.0〜8.0質量%であることを特徴とする電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
〔2〕
酸の作用により分解してアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する樹脂が、一般式(II)で表される繰り返し単位および一般式(III)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする〔1〕に記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
R 01 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
L 1 及びL 2 は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基を表す。
Mは、単結合または2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、アリールオキシ基、若しくは、ヘテロ原子を含んでいてもよい、脂環基または芳香環基を表す。
Q、M、L 1 の少なくとも2つが結合して5員または6員環を形成しても良い。
Aは、複数ある場合は各々独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
m及びnは各々独立に0〜4の整数を表す。
〔3〕
前記一般式(II)において、−M−Qで表される基が、炭素数5〜20の基であることを特徴とする〔2〕に記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
〔4〕
前記一般式(II)において、Qで表される基が、ヘテロ原子を含んでいてもよい、脂環基または芳香環基を表すことを特徴とする〔2〕又は〔3〕に記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
〔5〕
前記一般式(II)及び(III)において、mとnが同時に0でないことを特徴とする〔2〕〜〔4〕のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
〔6〕
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物が、下記一般式(I)で表される化合物であることを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
R 1 〜R 13 は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。
Zは単結合または2価の連結基である。
X - は対アニオンを表す。
〔7〕
(B)の割合が、組成物の全固形分に対して、20〜50質量%であることを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
〔8〕
有機溶剤の50質量%以上がプロピレングリコールモノメチルエーテルであることを特徴とする〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
〔9〕
〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物により形成されるレジスト膜。
〔10〕
〔9〕に記載のレジスト膜を、電子線、X線またはEUVで露光、現像する工程を有することを特徴とするパターン形成方法。
本発明は上記の〔1〕〜〔10〕に関するものであるが、その他の事項についても記載した。
(1)(A)酸の作用により分解してアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、
(C)塩基性化合物、及び、
(D)有機溶剤
を含有する組成物であって、該組成物中の全固形分の濃度が1.0〜4.5質量%であり、かつ全固形分中の(B)の活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物の割合が10〜50質量%であることを特徴とする電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
R1〜R13は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、R1〜R13のうち少なくとも1つはアルコール性水酸基を含む置換基である。
Zは単結合または2価の連結基である。
X-は対アニオンを表す。
R01は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
L1及びL2は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基を表す。
Mは、単結合または2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、アリールオキシ基、若しくはヘテロ原子を含んでいてもよい、脂環基または芳香環基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して5員または6員環を形成しても良い。
Aは、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
m及びnは独立に0〜4の整数を表す。但し、mとnは同時に0でないことが好ましい。
(6)上記(1)〜(5)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成し、電子線、X線またはEUVで露光、現像する工程を有することを特徴とするパターン形成方法。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のポジ型レジスト組成物に用いられる酸により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(以下、「酸分解性樹脂」ともいう)は、樹脂の主鎖又は側鎖、或いは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(酸分解性基)を有する樹脂である。この内、酸分解性基を側鎖に有する樹脂がより好ましい。
本発明においては、酸分解性基は、アセタール基又は3級エステル基が好ましい。
樹脂(A1)の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
R01は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
L1及びL2は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基を表す。
Mは、単結合または2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、アリールオキシ基、もしくはヘテロ原子を含んでいてもよい、脂環基または芳香環基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して5員または6員環を形成しても良い。
Aは、複数ある場合は各々独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
m及びnは各々独立に0〜4の整数を表す。但し、mとnは同時に0でないことが好ましい。
で表される繰り返し単位及び一般式(IV)で表される繰り返し単位を有する樹脂であってもよい。なお、この場合は、m=n=0であってもよい。
R01は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
Bは、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基またはアルコキシカルボニル基を表す。
pは0〜5の整数を表す。
R01におけるアルキル基またはシクロアルキル基としては、炭素数20個以下が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などである。これらの基は置換基を有していても良く、例えばアルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、チオフェンカルボニルオキシ基、チオフェンメチルカルボニルオキシ基、ピロリドン残基等のヘテロ環残基などが挙げられ、炭素数8以下が好ましい。CF3基、アルコキシカルボニルメチル基、アルキルカルボニルオキシメチル基、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基等がさらに好ましい。
R01におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
R01におけるアルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R01におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
L1及びL2としてシクロアルキル基は、例えば炭素数3〜15個のシクロアルキル基であって、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基を好ましく挙げることができる。
L1及びL2としてアリール基は、例えば炭素数6〜15個のアリール基であって、具体的には、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アントリル基等を好ましく挙げることができる。
L1及びL2としてアラルキル基は、例えば、炭素数6〜20であって、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
また、L1、L2の何れか一方が水素原子であることが好ましい。
Qとしてのアリールオキシ基は、フェノキシ基、ナフトキシ基、ターフェニルオキシ基等が挙げられる。
Qとしてのヘテロ原子を含んでいてもよい、脂環基もしくは芳香環基としては、上述のL1及びL2としてのシクロアルキル基、アリール基などが挙げられ、好ましくは、炭素数3〜15である。
ヘテロ原子を含む脂環基もしくは芳香環基としては、チイラン、シクロチオラン、チオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾピロール、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、チアゾール、ピロリドン等が挙げられるが、一般にヘテロ環と呼ばれる構造(炭素とヘテロ原子で形成される環、あるいはヘテロ原子にて形成される環)であれば、これらに限定されない。
Aとしてのアルキル基は、例えば炭素数1〜8個のアルキル基であって、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、ヘキシル基、オクチル基を好ましく挙げることができる。
Aとしてのアルコキシ基は、例えば炭素数1〜8の上記アルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
Aとしてのアシルオキシ基またはアルコキシカルボニル基は、上記アシル基、アルコキシ基に対応する基を挙げることができる。
一般式(IV)におけるBとしてのアシル基、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基またはアルコキシカルボニル基は、一般式(II)におけるAとしての各基と同様のものが挙げられるが、Bとしては、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基が好ましく、アシルオキシ基がより好ましい。また、アシルオキシ基(一般式−O−CO−RAで表される。RAはアルキル基)の中でも、RAの炭素数が1〜6のものが好ましく、RAの炭素数1〜3のものがより好ましく、RAの炭素数が1のもの(即ち、アセトキシ基)が特に好ましい。
pは0〜5の整数を表し、0〜2が好ましく、1〜2がより好ましく、1が更に好ましい。
Ra〜Rcは、各々独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基またはアルキル基を表す。
X1は、水素原子または有機基を表す。
非酸分解性基としては、好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミドオキシ基、アルキルアミド基であり、より好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基である。
非酸分解性基において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基の様な炭素数1〜4個のものが好ましく、シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基の様な炭素数3〜10個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アリール基としてはフェニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基、アントラセニル基の様な炭素数6〜14個のものが好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4個のアルコキシ基が好ましい。
R11a〜R13aは、それぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。R14aおよびR15aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。R16aは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。尚、R11a、R12a、R13aのうちの2つ、またはR14a、R15a、R16aのうちの2つが結合して環を形成してもよい。
なお、X1には、酸分解性基を有する基を変性により導入することもできる。このようにして、酸分解性基を導入したX1は、例えば、以下のようになる。
−〔C(R17a)(R18a)〕p−CO−OC(R11a)(R12a)(R13a)R17aおよびR18aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。pは1〜4の整数である。
環状構造を有する酸分解性基であることが好ましく、芳香族基(特にフェニル基)を含む構造、又は下記一般式(pI)〜(pVI)で表される脂環式又は有橋脂環式構造を含む構造であることが好ましい。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
また、上記アルキル基の更なる置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アシル基、アシルオキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
以下に、脂環式炭化水素基のうち、脂環式部分の構造例を示す。
また、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基は、更に置換基を有していてもよく、このような置換基としては、例えば、炭素数1〜4のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)、ヒドロキシ基、オキソ基、アルキルカルボニル基(好ましくは炭素数2〜5)、アルキルカルボニルオキシ基基(好ましくは炭素数2〜5)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜5)、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、フッ素原子等)等を挙げることができる。
一般式(III)で表される繰り返し単位の含有率は、樹脂を構成する全繰り返し単位中、好ましくは40〜90モル%、より好ましくは45〜80モル%、特に好ましくは50〜75モル%である。
一般式(V)で表される繰り返し単位の含有率は、樹脂を構成する全繰り返し単位中、好ましくは0〜30モル%、より好ましくは0〜20モル%、特に好ましくは0〜10モル%である。
酸分解性基を有する繰り返し単位の含有率は、樹脂(A1)を構成する全繰り返し単位中、好ましくは5〜60モル%、より好ましくは10〜55モル%、特に好ましくは10〜50モル%である。
樹脂(A1)の分散度(Mw/Mn)は、1.0〜3.0が好ましく、より好ましくは1.05〜2.0であり、更により好ましくは1.1〜1.7である。
酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、非求核性アニオンを表す。
化合物(ZI−2)は、式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を有さない有機基を表す化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R208、R209及びR210は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
また、活性光線又は放射線の放射により酸を発生する化合物として、スルホン酸基又はイミド基を1つ有する酸を発生する化合物が好ましく、さらに好ましくは1価のパーフルオロアルカンスルホン酸を発生する化合物、または1価のフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換された芳香族スルホン酸を発生する化合物、または1価のフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換されたイミド酸を発生する化合物であり、更により好ましくは、フッ化置換アルカンスルホン酸、フッ素置換ベンゼンスルホン酸又はフッ素置換イミド酸のスルホニウム塩である。使用可能な酸発生剤は、発生した酸のpKaがpKa=−1以下のフッ化置換アルカンスルホン酸、フッ化置換ベンゼンスルホン酸、フッ化置換イミド酸であることが特に好ましく、感度が向上する。
R1〜R13は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。 Zは単結合または2価の連結基である。
X-は対アニオンを表す。
R1〜R13としてのアルコール性水酸基を含む置換基は、アルコール性水酸基を2つ以上有しても良い。R1〜R13としてのアルコール性水酸基を含む置換基の有するアルコール性水酸基の数としては1個から6個であり、好ましくは1個から3個が好ましく、更に好ましくは1個であることが好ましい。
一般式(I)で表される化合物の有するアルコール性水酸基の数は、R1〜R13すべてあわせて1個から10個であり、好ましくは1個から6個であり、更に好ましくは1個から3個である。
更に、R1〜R13がアルコール性水酸基を含有しない場合、R1〜R13は特に好ましくは水素原子又はアルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む)、ハロゲン原子、アルコキシ基である。
基、アリーレン基、エーテル基、チオエーテル基、アミノ基、−CH=CH−、−C≡C−、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基など電子求引性を持たない置換基であり、更に好ましくは単結合、エーテル基、チオエーテル基であり、特に好ましくは単結合である。
非求核性アニオンとしては、例えば、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオン等を挙げることができる。
非求核性スルホン酸アニオンとしては、例えば、アルキルスルホン酸アニオン、アリールスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオンなどが挙げられる。非求核性カルボン酸アニオンとしては、例えば、アルキルカルボン酸アニオン、アリールカルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
アリールスルホン酸アニオンにおけるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
上記アルキルスルホン酸アニオン及びアリールスルホン酸アニオンにおけるアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基の置換基としては、例えば、ニトロ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子)、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜5)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等を挙げることができる。各基が有するアリール基及び環構造については、置換基としてさらにアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げることができる。
ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオンにおけるアルキル基は、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基等を挙げることができる。これらのアルキル基の置換基としてはハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
その他の非求核性アニオンとしては、例えば、弗素化燐、弗素化硼素、弗素化アンチモン等を挙げることができる。
対アニオンとして具体的には、メタンスルホン酸アニオン、トリフロロメタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロエタンスルホン酸アニオン、ヘプタフロロプロパンスルホン酸アニオン、パーフロロブタンスルホン酸アニオン、パーフロロヘキサンスルホン酸アニオン、パーフロロオクタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロベンゼンスルホン酸アニオン、3,5−ビストリフロロメチルベンゼンスルホ酸アニオン、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホン酸アニオン、パーフロロエトキシエタンスルホン酸アニオン、2,3,5,6−テトラフロロ−4−ドデシルオキシベンゼンスルホン酸アニオン、p-トルエンスルホン酸アニオン、2,4,6-トリメチルベンゼンスルホン酸アニオンなどが挙げられる。
水酸基の保護基Pとしてはエーテルやエステル等が挙げられ、例えば、メチルエーテル、アリールエーテル、ベンジルエーテル、酢酸エステル、安息香酸エステル、炭酸エステル等が挙げられる。
対アニオンX-はイオン交換樹脂に通し、目的のアニオンの共役酸を添加することにより、所望のアニオンに変換することが出来る。
本発明において、酸発生剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、10〜50質量%であり、好ましくは20〜50質量%、より好ましくは22〜50質量%、更に好ましくは25〜50質量%、特に好ましくは25〜40質量%である。
これに対して、EUV或いはEB露光においては、入射1光子あるいは1電子あたりのエネルギーが従来のArFやKrF露光などと比べて非常に高く、そのエネルギーの吸収率はレジストの化学構造にほとんど依存しないため、透過率からの光酸発生剤濃度の制約はないと考えられる。
一方、光酸発生剤濃度が高まると光酸発生剤同士の凝集が起こり、酸発生効率の低下や安定性の劣化が生じることが分かってきた。本発明では従来のArFやKrF用のレジストでは透過率や光酸発生剤の凝集が問題となり実質上使用できなかった高濃度の光酸発生剤でも固形分濃度を最適化することにより有効に使用できることを見出した。これは、まったく予想外の効果であったが、レジスト液の状態で光酸発生剤の濃度を適切に保つこと(この点は、後述する「全固形分濃度」に関係する)により、レジスト膜にした後も安定な分散状態が保たれるようになったものと考えられる。
本発明のレジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物を含有することが好ましい。塩基性化合物は、露光により発生した酸による脱保護反応をクエンチする役割を果たし、その拡散性や塩基性度が実質的な酸拡散性に影響する。
これらは置換基を有していてもよく、置換基を有するアルキル基及びシクロアルキル基としては、炭素数1〜20のアミノアルキル基又は炭素数3〜20のアミノシクロアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基又は炭素数3〜20のヒドロキシシクロアルキル基が好ましい。
また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでも良い。
また、アミン化合物は、アルキル鎖中に、酸素原子を有し、オキシアルキレン基が形成されていることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上、好ましくは3〜9個、さらに好ましくは4〜6個である。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)もしくはオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−もしくは−CH2CH2CH2O−)が好ましく、さらに好ましくはオキシエチレン基である。
アンモニウム塩化合物は、アルキル鎖中に、酸素原子を有し、オキシアルキレン基が形成されていることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上、好ましくは3〜9個、さらに好ましくは4〜6個である。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)もしくはオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−もしくは−CH2CH2CH2O−)が好ましく、さらに好ましくはオキシエチレン基である。
アンモニウム塩化合物のアニオンとしては、ハロゲン原子、スルホネート、ボレート、フォスフェート等が挙げられるが、中でもハロゲン原子、スルホネートが好ましい。ハロゲン原子としてはクロライド、ブロマイド、アイオダイドが特に好ましく、スルホネートとしては、炭素数1〜20の有機スルホネートが特に好ましい。有機スルホネートとしては、炭素数1〜20のアルキルスルホネート、アリールスルホネートが挙げられる。アルキルスルホネートのアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばフッ素、塩素、臭素、アルコキシ基、アシル基、アリール基等が挙げられる。アルキルスルホネートとして、具体的にはメタンスルホネート、エタンスルホネート、ブタンスルホネート、ヘキサンスルホネート、オクタンスルホネート、ベンジルスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロエタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート等が挙げられる。アリールスルホネートのアリール基としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が挙げられる。ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環は置換基を有していてもよく、置換基としては炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。直鎖若しくは分岐アルキル基、シクロアルキル基として、具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル等が挙げられる。他の置換基としては炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アシル基、アシルオキシ基等が挙げられる。
塩基性化合物の分子量は、250〜1000であることが好ましく、より好ましくは250〜800、更に好ましくは400〜800である。
塩基性化合物の含有量は、該組成物の全固形分に対して、1.0〜8.0質量%であることが好ましく、より好ましくは1.5〜5.0質量%、更に好ましくは2.0〜4.0質量%である。
本発明のレジスト組成物は、上記の成分を溶剤に溶解して、調製する。
レジスト組成物は、冷蔵、室温等で保存され、保存期間内で性能変化がないことが望まれるが、保存後では、感度変動が生じていまう問題があった。
本発明の構成において、レジスト組成物中の全固形分濃度を1.0〜4.5質量%に調整することで感度変動を著しく抑制できることを見出した。
レジスト組成物中の全固形分濃度は、好ましくは2.0〜4.0質量%、更に好ましくは2.0〜3.0質量%である。
全固形分とは、組成物から溶剤を除いたものに相当し、組成物から形成される、乾燥後の塗膜の質量に相当する。
溶剤は、1種単独でも2種以上を混合した混合溶剤であってもよい。
全溶剤量のうち、プロピレングリコールモノメチルエーテルを50質量%以上含有することが特に好ましく、50〜80質量%含有することが最も好ましい。プロピレングリコールモノメチルエーテルと併用する溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、乳酸エチルが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが最も好ましい。
本発明のレジスト組成物は、更に、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
キシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C6F13基を有
するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、などを挙げることができる。
以下、「(F)成分」或いは「溶解阻止化合物」ともいう。
(F)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceedingof SPIE, 2724, 355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。
本発明のレジスト組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、上記(E)成分以外の界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
本発明のレジスト組成物は、基板など支持体上に塗布され、レジスト膜を形成する。このレジスト膜の膜厚は、0.02〜0.1μmが好ましい。
基板上に塗布する方法としては、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。
当該レジスト膜に、電子線、X線またはEUVを照射し、好ましくはベーク(加熱)を行い、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
p−アセトキシスチレン、(4‘−ヒドロキシフェニル)メタクリレートを60/40の割合(モル比率)で仕込み、テトラヒドロフランに溶解し、固形分濃度20質量%の溶液100mLを調製した。この溶液に、メルカプトプロピオン酸メチル3mol%、および和光純薬工業(株)製重合開始剤V−65を4mol%加え、これを窒素雰囲気下、4時間かけて60℃に加熱したテトラヒドロフラン10mLに滴下した。滴下終了後、反応液を4時間加熱、再度V−65を1mol%添加し、4時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン3Lに晶析、析出した白色粉体をろ過により集めた。
C13NMRから求めたポリマーの組成比は58/42であった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は2200、分散度(Mw/Mn)は1.30であった。
得られた樹脂を真空乾燥した後、脱水THF(テトラヒドロフラン)100mlに溶解させた。そこへシクロヘキシルビニルエーテル10mlを添加、攪拌したところへ、p−トルエンスルホン酸100mgを添加し、3時間反応させた。 反応液にトリエチルアミン1mlを添加し中和した後、酢酸エチル200mlを添加、さらに蒸留水500mlを加えて分液、洗浄を3回繰り返した。酢酸エチル層をヘキサン再沈して目的の樹脂RB−19(組成モル比(43/15/32/10)、重量平均分子量2500、分散度1.30を得た。そのガラス転移温度をDSCにて測定したところ110℃を示した。
<レジスト調製>
下記表1に示した成分を、表1に示した混合溶剤に溶解させ、これを0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して表1に示す全固形分濃度(質量%)のポジ型レジスト溶液を調製し、下記のとおり評価を行った。
表1に記載した各成分の固形分濃度(質量%)は、全固形分を基準とする。
界面活性剤の添加量は、レジスト組成物の全固形分中0.1質量%である。
樹脂の固形分濃度は、レジスト組成物の全固形分量から光酸発生剤、塩基性化合物、界面活性剤を除いた量である。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、80nmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜を、ニコン社製電子線プロジェクションリソグラフィー装置(加速電圧100keV)で照射し、照射後直ぐに110℃で90秒間ホットプレート上て加熱した。更に濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、ラインアンドスペースパターンを形成し、走査型電子顕微鏡(日立製S−9260)を用いて線幅を測定した。
このレジスト膜を、ニコン社製電子線プロジェクションリソグラフィー装置(加速電圧100keV)で照射し、露光量を0〜40μC/cm2の範囲で1μC/cm2づつ変えながら面露光を行い、さらに110℃で、90秒間ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像し、膜厚が0となる露光量をフィッティングで求めた。
また、レジスト液調液後、冷蔵4℃で3ヶ月間保存した後、同様に感度測定を行った。〔露光ラチチュード(EL)〕
ELは、ラインアンドスペース1対1の露光において、線幅が150nmを基準とし、その線幅が10%変化するのに要する露光量変化率で表した。
以下に実施例に用いた酸分解性樹脂の構造および、分子量、分散度を示す。
表1に示す酸発生剤は、先に例示したものに対応する。
〔塩基性化合物〕
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
A1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B1:プロピレングリコールモノメチルエーテル
Claims (10)
- (A)酸の作用により分解してアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、
(C)塩基性化合物、及び、
(D)有機溶剤
を含有する組成物であって、該組成物中の全固形分の濃度が1.0〜4.5質量%であり、全固形分中の(B)の活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物の割合が10〜50質量%であり、塩基性化合物の分子量が、250〜1000であり、塩基性化合物のレジスト組成物の全固形分に対する割合が1.0〜8.0質量%であることを特徴とする電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。 - 酸の作用により分解してアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する樹脂が、一般式(II)で表される繰り返し単位および一般式(III)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする請求項1に記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
R01は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
L1及びL2は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基を表す。
Mは、単結合または2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、アリールオキシ基、若しくは、ヘテロ原子を含んでいてもよい、脂環基または芳香環基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して5員または6員環を形成しても良い。
Aは、複数ある場合は各々独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
m及びnは各々独立に0〜4の整数を表す。 - 前記一般式(II)において、−M−Qで表される基が、炭素数5〜20の基であることを特徴とする請求項2に記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 前記一般式(II)において、Qで表される基が、ヘテロ原子を含んでいてもよい、脂環基または芳香環基を表すことを特徴とする請求項2又は3に記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 前記一般式(II)及び(III)において、mとnが同時に0でないことを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
- (B)の割合が、組成物の全固形分に対して、20〜50質量%であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 有機溶剤の50質量%以上がプロピレングリコールモノメチルエーテルであることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV用ポジ型レジスト組成物により形成されるレジスト膜。
- 請求項9に記載のレジスト膜を、電子線、X線またはEUVで露光、現像する工程を有することを特徴とするパターン形成方法。
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